{ "CO2H-tBu deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-tBu deprotection/type_2/596.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[O:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][C:17](=[O:18])[NH:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][c:24]([C:26](=[O:27])[O:28][c:29]3[cH:30][cH:31][c:32]4[cH:33][c:34]([C:39](=[NH:40])[NH2:41])[cH:35][cH:36][c:37]4[cH:38]3)[o:25]2)[cH:14][cH:15]1", "[OH2:42]" ], "products": [ "[C:8](=[O:9])([c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][C:17](=[O:18])[NH:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][c:24]([C:26](=[O:27])[O:28][c:29]3[cH:30][cH:31][c:32]4[cH:33][c:34]([C:39](=[NH:40])[NH2:41])[cH:35][cH:36][c:37]4[cH:38]3)[o:25]2)[cH:14][cH:15]1)[OH:42]" ], "byproducts": [ "[CH3:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[OH:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)c1ccc(CC(=O)NCc2ccc(C(=O)Oc3ccc4cc(C(=N)N)ccc4c3)o2)cc1", "O" ], "products": [ "N=C(N)c1ccc2cc(OC(=O)c3ccc(CNC(=O)Cc4ccc(C(=O)O)cc4)o3)ccc2c1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42].[OH2:40]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH2+:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH2+:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]>>[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]", "[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]>>[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]" ] } ], "Triflyloxy Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Sonogashira coupling/type_0/460.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26]", "[CH:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32]", "[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1", "[I:88][Cu:89]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:21])([F:22])[C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26]", "[Cl:33][Cu:89]", "[F:20][Cu:89]", "[IH:88]", "[O:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[Pd:34]([Cl:35])[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1", "[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#C[Si](C)(C)C", "COC(=O)C(OC)Oc1ccc2ccc(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)cc2c1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "COC(=O)C(OC)Oc1ccc2ccc(C#C[Si](C)(C)C)cc2c1" ], "byproducts": [ "COC(=O)C(OC)Oc1ccc2ccc(OS(=O)(=O)C(F)(F)C#C[Si](C)(C)C)cc2c1", "Cl[Cu]", "F[Cu]", "I", "O=S(=O)(O[Pd](Cl)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32].[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[I:74][Cu:75].[N:88]#[N:89]>>[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32].[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[I:74][Cu:75].[N:88]#[N:89].[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1", "[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32].[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[I:74][Cu:75].[N:88]#[N:89]>>[C:27](#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[Cu:75].[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[IH:74].[N:88]#[N:89]", "[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:21])([F:22])[Pd:34]([C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])([Cl:33])([Cl:35])[P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)([c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[F:20][Cu:75].[IH:74].[N:88]#[N:89].[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1>>[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:21])([F:22])[C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[F:20][Cu:75].[IH:74].[N:88]#[N:89].[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1", "[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Pd:34]([O:15][S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])([C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])([Cl:35])[P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)([c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[Cl:33][Cu:75].[IH:74].[N:88]#[N:89].[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1>>[CH2:83]1[CH2:84][CH2:85][O:86][CH2:87]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[Cl:33][Cu:75].[IH:74].[N:88]#[N:89].[O:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[Pd:34]([Cl:35])[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:54][CH2:55][N:56]([CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH3:60].[N:66]#[N:67].[O:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[Pd:33]([Cl:34])[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][CH:3]([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([C:27]#[C:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:12][c:13]2[cH:14]1)[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26].[CH3:54][CH2:55][N:56]([CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH3:60].[N:66]#[N:67].[O:15]([S:16](=[O:17])(=[O:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[Pd:33]([Cl:34])[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1" ] } ], "CO2H-Me deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Me deprotection/type_1/39615.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5](=[O:6])[O:7][CH3:8])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1", "[OH:38][Na:39]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5](=[O:6])[OH:38])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1" ], "byproducts": [ "[Na+:39]", "[OH:7][CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC(C(=O)OC)C(c1ccccc1)c1ccc2c(cnn2-c2ccc(F)cc2)c1", "O[Na]" ], "products": [ "CCCC(C(=O)O)C(c1ccccc1)c1ccc2c(cnn2-c2ccc(F)cc2)c1" ], "byproducts": [ "CO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5](=[O:6])[O:7][CH3:8])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1.[CH3:34][OH:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[OH:32][Na:33]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5]([O-:6])([O:7][CH3:8])[OH:32])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1.[CH3:34][OH:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[Na+:33]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5]([O-:6])([O:7][CH3:8])[OH:32])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1.[CH3:34][OH:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[Na+:33]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5](=[O:6])[OH:32])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1.[CH3:34][OH:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[Na+:33].[OH:7][CH3:8]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5](=[O:6])[OH:32])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1.[CH3:33][OH:34].[CH3:35][S:36]([CH3:37])=[O:38].[OH:7][CH3:8]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:5](=[O:6])[OH:32])[CH:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]2[c:20]([cH:21][n:22][n:23]2-[c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:30])[cH:28][cH:29]2)[cH:31]1.[CH3:33][OH:34].[CH3:35][S:36]([CH3:37])=[O:38].[OH:7][CH3:8]" ] } ], "Grignard + acid chloride ketone synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard + acid chloride ketone synthesis/type_0/59.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[Cl:8]", "[CH3:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[Mg:13][Cl:14]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[C:10]([CH3:9])([CH3:11])[CH3:12]" ], "byproducts": [ "[Cl-:8]", "[Mg+:13][Cl:14]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)[Mg]Cl", "CCC(C)CC(=O)Cl" ], "products": [ "CCC(C)CC(=O)C(C)(C)C" ], "byproducts": [ "[Cl-]", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[Cl:8].[CH3:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH3:19].[CH3:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[Mg:13][Cl:14].[Cl:20][Cu:21]>>[CH3:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH3:19].[Cl:20][Cu:21].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6]([O-:7])([Cl:8])[C:10]([CH3:9])([CH3:11])[CH3:12].[Mg+:13][Cl:14]", "[CH3:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH3:19].[Cl:20][Cu:21].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6]([O-:7])([Cl:8])[C:10]([CH3:9])([CH3:11])[CH3:12].[Mg+:13][Cl:14]>>[Mg+:13][Cl:14].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[C:10]([CH3:9])([CH3:11])[CH3:12].[Cl-:8].[CH3:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH3:19].[Cl:20][Cu:21]", "[CH3:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH3:17].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[C:10]([CH3:9])([CH3:11])[CH3:12].[Cl-:8].[Cl:18][Cu:19]>>[CH3:13][CH2:14][O:15][CH2:16][CH3:17].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[C:10]([CH3:9])([CH3:11])[CH3:12].[Cl-:8].[Cl:18][Cu:19]" ] } ], "Friedel-Crafts acylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Friedel-Crafts acylation/type_0/6405.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[Cl:6]", "[Cl:21][Al:22]([Cl:23])[Cl:24]", "[F:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[cH:13]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:10]1[cH:9][c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11]1", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:13]1[c:8]([F:7])[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:14]", "[ClH:6]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(Cl)C(=O)Cl", "Cl[Al](Cl)Cl", "Fc1cccc(F)c1" ], "products": [ "CC(Cl)C(=O)c1ccc(F)cc1F" ], "byproducts": [ "CC(Cl)C(=O)c1c(F)cccc1F", "CC(Cl)C(=O)c1cc(F)cc(F)c1", "Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[Cl:6].[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[F:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[cH:13]1.[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[Cl+:6][Al-:16]([Cl:15])([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[F:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[cH:13]1.[OH2:19]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[Cl+:6][Al-:16]([Cl:15])([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[F:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[cH:13]1.[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C+:4]=[O:5].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[Cl:6][Al-:16]([Cl:15])([Cl:17])[Cl:18].[ClH:20].[F:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[cH:13]1.[OH2:19]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C+:4]=[O:5].[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]([F:13])[cH:12]1.[OH2:14]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:8]1[c+:7]([F:6])[cH:12][c:11]([F:13])[cH:10][cH:9]1.[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[OH2:14]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C+:4]=[O:5].[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]([F:13])[cH:12]1.[OH2:14]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:12]1[c+:7]([F:6])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[F:13].[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[OH2:14]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C+:4]=[O:5].[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]([F:13])[cH:12]1.[OH2:14]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:9]1[cH+:8][c:7]([F:6])[cH:12][c:11]([F:13])[cH:10]1.[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[OH2:14]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C+:4]=[O:5].[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]([F:13])[cH:12]1.[OH2:14]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:8]1[c:7]([F:6])[cH:12][c:11]([F:13])[cH:10][cH+:9]1.[Cl:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:15].[OH2:14]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:9]1[c+:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1.[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[Cl:6][Al-:16]([Cl:15])([Cl:17])[Cl:18].[ClH:20].[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1.[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:13]1[c+:8]([F:7])[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:14].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[Cl:6][Al-:16]([Cl:15])([Cl:17])[Cl:18].[ClH:20].[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:13]1[c:8]([F:7])[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:14].[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:10]1[cH+:9][c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11]1.[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[Cl:6][Al-:16]([Cl:15])([Cl:17])[Cl:18].[ClH:20].[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:10]1[cH:9][c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11]1.[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[cH:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH+:10]1.[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[Cl:6][Al-:16]([Cl:15])([Cl:17])[Cl:18].[ClH:20].[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1.[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1.[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1.[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]", "[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1.[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]>>[CH3:1][CH:2]([Cl:3])[C:4](=[O:5])[c:9]1[c:8]([F:7])[cH:13][c:12]([F:14])[cH:11][cH:10]1.[Cl:15][Al:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:21][CH2:22][CH2:23][Cl:24].[ClH:20].[ClH:6].[OH2:19]" ] } ], "Bromo Grignard reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard reaction/type_0/1235.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Br:21])[cH:16][c:17]([Mg:19][Br:20])[cH:18]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[C:8]([F:9])([F:10])[F:11]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([OH:7])([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:21])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1" ], "byproducts": [ "[CH3:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Br:21])[cH:16][c-:17][cH:18]1", "[Mg+:19][Br:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)C(=O)C(F)(F)F", "Cc1cc(Br)cc([Mg]Br)c1" ], "products": [ "CCOC(=O)C(O)(c1cc(C)cc(Br)c1)C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "Cc1c[c-]cc(Br)c1", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[C:8]([F:9])([F:10])[F:11].[CH3:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Br:21])[cH:16][c:17]([Mg:19][Br:20])[cH:18]1.[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1>>[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([C:6](=[O:7])[C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:21])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1.[Mg+:19][Br:20]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[C:8]([F:9])([F:10])[F:11].[CH3:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Br:21])[cH:16][c:17]([Mg:19][Br:20])[cH:18]1.[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1>>[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[Mg+:19][Br:20].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([O-:7])([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:21])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1", "[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([C:6](=[O:7])[C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:21])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1.[Mg+:19][Br:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[C:8]([F:9])([F:10])[F:11].[CH3:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Br:21])[cH:16][c-:17][cH:18]1.[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[Mg+:19][Br:20]", "[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[Mg+:19][Br:20].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([O-:7])([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:21])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([OH:7])([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:21])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1.[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[Mg+:19][Br:20]", "[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([OH:7])([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:19])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1>>[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([OH:7])([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[c:17]1[cH:16][c:15]([Br:19])[cH:14][c:13]([CH3:12])[cH:18]1" ] } ], "Pinner reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Pinner reaction/type_0/6418.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]#[N:22])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14]", "[CH3:24][OH:25]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21](=[NH:22])[O:25][CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "COc1cc2nc(N3CCN(C#N)CC3)nc(N)c2cc1OC" ], "products": [ "COC(=N)N1CCN(c2nc(N)c3cc(OC)c(OC)cc3n2)CC1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]#[N:22])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14].[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[CH3:24][OH:25].[ClH:31]>>[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[ClH:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]#[NH+:22])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14].[CH3:24][OH:25]", "[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[ClH:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21]#[NH+:22])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14].[CH3:24][OH:25]>>[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[ClH:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21](=[NH:22])[OH+:25][CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14]", "[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[ClH:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21](=[NH:22])[OH+:25][CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14]>>[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[ClH:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21](=[NH:22])[O:25][CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14]", "[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[ClH:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21](=[NH:22])[O:25][CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14]>>[CH3:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH3:30].[ClH:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([NH2:23])[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:21](=[NH:22])[O:25][CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[n:9][c:10]2[cH:11][c:12]1[O:13][CH3:14]" ] } ], "Sulfanyl to sulfonyl": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfanyl to sulfonyl/type_0/6794.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13][CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[CH2:11]1", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][O:21][K:22])[O:23][K:24]", "[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28][O:29][K:30])[O:31][K:32]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:21])=[O:29])[CH2:11]1" ], "byproducts": [ "[K+:22]", "[K+:30]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24]", "[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)SCC1CN(C(=O)OC(C)(C)C)C1", "O=S(=O)(O[K])OO[K]", "O=S(=O)(O[K])OO[K]" ], "products": [ "CC(C)S(=O)(=O)CC1CN(C(=O)OC(C)(C)C)C1" ], "byproducts": [ "OS(=O)(=O)O[K]", "OS(=O)(=O)O[K]", "[K+]", "[K+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13][CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[CH2:11]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][O:21][K:22])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28][O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[O:21][K:22])[CH2:11]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28][O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13][CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[CH2:11]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][O:21][K:22])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28][O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][O:21][K:22])[O:23][K:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[O:29][K:30])[CH2:11]1.[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[O:21][K:22])[CH2:11]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28][O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28][O:29][K:30])[O:31][K:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])=[O:21])[CH2:11]1.[K+:22].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][O:21][K:22])[O:23][K:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])[O:29][K:30])[CH2:11]1.[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][O:21][K:22])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])=[O:29])[CH2:11]1.[K+:30].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28][O:29][K:30])[O:31][K:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])=[O:21])[CH2:11]1.[K+:22].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[K+:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:21])[O:29][K:30])[CH2:11]1.[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][O:21][K:22])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])=[O:29])[CH2:11]1.[K+:30].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[K+:30].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])([O:21][K:22])=[O:29])[CH2:11]1.[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[K+:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:21])[O:29][K:30])[CH2:11]1.[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[K+:22].[K+:30].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:21])=[O:29])[CH2:11]1.[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[K+:30].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S+:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])([O:21][K:22])=[O:29])[CH2:11]1.[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20])[O:23][K:24].[O:25]=[S:26](=[O:27])([O:28])[O:31][K:32].[K+:22].[K+:30].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:21])=[O:29])[CH2:11]1.[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38].[O:39]=[S:40](=[O:41])([OH:42])[OH:43]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:17])=[O:18])[CH2:11]1.[K+:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[OH:30]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:17])=[O:18])[CH2:11]1.[K+:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[OH:30]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:17])=[O:19])[CH2:11]1.[K+:18].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[OH:30]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:12][S:13]([CH:14]([CH3:15])[CH3:16])(=[O:17])=[O:19])[CH2:11]1.[K+:18].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[OH:30]" ] } ], "Ester Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester Schotten-Baumann/type_0/3657.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][CH:17]([CH3:18])[C:19](=[O:20])[Cl:21]", "[OH:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1" ], "products": [ "[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])=[O:20]" ], "byproducts": [ "[Cl-:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)C(=O)Cl", "Oc1ccc(OCc2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)C(=O)Oc1ccc(OCc2ccccc2)cc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1.[CH3:16][CH:17]([CH3:18])[C:19](=[O:20])[Cl:21].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]>>[OH+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])([O-:20])[Cl:21].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]", "[OH+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])([O-:20])[Cl:21].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]>>[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])([OH:20])[Cl:21].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]", "[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])([OH:20])[Cl:21].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]>>[Cl-:21].[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])=[OH+:20].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]", "[Cl-:21].[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])=[OH+:20].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]>>[Cl-:21].[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])=[O:20].[cH:22]1[cH:23][cH:24][n:25][cH:26][cH:27]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH3:38].[OH:39][K:40].[OH2:41].[ClH:42]", "[CH3:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH3:37].[ClH:41].[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])=[O:20].[OH2:40].[OH:38][K:39].[cH:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25][cH:26]1.[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1>>[CH3:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH3:37].[ClH:41].[O:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][CH2:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[cH:6][cH:7]1)[C:19]([CH:17]([CH3:16])[CH3:18])=[O:20].[OH2:40].[OH:38][K:39].[cH:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25][cH:26]1.[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1" ] } ], "Weinreb ketone synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb ketone synthesis/type_0/995.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][Mg:17][Br:18]", "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14]" ], "products": [ "[C:5](=[O:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4]", "[Mg+:17][Br:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CON(C)C(=O)Cc1ccc(Cl)cc1Cl", "C[Mg]Br" ], "products": [ "CC(=O)Cc1ccc(Cl)cc1Cl" ], "byproducts": [ "CNOC", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14].[CH3:16][Mg:17][Br:18].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1>>[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1.[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]2[Cl:14])([CH3:16])[O:6][Mg-:17]1[Br:18].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1", "[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1.[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([CH2:7][c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]2[Cl:14])([CH3:16])[O:6][Mg-:17]1[Br:18].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1>>[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16].[Mg+:17][Br:18].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1", "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16].[Mg+:17][Br:18].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1>>[Mg+:17][Br:18].[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1", "[Mg+:17][Br:18].[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1>>[Mg+:17][Br:18].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1", "[Mg+:17][Br:18].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1>>[Mg+:17][Br:18].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[O:6])([CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][c:13]1[Cl:14])[CH3:16].[CH3:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH2:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35]1", "[C:1](=[O:2])([CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[CH3:12].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1>>[C:1](=[O:2])([CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[CH3:12].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1" ] } ], "Isocyanate + amine urea coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + amine urea coupling/type_0/12114.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[NH:17][CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1", "[O:22]=[C:23]=[N:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:30]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[N:17]([C:23](=[O:22])[NH:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]4)[cH:30]3)[CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C=Cc1ccc(CN2CC(C)NC(C)C2)cc1", "O=C=Nc1cccc(-n2cccc2)c1" ], "products": [ "COC(=O)C=Cc1ccc(CN2CC(C)N(C(=O)Nc3cccc(-n4cccc4)c3)C(C)C2)cc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:22]=[C:23]=[N:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:30]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[NH:17][CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[NH+:17]([C:23](=[O:22])[N-:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]4)[cH:30]3)[CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[NH+:17]([C:23](=[O:22])[N-:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]4)[cH:30]3)[CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[N:17]([C:23](=[O:22])[NH:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]4)[cH:30]3)[CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[N:17]([C:23](=[O:22])[NH:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]4)[cH:30]3)[CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[N:17]([C:23](=[O:22])[NH:24][c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][c:29](-[n:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]4)[cH:30]3)[CH:18]([CH3:20])[CH2:19]2)[cH:11][cH:12]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]" ] } ], "Sulfonamide Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonamide Schotten-Baumann/type_0/16336.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[Cl:31])[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1", "[CH3:32][NH:33][CH2:34][CH2:35][N:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[N:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)n1c(-c2cc(S(=O)(=O)Cl)ccc2N2CCCC2)cc2ccccc21", "CNCCN1CCOCC1" ], "products": [ "CN(CCN1CCOCC1)S(=O)(=O)c1ccc(N2CCCC2)c(-c2cc3ccccc3n2C(=O)OC(C)(C)C)c1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:32][NH:33][CH2:34][CH2:35][N:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[Cl:31])[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44]>>[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28]([O-:29])(=[O:30])([Cl:31])[NH+:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1", "[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28]([O-:29])(=[O:30])([Cl:31])[NH+:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1>>[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28]([OH:29])(=[O:30])([Cl:31])[N:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1", "[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28]([OH:29])(=[O:30])([Cl:31])[N:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[OH+:29])(=[O:30])[N:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[Cl-:31]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[OH+:29])(=[O:30])[N:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[Cl-:31]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[N:33]([CH3:32])[CH2:34][CH2:35][N:36]2[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[Cl-:31]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[N:32]([CH3:31])[CH2:33][CH2:34][N:35]2[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1.[Cl:41][CH2:42][Cl:43]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[n:8]1[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1-[c:17]1[cH:18][c:19]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[N:32]([CH3:31])[CH2:33][CH2:34][N:35]2[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH2:40]2)[cH:20][cH:21][c:22]1[N:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1.[Cl:41][CH2:42][Cl:43]" ] } ], "Mitsunobu sulfonamide reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu sulfonamide reaction/type_0/33.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH:26])[cH:24]1", "[CH3:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][P:63]([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71]", "[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][n:37][cH:38][cH:39]2", "[O:41]=[C:42]([N:43]=[N:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][N:30]2[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]3[c:34]([cH:39][cH:38][n:37][cH:36]3)[O:33][CH2:32][CH2:31]2)[cH:24]1" ], "byproducts": [ "[O:26]=[P:63]([CH2:62][CH2:61][CH2:60][CH3:59])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71]", "[O:41]=[C:42]([NH:43][NH:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCP(CCCC)CCCC", "CCOC(=O)CC(c1ccc(C)c(CO)c1)c1ccc2c(nnn2C)c1C", "O=C(N=NC(=O)N1CCCCC1)N1CCCCC1", "O=S1(=O)NCCOc2ccncc21" ], "products": [ "CCOC(=O)CC(c1ccc(C)c(CN2CCOc3ccncc3S2(=O)=O)c1)c1ccc2c(nnn2C)c1C" ], "byproducts": [ "CCCCP(=O)(CCCC)CCCC", "O=C(NNC(=O)N1CCCCC1)N1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][P:63]([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71].[O:41]=[C:42]([N:43]=[N:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][n:37][cH:38][cH:39]2.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH:26])[cH:24]1.[CH2:72]1[CH2:73][CH2:74][O:75][CH2:76]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH:26])[cH:24]1.[CH2:72]1[CH2:73][CH2:74][O:75][CH2:76]1.[O:41]=[C:42]([N:43]([N-:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[P+:63]([CH2:62][CH2:61][CH2:60][CH3:59])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71])[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][n:37][cH:38][cH:39]2", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH:26])[cH:24]1.[CH2:72]1[CH2:73][CH2:74][O:75][CH2:76]1.[O:41]=[C:42]([N:43]([N-:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[P+:63]([CH2:62][CH2:61][CH2:60][CH3:59])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71])[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][n:37][cH:38][cH:39]2>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH:26])[cH:24]1.[CH2:72]1[CH2:73][CH2:74][O:75][CH2:76]1.[O:41]=[C:42]([N:43]([NH:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[P+:63]([CH2:62][CH2:61][CH2:60][CH3:59])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71])[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[N-:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][n:37][cH:38][cH:39]2", "[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH:26])[cH:24]1.[O:28]=[C:29]([N:30]([NH:31][C:32](=[O:33])[N:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[P+:50]([CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH3:46])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[N:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1>>[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH+:26][P+:50]([CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH3:46])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[cH:24]1.[O:28]=[C:29]([N-:30][NH:31][C:32](=[O:33])[N:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[N:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1", "[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][OH+:26][P+:50]([CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH3:46])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[cH:24]1.[O:28]=[C:29]([N-:30][NH:31][C:32](=[O:33])[N:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[N:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1>>[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][O:26][P+:50]([CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH3:46])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[cH:24]1.[O:28]=[C:29]([NH:30][NH:31][C:32](=[O:33])[N:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[N:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1", "[CH2:72]1[CH2:73][CH2:74][O:75][CH2:76]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][O:26][P+:63]([CH2:62][CH2:61][CH2:60][CH3:59])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71])[cH:24]1.[O:41]=[C:42]([NH:43][NH:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[N-:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][n:37][cH:38][cH:39]2>>[O:26]=[P:63]([CH2:62][CH2:61][CH2:60][CH3:59])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH3:71].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][N:30]2[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]3[c:34]([cH:39][cH:38][n:37][cH:36]3)[O:33][CH2:32][CH2:31]2)[cH:24]1.[CH2:72]1[CH2:73][CH2:74][O:75][CH2:76]1.[O:41]=[C:42]([NH:43][NH:44][C:45](=[O:46])[N:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[N:53]1[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][N:30]2[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]3[c:34]([cH:39][cH:38][n:37][cH:36]3)[O:33][CH2:32][CH2:31]2)[cH:24]1.[O:26]=[P:45]([CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH3:41])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:12]([c:13]1[CH3:14])[n:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([CH3:27])[c:23]([CH2:25][N:30]2[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]3[c:34]([cH:39][cH:38][n:37][cH:36]3)[O:33][CH2:32][CH2:31]2)[cH:24]1.[O:26]=[P:45]([CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH3:41])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53]" ] } ], "Iodo N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-alkylation/type_0/7045.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][I:4]", "[CH3:5][C:6]1([CH3:25])[CH:7]2[CH2:8][CH2:9][C:10]1([CH3:24])[c:11]1[nH:12][n:13](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]3[F:23])[c:14](=[O:16])[c:15]12" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][n:12]1[c:11]2[c:15]([c:14](=[O:16])[n:13]1-[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[F:23])[CH:7]1[C:6]([CH3:5])([CH3:25])[C:10]2([CH3:24])[CH2:9][CH2:8]1" ], "byproducts": [ "[I-:4]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC12CCC(c3c1[nH]n(-c1ccccc1F)c3=O)C2(C)C", "CCCI" ], "products": [ "CCCn1c2c(c(=O)n1-c1ccccc1F)C1CCC2(C)C1(C)C" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:5][C:6]1([CH3:25])[CH:7]2[CH2:8][CH2:9][C:10]1([CH3:24])[c:11]1[nH:12][n:13](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]3[F:23])[c:14](=[O:16])[c:15]12.[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][I:4].[CH3:26][N:27]([CH3:28])[CH:29]=[O:30]>>[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][nH+:12]1[c:11]2[c:15]([c:14](=[O:16])[n:13]1-[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[F:23])[CH:7]1[C:6]([CH3:5])([CH3:25])[C:10]2([CH3:24])[CH2:9][CH2:8]1.[I-:4].[CH3:26][N:27]([CH3:28])[CH:29]=[O:30]", "[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][nH+:12]1[c:11]2[c:15]([c:14](=[O:16])[n:13]1-[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[F:23])[CH:7]1[C:6]([CH3:5])([CH3:25])[C:10]2([CH3:24])[CH2:9][CH2:8]1.[I-:4].[CH3:26][N:27]([CH3:28])[CH:29]=[O:30]>>[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35].[I-:4].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][n:12]1[c:11]2[c:15]([c:14](=[O:16])[n:13]1-[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[F:23])[CH:7]1[C:6]([CH3:5])([CH3:25])[C:10]2([CH3:24])[CH2:9][CH2:8]1.[CH3:26][N:27]([CH3:28])[CH:29]=[O:30]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][n:11]1[c:10]2[c:14]([c:13](=[O:15])[n:12]1-[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]1[F:22])[CH:6]1[C:5]([CH3:4])([CH3:24])[C:9]2([CH3:23])[CH2:8][CH2:7]1.[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][n:11]1[c:10]2[c:14]([c:13](=[O:15])[n:12]1-[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]1[F:22])[CH:6]1[C:5]([CH3:4])([CH3:24])[C:9]2([CH3:23])[CH2:8][CH2:7]1.[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]" ] } ], "Hydroxy to chloro": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Hydroxy to chloro/type_0/1191.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([OH:12])[n:10][c:11]12", "[O:17]=[P:18]([Cl:19])([Cl:20])[Cl:21]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([Cl:19])[n:10][c:11]12" ], "byproducts": [ "[Cl-:20]", "[O:12]=[P:18](=[O:17])[Cl:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1ccc(C)c2c(C(C)C)cc(O)nc12", "O=P(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "Cc1ccc(C)c2c(C(C)C)cc(Cl)nc12" ], "byproducts": [ "O=P(=O)Cl", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([OH:12])[n:10][c:11]12.[O:17]=[P:18]([Cl:19])([Cl:20])[Cl:21].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([O-:12])[n:10][c:11]12.[O:17]=[P:18]([Cl:19])([Cl:20])[Cl:21].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([O-:12])[n:10][c:11]12.[O:17]=[P:18]([Cl:19])([Cl:20])[Cl:21].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([O:12][P:18]([O-:17])([Cl:19])([Cl:20])[Cl:21])[n:10][c:11]12", "[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([O:12][P:18]([O-:17])([Cl:19])([Cl:20])[Cl:21])[n:10][c:11]12>>[Cl-:19].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([O:12][P:18](=[O:17])([Cl:20])[Cl:21])[n:10][c:11]12", "[Cl-:19].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([O:12][P:18](=[O:17])([Cl:20])[Cl:21])[n:10][c:11]12>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([Cl:19])[n:10][c:11]12.[O:12]=[P:18](=[O:17])[Cl:21].[Cl-:20].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([Cl:19])[n:10][c:11]12.[O:12]=[P:18](=[O:17])[Cl:21].[Cl-:20].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH3:16])[c:6]2[c:7]([CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[cH:8][c:9]([Cl:19])[n:10][c:11]12.[O:12]=[P:18](=[O:17])[Cl:21].[Cl-:20].[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1" ] } ], "Ketone Dess-Martin oxidation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone Dess-Martin oxidation/type_0/2697.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][I:35]1([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]2[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2", "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([OH:24])[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6](=[O:24])[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1" ], "byproducts": [ "[CH3:31][C:32](=[O:33])[O-:34]", "[I:35]1([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]2[cH:43][cH:42][cH:41][cH:40][c:39]1-2", "[O:45]=[C:46]([CH3:47])[OH:48]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "O=C(C1CCC(O)c2nn(Cc3ccc(C(F)(F)F)nc3)c(=O)n21)N1CCC(F)C1" ], "products": [ "O=C1CCC(C(=O)N2CCC(F)C2)n2c1nn(Cc1ccc(C(F)(F)F)nc1)c2=O" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([OH:24])[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1.[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][I:35]1([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]2[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2.[O:53]=[S:54](=[S:55])([O:56][Na:57])[O:58][Na:59].[Cl:60][CH2:61][Cl:62]>>[O:53]=[S:54](=[S:55])([O:56][Na:57])[O:58][Na:59].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([OH+:24][I:35]2([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]3[cH:43][cH:42][cH:41][cH:40][c:39]2-3)[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1.[CH3:31][C:32](=[O:33])[O-:34].[Cl:60][CH2:61][Cl:62]", "[O:53]=[S:54](=[S:55])([O:56][Na:57])[O:58][Na:59].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([OH+:24][I:35]2([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]3[cH:43][cH:42][cH:41][cH:40][c:39]2-3)[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1.[Cl:60][CH2:61][Cl:62].[CH3:31][C:32](=[O:33])[O-:34]>>[O:53]=[S:54](=[S:55])([O:56][Na:57])[O:58][Na:59].[Cl:60][CH2:61][Cl:62].[CH3:31][C:32](=[O:33])[O-:34].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([O:24][I:35]2([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]3[cH:43][cH:42][cH:41][cH:40][c:39]2-3)[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1", "[O:53]=[S:54](=[S:55])([O:56][Na:57])[O:58][Na:59].[Cl:60][CH2:61][Cl:62].[CH3:31][C:32](=[O:33])[O-:34].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([O:24][I:35]2([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]3[cH:43][cH:42][cH:41][cH:40][c:39]2-3)[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1>>[CH3:31][C:32](=[O:33])[O-:34].[I:35]1([O:49][C:50]([CH3:51])=[O:52])[O:36][C:37](=[O:44])[c:38]2[cH:43][cH:42][cH:41][cH:40][c:39]1-2.[O:45]=[C:46]([CH3:47])[OH:48].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6](=[O:24])[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1.[O:53]=[S:54](=[S:55])([O:56][Na:57])[O:58][Na:59].[Cl:60][CH2:61][Cl:62]", "[Cl:56][CH2:57][Cl:58].[I:31]1([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])[O:32][C:33](=[O:40])[c:34]2[cH:39][cH:38][cH:37][cH:36][c:35]1-2.[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6](=[O:24])[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1.[O:41]=[C:42]([CH3:43])[OH:44].[O:49]=[S:50](=[S:51])([O:52][Na:53])[O:54][Na:55]>>[Cl:56][CH2:57][Cl:58].[I:31]1([O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48])[O:32][C:33](=[O:40])[c:34]2[cH:39][cH:38][cH:37][cH:36][c:35]1-2.[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6](=[O:24])[c:7]2[n:8]1[c:9](=[O:23])[n:10]([CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[n:17][cH:18]1)[n:11]2)[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:28]([F:30])[CH2:29]1.[O:41]=[C:42]([CH3:43])[OH:44].[O:49]=[S:50](=[S:51])([O:52][Na:53])[O:54][Na:55]" ] } ], "Iodo Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Miyaura boration/type_0/464.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][O:20][c:21]1[n:22][cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH3:29])[c:26]1[I:27]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:78][Pd:79][Cl:80]" ], "products": [ "[B:9]1([c:26]2[c:21]([O:20][CH3:19])[n:22][cH:23][n:24][c:25]2[O:28][CH3:29])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:78])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[I:27][Pd:79][Cl:80]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "COc1ncnc(OC)c1I", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "COc1ncnc(OC)c1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(I)OC1(C)C", "Cl[Pd]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:19][O:20][c:21]1[n:22][cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH3:29])[c:26]1[I:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:30][Pd:31][Cl:32]>>[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:19][O:20][c:21]1[n:22][cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH3:29])[c:26]1[Pd:31]([I:27])([Cl:30])[Cl:32].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1", "[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:19][O:20][c:21]1[n:22][cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH3:29])[c:26]1[Pd:31]([I:27])([Cl:30])[Cl:32].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1>>[B:9]1([Pd:31]([c:26]2[c:21]([O:20][CH3:19])[n:22][cH:23][n:24][c:25]2[O:28][CH3:29])([Cl:30])[Cl:32])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1", "[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:19][O:20][c:21]1[n:22][cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH3:29])[c:26]1[Pd:31]([I:27])([Cl:30])[Cl:32].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1>>[B:9]1([Pd:31]([c:26]2[c:21]([O:20][CH3:19])[n:22][cH:23][n:24][c:25]2[O:28][CH3:29])([I:27])[Cl:32])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1", "[B:9]1([Pd:31]([c:26]2[c:21]([O:20][CH3:19])[n:22][cH:23][n:24][c:25]2[O:28][CH3:29])([Cl:30])[Cl:32])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1>>[B:9]1([c:26]2[c:21]([O:20][CH3:19])[n:22][cH:23][n:24][c:25]2[O:28][CH3:29])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:30][Pd:31][Cl:32]", "[B:9]1([Pd:31]([c:26]2[c:21]([O:20][CH3:19])[n:22][cH:23][n:24][c:25]2[O:28][CH3:29])([I:27])[Cl:32])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1>>[B:9]1([c:26]2[c:21]([O:20][CH3:19])[n:22][cH:23][n:24][c:25]2[O:28][CH3:29])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[I:27][Pd:31][Cl:32]", "[B:2]1([c:18]2[c:13]([O:12][CH3:11])[n:14][cH:15][n:16][c:17]2[O:19][CH3:20])[O:3][C:4]([CH3:9])([CH3:10])[C:5]([CH3:7])([CH3:8])[O:6]1.[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH:24]1=[CH:25][C:26]([Fe:27][C:28]2([P:29]([c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45]2)([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[CH:59]=[CH:60]1.[Cl:21][Pd:22][Cl:23].[K:1][O:70][C:68]([CH3:67])=[O:69]>>[B:2]1([c:18]2[c:13]([O:12][CH3:11])[n:14][cH:15][n:16][c:17]2[O:19][CH3:20])[O:3][C:4]([CH3:9])([CH3:10])[C:5]([CH3:7])([CH3:8])[O:6]1.[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH:24]1=[CH:25][C:26]([Fe:27][C:28]2([P:29]([c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45]2)([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[CH:59]=[CH:60]1.[Cl:21][Pd:22][Cl:23].[K:1][O:70][C:68]([CH3:67])=[O:69]", "[B:2]1([c:18]2[c:13]([O:12][CH3:11])[n:14][cH:15][n:16][c:17]2[O:20][CH3:21])[O:3][C:4]([CH3:9])([CH3:10])[C:5]([CH3:7])([CH3:8])[O:6]1.[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH:24]1=[CH:25][C:26]([Fe:27][C:28]2([P:29]([c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45]2)([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[CH:59]=[CH:60]1.[I:19][Pd:22][Cl:23].[K:1][O:70][C:68]([CH3:67])=[O:69]>>[B:2]1([c:18]2[c:13]([O:12][CH3:11])[n:14][cH:15][n:16][c:17]2[O:20][CH3:21])[O:3][C:4]([CH3:9])([CH3:10])[C:5]([CH3:7])([CH3:8])[O:6]1.[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH:24]1=[CH:25][C:26]([Fe:27][C:28]2([P:29]([c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45]2)([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[CH:59]=[CH:60]1.[I:19][Pd:22][Cl:23].[K:1][O:70][C:68]([CH3:67])=[O:69]" ] } ], "SNAr ether synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/SNAr ether synthesis/type_0/11762.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([Cl:22])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1", "[OH:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)c1sc2ncnc(Cl)c2c1-c1ccc(Cl)c(Cl)c1", "Oc1ccccc1OC(F)(F)F" ], "products": [ "CC(C)(C)c1sc2ncnc(Oc3ccccc3OC(F)(F)F)c2c1-c1ccc(Cl)c(Cl)c1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([Cl:22])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[NaH:40]>>[O-:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([Cl:22])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[NaH:40]", "[O-:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34].[NaH:40].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([Cl:22])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1>>[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n-:10][c:11]([Cl:22])([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([Cl:22])([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c-:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[NaH:40]>>[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[Cl-:22].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39]", "[O-:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34].[NaH:40].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([Cl:22])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([Cl:22])([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c-:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[NaH:40]", "[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39].[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n-:10][c:11]([Cl:22])([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1>>[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[Cl-:22].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39]", "[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[Cl-:22].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39]>>[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[Cl-:22].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39]", "[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[Cl-:22].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39]>>[NaH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[s:6][c:7]2[n:8][cH:9][n:10][c:11]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]3[O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[c:12]2[c:13]1-[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:21])[c:18]([Cl:20])[cH:19]1.[Cl-:22].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[CH:38]=[O:39]" ] } ], "Bromination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromination/type_3/2953.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1", "[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[N:34]1[Br:35]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][c:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1" ], "byproducts": [ "[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCc1nc2ncc(C(F)(F)F)cn2c1C(=O)c1ccc(O)c(C(F)(F)F)c1", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "CCc1nc2ncc(C(F)(F)F)cn2c1C(=O)c1cc(Br)c(O)c(C(F)(F)F)c1" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[N:34]1[Br:35].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41]>>[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[N-:34]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH+:15][cH:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1", "[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[N:34]1[Br:35].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41]>>[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[N-:34]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16]([Br:35])[c+:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1", "[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[N-:34]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH+:15][cH:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1>>[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][c:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34]1", "[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[N-:34]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16]([Br:35])[c+:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1>>[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][c:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34]1", "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][c:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34]1>>[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][c:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34]1", "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][c:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34]1>>[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][c:5]2[n:6][cH:7][c:8]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:9][n:10]2[c:11]1[C:12](=[O:13])[c:14]1[cH:15][c:16]([Br:35])[c:17]([OH:24])[c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH:40]=[O:41].[O:29]=[C:30]1[CH2:31][CH2:32][C:33](=[O:36])[NH:34]1" ] } ], "CO2H-Et deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Et deprotection/type_1/29111.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12", "[OH:30][Na:31]" ], "products": [ "[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12)[OH:30]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[Na+:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)c1c(C)nc2c(OCc3c(F)ccc(OC)c3F)cc(C)cn12", "O[Na]" ], "products": [ "COc1ccc(F)c(COc2cc(C)cn3c(C(=O)O)c(C)nc23)c1F" ], "byproducts": [ "CCO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12.[OH2:31].[OH:29][Na:30]>>[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12)[OH:29].[Na+:30].[OH2:31]", "[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12)[OH:29].[Na+:30].[OH2:31]>>[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12)[OH:29].[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[Na+:30].[OH2:31]", "[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12)[OH:29].[CH2:31]1[CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][O:36]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[OH2:30]>>[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([CH3:28])[n:8][c:9]2[c:10]([O:16][CH2:17][c:18]3[c:19]([F:27])[cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH3:26])[c:23]3[F:24])[cH:11][c:12]([CH3:15])[cH:13][n:14]12)[OH:29].[CH2:31]1[CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][O:36]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[OH2:30]" ] } ], "N-Cbz deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz deprotection/type_0/1435.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BrH:49]", "[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25](=[O:26])[O:27][CH2:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][NH:24]1" ], "byproducts": [ "[C:25](=[O:26])=[O:27]", "[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:49]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br", "CC(Nc1nccc(-n2cnc3ccccc32)n1)C1CN(C(=O)Nc2cccc3ccccc23)CCN1C(=O)OCc1ccccc1" ], "products": [ "CC(Nc1nccc(-n2cnc3ccccc32)n1)C1CN(C(=O)Nc2cccc3ccccc23)CCN1" ], "byproducts": [ "BrCc1ccccc1", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BrH:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25](=[O:26])[O:27][CH2:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]>>[Br-:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25](=[OH+:26])[O:27][CH2:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]", "[Br-:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25](=[OH+:26])[O:27][CH2:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]>>[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25]([OH:26])=[O:27].[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]", "[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25]([OH:26])=[O:27].[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]>>[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25]([O-:26])=[O:27].[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]", "[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N:24]1[C:25]([O-:26])=[O:27].[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]>>[C:25](=[O:26])=[O:27].[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N-:24]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]", "[C:25](=[O:26])=[O:27].[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][N-:24]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]>>[C:25](=[O:26])=[O:27].[CH2:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[Br:48].[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:35](=[O:36])[NH:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]23)[CH2:22][CH2:23][NH:24]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[OH2:53]", "[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:25](=[O:26])[NH:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c:37]23)[CH2:22][CH2:23][NH:24]1.[CH3:38][C:39](=[O:40])[OH:41].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:42]>>[CH3:1][CH:2]([NH:3][c:4]1[n:5][cH:6][cH:7][c:8](-[n:10]2[cH:11][n:12][c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[n:9]1)[CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:25](=[O:26])[NH:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c:37]23)[CH2:22][CH2:23][NH:24]1.[CH3:38][C:39](=[O:40])[OH:41].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:42]" ] } ], "Sulfonic ester Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonic ester Schotten-Baumann/type_0/758.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[Cl:34]", "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][OH:22])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1" ], "products": [ "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])(=[O:32])=[O:33])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CS(=O)(=O)Cl", "O=[N+]([O-])c1ccccc1S(=O)(=O)N(Cc1ccc(CO)cc1)Cc1ccccn1" ], "products": [ "CS(=O)(=O)OCc1ccc(CN(Cc2ccccn2)S(=O)(=O)c2ccccc2[N+](=O)[O-])cc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[Cl:34].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][OH:22])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][Cl:44]>>[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][OH+:22][S:31]([CH3:30])([O-:32])(=[O:33])[Cl:34])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44]", "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])([OH:32])(=[O:33])[Cl:34])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][Cl:44]>>[Cl-:34].[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])(=[OH+:32])=[O:33])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1", "[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][OH+:22][S:31]([CH3:30])([O-:32])(=[O:33])[Cl:34])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44]>>[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])([OH:32])(=[O:33])[Cl:34])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][Cl:44]", "[Cl-:34].[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])(=[OH+:32])=[O:33])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1>>[Cl-:34].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])(=[O:32])=[O:33])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1.[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][Cl:44]", "[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH3:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])(=[O:32])=[O:33])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1>>[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH3:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[S:10](=[O:11])(=[O:12])[N:13]([CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][O:22][S:31]([CH3:30])(=[O:32])=[O:33])[cH:19][cH:20]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][n:29]1" ] } ], "Fischer-Speier esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Fischer-Speier esterification/type_0/5171.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[CH3:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14](=[O:15])[OH:16])[n:17]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)=[O:16]" ], "byproducts": [ "[OH2:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCO", "Cc1ccc2c(C(=O)O)cccc2n1" ], "products": [ "CCOC(=O)c1cccc2nc(C)ccc12" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14](=[O:15])[OH:16])[n:17]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]>>[CH3:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14](=[OH+:15])[OH:16])[n:17]1.[CH3:1][CH2:2][O-:3].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]", "[CH3:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14](=[OH+:15])[OH:16])[n:17]1.[CH3:1][CH2:2][O-:3].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]>>[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH:15])[OH:16].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22]", "[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH:15])[OH:16].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH2+:15])[OH:16].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH2+:15])[OH:16].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]>>[OH2:15].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)=[OH+:16].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]", "[OH2:15].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)=[OH+:16].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]>>[OH2:15].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:17][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)=[O:16].[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22].[Cl:23][CH2:24][Cl:25]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:16][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)=[O:15].[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[O:17]=[S:18](=[O:19])([OH:20])[OH:21]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:14]([c:13]1[c:8]2[cH:7][cH:6][c:5]([CH3:4])[n:16][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12]1)=[O:15].[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[O:17]=[S:18](=[O:19])([OH:20])[OH:21]" ] } ], "Bromo Buchwald-Hartwig amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Buchwald-Hartwig amination/type_0/18355.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1", "[CH3:131][C:132]([CH3:133])([CH3:134])[O:135][Na:136]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2", "[Pd:137]", "[Pd:138]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13](-[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2" ], "byproducts": [ "[Br-:49]", "[CH3:131][C:132]([CH3:133])([CH3:134])[OH:135]", "[Na+:136]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Brc1ccccc1", "CC(C)(C)O[Na]", "CC1(C)c2ccccc2-c2cc3c(cc21)[nH]c1ccc(-c2ccc4c(c2)c2cc5c(cc2n4-c2ccccc2)oc2ccccc25)cc13", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "CC1(C)c2ccccc2-c2cc3c4cc(-c5ccc6c(c5)c5cc7c(cc5n6-c5ccccc5)oc5ccccc57)ccc4n(-c4ccccc4)c3cc21" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[Br-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[O:60][Na:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62].[Pd:63]>>[Br:49][Pd:62][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[O:60][Na:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:63]", "[Br:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[O:60][Na:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62].[Pd:63]>>[Br:49][Pd:63][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[O:60][Na:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62]", "[Br:49][Pd:62][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[O:60][Na:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:63]>>[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:63].[c:50]1([Pd:62][O:60][C:57]([CH3:56])([CH3:58])[CH3:59])[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1", "[Br:49][Pd:63][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[O:60][Na:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62]>>[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62].[c:50]1([Pd:63][O:60][C:57]([CH3:56])([CH3:58])[CH3:59])[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1", "[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:63].[c:50]1([Pd:62][O:60][C:57]([CH3:56])([CH3:58])[CH3:59])[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1>>[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13]([Pd:62][c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60].[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:63]", "[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[nH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62].[c:50]1([Pd:63][O:60][C:57]([CH3:56])([CH3:58])[CH3:59])[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1>>[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13]([Pd:63][c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60].[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62]", "[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13]([Pd:62][c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60].[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:63]>>[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13](-[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60].[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62].[Pd:63]", "[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13]([Pd:63][c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60].[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62]>>[Br-:49].[CH3:118][C:119]([CH3:120])([CH3:121])[P:122]([C:123]([CH3:124])([CH3:125])[CH3:126])[C:127]([CH3:128])([CH3:129])[CH3:130].[CH3:131][c:132]1[cH:133][cH:134][cH:135][cH:136][c:137]1[CH3:138].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13](-[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[CH3:56][C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60].[Na+:61].[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:62].[Pd:63]", "[CH3:110][C:111]([CH3:112])([CH3:113])[P:114]([C:115]([CH3:116])([CH3:117])[CH3:118])[C:119]([CH3:120])([CH3:121])[CH3:122].[CH3:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][c:129]1[CH3:130].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13](-[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[O:56]=[C:57]([CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:55]>>[CH3:110][C:111]([CH3:112])([CH3:113])[P:114]([C:115]([CH3:116])([CH3:117])[CH3:118])[C:119]([CH3:120])([CH3:121])[CH3:122].[CH3:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][c:129]1[CH3:130].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13](-[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[O:56]=[C:57]([CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:55]", "[CH3:110][C:111]([CH3:112])([CH3:113])[P:114]([C:115]([CH3:116])([CH3:117])[CH3:118])[C:119]([CH3:120])([CH3:121])[CH3:122].[CH3:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][c:129]1[CH3:130].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13](-[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[O:56]=[C:57]([CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:55]>>[CH3:110][C:111]([CH3:112])([CH3:113])[P:114]([C:115]([CH3:116])([CH3:117])[CH3:118])[C:119]([CH3:120])([CH3:121])[CH3:122].[CH3:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][c:129]1[CH3:130].[CH3:1][C:2]1([CH3:48])[c:3]2[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]2-[c:9]2[c:10]1[cH:11][c:12]1[n:13](-[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:14]3[cH:15][cH:16][c:17](-[c:22]4[cH:23][cH:24][c:25]5[c:26]([cH:27]4)[c:28]4[cH:29][c:30]6[c:31]7[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]7[o:37][c:38]6[cH:39][c:40]4[n:41]5-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:18][c:19]3[c:20]1[cH:21]2.[O:56]=[C:57]([CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:55]" ] } ], "Darzens bromination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens bromination/type_0/20.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12", "[O:26]=[S:27]([Br:28])[Br:29]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][Br:29])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12" ], "byproducts": [ "[O-:23][S:27](=[O:26])[Br:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1c(O)ccc2c(=O)cc(-c3ccc(CCCCO)cc3)oc12", "O=S(Br)Br" ], "products": [ "COc1c(O)ccc2c(=O)cc(-c3ccc(CCCCBr)cc3)oc12" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O:26]=[S:27]([Br:28])[Br:29].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O-:23])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O:26]=[S:27]([Br:28])[Br:29].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O-:23])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O:26]=[S:27]([Br:28])[Br:29].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]>>[Br-:29].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][S:27](=[O:26])[Br:28])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]", "[Br-:29].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][S:27](=[O:26])[Br:28])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][Br:29])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O-:23][S:27](=[O:26])[Br:28].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][Br:29])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O-:23][S:27](=[O:26])[Br:28].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:25])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8](=[O:24])[cH:9][c:10](-[c:13]3[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][Br:29])[cH:17][cH:18]3)[o:11][c:12]12.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[N:46]#[N:47].[O-:23][S:27](=[O:26])[Br:28].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34]" ] } ], "Iodination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodination/type_0/3699.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1", "[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[N:23]1[I:24]" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[c:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1" ], "byproducts": [ "[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(C)CCCOc1cc(N)c(C#N)c(F)c1", "O=C1CCC(=O)N1I" ], "products": [ "CN(C)CCCOc1cc(N)c(C#N)c(F)c1I" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[N:23]1[I:24].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]>>[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29].[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[N-:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c+:8]1[cH:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1", "[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[N:23]1[I:24].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]>>[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29].[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[N-:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9]([I:24])[c+:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1", "[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29].[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[N-:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c+:8]1[cH:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1>>[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[c:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]", "[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29].[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[N-:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9]([I:24])[c+:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1>>[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[c:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]", "[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[c:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]>>[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[c:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]", "[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[c:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]>>[O:18]=[C:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:25])[NH:23]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][c:8]1[c:9]([I:24])[c:10]([F:17])[c:11]([C:15]#[N:16])[c:12]([NH2:14])[cH:13]1.[CH3:26][C:27](=[O:28])[OH:29]" ] } ], "Methyl esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methyl esterification/type_1/2497.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[CH3:3][CH:4]([c:5]1[cH:6][c:7]([C:22](=[O:23])[OH:24])[cH:8][c:9]2[c:10]1[o:11][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[cH:13][c:14]2=[O:15])[N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)=[O:24]" ], "byproducts": [ "[OH2:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(c1cc(C(=O)O)cc2c(=O)cc(N3CCOCC3)oc12)N(C)c1cc(F)cc(F)c1", "CO" ], "products": [ "COC(=O)c1cc(C(C)N(C)c2cc(F)cc(F)c2)c2oc(N3CCOCC3)cc(=O)c2c1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:3][CH:4]([c:5]1[cH:6][c:7]([C:22](=[O:23])[OH:24])[cH:8][c:9]2[c:10]1[o:11][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[cH:13][c:14]2=[O:15])[N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]1.[K:45][I:46].[CH3:1][OH:2].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1>>[K:45][I:46].[CH3:3][CH:4]([c:5]1[cH:6][c:7]([C:22](=[OH+:23])[OH:24])[cH:8][c:9]2[c:10]1[o:11][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[cH:13][c:14]2=[O:15])[N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]1.[CH3:1][OH:2].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1", "[K:45][I:46].[CH3:3][CH:4]([c:5]1[cH:6][c:7]([C:22](=[O:23])[OH:24])[cH:8][c:9]2[c:10]1[o:11][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[cH:13][c:14]2=[O:15])[N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]1.[CH3:1][OH:2].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1>>[K:45][I:46].[CH3:3][CH:4]([c:5]1[cH:6][c:7]([C:22](=[O:23])[OH:24])[cH:8][c:9]2[c:10]1[o:11][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[cH:13][c:14]2=[O:15])[N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]1.[CH3:1][O-:2].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1", "[K:45][I:46].[CH3:3][CH:4]([c:5]1[cH:6][c:7]([C:22](=[OH+:23])[OH:24])[cH:8][c:9]2[c:10]1[o:11][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[cH:13][c:14]2=[O:15])[N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]1.[CH3:1][O-:2].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1>>[K:45][I:46].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1.[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)([OH:23])[OH:24]", "[K:45][I:46].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1.[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)([OH:23])[OH:24]>>[K:45][I:46].[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)([OH2+:23])[OH:24].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1", "[K:45][I:46].[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)([OH2+:23])[OH:24].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1>>[K:45][I:46].[OH2:23].[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)=[OH+:24].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1", "[K:45][I:46].[OH2:23].[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)=[OH+:24].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1>>[K:45][I:46].[OH2:23].[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:25]([CH3:26])[c:27]2[cH:28][c:29]([F:34])[cH:30][c:31]([F:33])[cH:32]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)=[O:24].[CH3:35][NH:36][c:37]1[cH:38][c:39]([F:40])[cH:41][c:42]([F:43])[cH:44]1", "[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:24]([CH3:25])[c:26]2[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)=[O:23].[CH3:34][NH:35][c:36]1[cH:37][c:38]([F:39])[cH:40][c:41]([F:42])[cH:43]1.[K:44][I:45]>>[CH3:1][O:2][C:22]([c:7]1[cH:6][c:5]([CH:4]([CH3:3])[N:24]([CH3:25])[c:26]2[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]2)[c:10]2[c:9]([cH:8]1)[c:14](=[O:15])[cH:13][c:12]([N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1)[o:11]2)=[O:23].[CH3:34][NH:35][c:36]1[cH:37][c:38]([F:39])[cH:40][c:41]([F:42])[cH:43]1.[K:44][I:45]" ] } ], "Iodo Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Sonogashira coupling/type_0/1529.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([I:18])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1", "[CH:19]#[C:20][c:21]1[cH:22][n:23]2[n:24][cH:25][n:26][c:27]2[c:28]([CH3:31])[c:29]1[CH3:30]", "[Cl:105][Pd:106][Cl:107]", "[I:108][Cu:109]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1" ], "byproducts": [ "[Cl:105][Cu:109]", "[I:18][Cu:109]", "[I:18][Pd:106][Cl:107]", "[IH:108]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#Cc1cn2ncnc2c(C)c1C", "COC(=O)c1nc(I)c(NC(=O)OC(C)(C)C)s1", "Cl[Pd]Cl", "[Cu]I" ], "products": [ "COC(=O)c1nc(C#Cc2cn3ncnc3c(C)c2C)c(NC(=O)OC(C)(C)C)s1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "Cl[Pd]I", "I", "[Cu]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([I:18])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[CH:19]#[C:20][c:21]1[cH:22][n:23]2[n:24][cH:25][n:26][c:27]2[c:28]([CH3:31])[c:29]1[CH3:30].[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[I:35][Cu:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1>>[C:19](#[C:20][c:21]1[cH:22][n:23]2[n:24][cH:25][n:26][c:27]2[c:28]([CH3:31])[c:29]1[CH3:30])[Cu:36].[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([I:18])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([I:18])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[CH:19]#[C:20][c:21]1[cH:22][n:23]2[n:24][cH:25][n:26][c:27]2[c:28]([CH3:31])[c:29]1[CH3:30].[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[I:35][Cu:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([Pd:33]([I:18])([Cl:32])[Cl:34])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[CH:19]#[C:20][c:21]1[cH:22][n:23]2[n:24][cH:25][n:26][c:27]2[c:28]([CH3:31])[c:29]1[CH3:30].[I:35][Cu:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1", "[C:19](#[C:20][c:21]1[cH:22][n:23]2[n:24][cH:25][n:26][c:27]2[c:28]([CH3:31])[c:29]1[CH3:30])[Cu:36].[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([Pd:33]([I:18])([Cl:32])[Cl:34])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([Pd:33]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])([Cl:32])[Cl:34])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[I:18][Cu:36].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1", "[C:19](#[C:20][c:21]1[cH:22][n:23]2[n:24][cH:25][n:26][c:27]2[c:28]([CH3:31])[c:29]1[CH3:30])[Cu:36].[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([Pd:33]([I:18])([Cl:32])[Cl:34])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([Pd:33]([I:18])([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])[Cl:34])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[Cl:32][Cu:36].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([Pd:33]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])([Cl:32])[Cl:34])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[I:18][Cu:36].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[I:18][Cu:36].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([Pd:33]([I:18])([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])[Cl:34])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[Cl:32][Cu:36].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:94][CH2:95][N:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[CH:100]([CH3:101])[CH3:102].[Cl:32][Cu:36].[I:18][Pd:33][Cl:34].[IH:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[cH:73][cH:74]1.[cH:75]1[cH:76][cH:77][c:78]([P:79]([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:92][cH:93]1", "[CH3:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([C:18]#[C:19][c:20]2[cH:21][n:22]3[n:23][cH:24][n:25][c:26]3[c:27]([CH3:30])[c:28]2[CH3:29])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:91][CH2:92][N:93]([CH:94]([CH3:95])[CH3:96])[CH:97]([CH3:98])[CH3:99].[Cl:31][Pd:32][Cl:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1.[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:76]([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)[cH:89][cH:90]1>>[CH3:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([C:18]#[C:19][c:20]2[cH:21][n:22]3[n:23][cH:24][n:25][c:26]3[c:27]([CH3:30])[c:28]2[CH3:29])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:91][CH2:92][N:93]([CH:94]([CH3:95])[CH3:96])[CH:97]([CH3:98])[CH3:99].[Cl:31][Pd:32][Cl:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1.[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:76]([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)[cH:89][cH:90]1", "[CH3:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:91][CH2:92][N:93]([CH:94]([CH3:95])[CH3:96])[CH:97]([CH3:98])[CH3:99].[I:18][Pd:32][Cl:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1.[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:76]([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)[cH:89][cH:90]1>>[CH3:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][c:7]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][n:23]3[n:24][cH:25][n:26][c:27]3[c:28]([CH3:31])[c:29]2[CH3:30])[c:8]([NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[s:9]1.[CH3:91][CH2:92][N:93]([CH:94]([CH3:95])[CH3:96])[CH:97]([CH3:98])[CH3:99].[I:18][Pd:32][Cl:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1.[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:76]([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)[cH:89][cH:90]1" ] } ], "Ketone to alcohol reduction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone to alcohol reduction/type_0/17358.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:20]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[CH:13]=[CH:14][I:15]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[CH:11]([OH:12])[CH:13]=[CH:14][I:15]" ], "byproducts": [ "[BH3:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(Cc1ccccc1)C(=O)C=CI", "[BH4-]" ], "products": [ "CC(C)(Cc1ccccc1)C(O)C=CI" ], "byproducts": [ "B" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:16].[CH3:19][OH:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[CH:13]=[CH:14][I:15].[Na+:18].[OH2:17]>>[BH3:16].[CH3:19][OH:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[CH:11]([O-:12])[CH:13]=[CH:14][I:15].[Na+:18].[OH2:17]", "[BH3:16].[CH3:19][OH:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[CH:11]([O-:12])[CH:13]=[CH:14][I:15].[Na+:18].[OH2:17]>>[BH3:16].[CH3:19][OH:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[CH:11]([OH:12])[CH:13]=[CH:14][I:15].[Na+:18].[OH2:17]", "[CH3:18][OH:19].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[CH:11]([OH:12])[CH:13]=[CH:14][I:15].[Na+:17].[OH2:16]>>[CH3:18][OH:19].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[CH:11]([OH:12])[CH:13]=[CH:14][I:15].[Na+:17].[OH2:16]" ] } ], "Iodo N-methylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-methylation/type_0/10602.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[NH:7][C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21", "[CH3:32][I:33]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[N:7]([CH3:32])[C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21" ], "byproducts": [ "[I-:33]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CI", "COC(=O)CC1NC(=O)c2cc(OCc3cccc(-c4ccc(Cl)cc4C)c3)ccc21" ], "products": [ "COC(=O)CC1c2ccc(OCc3cccc(-c4ccc(Cl)cc4C)c3)cc2C(=O)N1C" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[NH:7][C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21.[CH3:32][I:33].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[NH+:7]([CH3:32])[C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21.[I-:33].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[NH+:7]([CH3:32])[C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21.[I-:33].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39]>>[I-:33].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[N:7]([CH3:32])[C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21.[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[N:7]([CH3:32])[C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21.[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[N:7]([CH3:32])[C:8](=[O:31])[c:9]2[cH:10][c:11]([O:15][CH2:16][c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]4[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[cH:27][c:28]4[CH3:29])[cH:22]3)[cH:12][cH:13][c:14]21.[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]" ] } ], "Aldehyde Dess-Martin oxidation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde Dess-Martin oxidation/type_0/3277.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1", "[CH3:32][C:33](=[O:34])[O:35][I:36]1([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]21" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH:20]=[O:21])[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1" ], "byproducts": [ "[CH3:32][C:33](=[O:34])[O-:35]", "[I:36]1([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1-2", "[O:46]=[C:47]([CH3:48])[OH:49]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "COc1ccc2c(Nc3c(Cl)cncc3Cl)cc(=O)n(CCO)c2c1OC1CCCC1" ], "products": [ "COc1ccc2c(Nc3c(Cl)cncc3Cl)cc(=O)n(CC=O)c2c1OC1CCCC1" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH2:20][OH:21])[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1.[CH3:32][C:33](=[O:34])[O:35][I:36]1([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]21.[Cl:54][CH2:55][Cl:56]>>[CH3:32][C:33](=[O:34])[O-:35].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH2:20][OH+:21][I:36]3([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]3-4)[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1", "[CH3:32][C:33](=[O:34])[O-:35].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH2:20][OH+:21][I:36]3([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]3-4)[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1>>[CH3:32][C:33](=[O:34])[O-:35].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH2:20][O:21][I:36]3([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]3-4)[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1", "[CH3:32][C:33](=[O:34])[O-:35].[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH2:20][O:21][I:36]3([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]3-4)[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1>>[CH3:32][C:33](=[O:34])[O-:35].[I:36]1([O:50][C:51]([CH3:52])=[O:53])[O:37][C:38](=[O:45])[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1-2.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH:20]=[O:21])[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1.[O:46]=[C:47]([CH3:48])[OH:49].[Cl:54][CH2:55][Cl:56]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH:20]=[O:21])[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1.[Cl:50][CH2:51][Cl:52].[I:32]1([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2.[O:42]=[C:43]([CH3:44])[OH:45]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:23][c:24]3[c:25]([Cl:31])[cH:26][n:27][cH:28][c:29]3[Cl:30])[cH:8][c:9](=[O:22])[n:10]([CH2:19][CH:20]=[O:21])[c:11]2[c:12]1[O:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1.[Cl:50][CH2:51][Cl:52].[I:32]1([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2.[O:42]=[C:43]([CH3:44])[OH:45]" ] } ], "Ketone reductive amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone reductive amination/type_0/13652.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:19]1[CH2:20][NH:21][CH2:22]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:18])[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1", "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][B:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35]", "[OH2:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C1CNC1", "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "COC(=O)C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O" ], "products": [ "COC(=O)C1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1N1CCC1" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:19]1[CH2:20][NH:21][CH2:22]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:18])[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([O-:18])([NH+:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]", "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[N+:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[OH2:18].[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]>>[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][B:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[OH2:18].[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([O-:18])([NH+:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]>>[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:18])([N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]", "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:18])([N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]>>[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH2+:18])([N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]", "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH2+:18])([N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]>>[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][BH-:27]([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[N+:21]2[CH2:20][CH2:19][CH2:22]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[OH2:18].[Cl:36][CH2:37][CH2:38][Cl:39].[OH2:40].[Na+:41]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][CH2:21]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[CH3:22][C:23](=[O:24])[O:25][B:26]([O:27][C:28]([CH3:29])=[O:30])[O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34].[Cl:35][CH2:36][CH2:37][Cl:38].[Na+:40].[OH2:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][CH2:21]2)[CH:12]([C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17])[CH2:13]1.[CH3:22][C:23](=[O:24])[O:25][B:26]([O:27][C:28]([CH3:29])=[O:30])[O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34].[Cl:35][CH2:36][CH2:37][Cl:38].[Na+:40].[OH2:39]" ] } ], "Keto alpha-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Keto alpha-alkylation/type_0/5861.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH2:4][N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1", "[Cl:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:27][Br:28])[c:25]1[Cl:26]" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH:4]([CH2:27][c:24]2[cH:23][cH:22][cH:21][c:20]([Cl:19])[c:25]2[Cl:26])[N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1" ], "byproducts": [ "[Br-:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN1CC(=O)N(C)C(C)(Cc2ccccc2)C1=O", "Clc1cccc(CBr)c1Cl" ], "products": [ "CN1C(=O)C(C)(Cc2ccccc2)N(C)C(=O)C1Cc1cccc(Cl)c1Cl" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH2:4][N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[Cl:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:27][Br:28])[c:25]1[Cl:26].[OH2:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[NaH:35]>>[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH-:4][N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[Cl:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:27][Br:28])[c:25]1[Cl:26].[OH2:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[NaH:35]", "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH-:4][N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[Cl:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:27][Br:28])[c:25]1[Cl:26].[OH2:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[NaH:35]>>[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH:4]([CH2:27][c:24]2[cH:23][cH:22][cH:21][c:20]([Cl:19])[c:25]2[Cl:26])[N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[Br-:28].[OH2:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[NaH:35]", "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH:4]([CH2:27][c:24]2[cH:23][cH:22][cH:21][c:20]([Cl:19])[c:25]2[Cl:26])[N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[Br-:28].[OH2:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[NaH:35]>>[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:18])[CH:4]([CH2:27][c:24]2[cH:23][cH:22][cH:21][c:20]([Cl:19])[c:25]2[Cl:26])[N:5]([CH3:17])[C:6](=[O:16])[C:7]1([CH3:8])[CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[Br-:28].[OH2:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[NaH:35]" ] } ], "Triflyloxy Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Miyaura boration/type_0/615.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1", "[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([B:37]2[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]2)[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36]", "[Cl:99][Pd:100][Cl:101]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([B:37]3[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]3)[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1" ], "byproducts": [ "[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([Cl:99])[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36]", "[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[B:32]1[O:31][C:30]([CH3:29])([CH3:46])[C:34]([CH3:35])([CH3:36])[O:33]1", "[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:100][Cl:101]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "CCS(=O)(=O)c1ccc(-c2cc(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)ccc2F)c(C#N)c1", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "CCS(=O)(=O)c1ccc(-c2cc(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)ccc2F)c(C#N)c1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OC1(C)C", "O=S(=O)(O[Pd]Cl)C(F)(F)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([B:37]2[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]2)[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1.[Cl:47][Pd:48][Cl:49]>>[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([Pd:48]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])([Cl:47])[Cl:49])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([B:37]2[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]2)[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1", "[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([Pd:48]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])([Cl:47])[Cl:49])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([B:37]2[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]2)[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1>>[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([Pd:48]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])([B:37]3[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]3)[Cl:49])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([Cl:47])[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1", "[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([Pd:48]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])([Cl:47])[Cl:49])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([B:37]2[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]2)[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1>>[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([Pd:48]([B:37]3[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]3)([Cl:47])[Cl:49])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[B:32]1[O:31][C:30]([CH3:29])([CH3:46])[C:34]([CH3:35])([CH3:36])[O:33]1", "[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([Pd:48]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])([B:37]3[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]3)[Cl:49])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([Cl:47])[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1>>[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([B:37]3[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]3)[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:29][C:30]1([CH3:46])[O:31][B:32]([Cl:47])[O:33][C:34]1([CH3:35])[CH3:36].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:48][Cl:49]", "[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([Pd:48]([B:37]3[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]3)([Cl:47])[Cl:49])[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[B:32]1[O:31][C:30]([CH3:29])([CH3:46])[C:34]([CH3:35])([CH3:36])[O:33]1>>[CH2:87]1[CH2:88][O:89][CH2:90][CH2:91][O:92]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([B:37]3[O:38][C:39]([CH3:44])([CH3:45])[C:40]([CH3:42])([CH3:43])[O:41]3)[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH3:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:50]1=[CH:51][C:52]([Fe:53][C:54]2([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[CH:68]=[CH:69][CH:70]=[CH:71]2)([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[CH:85]=[CH:86]1.[Cl:47][Pd:48][Cl:49].[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[B:32]1[O:31][C:30]([CH3:29])([CH3:46])[C:34]([CH3:35])([CH3:36])[O:33]1", "[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([B:29]3[O:30][C:31]([CH3:36])([CH3:37])[C:32]([CH3:34])([CH3:35])[O:33]3)[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH3:88][C:89]([CH3:90])=[O:91].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:38][Cl:39]>>[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([B:29]3[O:30][C:31]([CH3:36])([CH3:37])[C:32]([CH3:34])([CH3:35])[O:33]3)[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH3:88][C:89]([CH3:90])=[O:91].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:38][Cl:39]", "[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([B:21]3[O:22][C:23]([CH3:28])([CH3:29])[C:24]([CH3:26])([CH3:27])[O:25]3)[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH3:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:30][Pd:31][Cl:32]>>[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:14]2[cH:15][c:16]([B:21]3[O:22][C:23]([CH3:28])([CH3:29])[C:24]([CH3:26])([CH3:27])[O:25]3)[cH:17][cH:18][c:19]2[F:20])[c:10]([C:12]#[N:13])[cH:11]1.[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH3:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:30][Pd:31][Cl:32]" ] } ], "Chlorination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chlorination/type_0/2475.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][cH:5][c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Cl:19]" ], "products": [ "[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][c:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8]" ], "byproducts": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1c(C(=O)O)ccc(Br)c1F", "O=C1CCC(=O)N1Cl" ], "products": [ "Nc1c(C(=O)O)cc(Cl)c(Br)c1F" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Cl:19].[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][cH:5][c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH+:4][cH:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Cl:19].[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][cH:5][c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][cH:5]([Cl:19])[c+:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH+:4][cH:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][c:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][cH:5]([Cl:19])[c+:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][c:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][c:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][c:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][c:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([C:10](=[O:11])[OH:12])[cH:4][c:5]([Cl:19])[c:6]([Br:9])[c:7]1[F:8].[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[Na:27][Cl:28]" ] } ], "Chloro Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Miyaura boration/type_0/170.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Cl:30])[cH:29]2", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:95][C:96](=[O:97])[O:98][Pd:99][O:100][C:101]([CH3:102])=[O:103]" ], "products": [ "[B:9]1([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[Pd]OC(C)=O", "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cc1cc(-c2ccccc2)nc2cc(Cl)ccc12" ], "products": [ "Cc1cc(-c2ccccc2)nc2cc(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)ccc12" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Cl:30])[cH:29]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:37][C:38](=[O:39])[O:40][Pd:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]>>[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Pd:41]([Cl:30])([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[cH:29]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]", "[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Pd:41]([Cl:30])([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[cH:29]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]>>[B:9]1([Pd:41]([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]", "[B:9]1([Pd:41]([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]>>[B:9]1([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:37][C:38](=[O:39])[O:40][Pd:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]", "[B:1]1([c:19]2[cH:18][cH:17][c:16]3[c:11]([CH3:10])[cH:12][c:13](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:14][c:15]3[cH:20]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:99]1[CH2:100][CH2:101][O:102][CH2:103]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[O:30][Pd:31][O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:36][CH2:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([CH2:44][CH2:45][CH3:46])[c:47]1-[n:48]1[cH:49][cH:50][n+:51](-[c:52]2[c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[cH:57][cH:58][cH:59][c:60]2[CH2:61][CH2:62][CH3:63])[cH:64]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][c:72]([CH:73]([CH3:74])[CH3:75])[c:76]1-[n:77]1[cH:78][cH:79][n+:80](-[c:81]2[c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[cH:86][cH:87][cH:88][c:89]2[CH:90]([CH3:91])[CH3:92])[cH:93]1.[CH3:94][C:95](=[O:96])[O:97][K:98].[Cl-:104].[Cl-:105]>>[B:1]1([c:19]2[cH:18][cH:17][c:16]3[c:11]([CH3:10])[cH:12][c:13](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:14][c:15]3[cH:20]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:99]1[CH2:100][CH2:101][O:102][CH2:103]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[O:30][Pd:31][O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:36][CH2:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([CH2:44][CH2:45][CH3:46])[c:47]1-[n:48]1[cH:49][cH:50][n+:51](-[c:52]2[c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[cH:57][cH:58][cH:59][c:60]2[CH2:61][CH2:62][CH3:63])[cH:64]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][c:72]([CH:73]([CH3:74])[CH3:75])[c:76]1-[n:77]1[cH:78][cH:79][n+:80](-[c:81]2[c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[cH:86][cH:87][cH:88][c:89]2[CH:90]([CH3:91])[CH3:92])[cH:93]1.[CH3:94][C:95](=[O:96])[O:97][K:98].[Cl-:104].[Cl-:105]" ] } ], "Ester hydrolysis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester hydrolysis/type_1/883.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1", "[OH:27][Na:28]" ], "products": [ "[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1)[OH:27]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][OH:5]", "[Na+:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCCCCCCOC(C)c1ccc(C(=O)OCCCC)cc1", "O[Na]" ], "products": [ "CCCCCCCCCCOC(C)c1ccc(C(=O)O)cc1" ], "byproducts": [ "CCCCO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[OH:27][Na:28].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1>>[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[Na+:28].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1)[OH:27]", "[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[Na+:28].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1)[OH:27]>>[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[Na+:28].[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1)[OH:27].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][OH:5]", "[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1)[OH:27].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][OH:5]>>[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH:14]([CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[cH:12][cH:13]1)[OH:27].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][OH:5]" ] } ], "O-TBDPS deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBDPS deprotection/type_0/1592.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)[C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35]", "[F-:84]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][OH:18]" ], "byproducts": [ "[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:84]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)S(=O)N1Cc2cc(C(N)=O)nc(-c3cccc(-c4cccnc4)c3)c2C1CCO[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)C(C)(C)C", "[F-]" ], "products": [ "CC(C)(C)S(=O)N1Cc2cc(C(N)=O)nc(-c3cccc(-c4cccnc4)c3)c2C1CCO" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](F)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)[C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N+:56]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])([CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68].[CH3:69][CH2:70][O:71][C:72]([CH3:73])=[O:74].[F-:51].[O:75]=[C:76]([OH:77])[O:78][Na:79]>>[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][Si-:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:51].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N+:56]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])([CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68].[CH3:69][CH2:70][O:71][C:72]([CH3:73])=[O:74].[O:75]=[C:76]([OH:77])[O:78][Na:79]", "[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][Si-:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:51].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N+:56]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])([CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68].[CH3:69][CH2:70][O:71][C:72]([CH3:73])=[O:74].[O:75]=[C:76]([OH:77])[O:78][Na:79]>>[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][O-:18].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N+:56]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])([CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68].[CH3:69][CH2:70][O:71][C:72]([CH3:73])=[O:74].[O:75]=[C:76]([OH:77])[O:78][Na:79].[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:51]", "[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][O-:18].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N+:56]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])([CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68].[CH3:69][CH2:70][O:71][C:72]([CH3:73])=[O:74].[O:75]=[C:76]([OH:77])[O:78][Na:79].[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:51]>>[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:48]([NH2:49])=[O:50])[n:12][c:13](-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][c:40](-[c:42]4[cH:43][cH:44][cH:45][n:46][cH:47]4)[cH:41]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][OH:18].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N+:56]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60])([CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH3:64])[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68].[CH3:69][CH2:70][O:71][C:72]([CH3:73])=[O:74].[O:75]=[C:76]([OH:77])[O:78][Na:79].[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:51]", "[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:31]([NH2:32])=[O:33])[n:12][c:13](-[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][c:23](-[c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]4)[cH:24]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][OH:18].[CH3:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][N+:38]([CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[CH3:51][CH2:52][O:53][C:54]([CH3:55])=[O:56].[O:57]=[C:58]([OH:59])[O:60][Na:61]>>[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[S:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][c:9]2[cH:10][c:11]([C:31]([NH2:32])=[O:33])[n:12][c:13](-[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][c:23](-[c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]4)[cH:24]3)[c:14]2[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][OH:18].[CH3:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][N+:38]([CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42])([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[CH3:51][CH2:52][O:53][C:54]([CH3:55])=[O:56].[O:57]=[C:58]([OH:59])[O:60][Na:61]" ] } ], "Grignard ester substitution": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard ester substitution/type_0/235.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[O:7][CH3:8]", "[CH3:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][Mg:15][Br:16]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH3:9]" ], "byproducts": [ "[Mg+:15][Br:16]", "[O-:7][CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCC[Mg]Br", "COC(=O)C(=O)OC" ], "products": [ "CCCCCCC(=O)C(=O)OC" ], "byproducts": [ "C[O-]", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[O:7][CH3:8].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[CH3:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][Mg:15][Br:16]>>[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([O-:6])([O:7][CH3:8])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH3:9].[Mg+:15][Br:16]", "[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([O-:6])([O:7][CH3:8])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH3:9].[Mg+:15][Br:16]>>[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[Mg+:15][Br:16].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH3:9].[O-:7][CH3:8]", "[CH2:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH3:9].[O-:7][CH3:8]>>[CH2:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH3:9].[O-:7][CH3:8]" ] } ], "Bromo Suzuki coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Suzuki coupling/type_1/8019.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:135][CH2:136][OH:137]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][n:8]([C:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:9][n:10]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][c:34]([Br:36])[cH:35]1", "[O:129]=[C:130]([O:131][Na:132])[O:133][Na:134]", "[OH2:138]", "[OH:37][B:38]([OH:39])[c:40]1[cH:41][cH:42][s:43][cH:44]1", "[cH:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[Pd:64]([P:65]([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([P:84]([c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[P:103]([c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:49][cH:50]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][n:8]([C:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:9][n:10]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][c:34](-[c:40]2[cH:41][cH:42][s:43][cH:44]2)[cH:35]1" ], "byproducts": [ "[Br-:36]", "[Na+:132]", "[OH:37][B:38]([OH:39])[O:131][C:130](=[O:129])[O:133][Na:134]", "[OH:37][B:38]([OH:39])[O:137][CH2:136][CH3:135]", "[OH:37][B:38]([OH:39])[OH:138]", "[P:103]([c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)([c:110]1[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]1)[c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1", "[cH:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[cH:49][cH:50]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)C(O)(c1cccc(Br)c1)c1cn(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cn1", "CCO", "O", "O=C(O[Na])O[Na]", "OB(O)c1ccsc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)C(O)(c1cccc(-c2ccsc2)c1)c1cn(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cn1" ], "byproducts": [ "CCOB(O)O", "O=C(O[Na])OB(O)O", "OB(O)O", "[Br-]", "[Na+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:128][CH2:129][OH:130].[CH3:132][c:133]1[cH:134][cH:135][cH:136][cH:137][cH:138]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][n:8]([C:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:9][n:10]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][c:34]([Br:36])[cH:35]1.[O:122]=[C:123]([O:124][Na:125])[O:126][Na:127].[OH2:131].[OH:37][B:38]([OH:39])[c:40]1[cH:41][cH:42][s:43][cH:44]1.[cH:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[Pd:64]([P:65]([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([P:84]([c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[P:103]([c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:49][cH:50]1>>[CH3:128][CH2:129][OH:130].[CH3:132][c:133]1[cH:134][cH:135][cH:136][cH:137][cH:138]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][n:8]([C:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:9][n:10]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][c:34]([Br:36])[cH:35]1.[O:122]=[C:123]([O:124][Na:125])[O:126][Na:127].[OH2:131].[OH:37][B:38]([OH:39])[c:40]1[cH:41][cH:42][s:43][cH:44]1.[P:103]([c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)([c:110]1[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]1)[c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[Pd:64]([P:65]([c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1)([c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1)[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[P:84]([c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)([c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1)[c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1.[cH:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[cH:49][cH:50]1", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][n:8]([C:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:9][n:10]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][c:34](-[c:36]2[cH:37][cH:38][s:39][cH:40]2)[cH:35]1.[CH3:80][c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[Pd:41]([P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[P:61]([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][n:8]([C:11]([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:9][n:10]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][c:34](-[c:36]2[cH:37][cH:38][s:39][cH:40]2)[cH:35]1.[CH3:80][c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[Pd:41]([P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[P:61]([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1" ] } ], "Iodo Stille reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Stille reaction/type_0/807.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:26][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30]", "[Cl:74][Pd:75][Cl:76]", "[O:1]=[c:2]1[c:3]([I:25])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1" ], "products": [ "[O:1]=[c:2]1[c:3]([CH3:26])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1" ], "byproducts": [ "[CH3:26][Pd:75][Cl:76]", "[I:25][Pd:75][Cl:76]", "[I:25][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30]", "[Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])([CH3:30])[Cl:74]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Sn](C)(C)C", "Cl[Pd]Cl", "O=c1c(I)c(OCc2ccc(F)cc2)ccn1Cc1cccc(F)c1" ], "products": [ "Cc1c(OCc2ccc(F)cc2)ccn(Cc2cccc(F)c2)c1=O" ], "byproducts": [ "C[Pd]Cl", "C[Sn](C)(C)Cl", "C[Sn](C)(C)I", "Cl[Pd]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:26][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30].[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Cl:31][Pd:32][Cl:33].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([I:25])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:26][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30].[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([I:25])([Cl:31])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1", "[CH3:26][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30].[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([I:25])([Cl:31])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[I:25][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([CH3:26])([Cl:31])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1", "[CH3:26][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30].[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([I:25])([Cl:31])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([I:25])([CH3:26])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])([CH3:30])[Cl:31].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1", "[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[I:25][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([CH3:26])([Cl:31])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Cl:31][Pd:32][Cl:33].[I:25][Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([CH3:26])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1", "[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([I:25])([CH3:26])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])([CH3:30])[Cl:31].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[I:25][Pd:32][Cl:33].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([CH3:26])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])([CH3:30])[Cl:31].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1", "[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:32]([I:25])([CH3:26])[Cl:33])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])([CH3:30])[Cl:31].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:26][Pd:32][Cl:33].[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[Li:79][Cl:80].[N:77]#[N:78].[O:1]=[c:2]1[c:3]([I:25])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[Sn:27]([CH3:28])([CH3:29])([CH3:30])[Cl:31].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1", "[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[Cl:26][Pd:27][Cl:28].[Li:74][Cl:75].[N:72]#[N:73].[O:1]=[c:2]1[c:3]([CH3:25])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[cH:46][cH:47]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1>>[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[Cl:26][Pd:27][Cl:28].[Li:74][Cl:75].[N:72]#[N:73].[O:1]=[c:2]1[c:3]([CH3:25])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[cH:46][cH:47]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1", "[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[I:25][Pd:27][Cl:28].[Li:74][Cl:75].[N:72]#[N:73].[O:1]=[c:2]1[c:3]([CH3:26])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[cH:46][cH:47]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1>>[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[I:25][Pd:27][Cl:28].[Li:74][Cl:75].[N:72]#[N:73].[O:1]=[c:2]1[c:3]([CH3:26])[c:4]([O:16][CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([F:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:5][cH:6][n:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]([F:15])[cH:14]1.[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[cH:46][cH:47]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1" ] } ], "Bromo Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Sonogashira coupling/type_0/7488.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Br:12])[cH:10][cH:11]1", "[CH:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18]", "[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1", "[I:88][Cu:89]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([C:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])[cH:10][cH:11]1" ], "byproducts": [ "[Br:12][Cu:89]", "[Br:12][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1", "[Cl:19][Cu:89]", "[IH:88]", "[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CC(C)(C)O", "CCCCCc1ccc(Br)cc1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "CCCCCc1ccc(C#CC(C)(C)O)cc1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "Cl[Pd](Br)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I", "[Cu]Br", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:88]#[O+:89].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Br:12])[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[CH:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[I:60][Cu:61].[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1>>[C-:88]#[O+:89].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Br:12])[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[CH:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[I:60][Cu:61].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1", "[C-:88]#[O+:89].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Br:12])[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[CH:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[I:60][Cu:61].[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1>>[C-:88]#[O+:89].[C:13](#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])[Cu:61].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Br:12])[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[IH:60].[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1", "[Br:12][Cu:61].[C-:88]#[O+:89].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Pd:20]([C:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])([Cl:19])([Cl:21])[P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[IH:60].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1>>[Br:12][Cu:61].[C-:88]#[O+:89].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([C:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[IH:60].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1", "[C-:88]#[O+:89].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Pd:20]([Br:12])([C:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])([Cl:21])[P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[Cl:19][Cu:61].[IH:60].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1>>[Br:12][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[C-:88]#[O+:89].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([C:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])[cH:10][cH:11]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH2:84][CH3:85])[CH2:86][CH3:87].[Cl:19][Cu:61].[IH:60].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][c:65]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:79][cH:80]1", "[C-:66]#[O+:67].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([C:12]#[C:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[OH:17])[cH:10][cH:11]1.[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[Cl:18][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:57][cH:58]1>>[C-:66]#[O+:67].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([C:12]#[C:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[OH:17])[cH:10][cH:11]1.[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[Cl:18][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:57][cH:58]1", "[Br:12][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[C-:66]#[O+:67].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([C:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])[cH:10][cH:11]1.[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:57][cH:58]1>>[Br:12][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[C-:66]#[O+:67].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([C:13]#[C:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[OH:18])[cH:10][cH:11]1.[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:57][cH:58]1" ] } ], "O-Bn deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-Bn deprotection/type_0/6432.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:42][CH2:43][O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47]", "[H:49][H:50]", "[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[Pd:48]" ], "products": [ "[O:1]=[c:2]1[c:3]([OH:32])[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1" ], "byproducts": [ "[CH3:33][c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1", "[CH3:42][CH2:43][OH:44]", "[CH3:42][CH3:43]", "[CH:45]([CH3:46])=[O:47]", "[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[OH:32][CH2:33][c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1", "[OH:44][C:45]([CH3:46])=[O:47]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(C)=O", "O=c1c(OCc2ccccc2)cn(-c2ccc(N3CC(F)(F)C3)cc2F)nc1-c1ccnn1-c1ccccc1", "[H][H]", "[Pd]" ], "products": [ "O=c1c(O)cn(-c2ccc(N3CC(F)(F)C3)cc2F)nc1-c1ccnn1-c1ccccc1" ], "byproducts": [ "CC", "CC(=O)O", "CC=O", "CCO", "Cc1ccccc1", "O=c1ccn(-c2ccc(N3CC(F)(F)C3)cc2F)nc1-c1ccnn1-c1ccccc1", "OCc1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:46]>>[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:46][O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:46]>>[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][Pd:46][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:46]>>[CH3:40][CH2:41][O:42][Pd:46][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:46]>>[CH3:40][CH2:41][Pd:46][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([Pd:46][O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1>>[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[OH:32][CH2:33][c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[Pd:46]", "[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][Pd:46][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1>>[CH3:33][c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[O:1]=[c:2]1[c:3]([OH:32])[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:46]", "[CH3:40][CH2:41][O:42][Pd:46][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1>>[CH3:40][CH2:41][OH:42].[CH3:49][OH:50].[CH:43]([CH3:44])=[O:45].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:46]", "[CH3:40][CH2:41][Pd:46][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:49][OH:50].[H:47][H:48].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1>>[CH3:40][CH3:41].[CH3:49][OH:50].[O:1]=[c:2]1[c:3]([O:32][CH2:33][c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[OH:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[Pd:46]", "[CH3:33][c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[CH3:41][OH:42].[O:1]=[c:2]1[c:3]([OH:32])[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:40]>>[CH3:33][c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[CH3:41][OH:42].[O:1]=[c:2]1[c:3]([OH:32])[cH:4][n:5](-[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([N:26]3[CH2:27][C:28]([F:30])([F:31])[CH2:29]3)[cH:23][c:24]2[F:25])[n:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][n:11][n:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[Pd:40]" ] } ], "Chloro Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Sonogashira coupling/type_0/539.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[Cl:13]", "[CH:14]#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22]", "[Cl:23][Pd:24]([Cl:25])([P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1", "[I:95][Cu:96][I:97]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[C:14]#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22]" ], "byproducts": [ "[Cl:13][Cu:96][I:97]", "[IH:95]", "[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#C[Si](CC)(CC)CC", "CCOC(=O)Cc1cncnc1Cl", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I[Cu]I" ], "products": [ "CCOC(=O)Cc1cncnc1C#C[Si](CC)(CC)CC" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]I", "I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[Cl:13].[CH3:86][CH2:87][N:88]([CH2:89][CH3:90])[CH2:91][CH3:92].[CH3:93][N:94]([CH3:95])[CH:96]=[O:97].[CH:14]#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22].[Cl:23][Pd:24]([Cl:25])([P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[I:64][Cu:65][I:66].[N:98]#[N:99].[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[Cl:13].[CH3:86][CH2:87][N:88]([CH2:89][CH3:90])[CH2:91][CH3:92].[CH3:93][N:94]([CH3:95])[CH:96]=[O:97].[CH:14]#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22].[Cl:23][Pd:24]([Cl:25])[P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[I:64][Cu:65][I:66].[N:98]#[N:99].[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[Cl:13].[CH3:86][CH2:87][N:88]([CH2:89][CH3:90])[CH2:91][CH3:92].[CH3:93][N:94]([CH3:95])[CH:96]=[O:97].[CH:14]#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22].[Cl:23][Pd:24]([Cl:25])([P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[I:64][Cu:65][I:66].[N:98]#[N:99].[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1>>[C:14](#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22])[Cu:65][I:66].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[Cl:13].[CH3:86][CH2:87][N:88]([CH2:89][CH3:90])[CH2:91][CH3:92].[CH3:93][N:94]([CH3:95])[CH:96]=[O:97].[Cl:23][Pd:24]([Cl:25])([P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[IH:64].[N:98]#[N:99].[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[Pd:24]([C:14]#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22])([Cl:23])([Cl:25])[P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[CH3:86][CH2:87][N:88]([CH2:89][CH3:90])[CH2:91][CH3:92].[CH3:93][N:94]([CH3:95])[CH:96]=[O:97].[Cl:13][Cu:65][I:66].[IH:64].[N:98]#[N:99].[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][n:11][c:12]1[C:14]#[C:15][Si:16]([CH2:17][CH3:18])([CH2:19][CH3:20])[CH2:21][CH3:22].[CH3:86][CH2:87][N:88]([CH2:89][CH3:90])[CH2:91][CH3:92].[CH3:93][N:94]([CH3:95])[CH:96]=[O:97].[Cl:13][Cu:65][I:66].[Cl:23][Pd:24]([Cl:25])[P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[IH:64].[N:98]#[N:99].[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][c:13]1[C:15]#[C:16][Si:17]([CH2:18][CH3:19])([CH2:20][CH3:21])[CH2:22][CH3:23].[CH3:66][CH2:67][N:68]([CH2:69][CH3:70])[CH2:71][CH3:72].[Cl:24][Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:14]#[N:46].[O:1]=[CH:76][N:74]([CH3:73])[CH3:75].[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[cH:64][cH:65]1>>[CH3:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][c:13]1[C:15]#[C:16][Si:17]([CH2:18][CH3:19])([CH2:20][CH3:21])[CH2:22][CH3:23].[CH3:66][CH2:67][N:68]([CH2:69][CH3:70])[CH2:71][CH3:72].[Cl:24][Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:14]#[N:46].[O:1]=[CH:76][N:74]([CH3:73])[CH3:75].[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[cH:64][cH:65]1" ] } ], "Alcohol + amine condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Alcohol + amine condensation/type_1/1033.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][OH:23])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1", "[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1", "[O:55]=[S:56]([Cl:57])[Cl:58]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][N:41]2[CH2:40][CH2:39][CH:38]([C:35]([CH3:34])([CH3:36])[OH:37])[CH2:42]2)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:57]", "[Cl-:58]", "[O:23]=[S:56]=[O:55]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(O)C1CCNC1", "CC(C)NC(=O)C1CCC(n2c(=NC(=O)c3ccc(F)cc3)[nH]c3ccc(CO)cc32)CC1", "O=S(Cl)Cl" ], "products": [ "CC(C)NC(=O)C1CCC(n2c(=NC(=O)c3ccc(F)cc3)[nH]c3ccc(CN4CCC(C(C)(C)O)C4)cc32)CC1" ], "byproducts": [ "O=S=O", "[Cl-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][OH:23])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1.[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47].[O:43]=[S:44]([Cl:45])[Cl:46]>>[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][O-:23])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1.[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47].[O:43]=[S:44]([Cl:45])[Cl:46]", "[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][O-:23])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1.[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47].[O:43]=[S:44]([Cl:45])[Cl:46]>>[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][O:23][S:44]([O-:43])([Cl:45])[Cl:46])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1.[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47]", "[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][O:23][S:44]([O-:43])([Cl:45])[Cl:46])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1.[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47]>>[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][O:23][S:44](=[O:43])[Cl:46])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1.[Cl-:45].[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47]", "[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][O:23][S:44](=[O:43])[Cl:46])[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([OH:37])[CH:38]1[CH2:39][CH2:40][NH:41][CH2:42]1.[Cl-:45].[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47]>>[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51]2=[N:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][N:56]2[CH2:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][N:41]2[CH2:40][CH2:39][CH:38]([C:35]([CH3:34])([CH3:36])[OH:37])[CH2:42]2)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[Cl-:45].[Cl-:46].[Cl:59][CH2:60][Cl:61].[ClH:47].[O:23]=[S:44]=[O:43]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][C:50]2=[N:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][N:55]2[CH2:56][CH2:57]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][N:41]2[CH2:40][CH2:39][CH:38]([C:35]([CH3:34])([CH3:36])[OH:37])[CH2:42]2)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[Cl-:45].[Cl:58][CH2:59][Cl:60].[ClH:46].[O:23]=[S:44]=[O:43]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][C:50]2=[N:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][N:55]2[CH2:56][CH2:57]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[NH:4][C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]([n:13]2[c:14](=[N:24][C:25](=[O:26])[c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]([F:33])[cH:31][cH:32]3)[nH:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([CH2:22][N:41]2[CH2:40][CH2:39][CH:38]([C:35]([CH3:34])([CH3:36])[OH:37])[CH2:42]2)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[Cl-:45].[Cl:58][CH2:59][Cl:60].[ClH:46].[O:23]=[S:44]=[O:43]" ] } ], "O-TBS deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBS deprotection/type_0/747.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[O:43][Si:44]([CH3:45])([CH3:46])[C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94]", "[F-:127]" ], "products": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[OH:43])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94]" ], "byproducts": [ "[Si:44]([CH3:45])([CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[F:127]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=CCOC(=O)NC(C(=O)NC(C)C(=O)Nc1ccc(COC(=O)N2c3cc(OCCCCCOc4cc5c(cc4OC)C(=O)N4C=C(c6ccc(OC)cc6)CC4CN5C(=O)OCC=C)c(OC)cc3C(=O)N3CC4(CC4)CC3C2O[Si](C)(C)C(C)(C)C)cc1)C(C)C", "[F-]" ], "products": [ "C=CCOC(=O)NC(C(=O)NC(C)C(=O)Nc1ccc(COC(=O)N2c3cc(OCCCCCOc4cc5c(cc4OC)C(=O)N4C=C(c6ccc(OC)cc6)CC4CN5C(=O)OCC=C)c(OC)cc3C(=O)N3CC4(CC4)CC3C2O)cc1)C(C)C" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:119]1[CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[O:43][Si:44]([CH3:45])([CH3:46])[C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94].[CH3:113][CH2:114][O:115][C:116]([CH3:117])=[O:118].[CH3:124][C:125](=[O:126])[OH:127].[CH3:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][N+:100]([CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104])([CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH3:108])[CH2:109][CH2:110][CH2:111][CH3:112].[F-:95]>>[CH2:119]1[CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[O:43][Si-:44]([CH3:45])([CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[F:95])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94].[CH3:113][CH2:114][O:115][C:116]([CH3:117])=[O:118].[CH3:124][C:125](=[O:126])[OH:127].[CH3:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][N+:100]([CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104])([CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH3:108])[CH2:109][CH2:110][CH2:111][CH3:112]", "[CH2:119]1[CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[O:43][Si-:44]([CH3:45])([CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[F:95])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94].[CH3:113][CH2:114][O:115][C:116]([CH3:117])=[O:118].[CH3:124][C:125](=[O:126])[OH:127].[CH3:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][N+:100]([CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104])([CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH3:108])[CH2:109][CH2:110][CH2:111][CH3:112]>>[CH2:119]1[CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[O-:43])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94].[CH3:113][CH2:114][O:115][C:116]([CH3:117])=[O:118].[CH3:124][C:125](=[O:126])[OH:127].[CH3:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][N+:100]([CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104])([CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH3:108])[CH2:109][CH2:110][CH2:111][CH3:112].[Si:44]([CH3:45])([CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[F:95]", "[CH2:119]1[CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[O-:43])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94].[CH3:113][CH2:114][O:115][C:116]([CH3:117])=[O:118].[CH3:124][C:125](=[O:126])[OH:127].[CH3:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][N+:100]([CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104])([CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH3:108])[CH2:109][CH2:110][CH2:111][CH3:112].[Si:44]([CH3:45])([CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[F:95]>>[CH2:119]1[CH2:120][CH2:121][O:122][CH2:123]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][O:60][c:61]4[cH:62][c:63]5[c:64]([cH:65][c:66]4[O:67][CH3:68])[C:69](=[O:91])[N:70]4[CH:71]=[C:72]([c:83]6[cH:84][cH:85][c:86]([O:89][CH3:90])[cH:87][cH:88]6)[CH2:73][CH:74]4[CH2:75][N:76]5[C:77](=[O:78])[O:79][CH2:80][CH:81]=[CH2:82])[c:31]([O:52][CH3:53])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:51])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[OH:43])[cH:21][cH:22]1)[CH:92]([CH3:93])[CH3:94].[CH3:113][CH2:114][O:115][C:116]([CH3:117])=[O:118].[CH3:124][C:125](=[O:126])[OH:127].[CH3:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99][N+:100]([CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104])([CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH3:108])[CH2:109][CH2:110][CH2:111][CH3:112].[Si:44]([CH3:45])([CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[F:95]", "[CH2:111]1[CH2:112][CH2:113][O:114][CH2:115]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][O:53][c:54]4[cH:55][c:56]5[c:57]([cH:58][c:59]4[O:60][CH3:61])[C:62](=[O:84])[N:63]4[CH:64]=[C:65]([c:76]6[cH:77][cH:78][c:79]([O:82][CH3:83])[cH:80][cH:81]6)[CH2:66][CH:67]4[CH2:68][N:69]5[C:70](=[O:71])[O:72][CH2:73][CH:74]=[CH2:75])[c:31]([O:45][CH3:46])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:44])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[OH:43])[cH:21][cH:22]1)[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:105][CH2:106][O:107][C:108]([CH3:109])=[O:110].[CH3:116][C:117](=[O:118])[OH:119].[CH3:88][CH2:89][CH2:90][CH2:91][N+:92]([CH2:93][CH2:94][CH2:95][CH3:96])([CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104]>>[CH2:111]1[CH2:112][CH2:113][O:114][CH2:115]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[NH:7][CH:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[NH:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([CH2:23][O:24][C:25](=[O:26])[N:27]2[c:28]3[cH:29][c:30]([O:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][O:53][c:54]4[cH:55][c:56]5[c:57]([cH:58][c:59]4[O:60][CH3:61])[C:62](=[O:84])[N:63]4[CH:64]=[C:65]([c:76]6[cH:77][cH:78][c:79]([O:82][CH3:83])[cH:80][cH:81]6)[CH2:66][CH:67]4[CH2:68][N:69]5[C:70](=[O:71])[O:72][CH2:73][CH:74]=[CH2:75])[c:31]([O:45][CH3:46])[cH:32][c:33]3[C:34](=[O:44])[N:35]3[CH2:36][C:37]4([CH2:38][CH2:39]4)[CH2:40][CH:41]3[CH:42]2[OH:43])[cH:21][cH:22]1)[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:105][CH2:106][O:107][C:108]([CH3:109])=[O:110].[CH3:116][C:117](=[O:118])[OH:119].[CH3:88][CH2:89][CH2:90][CH2:91][N+:92]([CH2:93][CH2:94][CH2:95][CH3:96])([CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH3:104]" ] } ], "Mitsunobu aryl ether synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu aryl ether synthesis/type_0/9491.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][cH:18]1", "[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][C:31](=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:36]([OH:39])[CH2:37][CH2:38]1", "[CH3:59][CH2:60][O:61][C:62](=[O:63])[N:64]=[N:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70]", "[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:44][cH:45]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([O:19][CH:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:31]([O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])=[O:32])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:17][cH:18]1" ], "byproducts": [ "[CH3:59][CH2:60][O:61][C:62](=[O:63])[NH:64][NH:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70]", "[O:39]=[P:46]([c:43]1[cH:42][cH:41][cH:40][cH:45][cH:44]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(O)CC1", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "Cc1onc(-c2ccccc2)c1-c1nnc2n1Cc1ccc(O)cc1-2", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "Cc1onc(-c2ccccc2)c1-c1nnc2n1Cc1ccc(OC3CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC3)cc1-2" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:44][cH:45]1.[CH3:59][CH2:60][O:61][C:62](=[O:63])[N:64]=[N:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][cH:18]1.[O:71]=[C:72]([OH:73])[C:74]([F:75])([F:76])[F:77].[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][C:31](=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:36]([OH:39])[CH2:37][CH2:38]1.[Cl:78][CH2:79][Cl:80].[C-:81]#[O+:82]>>[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P+:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[N:64]([C:62]([O:61][CH2:60][CH3:59])=[O:63])[N-:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70])[cH:44][cH:45]1.[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][cH:18]1.[O:71]=[C:72]([OH:73])[C:74]([F:75])([F:76])[F:77].[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][C:31](=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:36]([OH:39])[CH2:37][CH2:38]1.[Cl:78][CH2:79][Cl:80].[C-:81]#[O+:82]", "[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P+:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[N:64]([C:62]([O:61][CH2:60][CH3:59])=[O:63])[N-:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70])[cH:44][cH:45]1.[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][cH:18]1.[O:71]=[C:72]([OH:73])[C:74]([F:75])([F:76])[F:77].[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][C:31](=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:36]([OH:39])[CH2:37][CH2:38]1.[Cl:78][CH2:79][Cl:80].[C-:81]#[O+:82]>>[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P+:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[N:64]([C:62]([O:61][CH2:60][CH3:59])=[O:63])[NH:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70])[cH:44][cH:45]1.[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([O-:19])[cH:17][cH:18]1.[O:71]=[C:72]([OH:73])[C:74]([F:75])([F:76])[F:77].[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][C:31](=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:36]([OH:39])[CH2:37][CH2:38]1.[Cl:78][CH2:79][Cl:80].[C-:81]#[O+:82]", "[C-:56]#[O+:57].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:14])[CH2:12][CH2:13]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:46]=[C:47]([OH:48])[C:49]([F:50])([F:51])[F:52].[cH:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([P+:21]([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)([c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[N:39]([C:37]([O:36][CH2:35][CH3:34])=[O:38])[NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45])[cH:19][cH:20]1>>[C-:56]#[O+:57].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH+:14][P+:21]([c:18]2[cH:17][cH:16][cH:15][cH:20][cH:19]2)([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37](=[O:38])[N-:39][NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:46]=[C:47]([OH:48])[C:49]([F:50])([F:51])[F:52]", "[C-:56]#[O+:57].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH+:14][P+:21]([c:18]2[cH:17][cH:16][cH:15][cH:20][cH:19]2)([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37](=[O:38])[N-:39][NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:46]=[C:47]([OH:48])[C:49]([F:50])([F:51])[F:52]>>[C-:56]#[O+:57].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][P+:21]([c:18]2[cH:17][cH:16][cH:15][cH:20][cH:19]2)([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37](=[O:38])[NH:39][NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:46]=[C:47]([OH:48])[C:49]([F:50])([F:51])[F:52]", "[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([O-:19])[cH:17][cH:18]1.[O:71]=[C:72]([OH:73])[C:74]([F:75])([F:76])[F:77].[CH3:59][CH2:60][O:61][C:62](=[O:63])[NH:64][NH:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][C:31](=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH:36]([O:39][P+:46]([c:43]2[cH:42][cH:41][cH:40][cH:45][cH:44]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[CH2:37][CH2:38]1.[Cl:78][CH2:79][Cl:80].[C-:81]#[O+:82]>>[O:71]=[C:72]([OH:73])[C:74]([F:75])([F:76])[F:77].[CH3:59][CH2:60][O:61][C:62](=[O:63])[NH:64][NH:65][C:66](=[O:67])[O:68][CH2:69][CH3:70].[O:39]=[P:46]([c:43]1[cH:42][cH:41][cH:40][cH:45][cH:44]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1.[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([O:19][CH:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:31]([O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])=[O:32])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:17][cH:18]1.[Cl:78][CH2:79][Cl:80].[C-:81]#[O+:82]", "[C-:69]#[O+:70].[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([O:19][CH:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:31]([O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])=[O:32])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:17][cH:18]1.[Cl:66][CH2:67][Cl:68].[O:39]=[P:46]([c:43]1[cH:42][cH:41][cH:40][cH:45][cH:44]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1.[O:59]=[C:60]([OH:61])[C:62]([F:63])([F:64])[F:65]>>[C-:69]#[O+:70].[CH3:1][c:2]1[o:3][n:4][c:5](-[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[c:6]1-[c:7]1[n:8][n:9][c:10]2[n:11]1[CH2:12][c:13]1[c:14]-2[cH:15][c:16]([O:19][CH:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:31]([O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])=[O:32])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:17][cH:18]1.[Cl:66][CH2:67][Cl:68].[O:39]=[P:46]([c:43]1[cH:42][cH:41][cH:40][cH:45][cH:44]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1.[O:59]=[C:60]([OH:61])[C:62]([F:63])([F:64])[F:65]" ] } ], "Chloro Buchwald-Hartwig amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Buchwald-Hartwig amination/type_0/2224.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]", "[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][Pd:87][O:88][C:89]([CH3:90])=[O:91]", "[Cl:26][c:27]1[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2", "[O:99]=[C:100]([O:101][Cs:102])[O:103][Cs:104]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]" ], "byproducts": [ "[CH3:83][C:84](=[O:85])[OH:86]", "[Cl-:26]", "[Cl:26][Pd:87][O:88][C:89]([CH3:90])=[O:91]", "[Cs+:102]", "[O:99]=[C:100]([OH:101])[O:103][Cs:104]", "[Pd:87]([O:88][C:89]([CH3:90])=[O:91])[O:101][C:100](=[O:99])[O:103][Cs:104]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[Pd]OC(C)=O", "COc1ccc(-c2noc(C3CCN(C(=O)CN)CC3)n2)cc1OC", "Clc1nccc2ccccc12", "O=C(O[Cs])O[Cs]" ], "products": [ "COc1ccc(-c2noc(C3CCN(C(=O)CNc4nccc5ccccc45)CC3)n2)cc1OC" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)O[Pd]Cl", "CC(=O)O[Pd]OC(=O)O[Cs]", "O=C(O)O[Cs]", "[Cl-]", "[Cs+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[O:40][Pd:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl:26][c:27]1[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([O:48][Cs:49])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl:26][Pd:41]([c:27]1[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([O:48][Cs:49])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl:26][Pd:41]([c:27]1[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([O:48][Cs:49])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[c:27]1([Pd:41]([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:48][C:47](=[O:46])[O:50][Cs:51])[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl:26][Pd:41]([c:27]1[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([O:48][Cs:49])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][Pd:41]([Cl:26])([c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[OH:40].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([O:48][Cs:49])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[c:27]1([Pd:41]([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:48][C:47](=[O:46])[O:50][Cs:51])[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][Pd:41]([c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:48][C:47](=[O:46])[O:50][Cs:51])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[OH:40].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH2:25])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[c:27]1([Pd:41]([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:48][C:47](=[O:46])[O:50][Cs:51])[n:28][cH:29][cH:30][c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][Pd:41]([c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([OH:48])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][Pd:41]([Cl:26])([c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[OH:40].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([O:48][Cs:49])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[OH:40].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl:26][Pd:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([O:48][Cs:49])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][Pd:41]([c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:48][C:47](=[O:46])[O:50][Cs:51])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[OH:40].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[OH:40].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[Pd:41]([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:48][C:47](=[O:46])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][Pd:41]([c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([OH:48])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:37][C:38](=[O:39])[O:40][Pd:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[Cl-:26].[Cs+:49].[N:105]#[N:106].[O:46]=[C:47]([OH:48])[O:50][Cs:51].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[c:72]2-[c:73]2[c:74]([P:75]([c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[c:82]3[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]3)[cH:88][cH:89][c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][c:95]23)[cH:96][cH:97]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:88][c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1.[Cl:26][Pd:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[N:95]#[N:96].[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]3[c:62]2-[c:63]2[c:64]([P:65]([c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[c:72]3[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]3)[cH:78][cH:79][c:80]3[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]23)[cH:86][cH:87]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:27]4[n:28][cH:29][cH:30][c:31]5[c:32]4[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:88][c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1.[Cl:26][Pd:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[N:95]#[N:96].[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]3[c:62]2-[c:63]2[c:64]([P:65]([c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[c:72]3[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]3)[cH:78][cH:79][c:80]3[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]23)[cH:86][cH:87]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:26]4[n:27][cH:28][cH:29][c:30]5[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1.[N:99]#[N:100].[Pd:36]([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])[O:43][C:42](=[O:41])[O:44][Cs:45].[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][c:65]3[c:66]2-[c:67]2[c:68]([P:69]([c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[cH:82][cH:83][c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][c:89]23)[cH:90][cH:91]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:26]4[n:27][cH:28][cH:29][c:30]5[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1.[N:99]#[N:100].[Pd:36]([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])[O:43][C:42](=[O:41])[O:44][Cs:45].[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][c:65]3[c:66]2-[c:67]2[c:68]([P:69]([c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[c:76]3[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]3)[cH:82][cH:83][c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][c:89]23)[cH:90][cH:91]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:26]4[n:27][cH:28][cH:29][c:30]5[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][Pd:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44].[CH3:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1.[N:98]#[N:99].[cH:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([P:49]([c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[c:56]2[cH:57][cH:58][c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][c:64]3[c:65]2-[c:66]2[c:67]([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[cH:81][cH:82][c:83]3[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]23)[cH:89][cH:90]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:11]2[n:12][o:13][c:14]([CH:16]3[CH2:17][CH2:18][N:19]([C:22](=[O:23])[CH2:24][NH:25][c:26]4[n:27][cH:28][cH:29][c:30]5[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]5)[CH2:20][CH2:21]3)[n:15]2)[cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][Pd:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44].[CH3:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1.[N:98]#[N:99].[cH:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([P:49]([c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[c:56]2[cH:57][cH:58][c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][c:64]3[c:65]2-[c:66]2[c:67]([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[cH:81][cH:82][c:83]3[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]23)[cH:89][cH:90]1" ] } ], "Weinreb amide synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb amide synthesis/type_0/4332.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:10][O:11][NH:12][CH3:13]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[OH:9]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[N:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13]" ], "byproducts": [ "[OH-:9]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC(C)(C)C(=O)O", "CNOC" ], "products": [ "CCCC(C)(C)C(=O)N(C)OC" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[OH:9].[CH3:10][O:11][NH:12][CH3:13].[ClH:14].[CH3:15][CH2:16][N:17]=[C:18]=[N:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:24])[CH3:25].[CH3:26][N:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]1.[OH:33][n:34]1[n:35][n:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[Cl:43][CH2:44][Cl:45]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7]([O-:8])([OH:9])[NH+:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13].[ClH:14].[CH3:15][CH2:16][N:17]=[C:18]=[N:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:24])[CH3:25].[CH3:26][N:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]1.[OH:33][n:34]1[n:35][n:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[Cl:43][CH2:44][Cl:45]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7]([O-:8])([OH:9])[NH+:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13].[ClH:14].[CH3:15][CH2:16][N:17]=[C:18]=[N:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:24])[CH3:25].[CH3:26][N:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]1.[OH:33][n:34]1[n:35][n:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[Cl:43][CH2:44][Cl:45]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[NH+:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13].[OH-:9].[ClH:14].[CH3:15][CH2:16][N:17]=[C:18]=[N:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:24])[CH3:25].[CH3:26][N:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]1.[OH:33][n:34]1[n:35][n:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[Cl:43][CH2:44][Cl:45]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[NH+:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13].[OH-:9].[ClH:14].[CH3:15][CH2:16][N:17]=[C:18]=[N:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:24])[CH3:25].[CH3:26][N:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]1.[OH:33][n:34]1[n:35][n:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[Cl:43][CH2:44][Cl:45]>>[OH-:9].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[N:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13].[ClH:14].[CH3:15][CH2:16][N:17]=[C:18]=[N:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:24])[CH3:25].[CH3:26][N:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32]1.[OH:33][n:34]1[n:35][n:36][c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]12.[Cl:43][CH2:44][Cl:45]", "[CH3:14][CH2:15][N:16]=[C:17]=[N:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]([CH3:23])[CH3:24].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[N:11]([O:10][CH3:9])[CH3:12].[CH3:25][N:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[ClH:13].[OH:32][n:33]1[n:34][n:35][c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]12>>[CH3:14][CH2:15][N:16]=[C:17]=[N:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]([CH3:23])[CH3:24].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[C:7](=[O:8])[N:11]([O:10][CH3:9])[CH3:12].[CH3:25][N:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31]1.[Cl:42][CH2:43][Cl:44].[ClH:13].[OH:32][n:33]1[n:34][n:35][c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]12" ] } ], "Iodo Grignard reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Grignard reaction/type_0/42.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:15][Mg:16][I:17]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]=[O:14])[CH2:12]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]([OH:14])[CH3:15])[CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[CH3-:15]", "[Mg+:16][I:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(C=O)C1", "C[Mg]I" ], "products": [ "CC(O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)C1" ], "byproducts": [ "[CH3-]", "[Mg+]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]=[O:14])[CH2:12]1.[CH3:15][Mg:16][I:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[C-:23]#[O+:24]>>[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]=[O:14])[CH2:12]1)[CH3:15].[Mg+:16][I:17].[C-:23]#[O+:24]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]=[O:14])[CH2:12]1.[CH3:15][Mg:16][I:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[C-:23]#[O+:24]>>[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[Mg+:16][I:17].[C-:23]#[O+:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]([O-:14])[CH3:15])[CH2:12]1", "[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]=[O:14])[CH2:12]1)[CH3:15].[C-:23]#[O+:24].[Mg+:16][I:17]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]=[O:14])[CH2:12]1.[Mg+:16][I:17].[CH3-:15].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[C-:23]#[O+:24]", "[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[C-:23]#[O+:24].[Mg+:16][I:17].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]([O-:14])[CH3:15])[CH2:12]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]([OH:14])[CH3:15])[CH2:12]1.[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[C-:23]#[O+:24].[Mg+:16][I:17]", "[C-:21]#[O+:22].[CH2:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]([OH:14])[CH3:15])[CH2:12]1>>[C-:21]#[O+:22].[CH2:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH:13]([OH:14])[CH3:15])[CH2:12]1" ] } ], "Bromo Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Miyaura boration/type_0/12980.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][S:20][c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[cH:25][n:26]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Pd:37]" ], "products": [ "[B:9]1([c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([S:20][CH3:19])[n:26][cH:25]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "CSc1ccc(Br)cn1", "[Pd]" ], "products": [ "CSc1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cn1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Br)OC1(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:19][S:20][c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[cH:25][n:26]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][K:33].[CH3:34][S:35]([CH3:36])=[O:37].[Pd:28]>>[CH3:19][S:20][c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:28][Br:27])[cH:25][n:26]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][K:33].[CH3:34][S:35]([CH3:36])=[O:37]", "[CH3:19][S:20][c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:28][Br:27])[cH:25][n:26]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][K:33].[CH3:34][S:35]([CH3:36])=[O:37]>>[B:9]1([Pd:28][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([S:20][CH3:19])[n:26][cH:25]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][K:33].[CH3:34][S:35]([CH3:36])=[O:37]", "[B:9]1([Pd:28][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([S:20][CH3:19])[n:26][cH:25]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][K:33].[CH3:34][S:35]([CH3:36])=[O:37]>>[B:9]1([c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([S:20][CH3:19])[n:26][cH:25]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:27])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][K:33].[CH3:34][S:35]([CH3:36])=[O:37].[Pd:28]", "[B:1]1([c:15]2[cH:14][cH:13][c:12]([S:11][CH3:10])[n:17][cH:16]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH3:19][C:20](=[O:21])[O:22][K:23].[CH3:24][S:25]([CH3:26])=[O:27].[Pd:18]>>[B:1]1([c:15]2[cH:14][cH:13][c:12]([S:11][CH3:10])[n:17][cH:16]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH3:19][C:20](=[O:21])[O:22][K:23].[CH3:24][S:25]([CH3:26])=[O:27].[Pd:18]" ] } ], "Bromo Stille reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Stille reaction/type_0/7277.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15]", "[CH3:16][C:17](=[O:18])[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1", "[Pd:115]" ], "products": [ "[CH2:1]=[CH:2][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1" ], "byproducts": [ "[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29]", "[CH2:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1", "[Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC", "CC(=O)CCC(=O)c1ccc(Br)cc1", "[Pd]" ], "products": [ "C=Cc1ccc(C(=O)CCC(C)=O)cc1" ], "byproducts": [ "C=C[Sn](Br)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Br)(CCCC)CCCC", "CCCCc1ccc(C(=O)CCC(C)=O)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15].[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[CH3:16][C:17](=[O:18])[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1.[F:114][Na:115].[Pd:30].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1>>[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15].[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[CH3:16][C:17](=[O:18])[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:30][Br:29])[cH:27][cH:28]1.[F:114][Na:115].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1", "[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15].[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[CH3:16][C:17](=[O:18])[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:30][Br:29])[cH:27][cH:28]1.[F:114][Na:115].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1>>[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29].[CH2:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[Pd:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1.[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[F:114][Na:115].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1", "[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15].[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[CH3:16][C:17](=[O:18])[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:30][Br:29])[cH:27][cH:28]1.[F:114][Na:115].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1>>[CH2:1]=[CH:2][Pd:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1.[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[F:114][Na:115].[Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1", "[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29].[CH2:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[Pd:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1.[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[F:114][Na:115].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1>>[CH2:1]=[CH:2][Sn:3]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29].[CH2:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1.[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[F:114][Na:115].[Pd:30].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1", "[CH2:1]=[CH:2][Pd:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1.[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[F:114][Na:115].[Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1>>[CH2:1]=[CH:2][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([CH2:20][CH2:19][C:17]([CH3:16])=[O:18])=[O:22])[cH:28][cH:27]1.[CH3:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1.[F:114][Na:115].[Pd:30].[Sn:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7])([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH3:11])([CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[Br:29].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:48][cH:49]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[cH:67][cH:68]1.[cH:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[cH:86][cH:87]1.[cH:88]1[cH:89][cH:90][c:91]([P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:105][cH:106]1", "[CH2:1]=[CH:2][c:13]1[cH:12][cH:11][c:10]([C:8]([CH2:7][CH2:6][C:4]([CH3:3])=[O:5])=[O:9])[cH:15][cH:14]1.[CH3:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[F:100][Na:101].[Pd:16].[cH:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([P:21]([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[cH:34][cH:35]1.[cH:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[cH:53][cH:54]1.[cH:55]1[cH:56][cH:57][c:58]([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:72][cH:73]1.[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1>>[CH2:1]=[CH:2][c:13]1[cH:12][cH:11][c:10]([C:8]([CH2:7][CH2:6][C:4]([CH3:3])=[O:5])=[O:9])[cH:15][cH:14]1.[CH3:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[F:100][Na:101].[Pd:16].[cH:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([P:21]([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[cH:34][cH:35]1.[cH:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[cH:53][cH:54]1.[cH:55]1[cH:56][cH:57][c:58]([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:72][cH:73]1.[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1" ] } ], "Chloro Suzuki coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Suzuki coupling/type_0/9108.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:57][C:58]([CH3:59])([CH3:60])[P:61]([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])([C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])[Pd:70][P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83]", "[Cl:33][c:34]1[cH:35][cH:36][c:37]2[c:46]([cH:47]1)[C:45]1([c:44]3[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[O:38]2)[CH:48]2[CH2:49][CH:50]3[CH2:51][CH:52]([CH2:53]2)[CH2:54][CH:55]1[CH2:56]3", "[O:84]=[C:85]([O:86][K:87])[O:88][K:89]", "[OH:1][B:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1" ], "products": [ "[c:4]1(-[c:34]2[cH:35][cH:36][c:37]3[c:46]([cH:47]2)[C:45]2([c:44]4[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]4)[O:38]3)[CH:48]3[CH2:49][CH:50]4[CH2:51][CH:52]([CH2:53]3)[CH2:54][CH:55]2[CH2:56]4)[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:33]", "[K+:87]", "[OH:1][B:2]([OH:3])[O:86][C:85](=[O:84])[O:88][K:89]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)P([Pd]P(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C", "Clc1ccc2c(c1)C1(c3ccccc3O2)C2CC3CC(C2)CC1C3", "O=C(O[K])O[K]", "OB(O)c1ccc(N(c2ccc(-c3ccccc3)cc2)c2ccc3ccccc3c2)cc1" ], "products": [ "c1ccc(-c2ccc(N(c3ccc(-c4ccc5c(c4)C4(c6ccccc6O5)C5CC6CC(C5)CC4C6)cc3)c3ccc4ccccc4c3)cc2)cc1" ], "byproducts": [ "O=C(O[K])OB(O)O", "[Cl-]", "[K+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:33][c:34]1[cH:35][cH:36][c:37]2[c:46]([cH:47]1)[C:45]1([c:44]3[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[O:38]2)[CH:48]2[CH2:49][CH:50]3[CH2:51][CH:52]([CH2:53]2)[CH2:54][CH:55]1[CH2:56]3.[CH3:57][C:58]([CH3:59])([CH3:60])[P:61]([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])([C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])[Pd:70][P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83].[O:84]=[C:85]([O:86][K:87])[O:88][K:89].[OH:1][B:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1>>[OH:1][B:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[Cl:33][Pd:70]([c:34]1[cH:35][cH:36][c:37]2[c:46]([cH:47]1)[C:45]1([c:44]3[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[O:38]2)[CH:48]2[CH2:49][CH:50]3[CH2:51][CH:52]([CH2:53]2)[CH2:54][CH:55]1[CH2:56]3)([P:61]([C:58]([CH3:57])([CH3:59])[CH3:60])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])[P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83].[O:84]=[C:85]([O:86][K:87])[O:88][K:89].[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1", "[OH:1][B:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[Cl:33][Pd:70]([c:34]1[cH:35][cH:36][c:37]2[c:46]([cH:47]1)[C:45]1([c:44]3[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[O:38]2)[CH:48]2[CH2:49][CH:50]3[CH2:51][CH:52]([CH2:53]2)[CH2:54][CH:55]1[CH2:56]3)([P:61]([C:58]([CH3:57])([CH3:59])[CH3:60])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])[P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83].[O:84]=[C:85]([O:86][K:87])[O:88][K:89].[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1>>[Cl-:33].[K+:87].[c:34]1([Pd:70]([P:61]([C:58]([CH3:57])([CH3:59])[CH3:60])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])([P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83])[O:86][C:85](=[O:84])[O:88][K:89])[cH:35][cH:36][c:37]2[c:46]([cH:47]1)[C:45]1([c:44]3[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[O:38]2)[CH:48]2[CH2:49][CH:50]3[CH2:51][CH:52]([CH2:53]2)[CH2:54][CH:55]1[CH2:56]3.[OH:1][B:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1", "[Cl-:33].[K+:87].[c:34]1([Pd:70]([P:61]([C:58]([CH3:57])([CH3:59])[CH3:60])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])([P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83])[O:86][C:85](=[O:84])[O:88][K:89])[cH:35][cH:36][c:37]2[c:46]([cH:47]1)[C:45]1([c:44]3[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[O:38]2)[CH:48]2[CH2:49][CH:50]3[CH2:51][CH:52]([CH2:53]2)[CH2:54][CH:55]1[CH2:56]3.[OH:1][B:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1>>[Cl-:33].[K+:87].[c:4]1([Pd:70]([c:34]2[cH:35][cH:36][c:37]3[c:46]([cH:47]2)[C:45]2([c:44]4[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]4)[O:38]3)[CH:48]3[CH2:49][CH:50]4[CH2:51][CH:52]([CH2:53]3)[CH2:54][CH:55]2[CH2:56]4)([P:61]([C:58]([CH3:57])([CH3:59])[CH3:60])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])[P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83])[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[OH:1][B:2]([OH:3])[O:86][C:85](=[O:84])[O:88][K:89].[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1", "[Cl-:33].[K+:87].[c:4]1([Pd:70]([c:34]2[cH:35][cH:36][c:37]3[c:46]([cH:47]2)[C:45]2([c:44]4[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]4)[O:38]3)[CH:48]3[CH2:49][CH:50]4[CH2:51][CH:52]([CH2:53]3)[CH2:54][CH:55]2[CH2:56]4)([P:61]([C:58]([CH3:57])([CH3:59])[CH3:60])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])[P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83])[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[OH:1][B:2]([OH:3])[O:86][C:85](=[O:84])[O:88][K:89].[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1>>[CH3:57][C:58]([CH3:59])([CH3:60])[P:61]([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])([C:66]([CH3:67])([CH3:68])[CH3:69])[Pd:70][P:71]([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])([C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79])[C:80]([CH3:81])([CH3:82])[CH3:83].[Cl-:33].[K+:87].[OH:1][B:2]([OH:3])[O:86][C:85](=[O:84])[O:88][K:89].[c:4]1(-[c:34]2[cH:35][cH:36][c:37]3[c:46]([cH:47]2)[C:45]2([c:44]4[c:39]([cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]4)[O:38]3)[CH:48]3[CH2:49][CH:50]4[CH2:51][CH:52]([CH2:53]3)[CH2:54][CH:55]2[CH2:56]4)[cH:5][cH:6][c:7]([N:10]([c:11]2[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[cH:15][cH:16]2)[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]3[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[cH:32]2)[cH:8][cH:9]1.[CH2:90]1[CH2:91][CH2:92][O:93][CH2:94]1", "[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:53][C:54]([CH3:55])([CH3:56])[P:57]([C:58]([CH3:59])([CH3:60])[CH3:61])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[Pd:66][P:67]([C:68]([CH3:69])([CH3:70])[CH3:71])([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])[C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79].[c:1]1(-[c:30]2[cH:31][cH:32][c:33]3[c:42]([cH:43]2)[C:41]2([c:40]4[c:35]([cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]4)[O:34]3)[CH:44]3[CH2:45][CH:46]4[CH2:47][CH:48]([CH2:49]3)[CH2:50][CH:51]2[CH2:52]4)[cH:2][cH:3][c:4]([N:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)[cH:12][cH:13]2)[c:20]2[cH:21][cH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]3[cH:29]2)[cH:5][cH:6]1>>[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:53][C:54]([CH3:55])([CH3:56])[P:57]([C:58]([CH3:59])([CH3:60])[CH3:61])([C:62]([CH3:63])([CH3:64])[CH3:65])[Pd:66][P:67]([C:68]([CH3:69])([CH3:70])[CH3:71])([C:72]([CH3:73])([CH3:74])[CH3:75])[C:76]([CH3:77])([CH3:78])[CH3:79].[c:1]1(-[c:30]2[cH:31][cH:32][c:33]3[c:42]([cH:43]2)[C:41]2([c:40]4[c:35]([cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]4)[O:34]3)[CH:44]3[CH2:45][CH:46]4[CH2:47][CH:48]([CH2:49]3)[CH2:50][CH:51]2[CH2:52]4)[cH:2][cH:3][c:4]([N:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)[cH:12][cH:13]2)[c:20]2[cH:21][cH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]3[cH:29]2)[cH:5][cH:6]1" ] } ], "Carboxylic acid + amine condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic acid + amine condensation/type_1/94661.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH2:19])[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21", "[O:21]=[C:22]([OH:23])[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:19][C:22](=[O:21])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21" ], "byproducts": [ "[OH-:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN1C(=O)C(N)N=C(c2ccccc2)c2ccccc21", "O=C(O)C(Cc1ccc(Cl)c(Cl)c1)c1ccccc1" ], "products": [ "CN1C(=O)C(NC(=O)C(Cc2ccc(Cl)c(Cl)c2)c2ccccc2)N=C(c2ccccc2)c2ccccc21" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH2:19])[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21.[O:21]=[C:22]([OH:23])[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1>>[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH2+:19][C:22]([O-:21])([OH:23])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21", "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH2+:19][C:22]([O-:21])([OH:23])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21>>[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:19][C:22]([O-:21])([OH:23])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21", "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:19][C:22]([O-:21])([OH:23])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21>>[OH-:23].[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:19][C:22](=[O:21])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21", "[OH-:23].[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:19][C:22](=[O:21])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21>>[OH-:23].[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:20])[CH:4]([NH:19][C:22](=[O:21])[CH:24]([CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([Cl:32])[cH:31]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:5]=[C:6]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]21" ] } ], "Darzens chlorination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens chlorination/type_0/2170.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[OH:34])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4", "[O:40]=[S:41]([Cl:42])[Cl:43]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[Cl:43])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4" ], "byproducts": [ "[O-:34][S:41](=[O:40])[Cl:42]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)CC(O)(CCCC(C)(C)O)C(=O)OC1C(OC)=CC23CCCN2CCc2cc4c(cc2C13)OCO4", "O=S(Cl)Cl" ], "products": [ "COC(=O)CC(O)(CCCC(C)(C)Cl)C(=O)OC1C(OC)=CC23CCCN2CCc2cc4c(cc2C13)OCO4" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[OH:34])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O:40]=[S:41]([Cl:42])[Cl:43].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]>>[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O-:34])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O:40]=[S:41]([Cl:42])[Cl:43].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]", "[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O-:34])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O:40]=[S:41]([Cl:42])[Cl:43].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]>>[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:34][S:41](=[O:40])[Cl:42])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl-:43].[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]", "[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:34][S:41](=[O:40])[Cl:42])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl-:43].[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]>>[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[Cl:43])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O-:34][S:41](=[O:40])[Cl:42].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]", "[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[Cl:43])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O-:34][S:41](=[O:40])[Cl:42].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]>>[CH3:1][O:2][C:3]1=[CH:4][C:5]23[CH2:6][CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][c:12]2[cH:13][c:14]4[c:18]([cH:19][c:20]2[CH:21]3[CH:22]1[O:23][C:24](=[O:25])[C:26]([OH:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[Cl:43])[CH2:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH3:39])[O:17][CH2:16][O:15]4.[Cl:51][CH:52]([Cl:53])[Cl:54].[N:49]#[N:50].[O-:34][S:41](=[O:40])[Cl:42].[O:44]=[C:45]([OH:46])[O:47][Na:48]" ] } ], "Wohl-Ziegler bromination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wohl-Ziegler bromination/type_2/1458.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH3:9]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Br:19]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9][Br:19]" ], "byproducts": [ "[BrH:19]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1[BrH:19]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cccc([N+](=O)[O-])c1C", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "COc1cccc([N+](=O)[O-])c1CBr" ], "byproducts": [ "Br", "O=C1CCC(=O)[NH]1[BrH]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Br:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH3:9].[Cl:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25]>>[Br:19].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH3:9].[Cl:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Br:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH3:9].[Cl:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25]>>[Cl:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[BrH:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9]", "[Br:13].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH3:9].[Cl:14][C:15]([Cl:16])([Cl:17])[Cl:18]>>[BrH:13].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9].[Cl:14][C:15]([Cl:16])([Cl:17])[Cl:18]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH3:9].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[BrH:19].[Cl:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1[BrH:19].[Cl:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9]", "[Br:13].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9].[Cl:14][C:15]([Cl:16])([Cl:17])[Cl:18]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9][Br:13].[Cl:14][C:15]([Cl:16])([Cl:17])[Cl:18]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9][Br:13].[Cl:14][C:15]([Cl:16])([Cl:17])[Cl:18]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([N+:10]([O-:11])=[O:12])[c:8]1[CH2:9][Br:13].[Cl:14][C:15]([Cl:16])([Cl:17])[Cl:18]" ] } ], "Esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Esterification/type_0/743.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54]", "[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[OH:70])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84]", "[CH3:85][CH2:86][N:87]=[C:88]=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54]" ], "byproducts": [ "[O:70]=[C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOCC(COCCOCCOCCOCCO)OCCCCCCCCC=CCCCCCCCC", "CCN=C=NCCCN(C)C", "COCCN(CC(=O)OCCN(CC(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)OC(C)(C)C" ], "products": [ "CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOCC(COCCOCCOCCOCCOC(=O)CN(CCOC(=O)CN(CCOC)C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)OC(C)(C)C)OCCCCCCCCC=CCCCCCCCC" ], "byproducts": [ "CCNC(=O)NCCCN(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:85][CH2:86][N:87]=[C:88]=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[OH:70])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[CH3:85][CH2:86][NH+:87]=[C:88]=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O-:70])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:85][CH2:86][N:87]=[C:88]=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[OH:70])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O-:70])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][CH2:86][N:87]=[C:88]=[NH+:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:85][CH2:86][NH+:87]=[C:88]=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O-:70])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O:70][C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O-:70])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][CH2:86][N:87]=[C:88]=[NH+:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O:70][C:88](=[N:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O:70][C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])([O-:69])[O:70][C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:55][O:56][CH2:57][CH2:58][N:59]([CH2:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH2:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][C:68](=[O:69])[O:70][C:88](=[N:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])([O-:69])[O:70][C:88](=[N:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])([O-:69])[O:70][C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[O-:70][C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])([O-:69])[O:70][C:88](=[N:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[O-:70][C:88](=[N:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[O-:70][C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])=[N:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[O:70]=[C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][OH+:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[O-:70][C:88](=[N:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[O:70]=[C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[O:70]=[C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[O:70]=[C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]", "[O:70]=[C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]>>[O:70]=[C:88]([NH:87][CH2:86][CH3:85])[NH:89][CH2:90][CH2:91][CH2:92][N:93]([CH3:94])[CH3:95].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH:21]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:68]([CH2:67][N:66]([CH2:65][CH2:64][O:63][C:61]([CH2:60][N:59]([CH2:58][CH2:57][O:56][CH3:55])[C:78](=[O:79])[O:80][C:81]([CH3:82])([CH3:83])[CH3:84])=[O:62])[C:71](=[O:72])[O:73][C:74]([CH3:75])([CH3:76])[CH3:77])=[O:69])[O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH:45]=[CH:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[CH3:96][N:97]([CH3:98])[c:99]1[cH:100][cH:101][n:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:105][N:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111]1.[Cl:112][CH2:113][Cl:114].[ClH:115]" ] } ], "Mitsunobu ester synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu ester synthesis/type_0/484.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:18][CH:19]([OH:20])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1", "[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[OH:13])[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17]", "[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[N:55]=[N:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61]", "[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[cH:35][cH:36]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:19]([CH3:18])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17]" ], "byproducts": [ "[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[NH:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61]", "[O:20]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(O)C(=O)OCc1ccccc1", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "CN(C(=O)OC(C)(C)C)C(C(=O)O)C(C)(C)C", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(OC(=O)C(N(C)C(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[cH:35][cH:36]1.[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[N:55]=[N:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[OH:13])[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[CH3:18][CH:19]([OH:20])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[N:67]#[N:68]>>[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:55]([C:53]([O:52][CH2:51][CH3:50])=[O:54])[N-:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61])[cH:35][cH:36]1.[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[OH:13])[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[CH3:18][CH:19]([OH:20])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[N:67]#[N:68]", "[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:55]([C:53]([O:52][CH2:51][CH3:50])=[O:54])[N-:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61])[cH:35][cH:36]1.[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[OH:13])[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[CH3:18][CH:19]([OH:20])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[N:67]#[N:68]>>[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:55]([C:53]([O:52][CH2:51][CH3:50])=[O:54])[NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61])[cH:35][cH:36]1.[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[O-:13])[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[CH3:18][CH:19]([OH:20])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[N:67]#[N:68]", "[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([OH:3])[C:4](=[O:5])[O:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[N:50]#[N:51].[cH:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([P+:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[N:38]([C:36]([O:35][CH2:34][CH3:33])=[O:37])[NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44])[cH:18][cH:19]1>>[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([OH+:3][P+:20]([c:17]1[cH:16][cH:15][cH:14][cH:19][cH:18]1)([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[C:4](=[O:5])[O:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:37])[N-:38][NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44].[N:50]#[N:51]", "[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([OH+:3][P+:20]([c:17]1[cH:16][cH:15][cH:14][cH:19][cH:18]1)([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[C:4](=[O:5])[O:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:37])[N-:38][NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44].[N:50]#[N:51]>>[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][P+:20]([c:17]1[cH:16][cH:15][cH:14][cH:19][cH:18]1)([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[C:4](=[O:5])[O:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:37])[NH:38][NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44].[N:50]#[N:51]", "[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[O-:13])[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[NH:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[CH3:18][CH:19]([O:20][P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[N:67]#[N:68]>>[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[NH:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[O:20]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1.[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:19]([CH3:18])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[N:67]#[N:68]", "[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:19]([CH3:18])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[N:55]#[N:56].[O:20]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1>>[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][N:2]([C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9])[CH:10]([C:11](=[O:12])[O:13][CH:19]([CH3:18])[C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[N:55]#[N:56].[O:20]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1" ] } ], "Bromo Grignard preparation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard preparation/type_0/163.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1", "[Mg:18]" ], "products": [ "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Mg:18][Br:8])[cH:6][cH:7]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Fc1ccc(Br)cc1", "[Mg]" ], "products": [ "Fc1ccc([Mg]Br)cc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[I:12][I:13].[Mg:9].[N:10]#[N:11]>>[Br:8][MgH:9].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5][cH:6][cH:7]1.[I:12][I:13].[N:10]#[N:11]", "[Br:8][MgH:9].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5][cH:6][cH:7]1.[I:12][I:13].[N:10]#[N:11]>>[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Mg:9][Br:8])[cH:6][cH:7]1.[I:12][I:13].[N:10]#[N:11]", "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Mg:9][Br:8])[cH:6][cH:7]1.[I:12][I:13].[N:10]#[N:11]>>[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Mg:9][Br:8])[cH:6][cH:7]1.[I:12][I:13].[N:10]#[N:11]" ] } ], "O-TIPS deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TIPS deprotection/type_0/180.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([O:30][Si:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])[CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1", "[F-:63]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([OH:30])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1" ], "byproducts": [ "[Si:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[F:63]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COCOc1cc(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)ccc1-c1cc2cnn(C3CC(C)(C)NC(C)(C)C3)c2nn1", "[F-]" ], "products": [ "COCOc1cc(O)ccc1-c1cc2cnn(C3CC(C)(C)NC(C)(C)C3)c2nn1" ], "byproducts": [ "CC(C)[Si](F)(C(C)C)C(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([O:30][Si:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])[CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][N+:46]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[F-:41]>>[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([O:30][Si-:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[F:41])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][N+:46]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58]", "[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([O:30][Si-:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[F:41])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][N+:46]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58]>>[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([O-:30])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][N+:46]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[Si:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[F:41]", "[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([O-:30])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][N+:46]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[Si:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[F:41]>>[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([OH:30])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][N+:46]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[Si:31]([CH:32]([CH3:33])[CH3:34])([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[F:41]", "[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([OH:30])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][N+:35]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47]>>[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][c:7]([OH:30])[cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][n:16]([CH:20]3[CH2:21][C:22]([CH3:28])([CH3:29])[NH:23][C:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:25]3)[c:17]2[n:18][n:19]1.[CH3:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][N+:35]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47]" ] } ], "N-Cbz protection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz protection/type_0/2636.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:13]=[C:14]([Cl:15])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1", "[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][NH:12]1" ], "products": [ "[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14](=[O:13])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C(Cl)OCc1ccccc1", "OCC1Cc2ccccc2CN1" ], "products": [ "O=C(OCc1ccccc1)N1Cc2ccccc2CC1CO" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][NH:12]1.[O:13]=[C:14]([Cl:15])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[Cl:31][CH2:32][Cl:33]>>[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][NH+:12]1[C:14]([O-:13])([Cl:15])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[Cl:31][CH2:32][Cl:33]", "[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][NH+:12]1[C:14]([O-:13])([Cl:15])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[Cl:31][CH2:32][Cl:33]>>[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[Cl:31][CH2:32][Cl:33].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14]([OH:13])([Cl:15])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1", "[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[Cl:31][CH2:32][Cl:33].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14]([OH:13])([Cl:15])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1>>[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14](=[OH+:13])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[Cl:31][CH2:32][Cl:33].[Cl-:15]", "[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14](=[OH+:13])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[Cl:31][CH2:32][Cl:33].[Cl-:15]>>[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14](=[O:13])[O:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH2:29][CH3:30].[Cl:31][CH2:32][Cl:33].[Cl-:15]", "[CH3:23][CH2:24][N:25]([CH2:26][CH3:27])[CH2:28][CH3:29].[Cl:30][CH2:31][Cl:32].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14](=[O:13])[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1>>[CH3:23][CH2:24][N:25]([CH2:26][CH3:27])[CH2:28][CH3:29].[Cl:30][CH2:31][Cl:32].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]2[CH2:11][N:12]1[C:14](=[O:13])[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1" ] } ], "Bechamp reduction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bechamp reduction/type_0/1672.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N+:21]([O-:22])=[O:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1", "[Fe:30]" ], "products": [ "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH2:21])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1" ], "byproducts": [ "[Fe+2:30]", "[OH2:22]", "[OH2:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=CC(=O)NC1CCN(S(=O)(=O)c2ccc([N+](=O)[O-])cc2)CC1", "[Fe]" ], "products": [ "C=CC(=O)NC1CCN(S(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)CC1" ], "byproducts": [ "O", "O", "[Fe+2]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N+:21]([O-:22])=[O:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe:24].[NH4+:25].[OH2:26]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]([O-:22])[O-:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:26]", "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]([O-:22])[O-:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:26]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]([O-:22])[OH:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:26]", "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]([O-:22])[OH:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:26]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]([O-:22])[OH2+:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:26]", "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]([O-:22])[OH2+:23])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:26]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]=[O:22])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:23].[OH2:26]", "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([N:21]=[O:22])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:23].[OH2:26]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][OH:22])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:23].[OH2:26]", "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][OH:22])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:23].[OH2:26]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][OH2+:22])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:23].[OH2:26]", "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH-:21])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:22].[OH2:23].[OH2:26]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH2:21])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl-:27].[Fe+2:24].[NH4+:25].[OH2:22].[OH2:23].[OH2:26]", "[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH2:21])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:25][CH2:26][OH:27].[Cl-:24].[NH4+:22].[OH2:23]>>[CH2:1]=[CH:2][C:3](=[O:4])[NH:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH2:21])[cH:19][cH:20]2)[CH2:10][CH2:11]1.[CH3:25][CH2:26][OH:27].[Cl-:24].[NH4+:22].[OH2:23]" ] } ], "Bromo N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo N-alkylation/type_0/63839.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:18][C:19](=[O:20])[N:21]([CH3:22])[CH:23]1[CH2:24][CH2:25][NH:26][CH2:27][CH2:28]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][Br:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([Cl:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][N:26]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([N:21]([C:19]([CH3:18])=[O:20])[CH3:22])[CH2:28][CH2:27]1)[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([Cl:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1" ], "byproducts": [ "[Br-:9]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)N(C)C1CCNCC1", "COC(=O)C(C)(CCBr)c1ccc(Cl)c(Cl)c1" ], "products": [ "COC(=O)C(C)(CCN1CCC(N(C)C(C)=O)CC1)c1ccc(Cl)c(Cl)c1" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:18][C:19](=[O:20])[N:21]([CH3:22])[CH:23]1[CH2:24][CH2:25][NH:26][CH2:27][CH2:28]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][Br:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([Cl:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][NH+:26]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([N:21]([C:19]([CH3:18])=[O:20])[CH3:22])[CH2:28][CH2:27]1)[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([Cl:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[Br-:9]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][NH+:26]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([N:21]([C:19]([CH3:18])=[O:20])[CH3:22])[CH2:28][CH2:27]1)[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([Cl:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[Br-:9]>>[Br-:9].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][N:26]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([N:21]([C:19]([CH3:18])=[O:20])[CH3:22])[CH2:28][CH2:27]1)[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([Cl:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][N:25]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([N:20]([C:18]([CH3:17])=[O:19])[CH3:21])[CH2:27][CH2:26]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:16])[c:13]([Cl:15])[cH:14]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH2:7][CH2:8][N:25]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([N:20]([C:18]([CH3:17])=[O:19])[CH3:21])[CH2:27][CH2:26]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([Cl:16])[c:13]([Cl:15])[cH:14]1" ] } ], "Isocyanate + alcohol reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + alcohol reaction/type_0/769.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][OH:14])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]", "[O:21]=[C:22]=[N:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]1[F:30]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][O:14][C:22](=[O:21])[NH:23][c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]2[F:30])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C(Cc1ccc(OC)c(CO)c1)C(=O)OC", "O=C=Nc1ccc(F)cc1F" ], "products": [ "COC(=O)C(Cc1ccc(OC)c(COC(=O)Nc2ccc(F)cc2F)c1)C(=O)OC" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:21]=[C:22]=[N:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]1[F:30].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][OH:14])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][OH+:14][C:22](=[O:21])[N-:23][c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]2[F:30])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][OH+:14][C:22](=[O:21])[N-:23][c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]2[F:30])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][O:14][C:22](=[O:21])[NH:23][c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]2[F:30])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][O:14][C:22](=[O:21])[NH:23][c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]2[F:30])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:15][CH3:16])[c:11]([CH2:13][O:14][C:22](=[O:21])[NH:23][c:24]2[cH:25][cH:26][c:27]([F:31])[cH:28][c:29]2[F:30])[cH:12]1)[C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20]" ] } ], "Carboxylic ester + amine reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic ester + amine reaction/type_0/18077.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19](=[O:20])[O:21][c:22]2[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]2[Cl:28])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11]", "[CH3:31][CH2:32][CH2:33][NH2:34]" ], "products": [ "[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19](=[O:20])[NH:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11]" ], "byproducts": [ "[O-:21][c:22]1[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]1[Cl:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCN", "CNC(=O)c1cc(C(=O)Oc2c(Cl)cc(Cl)cc2Cl)cn(Cc2ccccc2)c1=O" ], "products": [ "CCCNC(=O)c1cc(C(=O)NC)c(=O)n(Cc2ccccc2)c1" ], "byproducts": [ "[O-]c1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:31][CH2:32][CH2:33][NH2:34].[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19](=[O:20])[O:21][c:22]2[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]2[Cl:28])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]>>[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19]([O-:20])([O:21][c:22]2[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]2[Cl:28])[NH2+:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]", "[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19]([O-:20])([O:21][c:22]2[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]2[Cl:28])[NH2+:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]>>[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19]([O-:20])([O:21][c:22]2[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]2[Cl:28])[NH:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]", "[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19]([O-:20])([O:21][c:22]2[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]2[Cl:28])[NH:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]>>[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19](=[O:20])[NH:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[O-:21][c:22]1[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]1[Cl:28].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]", "[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19](=[O:20])[NH:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[O-:21][c:22]1[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]1[Cl:28].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]>>[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([C:19](=[O:20])[NH:34][CH2:33][CH2:32][CH3:31])[cH:8][n:9]([CH2:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:10]1=[O:11].[O-:21][c:22]1[c:23]([Cl:30])[cH:24][c:25]([Cl:29])[cH:26][c:27]1[Cl:28].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][n:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[N:56]#[N:57]" ] } ], "Mitsunobu imide reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu imide reaction/type_0/1302.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[N:44]=[N:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50]", "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21", "[OH:12][CH:13]1[CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:19]2", "[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[N:3]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:19]3)[C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21" ], "byproducts": [ "[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[NH:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50]", "[O:12]=[P:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "O=C1NC(=O)c2ccccc21", "OC1CC2CCC1C2", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "O=C1c2ccccc2C(=O)N1C1CC2CCC1C2" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[N:44]=[N:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21.[OH:12][CH:13]1[CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:19]2.[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1>>[OH:12][CH:13]1[CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:19]2.[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P+:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[N:44]([C:42]([O:41][CH2:40][CH3:39])=[O:43])[N-:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50])[cH:24][cH:25]1.[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21", "[OH:12][CH:13]1[CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:19]2.[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P+:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[N:44]([C:42]([O:41][CH2:40][CH3:39])=[O:43])[N-:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50])[cH:24][cH:25]1.[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21>>[OH:12][CH:13]1[CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:19]2.[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P+:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[N:44]([C:42]([O:41][CH2:40][CH3:39])=[O:43])[NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50])[cH:24][cH:25]1.[O:1]=[C:2]1[N-:3][C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21", "[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[OH:1][CH:2]1[CH2:3][CH:4]2[CH2:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8]2.[cH:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([P+:15]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[N:33]([C:31]([O:30][CH2:29][CH3:28])=[O:32])[NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][CH3:39])[cH:13][cH:14]1>>[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:28][CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[N-:33][NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][CH3:39].[OH+:1]([CH:2]1[CH2:3][CH:4]2[CH2:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8]2)[P+:15]([c:12]1[cH:11][cH:10][cH:9][cH:14][cH:13]1)([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1", "[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:28][CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[N-:33][NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][CH3:39].[OH+:1]([CH:2]1[CH2:3][CH:4]2[CH2:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8]2)[P+:15]([c:12]1[cH:11][cH:10][cH:9][cH:14][cH:13]1)([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1>>[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:28][CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[NH:33][NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][CH3:39].[O:1]([CH:2]1[CH2:3][CH:4]2[CH2:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8]2)[P+:15]([c:12]1[cH:11][cH:10][cH:9][cH:14][cH:13]1)([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1", "[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[O:12]([CH:13]1[CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17][CH:18]1[CH2:19]2)[P+:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[NH:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50].[O:1]=[C:2]1[N-:3][C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21>>[O:12]=[P:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[O:1]=[C:2]1[N:3]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:19]3)[C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21.[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[NH:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50]", "[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[O:12]=[P:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[O:1]=[C:2]1[N:3]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:19]3)[C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21>>[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[O:12]=[P:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[O:1]=[C:2]1[N:3]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:19]3)[C:4](=[O:11])[c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]21" ] } ], "Carboxy to carbamoyl": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxy to carbamoyl/type_2/7816.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[OH:24])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1", "[NH3:27]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[NH2:27])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1" ], "byproducts": [ "[OH-:24]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cc(OCC(=O)O)cc(C)c1Cc1ccc(O)c(C(C)C)c1", "N" ], "products": [ "Cc1cc(OCC(N)=O)cc(C)c1Cc1ccc(O)c(C(C)C)c1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[OH:24])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[NH3:25].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH:40][Na:41]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22]([O-:23])([OH:24])[NH3+:25])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH:40][Na:41]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22]([O-:23])([OH:24])[NH3+:25])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH:40][Na:41]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22]([O-:23])([OH:24])[NH2:25])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH:40][Na:41]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22]([O-:23])([OH:24])[NH2:25])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH:40][Na:41]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[NH2:25])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH-:24].[OH:40][Na:41]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[NH2:25])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH-:24].[OH:40][Na:41]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:20][CH2:21][C:22](=[O:23])[NH2:25])[cH:5][c:6]([CH3:19])[c:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([OH:18])[c:13]([CH:15]([CH3:16])[CH3:17])[cH:14]1.[CH3:26][OH:27].[CH3:36][OH:37].[CH3:38][OH:39].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:28]=[S:29](=[O:30])([OH:31])[OH:32].[OH-:24].[OH:40][Na:41]" ] } ], "Claisen-Schmidt condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Claisen-Schmidt condensation/type_0/329.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[O:4]", "[CH3:5][O:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH:13]=[O:14])[cH:11][cH:12]1" ], "products": [ "[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:13][c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1" ], "byproducts": [ "[OH-:14]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)=O", "COc1ccc(C=O)cc1" ], "products": [ "COc1ccc(C=CC(C)=O)cc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[O:4].[CH3:5][O:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH:13]=[O:14])[cH:11][cH:12]1.[OH2:15].[OH:16][Na:17]>>[CH2-:1][C:2]([CH3:3])=[O:4].[CH3:5][O:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH:13]=[O:14])[cH:11][cH:12]1.[OH2:15].[OH:16][Na:17]", "[CH2-:1][C:2]([CH3:3])=[O:4].[CH3:5][O:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH:13]=[O:14])[cH:11][cH:12]1.[OH2:15].[OH:16][Na:17]>>[OH2:15].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:13]([c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1)[O-:14].[OH:16][Na:17]", "[OH2:15].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:13]([c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1)[O-:14].[OH:16][Na:17]>>[OH2:15].[OH:16][Na:17].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:13]([c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1)[OH:14]", "[OH2:15].[OH:16][Na:17].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:13]([c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1)[OH:14]>>[CH-:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:13]([c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1)[OH:14].[OH2:15].[OH:16][Na:17]", "[CH-:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:13]([c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1)[OH:14].[OH2:15].[OH:16][Na:17]>>[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:13][c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1.[OH-:14].[OH2:15].[OH:16][Na:17]", "[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:13][c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1.[OH-:14].[OH2:15].[OH:16][Na:17]>>[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:13][c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([O:6][CH3:5])[cH:12][cH:11]1.[OH-:14].[OH2:15].[OH:16][Na:17]" ] } ], "Amide Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Amide Schotten-Baumann/type_0/19281.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20]", "[O:21]=[C:22]([Cl:23])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34]" ], "products": [ "[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22](=[O:21])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34]" ], "byproducts": [ "[Cl-:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1ccc2c(c1)C(=O)N(C1CCC(=O)NC1=O)C2=O", "O=C(Cl)COCCOCCOCCCl" ], "products": [ "O=C1CCC(N2C(=O)c3ccc(NC(=O)COCCOCCOCCCl)cc3C2=O)C(=O)N1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20].[O:21]=[C:22]([Cl:23])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1>>[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22]([O-:21])([Cl:23])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34]", "[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22]([O-:21])([Cl:23])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34]>>[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22]([OH:21])([Cl:23])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34]", "[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22]([OH:21])([Cl:23])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34]>>[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22](=[OH+:21])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[Cl-:23]", "[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22](=[OH+:21])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[Cl-:23]>>[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22](=[O:21])[CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][Cl:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[Cl-:23]", "[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22](=[O:21])[CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][Cl:33]>>[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:9]([cH:10]1)[C:8](=[O:11])[N:7]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:6]2=[O:20])[C:22](=[O:21])[CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][Cl:33]" ] } ], "Carbamate Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carbamate Schotten-Baumann/type_0/3390.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH2:13])[cH:6][cH:7]1", "[O:18]=[C:19]([Cl:20])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19](=[O:18])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1ccc(-n2nc(C(C)(C)C)cc2N)cc1", "O=C(Cl)OCC(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "Cc1ccc(-n2nc(C(C)(C)C)cc2NC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl)cc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH2:13])[cH:6][cH:7]1.[O:18]=[C:19]([Cl:20])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33]>>[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH2+:13][C:19]([O-:18])([Cl:20])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1.[OH2:33]", "[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH2+:13][C:19]([O-:18])([Cl:20])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1.[OH2:33]>>[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19]([OH:18])([Cl:20])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1", "[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19]([OH:18])([Cl:20])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19](=[OH+:18])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1.[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[Cl-:20]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19](=[OH+:18])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1.[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[Cl-:20]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19](=[O:18])[O:21][CH2:22][C:23]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:26])[cH:6][cH:7]1.[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[Cl-:20]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19](=[O:18])[O:20][CH2:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25])[cH:6][cH:7]1.[OH2:32].[cH:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[n:8]2[n:9][c:10]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:11][c:12]2[NH:13][C:19](=[O:18])[O:20][CH2:21][C:22]([Cl:23])([Cl:24])[Cl:25])[cH:6][cH:7]1.[OH2:32].[cH:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1" ] } ], "Chloro Stille reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Stille reaction/type_0/37.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]", "[CH3:19][c:20]1[n:21][c:22]([NH2:34])[cH:23][c:24](-[c:26]2[cH:27][c:28]([Cl:33])[cH:29][n:30][c:31]2[F:32])[n:25]1", "[CH3:69][C:70](=[O:71])[O:72][Pd:73][O:74][C:75]([CH3:76])=[O:77]" ], "products": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1" ], "byproducts": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33]", "[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1", "[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C(OCC)[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC", "CC(=O)O[Pd]OC(C)=O", "Cc1nc(N)cc(-c2cc(Cl)cnc2F)n1" ], "products": [ "C=C(OCC)c1cnc(F)c(-c2cc(N)nc(C)n2)c1" ], "byproducts": [ "C=C(OCC)[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCCc1cnc(F)c(-c2cc(N)nc(C)n2)c1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH3:19][c:20]1[n:21][c:22]([NH2:34])[cH:23][c:24](-[c:26]2[cH:27][c:28]([Cl:33])[cH:29][n:30][c:31]2[F:32])[n:25]1.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][Pd:39][O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH3:19][c:20]1[n:21][c:22]([NH2:34])[cH:23][c:24](-[c:26]2[cH:27][c:28]([Pd:39]([Cl:33])([O:38][C:36]([CH3:35])=[O:37])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[cH:29][n:30][c:31]2[F:32])[n:25]1.[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH3:19][c:20]1[n:21][c:22]([NH2:34])[cH:23][c:24](-[c:26]2[cH:27][c:28]([Pd:39]([Cl:33])([O:38][C:36]([CH3:35])=[O:37])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[cH:29][n:30][c:31]2[F:32])[n:25]1.[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[Pd:39]([c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1)([O:38][C:36]([CH3:35])=[O:37])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH3:19][c:20]1[n:21][c:22]([NH2:34])[cH:23][c:24](-[c:26]2[cH:27][c:28]([Pd:39]([Cl:33])([O:38][C:36]([CH3:35])=[O:37])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[cH:29][n:30][c:31]2[F:32])[n:25]1.[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Pd:39]([c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1)([O:38][C:36]([CH3:35])=[O:37])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90].[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[Pd:39]([c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1)([O:38][C:36]([CH3:35])=[O:37])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][Pd:39][O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Pd:39]([c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1)([O:38][C:36]([CH3:35])=[O:37])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90].[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:28]1[cH:27][c:26](-[c:24]2[cH:23][c:22]([NH2:34])[n:21][c:20]([CH3:19])[n:25]2)[c:31]([F:32])[n:30][cH:29]1.[CH2:78]1[CH2:79][O:80][CH2:81][CH2:82][O:83]1.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][Pd:39][O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:44][CH:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][c:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[c:53](-[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]2[P:60]([CH:61]2[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66]2)[CH:67]2[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72]2)[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77]1.[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[F:89][Cs:90].[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:33]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:15]1[cH:14][c:13](-[c:11]2[cH:10][c:9]([NH2:20])[n:8][c:7]([CH3:6])[n:12]2)[c:18]([F:19])[n:17][cH:16]1.[CH2:64]1[CH2:65][O:66][CH2:67][CH2:68][O:69]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[O:24][Pd:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[CH3:30][CH:31]([CH3:32])[c:33]1[cH:34][c:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[c:39](-[c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]2[P:46]([CH:47]2[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]2)[CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[c:59]([CH:60]([CH3:61])[CH3:62])[cH:63]1.[CH3:70][N:71]([CH3:72])[CH:73]=[O:74].[F:75][Cs:76]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:15]1[cH:14][c:13](-[c:11]2[cH:10][c:9]([NH2:20])[n:8][c:7]([CH3:6])[n:12]2)[c:18]([F:19])[n:17][cH:16]1.[CH2:64]1[CH2:65][O:66][CH2:67][CH2:68][O:69]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[O:24][Pd:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[CH3:30][CH:31]([CH3:32])[c:33]1[cH:34][c:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[c:39](-[c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]2[P:46]([CH:47]2[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]2)[CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[c:59]([CH:60]([CH3:61])[CH3:62])[cH:63]1.[CH3:70][N:71]([CH3:72])[CH:73]=[O:74].[F:75][Cs:76]" ] } ], "Mesyloxy N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mesyloxy N-alkylation/type_0/5122.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[O:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:18])[cH:16][cH:17]2)[o:11]1", "[N:19]#[C:20][c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([NH:31][CH2:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[cH:25][c:26]1[C:27]([F:28])([F:29])[F:30]" ], "products": [ "[CH2:6]([c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:18])[cH:16][cH:17]2)[o:11]1)[N:31]([c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:20]#[N:19])[c:26]([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[cH:25]1)[CH2:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[O-:5]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CS(=O)(=O)OCc1ncc(-c2ccc(F)cc2)o1", "N#Cc1ccc(NCC(F)(F)F)cc1C(F)(F)F" ], "products": [ "N#Cc1ccc(N(Cc2ncc(-c3ccc(F)cc3)o2)CC(F)(F)F)cc1C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:19]#[C:20][c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([NH:31][CH2:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[cH:25][c:26]1[C:27]([F:28])([F:29])[F:30].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[O:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:18])[cH:16][cH:17]2)[o:11]1.[O:37]=[C:38]([O:39][Cs:40])[O:41][Cs:42]>>[CH2:6]([c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:18])[cH:16][cH:17]2)[o:11]1)[NH+:31]([c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:20]#[N:19])[c:26]([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[cH:25]1)[CH2:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[O-:5].[O:37]=[C:38]([O:39][Cs:40])[O:41][Cs:42]", "[CH2:6]([c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:18])[cH:16][cH:17]2)[o:11]1)[NH+:31]([c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:20]#[N:19])[c:26]([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[cH:25]1)[CH2:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[O-:5].[O:37]=[C:38]([O:39][Cs:40])[O:41][Cs:42]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[O-:5].[CH2:6]([c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([F:18])[cH:16][cH:17]2)[o:11]1)[N:31]([c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:20]#[N:19])[c:26]([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[cH:25]1)[CH2:32][C:33]([F:34])([F:35])[F:36].[O:37]=[C:38]([O:39][Cs:40])[O:41][Cs:42]", "[CH2:1]([c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([F:13])[cH:11][cH:12]2)[o:6]1)[N:26]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]([C:15]#[N:14])[c:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:20]1)[CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[O:32]=[C:33]([O:34][Cs:35])[O:36][Cs:37]>>[CH2:1]([c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([F:13])[cH:11][cH:12]2)[o:6]1)[N:26]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]([C:15]#[N:14])[c:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:20]1)[CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[O:32]=[C:33]([O:34][Cs:35])[O:36][Cs:37]" ] } ], "Methoxy to hydroxy": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methoxy to hydroxy/type_1/2008.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2", "[ClH:19]" ], "products": [ "[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2" ], "byproducts": [ "[CH3:1][Cl:19]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cccc2c1Sc1ccccc1CC2", "Cl" ], "products": [ "Oc1cccc2c1Sc1ccccc1CC2" ], "byproducts": [ "CCl" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2.[ClH:18].[OH2:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][n:23][cH:24][cH:25]1>>[CH3:1][OH+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2.[Cl-:18].[OH2:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][n:23][cH:24][cH:25]1", "[CH3:1][OH+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2.[Cl-:18].[OH2:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][n:23][cH:24][cH:25]1>>[CH3:1][Cl:18].[OH2:19].[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2.[cH:20]1[cH:21][cH:22][n:23][cH:24][cH:25]1", "[CH3:1][Cl:18].[OH2:19].[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2.[cH:20]1[cH:21][cH:22][n:23][cH:24][cH:25]1>>[CH3:1][Cl:18].[OH2:19].[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]2[c:17]1[S:16][c:15]1[c:10]([cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[CH2:9][CH2:8]2.[cH:20]1[cH:21][cH:22][n:23][cH:24][cH:25]1" ] } ], "Knoevenagel condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Knoevenagel condensation/type_0/1838.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1", "[N:13]#[C:14][CH2:15][C:16]#[N:17]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1" ], "byproducts": [ "[OH-:12]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)Nc1ccc(C=O)cc1", "N#CCC#N" ], "products": [ "CC(=O)Nc1ccc(C=C(C#N)C#N)cc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:13]#[C:14][CH2:15][C:16]#[N:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1>>[N:13]#[C:14][CH-:15][C:16]#[N:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1", "[N:13]#[C:14][CH-:15][C:16]#[N:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1.[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([O-:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([O-:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([OH:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([OH:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1>>[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1.[OH-:12].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1", "[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1.[OH-:12].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1>>[CH3:1][C:2](=[O:3])[NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:9][cH:10]1.[OH-:12].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]1" ] } ], "Ester to alcohol reduction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester to alcohol reduction/type_0/7983.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:39]", "[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11]" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:23][OH:24])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11]" ], "byproducts": [ "[BH3:39]", "[OH:25][CH3:26]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C(C)(C)C(c1nc(Cl)cs1)c1[nH]c(-c2ccccc2)c2c(=O)n(C)c(=O)n(C)c12", "[BH4-]" ], "products": [ "Cn1c(=O)c2c(-c3ccccc3)[nH]c(C(c3nc(Cl)cs3)C(C)(C)CO)c2n(C)c1=O" ], "byproducts": [ "B", "CO" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:34].[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH3:26])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:36][OH:37].[Li:38][Cl:39].[Na+:35]>>[BH3:34].[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH:23]([O-:24])[O:25][CH3:26])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:36][OH:37].[Li:38][Cl:39].[Na+:35]", "[BH3:34].[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH:23]([O-:24])[O:25][CH3:26])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:36][OH:37].[Li:38][Cl:39].[Na+:35]>>[BH3:34].[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH:23]=[O:24])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:36][OH:37].[Li:38][Cl:39].[Na+:35].[OH:25][CH3:26]", "[BH3:34].[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:23][O-:24])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:36][OH:37].[Li:38][Cl:39].[Na+:35].[OH:25][CH3:26]>>[BH3:34].[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:33])[c:4]2[c:5](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:23][OH:24])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:36][OH:37].[Li:38][Cl:39].[Na+:35].[OH:25][CH3:26]", "[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:31])[c:4]2[c:5](-[c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:23][OH:24])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:33][OH:34].[Li:35][Cl:36].[Na+:32]>>[CH3:1][n:2]1[c:3](=[O:31])[c:4]2[c:5](-[c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[nH:6][c:7]([CH:13]([c:14]3[n:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][s:18]3)[C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:23][OH:24])[c:8]2[n:9]([CH3:12])[c:10]1=[O:11].[CH3:33][OH:34].[Li:35][Cl:36].[Na+:32]" ] } ], "Wittig olefination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wittig olefination/type_0/4590.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][P+:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1", "[CH3:26][O:27][C:28](=[O:29])[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH:36]=[O:37]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]=[CH:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29]" ], "byproducts": [ "[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:37]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCC[P+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "COC(=O)CCCCCCC=O" ], "products": [ "CCCCCC=CCCCCCCC(=O)OC" ], "byproducts": [ "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][P+:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH3:26][O:27][C:28](=[O:29])[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH:36]=[O:37].[Br-:38].[CH3:39][Si:40]([CH3:41])([CH3:42])[N:43]([K:44])[Si:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48].[O:49]=[S:50](=[O:51])([OH:52])[OH:53].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[OH2:59]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[P:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)([c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[O:37][CH:36]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29].[Br-:38].[CH3:39][Si:40]([CH3:41])([CH3:42])[N:43]([K:44])[Si:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48].[O:49]=[S:50](=[O:51])([OH:52])[OH:53].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[OH2:59]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[P:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)([c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[O:37][CH:36]1[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29].[Br-:38].[CH3:39][Si:40]([CH3:41])([CH3:42])[N:43]([K:44])[Si:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48].[O:49]=[S:50](=[O:51])([OH:52])[OH:53].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[OH2:59]>>[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:37].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]=[CH:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29].[Br-:38].[CH3:39][Si:40]([CH3:41])([CH3:42])[N:43]([K:44])[Si:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48].[O:49]=[S:50](=[O:51])([OH:52])[OH:53].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[OH2:59]", "[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:37].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]=[CH:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29].[Br-:38].[CH3:39][Si:40]([CH3:41])([CH3:42])[N:43]([K:44])[Si:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48].[O:49]=[S:50](=[O:51])([OH:52])[OH:53].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[OH2:59]>>[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:37].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]=[CH:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29].[Br-:38].[CH3:39][Si:40]([CH3:41])([CH3:42])[N:43]([K:44])[Si:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48].[O:49]=[S:50](=[O:51])([OH:52])[OH:53].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[OH2:59]" ] } ], "Steglich esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Steglich esterification/type_0/2727.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[C:76](=[N:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[OH:28])[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56]", "[NH2:57][c:58]1[n:59][c:60]2[c:61]([n:62][cH:63][n:64]2[CH:65]2[CH2:66][CH:67]([F:72])[CH:68]([CH2:70][OH:71])[O:69]2)[c:73](=[O:75])[nH:74]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56]" ], "byproducts": [ "[O:28]=[C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)[NH:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1", "CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCC(=O)O)COC(=O)C(NC(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(C)C", "Nc1nc2c(ncn2C2CC(F)C(CO)O2)c(=O)[nH]1" ], "products": [ "CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCC(=O)OCC1OC(n2cnc3c(=O)[nH]c(N)nc32)CC1F)COC(=O)C(NC(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(C)C" ], "byproducts": [ "O=C(NC1CCCCC1)NC1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C:76](=[N:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[OH:28])[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56].[NH2:57][c:58]1[n:59][c:60]2[c:61]([n:62][cH:63][n:64]2[CH:65]2[CH2:66][CH:67]([F:72])[CH:68]([CH2:70][OH:71])[O:69]2)[c:73](=[O:75])[nH:74]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104]>>[C:76](=[NH+:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O-:28])[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56].[NH2:57][c:58]1[n:59][c:60]2[c:61]([n:62][cH:63][n:64]2[CH:65]2[CH2:66][CH:67]([F:72])[CH:68]([CH2:70][OH:71])[O:69]2)[c:73](=[O:75])[nH:74]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104]", "[C:76](=[NH+:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O-:28])[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56].[NH2:57][c:58]1[n:59][c:60]2[c:61]([n:62][cH:63][n:64]2[CH:65]2[CH2:66][CH:67]([F:72])[CH:68]([CH2:70][OH:71])[O:69]2)[c:73](=[O:75])[nH:74]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104]>>[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O:28][C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56].[NH2:57][c:58]1[n:59][c:60]2[c:61]([n:62][cH:63][n:64]2[CH:65]2[CH2:66][CH:67]([F:72])[CH:68]([CH2:70][OH:71])[O:69]2)[c:73](=[O:75])[nH:74]1", "[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O:28][C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56].[NH2:57][c:58]1[n:59][c:60]2[c:61]([n:62][cH:63][n:64]2[CH:65]2[CH2:66][CH:67]([F:72])[CH:68]([CH2:70][OH:71])[O:69]2)[c:73](=[O:75])[nH:74]1>>[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O-:27])([O:28][C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1)[OH+:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56].[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104]", "[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O-:27])([O:28][C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1)[OH+:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56].[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104]>>[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104].[O-:28][C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[OH+:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56]", "[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104].[O-:28][C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)=[N:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[OH+:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56]>>[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104].[O:28]=[C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)[NH:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56]", "[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104].[O:28]=[C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)[NH:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56]>>[CH3:91][N:92]([CH3:93])[c:94]1[cH:95][cH:96][n:97][cH:98][cH:99]1.[CH3:100][N:101]([CH3:102])[CH:103]=[O:104].[O:28]=[C:76]([NH:77][CH:78]1[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]1)[NH:84][CH:85]1[CH2:86][CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26](=[O:27])[O:71][CH2:70][CH:68]1[CH:67]([F:72])[CH2:66][CH:65]([n:64]2[c:60]3[n:59][c:58]([NH2:57])[nH:74][c:73](=[O:75])[c:61]3[n:62][cH:63]2)[O:69]1)[CH2:29][O:30][C:31](=[O:32])[CH:33]([NH:34][C:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[CH:54]([CH3:55])[CH3:56]" ] } ], "Aldehyde reductive amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde reductive amination/type_0/45938.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]=[O:13])[cH:9][n:10][c:11]12", "[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47]", "[NH2:30][CH2:31][CH:32]1[CH2:33][CH2:34]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH2:12][NH:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12" ], "byproducts": [ "[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][B:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47]", "[OH2:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "Cc1c(NC(=O)c2ccc(OCC3CCCO3)cc2)ccc2cc(C=O)cnc12", "NCC1CC1" ], "products": [ "Cc1c(NC(=O)c2ccc(OCC3CCCO3)cc2)ccc2cc(CNCC3CC3)cnc12" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]=[O:13])[cH:9][n:10][c:11]12.[NH2:30][CH2:31][CH:32]1[CH2:33][CH2:34]1.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]=[OH+:13])[cH:9][n:10][c:11]12.[NH2:30][CH2:31][CH:32]1[CH2:33][CH2:34]1.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]=[OH+:13])[cH:9][n:10][c:11]12.[NH2:30][CH2:31][CH:32]1[CH2:33][CH2:34]1.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]([OH:13])[NH2+:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]([OH:13])[NH2+:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]([OH2+:13])[NH:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]([OH2+:13])[NH:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]=[NH+:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[OH2:13].[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH:12]=[NH+:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[OH2:13].[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][BH-:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]>>[OH2:13].[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][CH2:28][O:29]3)[cH:21][cH:22]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH2:12][NH:30][CH2:31][CH:32]3[CH2:33][CH2:34]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][B:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[CH3:48][N:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][C:53]1=[O:54].[CH3:55][C:56](=[O:57])[OH:58].[OH:59][Na:60].[OH2:61].[Na+:62]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:13][C:14](=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH2:23][CH:24]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28]3)[cH:20][cH:21]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH2:12][NH:29][CH2:30][CH:31]3[CH2:32][CH2:33]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][B:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[CH3:47][N:48]1[CH2:49][CH2:50][CH2:51][C:52]1=[O:53].[CH3:54][C:55](=[O:56])[OH:57].[Na+:61].[OH2:60].[OH:58][Na:59]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([NH:13][C:14](=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH2:23][CH:24]3[CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28]3)[cH:20][cH:21]2)[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([CH2:12][NH:29][CH2:30][CH:31]3[CH2:32][CH2:33]3)[cH:9][n:10][c:11]12.[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][B:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[CH3:47][N:48]1[CH2:49][CH2:50][CH2:51][C:52]1=[O:53].[CH3:54][C:55](=[O:56])[OH:57].[Na+:61].[OH2:60].[OH:58][Na:59]" ] } ], "Chloro N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro N-alkylation/type_0/3679.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:26])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][Cl:25])[cH:22][cH:23]2)[n:14]1", "[cH:27]1[cH:28][n:29]2[c:34]([n:35]1)[CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:26])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][N:32]3[CH2:31][CH2:30][n:29]4[cH:28][cH:27][n:35][c:34]4[CH2:33]3)[cH:22][cH:23]2)[n:14]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(Nc1nccc(N2C(=O)OCC2C(C)C)n1)c1ccc(CCl)cc1", "c1cn2c(n1)CNCC2" ], "products": [ "CC(Nc1nccc(N2C(=O)OCC2C(C)C)n1)c1ccc(CN2CCn3ccnc3C2)cc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:27]1[cH:28][n:29]2[c:34]([n:35]1)[CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2.[CH3:42][S:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:26])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][Cl:25])[cH:22][cH:23]2)[n:14]1.[CH3:36][CH2:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41]>>[CH3:42][S:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:26])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][NH+:32]3[CH2:31][CH2:30][n:29]4[cH:28][cH:27][n:35][c:34]4[CH2:33]3)[cH:22][cH:23]2)[n:14]1.[Cl-:25].[CH3:36][CH2:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41]", "[CH3:42][S:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:26])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][NH+:32]3[CH2:31][CH2:30][n:29]4[cH:28][cH:27][n:35][c:34]4[CH2:33]3)[cH:22][cH:23]2)[n:14]1.[Cl-:25].[CH3:36][CH2:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41]>>[CH3:42][S:43]([CH3:44])=[O:45].[Cl-:25].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:26])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][N:32]3[CH2:31][CH2:30][n:29]4[cH:28][cH:27][n:35][c:34]4[CH2:33]3)[cH:22][cH:23]2)[n:14]1.[CH3:36][CH2:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:25])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][N:31]3[CH2:30][CH2:29][n:28]4[cH:27][cH:26][n:34][c:33]4[CH2:32]3)[cH:22][cH:23]2)[n:14]1.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][S:42]([CH3:43])=[O:44]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][O:6][C:7](=[O:25])[N:8]1[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12][c:13]([NH:15][CH:16]([CH3:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][N:31]3[CH2:30][CH2:29][n:28]4[cH:27][cH:26][n:34][c:33]4[CH2:32]3)[cH:22][cH:23]2)[n:14]1.[CH3:35][CH2:36][O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40].[CH3:41][S:42]([CH3:43])=[O:44]" ] } ], "Chloro Grignard reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Grignard reaction/type_0/1195.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][Mg:2][Cl:3]", "[O:4]=[C:5]1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]2[c:10]3[cH:11][c:12]([Cl:19])[c:13]([Cl:18])[cH:14][c:15]3[nH:16][c:17]21" ], "products": [ "[CH3:1][C:5]1([OH:4])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]2[c:10]3[cH:11][c:12]([Cl:19])[c:13]([Cl:18])[cH:14][c:15]3[nH:16][c:17]21" ], "byproducts": [ "[Mg+:2][Cl:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Mg]Cl", "O=C1CCCc2c1[nH]c1cc(Cl)c(Cl)cc21" ], "products": [ "CC1(O)CCCc2c1[nH]c1cc(Cl)c(Cl)cc21" ], "byproducts": [ "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:4]=[C:5]1[CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]2[c:10]3[cH:11][c:12]([Cl:19])[c:13]([Cl:18])[cH:14][c:15]3[nH:16][c:17]21.[CH3:1][Mg:2][Cl:3].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1>>[CH3:1][C:5]1([O-:4])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]2[c:10]3[cH:11][c:12]([Cl:19])[c:13]([Cl:18])[cH:14][c:15]3[nH:16][c:17]21.[Mg+:2][Cl:3].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1", "[CH3:1][C:5]1([O-:4])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]2[c:10]3[cH:11][c:12]([Cl:19])[c:13]([Cl:18])[cH:14][c:15]3[nH:16][c:17]21.[Mg+:2][Cl:3].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1>>[Mg+:2][Cl:3].[CH3:1][C:5]1([OH:4])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]2[c:10]3[cH:11][c:12]([Cl:19])[c:13]([Cl:18])[cH:14][c:15]3[nH:16][c:17]21.[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1", "[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[CH3:1][C:3]1([OH:2])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][c:7]2[c:8]3[cH:9][c:10]([Cl:17])[c:11]([Cl:16])[cH:12][c:13]3[nH:14][c:15]21>>[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1.[CH3:1][C:3]1([OH:2])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][c:7]2[c:8]3[cH:9][c:10]([Cl:17])[c:11]([Cl:16])[cH:12][c:13]3[nH:14][c:15]21" ] } ], "Williamson ether synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Williamson ether synthesis/type_0/52208.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14]", "[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34][CH2:35][CH3:36]", "[Cl:43][C:44]([Cl:45])([Cl:46])[H:47]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14]" ], "byproducts": [ "[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34]", "[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:44]([Cl:45])([Cl:46])[H:47]", "[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:44]([Cl:46])[H:47]", "[Cl-:43]", "[Cl-:45]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOS(=O)(=O)OCC", "COC(=O)c1nn(-c2c(Cl)cc(C(F)(F)F)cc2Cl)c(O)c1SC(F)(F)F", "[H]C(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "CCOc1c(SC(F)(F)F)c(C(=O)OC)nn1-c1c(Cl)cc(C(F)(F)F)cc1Cl" ], "byproducts": [ "CCOS(=O)(=O)O", "[Cl-]", "[Cl-]", "[H]C(Cl)(Cl)[OH]S(=O)(=O)OCC", "[H]C(Cl)[OH]S(=O)(=O)OCC" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34][CH2:35][CH3:36].[Cl:37][C:38]([Cl:39])([Cl:40])[H:41].[NaH:42]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34].[Cl:37][C:38]([Cl:39])([Cl:40])[H:41].[NaH:42]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34][CH2:35][CH3:36].[Cl:37][C:38]([Cl:39])([Cl:40])[H:41].[NaH:42]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34]([CH2:35][CH3:36])[C:38]([Cl:39])([Cl:40])[H:41].[Cl-:37].[NaH:42]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34]([CH2:35][CH3:36])[C:38]([Cl:39])([Cl:40])[H:41].[Cl-:37].[NaH:42]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:38]([Cl:39])([Cl:40])[H:41].[Cl-:37].[NaH:42]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34]([CH2:35][CH3:36])[C:38]([Cl:39])([Cl:40])[H:41].[Cl-:37].[NaH:42]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34]([CH2:35][CH3:36])[C:38]([Cl:40])[H:41].[Cl-:37].[Cl-:39].[NaH:42]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([OH:15])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[O:34]([CH2:35][CH3:36])[C:38]([Cl:40])[H:41].[Cl-:37].[Cl-:39].[NaH:42]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:38]([Cl:40])[H:41].[Cl-:37].[Cl-:39].[NaH:42]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34].[NaH:37]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34].[NaH:37]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[H:40].[NaH:41]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[H:40].[NaH:41]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:37]([Cl:38])[H:39].[NaH:40]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[n:6][n:7](-[c:16]2[c:17]([Cl:27])[cH:18][c:19]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:20][c:21]2[Cl:22])[c:8]([O:15][CH2:35][CH3:36])[c:9]1[S:10][C:11]([F:12])([F:13])[F:14].[CH3:28][CH2:29][O:30][S:31](=[O:32])(=[O:33])[OH:34][C:37]([Cl:38])[H:39].[NaH:40]" ] } ], "Iodo Buchwald-Hartwig amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Buchwald-Hartwig amination/type_0/2234.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2", "[I:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2", "[NH2:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1-[c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][c-:94]1", "[O:95]=[C:96]([O:97][Cs:98])[O:99][Cs:100]", "[Pd:114]" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][N:15]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]3[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH2:14][CH2:13]2" ], "byproducts": [ "[Cs+:98]", "[I-:38]", "[O:95]=[C:96]([OH:97])[O:99][Cs:100]", "[c:39]1([NH:82][c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]2-[c:89]2[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][c-:94]2)[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN1CCCC1COc1nc2c(c(N3CCN(C(=O)OCc4ccccc4)CC3CC#N)n1)CCNC2", "Ic1cccc2ccccc12", "Nc1ccccc1-c1[c-]cccc1", "O=C(O[Cs])O[Cs]", "[Pd]" ], "products": [ "CN1CCCC1COc1nc2c(c(N3CCN(C(=O)OCc4ccccc4)CC3CC#N)n1)CCN(c1cccc3ccccc13)C2" ], "byproducts": [ "O=C(O)O[Cs]", "[Cs+]", "[I-]", "[c-]1ccccc1-c1ccccc1Nc1cccc2ccccc12" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[I:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2.[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[O:62]=[C:63]([O:64][Cs:65])[O:66][Cs:67].[Pd:68]>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[I:38][Pd:68][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2.[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[O:62]=[C:63]([O:64][Cs:65])[O:66][Cs:67]", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[I:38][Pd:68][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2.[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[O:62]=[C:63]([O:64][Cs:65])[O:66][Cs:67]>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[c:39]1([Pd:68][O:64][C:63](=[O:62])[O:66][Cs:67])[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[c:39]1([Pd:68][O:64][C:63](=[O:62])[O:66][Cs:67])[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][N:15]([Pd:68][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]3[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[O:62]=[C:63]([OH:64])[O:66][Cs:67]", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[c:39]1([Pd:68][O:64][C:63](=[O:62])[O:66][Cs:67])[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[O:62]=[C:63]([OH:64])[O:66][Cs:67].[c:39]1([Pd:68][NH:49][c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]2-[c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]2)[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][N:15]([Pd:68][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]3[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[O:62]=[C:63]([OH:64])[O:66][Cs:67]>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][N:15]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]3[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[NH2:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]1.[O:62]=[C:63]([OH:64])[O:66][Cs:67].[Pd:68]", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[O:62]=[C:63]([OH:64])[O:66][Cs:67].[c:39]1([Pd:68][NH:49][c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]2-[c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]2)[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[OH:112].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[O:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][c:77]([O:78][CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[P:89]([CH:90]1[CH2:91][CH2:92][CH2:93][CH2:94][CH2:95]1)[CH:96]1[CH2:97][CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101]1.[Cs+:65].[I-:38].[N:113]#[N:114].[O:62]=[C:63]([OH:64])[O:66][Cs:67].[Pd:68].[c:39]1([NH:49][c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][c:55]2-[c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c-:61]2)[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]2[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2", "[CH2:82]1[CH2:83][O:84][CH2:85][CH2:86][O:87]1.[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][N:15]([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:14][CH2:13]2.[CH3:49][CH:50]([CH3:51])[O:52][c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][c:57]([O:58][CH:59]([CH3:60])[CH3:61])[c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c:68]1[P:69]([CH:70]1[CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75]1)[CH:76]1[CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH2:81]1.[CH3:88][S:89](=[O:90])(=[O:91])[OH:92].[N:93]#[N:94].[Pd:48]>>[CH2:82]1[CH2:83][O:84][CH2:85][CH2:86][O:87]1.[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]1[n:10][c:11]([N:19]2[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:23][CH:24]2[CH2:25][C:26]#[N:27])[c:12]2[c:17]([n:18]1)[CH2:16][N:15]([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:14][CH2:13]2.[CH3:49][CH:50]([CH3:51])[O:52][c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][c:57]([O:58][CH:59]([CH3:60])[CH3:61])[c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c:68]1[P:69]([CH:70]1[CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75]1)[CH:76]1[CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH2:81]1.[CH3:88][S:89](=[O:90])(=[O:91])[OH:92].[N:93]#[N:94].[Pd:48]" ] } ], "Iodo Suzuki coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Suzuki coupling/type_1/720.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:150][CH2:151][OH:152]", "[CH3:41][C:42]1([CH3:59])[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]2[O:49][c:50]2[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][c:55]2[B:56]([OH:57])[OH:58]", "[I:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[n:28]2[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]3[c:35]3[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[cH:5][c:6]2[c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[Si:15]2([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1", "[O:144]=[C:145]([O:146][K:147])[O:148][K:149]", "[OH2:153]", "[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[Pd:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[P:118]([c:119]2[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]2)([c:125]2[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]2)[c:131]2[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]2)[cH:64][cH:65]1" ], "products": [ "[c:2]1(-[c:55]2[c:50]3[c:51]([cH:52][cH:53][cH:54]2)[C:42]([CH3:41])([CH3:59])[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]2[O:49]3)[cH:3][c:4](-[n:28]2[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]3[c:35]3[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[cH:5][c:6]2[c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[Si:15]2([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1" ], "byproducts": [ "[B:56]([OH:57])([OH:58])[O:146][C:145](=[O:144])[O:148][K:149]", "[B:56]([OH:57])([OH:58])[O:152][CH2:151][CH3:150]", "[B:56]([OH:57])([OH:58])[OH:153]", "[I-:1]", "[K+:147]", "[P:118]([c:119]1[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]1)([c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1)[c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1", "[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:64][cH:65]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)c2ccccc2Oc2c(B(O)O)cccc21", "CCO", "Ic1cc(-n2c3ccccc3c3ccccc32)cc2c1Oc1ccccc1[Si]2(c1ccccc1)c1ccccc1", "O", "O=C(O[K])O[K]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC1(C)c2ccccc2Oc2c(-c3cc(-n4c5ccccc5c5ccccc54)cc4c3Oc3ccccc3[Si]4(c3ccccc3)c3ccccc3)cccc21" ], "byproducts": [ "CCOB(O)O", "O=C(O[K])OB(O)O", "OB(O)O", "[I-]", "[K+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:143][CH2:144][OH:145].[CH3:147][c:148]1[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]1.[CH3:41][C:42]1([CH3:59])[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]2[O:49][c:50]2[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][c:55]2[B:56]([OH:57])[OH:58].[I:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[n:28]2[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]3[c:35]3[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[cH:5][c:6]2[c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[Si:15]2([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:137]=[C:138]([O:139][K:140])[O:141][K:142].[OH2:146].[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[Pd:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[P:118]([c:119]2[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]2)([c:125]2[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]2)[c:131]2[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]2)[cH:64][cH:65]1>>[CH3:143][CH2:144][OH:145].[CH3:147][c:148]1[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]1.[CH3:41][C:42]1([CH3:59])[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]2[O:49][c:50]2[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][c:55]2[B:56]([OH:57])[OH:58].[I:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[n:28]2[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]3[c:35]3[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[cH:5][c:6]2[c:7]1[O:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[Si:15]2([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:137]=[C:138]([O:139][K:140])[O:141][K:142].[OH2:146].[P:118]([c:119]1[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]1)([c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1)[c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[Pd:79]([P:80]([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[P:99]([c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1)([c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[cH:64][cH:65]1", "[CH3:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:56]([P:57]([c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)([c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[P:76]([c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)([c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1.[c:1]1(-[c:54]2[c:49]3[c:50]([cH:51][cH:52][cH:53]2)[C:41]([CH3:40])([CH3:55])[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[O:48]3)[cH:2][c:3](-[n:27]2[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[c:34]3[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[cH:4][c:5]2[c:6]1[O:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[Si:14]2([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1>>[CH3:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:56]([P:57]([c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)([c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[P:76]([c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)([c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1.[c:1]1(-[c:54]2[c:49]3[c:50]([cH:51][cH:52][cH:53]2)[C:41]([CH3:40])([CH3:55])[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[O:48]3)[cH:2][c:3](-[n:27]2[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[c:34]3[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[cH:4][c:5]2[c:6]1[O:7][c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[Si:14]2([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1" ] } ], "N-Boc protection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc protection/type_0/12478.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]", "[NH2:16][CH2:17][CH2:18][NH2:19]" ], "products": [ "[C:9](=[O:10])([O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])[NH:16][CH2:17][CH2:18][NH2:19]" ], "byproducts": [ "[C:6](=[O:7])=[O:8]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C", "NCCN" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)NCCN" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:16][CH2:17][CH2:18][NH2:19].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH2:20]1[CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][O:25]1>>[CH2:20]1[CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][O:25]1.[C:9](=[O:10])([O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])[NH2+:16][CH2:17][CH2:18][NH2:19].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O-:8]", "[CH2:9]1[CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O-:8]>>[C:6](=[O:7])=[O:8].[CH2:9]1[CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O-:5]", "[CH2:20]1[CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][O:25]1.[C:9](=[O:10])([O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])[NH2+:16][CH2:17][CH2:18][NH2:19].[C:6](=[O:7])=[O:8].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O-:5]>>[C:9](=[O:10])([O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])[NH:16][CH2:17][CH2:18][NH2:19].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH2:20]1[CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][O:25]1.[C:6](=[O:7])=[O:8]", "[C:6](=[O:7])([O:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[NH:13][CH2:14][CH2:15][NH2:16].[CH2:17]1[CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][O:22]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5]>>[C:6](=[O:7])([O:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[NH:13][CH2:14][CH2:15][NH2:16].[CH2:17]1[CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][O:22]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5]" ] } ], "N-Boc deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc deprotection/type_3/79862.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2" ], "products": [ "[NH:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4]", "[O:5]=[C:6]=[O:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1C2CC(Oc3ccc(-c4ccc(-n5ccc(F)n5)c5ncsc45)nn3)CC1C(F)(F)C2" ], "products": [ "Fc1ccn(-c2ccc(-c3ccc(OC4CC5CC(F)(F)C(C4)N5)nn3)c3scnc23)n1" ], "byproducts": [ "C[C+](C)C", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2.[CH3:40][OH:41]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH+:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2.[CH3:40][OH:41]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH+:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2.[CH3:40][OH:41]>>[CH3:40][OH:41].[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4].[OH:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2", "[CH3:40][OH:41].[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4].[OH:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2>>[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4].[CH3:40][OH:41].[O-:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2", "[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4].[CH3:40][OH:41].[O-:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2>>[O:5]=[C:6]=[O:7].[N-:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2.[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4].[CH3:40][OH:41]", "[O:5]=[C:6]=[O:7].[N-:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2.[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4].[CH3:40][OH:41]>>[O:5]=[C:6]=[O:7].[CH3:1][C+:2]([CH3:3])[CH3:4].[NH:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH:11]([O:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]4[cH:26][cH:27][c:28](-[n:34]5[cH:35][cH:36][c:37]([F:39])[n:38]5)[c:29]5[n:30][cH:31][s:32][c:33]45)[n:23][n:24]3)[CH2:12][CH:13]1[C:14]([F:16])([F:17])[CH2:15]2.[CH3:40][OH:41]", "[CH3:33][OH:34].[NH:1]1[CH:2]2[CH2:3][CH:4]([O:11][c:12]3[cH:13][cH:14][c:15](-[c:18]4[cH:19][cH:20][c:21](-[n:27]5[cH:28][cH:29][c:30]([F:32])[n:31]5)[c:22]5[n:23][cH:24][s:25][c:26]45)[n:16][n:17]3)[CH2:5][CH:6]1[C:7]([F:9])([F:10])[CH2:8]2>>[CH3:33][OH:34].[NH:1]1[CH:2]2[CH2:3][CH:4]([O:11][c:12]3[cH:13][cH:14][c:15](-[c:18]4[cH:19][cH:20][c:21](-[n:27]5[cH:28][cH:29][c:30]([F:32])[n:31]5)[c:22]5[n:23][cH:24][s:25][c:26]45)[n:16][n:17]3)[CH2:5][CH:6]1[C:7]([F:9])([F:10])[CH2:8]2" ] } ] }