{ "CO2H-tBu deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-tBu deprotection/type_2/596.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[O:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][C:17](=[O:18])[NH:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][c:24]([C:26](=[O:27])[O:28][c:29]3[cH:30][cH:31][c:32]4[cH:33][c:34]([C:39](=[NH:40])[NH2:41])[cH:35][cH:36][c:37]4[cH:38]3)[o:25]2)[cH:14][cH:15]1", "[OH2:42]" ], "products": [ "[C:8](=[O:9])([c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][C:17](=[O:18])[NH:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][c:24]([C:26](=[O:27])[O:28][c:29]3[cH:30][cH:31][c:32]4[cH:33][c:34]([C:39](=[NH:40])[NH2:41])[cH:35][cH:36][c:37]4[cH:38]3)[o:25]2)[cH:14][cH:15]1)[OH:42]" ], "byproducts": [ "[CH3:3][C:4]([CH3:5])([CH3:6])[OH:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)c1ccc(CC(=O)NCc2ccc(C(=O)Oc3ccc4cc(C(=N)N)ccc4c3)o2)cc1", "O" ], "products": [ "N=C(N)c1ccc2cc(OC(=O)c3ccc(CNC(=O)Cc4ccc(C(=O)O)cc4)o3)ccc2c1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42].[OH2:40]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH2+:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH2+:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]>>[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]", "[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]>>[C:6](=[O:7])([c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([CH2:14][C:15](=[O:16])[NH:17][CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([C:24](=[O:25])[O:26][c:27]3[cH:28][cH:29][c:30]4[cH:31][c:32]([C:37](=[NH:38])[NH2:39])[cH:33][cH:34][c:35]4[cH:36]3)[o:23]2)[cH:12][cH:13]1)[OH:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[ClH:41].[ClH:42]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-tBu deprotection/type_1/633.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35](=[O:36])[O:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1", "[OH:44][Na:45]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35](=[O:36])[OH:44])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [ "[Na+:45]", "[OH:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(COc2ccc(Cn3c(N)nc4cc(-c5cnn(CC(=O)OC(C)(C)C)c5)cnc43)cc2OC)cc1", "O[Na]" ], "products": [ "COc1ccc(COc2ccc(Cn3c(N)nc4cc(-c5cnn(CC(=O)O)c5)cnc43)cc2OC)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35](=[O:36])[O:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1.[OH2:45].[OH:43][Na:44]>>[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35]([O-:36])([O:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[OH:43])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1.[Na+:44].[OH2:45]", "[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35]([O-:36])([O:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[OH:43])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1.[Na+:44].[OH2:45]>>[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35](=[O:36])[OH:43])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1.[Na+:44].[OH2:45].[OH:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41]", "[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35](=[O:36])[OH:43])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1.[OH2:44].[OH:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41]>>[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:19][n:20]3[c:21]([NH2:42])[n:22][c:23]4[cH:24][c:25](-[c:29]5[cH:30][n:31][n:32]([CH2:34][C:35](=[O:36])[OH:43])[cH:33]5)[cH:26][n:27][c:28]34)[cH:15][c:16]2[O:17][CH3:18])[cH:7][cH:8]1.[OH2:44].[OH:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-tBu deprotection/type_1/75.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24](=[O:25])[O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])[CH2:21][CH2:22]1", "[OH:59][Li:60]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24](=[O:25])[OH:59])[CH2:21][CH2:22]1" ], "byproducts": [ "[Li+:60]", "[OH:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOc1cc(C(C)(C)C)ncc1C1=NC(C)(c2ccc(Cl)cc2)C(C)(c2ccc(Cl)cc2)N1C(=O)N1CCN(CC(=O)OC(C)(C)C)CC1", "[Li]O" ], "products": [ "CCOc1cc(C(C)(C)C)ncc1C1=NC(C)(c2ccc(Cl)cc2)C(C)(c2ccc(Cl)cc2)N1C(=O)N1CCN(CC(=O)O)CC1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24](=[O:25])[O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])[CH2:21][CH2:22]1.[CH3:59][OH:60].[ClH:53].[OH:51][Li:52]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24]([O-:25])([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])[OH:51])[CH2:21][CH2:22]1.[CH3:59][OH:60].[ClH:53].[Li+:52]", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24]([O-:25])([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])[OH:51])[CH2:21][CH2:22]1.[CH3:59][OH:60].[ClH:53].[Li+:52]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24](=[O:25])[OH:51])[CH2:21][CH2:22]1.[CH3:59][OH:60].[ClH:53].[Li+:52].[OH:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30]", "[CH2:53]1[CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24](=[O:25])[OH:51])[CH2:21][CH2:22]1.[CH3:58][OH:59].[ClH:52].[OH:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30]>>[CH2:53]1[CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[cH:5][c:6]([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[n:7][cH:8][c:9]1[C:10]1=[N:11][C:12]([CH3:39])([c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]2)[C:13]([CH3:31])([c:32]2[cH:33][cH:34][c:35]([Cl:38])[cH:36][cH:37]2)[N:14]1[C:15](=[O:16])[N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24](=[O:25])[OH:51])[CH2:21][CH2:22]1.[CH3:58][OH:59].[ClH:52].[OH:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-tBu deprotection/type_2/369.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1", "[OH2:35]" ], "products": [ "[C:6](=[O:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH:35]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)C(=Cc1cccc(Cl)c1)CSc1ccccc1", "O" ], "products": [ "O=C(O)C(=Cc1cccc(Cl)c1)CSc1ccccc1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32].[OH2:25]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH2+:25].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH2+:25].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH:25].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6]([O-:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH:25].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]>>[C:6](=[O:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH:25].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]", "[C:6](=[O:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH:25].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]>>[C:6](=[O:7])([C:8](=[CH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH2:17][S:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[OH:25].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[O:26]=[C:27]([OH:28])[C:29]([F:30])([F:31])[F:32]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-tBu deprotection/type_1/45.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21](=[O:22])[O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27]", "[OH:34][Na:35]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21](=[O:22])[OH:34]" ], "byproducts": [ "[Na+:35]", "[OH:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COCCn1ccc2c(Nc3ncc(C4CC4)cc3C(=O)OC(C)(C)C)cccc21", "O[Na]" ], "products": [ "COCCn1ccc2c(Nc3ncc(C4CC4)cc3C(=O)O)cccc21" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21](=[O:22])[O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27].[CH3:34][OH:35].[OH2:33].[OH:31][Na:32]>>[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21]([O-:22])([O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])[OH:31].[CH3:34][OH:35].[Na+:32].[OH2:33]", "[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21]([O-:22])([O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])[OH:31].[CH3:34][OH:35].[Na+:32].[OH2:33]>>[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21](=[O:22])[OH:31].[CH3:34][OH:35].[Na+:32].[OH2:33].[OH:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27]", "[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21](=[O:22])[OH:31].[CH3:33][OH:34].[OH2:32].[OH:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27]>>[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][n:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[NH:14][c:15]1[n:16][cH:17][c:18]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30]2)[cH:19][c:20]1[C:21](=[O:22])[OH:31].[CH3:33][OH:34].[OH2:32].[OH:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27]" ] } ], "Triflyloxy Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Sonogashira coupling/type_0/650.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21]", "[Cl:22][Pd:23]([Cl:24])([P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1", "[I:111][Cu:112]", "[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[n:6][nH:7]1" ], "products": [ "[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])[n:6][nH:7]1" ], "byproducts": [ "[Cl:22][Cu:112]", "[F:13][Cu:112]", "[IH:111]", "[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:14])([F:15])[C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])[n:6][nH:7]1", "[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:23]([Cl:24])[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1", "[P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CC(C)(C)O", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "O=c1ccc(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)n[nH]1", "[Cu]I" ], "products": [ "CC(C)(O)C#Cc1ccc(=O)[nH]n1" ], "byproducts": [ "CC(C)(O)C#CC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1ccc(=O)[nH]n1", "Cl[Cu]", "F[Cu]", "I", "O=S(=O)(O[Pd](Cl)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[CH:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21].[Cl:22][Pd:23]([Cl:24])([P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1.[I:63][Cu:64].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[n:6][nH:7]1.[OH2:109]>>[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[CH:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21].[Cl:22][Pd:23]([Cl:24])[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1.[I:63][Cu:64].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[n:6][nH:7]1.[OH2:109].[P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1", "[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[CH:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21].[Cl:22][Pd:23]([Cl:24])([P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1.[I:63][Cu:64].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[n:6][nH:7]1.[OH2:109]>>[C:16](#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])[Cu:64].[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[Cl:22][Pd:23]([Cl:24])([P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1.[IH:63].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[n:6][nH:7]1.[OH2:109]", "[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[F:13][Cu:64].[IH:63].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:14])([F:15])[Pd:23]([C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])([Cl:22])([Cl:24])[P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[n:6][nH:7]1.[OH2:109].[P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1>>[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[Cl:22][Pd:23]([Cl:24])[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1.[F:13][Cu:64].[IH:63].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:14])([F:15])[C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])[n:6][nH:7]1.[OH2:109].[P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1", "[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[Cl:22][Cu:64].[IH:63].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:23]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])([C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])([Cl:24])[P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[n:6][nH:7]1.[OH2:109].[P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1>>[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[n:68]1[n:69][c:70](-[c:71]2[c:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][c:78]4[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]4[n:84]3)[n:85][n:86]3[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][c:91]23)[cH:92][cH:93][c:94]1=[O:95].[CH3:96][CH2:97][N:98]([CH2:99][CH3:100])[CH2:101][CH3:102].[Cl:22][Cu:64].[IH:63].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])[n:6][nH:7]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:23]([Cl:24])[P:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1.[OH2:109].[P:25]([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1", "[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:43][CH:44]([CH3:45])[n:46]1[n:47][c:48](-[c:49]2[c:50]([CH:51]=[CH:52][c:53]3[cH:54][cH:55][c:56]4[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]4[n:62]3)[n:63][n:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][c:69]23)[cH:70][cH:71][c:72]1=[O:73].[CH3:74][CH2:75][N:76]([CH2:77][CH3:78])[CH2:79][CH3:80].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])[n:6][nH:7]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:22]([Cl:23])[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1.[OH2:87]>>[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:43][CH:44]([CH3:45])[n:46]1[n:47][c:48](-[c:49]2[c:50]([CH:51]=[CH:52][c:53]3[cH:54][cH:55][c:56]4[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]4[n:62]3)[n:63][n:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][c:69]23)[cH:70][cH:71][c:72]1=[O:73].[CH3:74][CH2:75][N:76]([CH2:77][CH3:78])[CH2:79][CH3:80].[O:1]=[c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:16]#[C:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[OH:21])[n:6][nH:7]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:22]([Cl:23])[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1.[OH2:87]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Sonogashira coupling/type_0/365.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[CH2:12][CH2:13]1", "[CH:22]#[C:23][CH:24]1[CH2:25][CH2:26]1", "[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1", "[I:82][Cu:83]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:20])([F:21])[C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)[CH2:12][CH2:13]1", "[Cl:27][Cu:83]", "[F:19][Cu:83]", "[IH:82]", "[O:14]([S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1", "[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CC1CC1", "CC(C)(C)OC(=O)N1CC=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)CC1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC=C(C#CC2CC2)CC1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)C#CC2CC2)CC1", "Cl[Cu]", "F[Cu]", "I", "O=S(=O)(O[Pd](Cl)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[CH:22]#[C:23][CH:24]1[CH2:25][CH2:26]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[I:68][Cu:69]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[CH:22]#[C:23][CH:24]1[CH2:25][CH2:26]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[I:68][Cu:69].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[CH:22]#[C:23][CH:24]1[CH2:25][CH2:26]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[I:68][Cu:69]>>[C:22](#[C:23][CH:24]1[CH2:25][CH2:26]1)[Cu:69].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[IH:68]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:20])([F:21])[Pd:28]([C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)([Cl:27])([Cl:29])[P:49]([c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[F:19][Cu:69].[IH:68].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:20])([F:21])[C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[F:19][Cu:69].[IH:68].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([Pd:28]([O:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])([C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)([Cl:29])[P:49]([c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:27][Cu:69].[IH:68].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:27][Cu:69].[IH:68].[O:14]([S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:48][CH2:49][N:50]([CH2:51][CH3:52])[CH2:53][CH3:54].[CH3:55][c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[O:14]([S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[Pd:27]([Cl:28])[P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]=[C:11]([C:22]#[C:23][CH:24]2[CH2:25][CH2:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:48][CH2:49][N:50]([CH2:51][CH3:52])[CH2:53][CH3:54].[CH3:55][c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[O:14]([S:15](=[O:16])(=[O:17])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[Pd:27]([Cl:28])[P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Sonogashira coupling/type_0/624.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35]", "[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1", "[I:83][Cu:84]", "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2" ], "byproducts": [ "[Cl:36][Cu:84]", "[F:26][Cu:84]", "[IH:83]", "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:27])([F:28])[C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2", "[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1", "[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCCOC", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "O=C1NC2(CCC(c3ccc4c(c3)CCC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C4)C2)CO1", "[Cu]I" ], "products": [ "COCCCC#CC1=Cc2ccc(C3CCC4(COC(=O)N4)C3)cc2CC1" ], "byproducts": [ "COCCCC#CC(F)(F)S(=O)(=O)OC1=Cc2ccc(C3CCC4(COC(=O)N4)C3)cc2CC1", "Cl[Cu]", "F[Cu]", "I", "O=S(=O)(O[Pd](Cl)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[I:77][Cu:78].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2>>[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[I:77][Cu:78].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[I:77][Cu:78].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2>>[C:29](#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])[Cu:78].[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2", "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[F:26][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:27])([F:28])[Pd:37]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])([Cl:36])([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1>>[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[F:26][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:27])([F:28])[C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([Pd:37]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1>>[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:36]([Cl:37])[P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:36]([Cl:37])[P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Sonogashira coupling/type_0/642.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10]", "[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24]", "[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1", "[I:84][Cu:85]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:17])([F:18])[C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10]", "[Cl:25][Cu:85]", "[F:16][Cu:85]", "[IH:84]", "[O:11]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1", "[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#C[Si](C)(C)C", "CC(C)n1nc(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)ccc1=O", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "CC(C)n1nc(C#C[Si](C)(C)C)ccc1=O" ], "byproducts": [ "CC(C)n1nc(OS(=O)(=O)C(F)(F)C#C[Si](C)(C)C)ccc1=O", "Cl[Cu]", "F[Cu]", "I", "O=S(=O)(O[Pd](Cl)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[I:66][Cu:67].[OH2:86]>>[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[I:66][Cu:67].[OH2:86].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[I:66][Cu:67].[OH2:86]>>[C:19](#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[Cu:67].[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[IH:66].[OH2:86]", "[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:17])([F:18])[Pd:26]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])([Cl:25])([Cl:27])[P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[F:16][Cu:67].[IH:66].[OH2:86].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:17])([F:18])[C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[F:16][Cu:67].[IH:66].[OH2:86].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([Pd:26]([O:11][S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])([Cl:27])[P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[Cl:25][Cu:67].[IH:66].[OH2:86].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[CH2:81]1[CH2:82][CH2:83][O:84][CH2:85]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][CH2:76][O:77][C:78]([CH3:79])=[O:80].[Cl:25][Cu:67].[IH:66].[O:11]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[OH2:86].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[CH3:53][CH2:54][O:55][C:56]([CH3:57])=[O:58].[O:11]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[OH2:64]>>[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:4]1[n:5][c:6]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[cH:7][cH:8][c:9]1=[O:10].[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[CH3:53][CH2:54][O:55][C:56]([CH3:57])=[O:58].[O:11]([S:12](=[O:13])(=[O:14])[C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[OH2:64]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Sonogashira coupling/type_0/22.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35]", "[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1", "[I:83][Cu:84]", "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2" ], "byproducts": [ "[Cl:36][Cu:84]", "[F:26][Cu:84]", "[IH:83]", "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:27])([F:28])[C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2", "[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1", "[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCCOC", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "O=C1NC2(CCC(c3ccc4c(c3)CCC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C4)C2)CO1", "[Cu]I" ], "products": [ "COCCCC#CC1=Cc2ccc(C3CCC4(COC(=O)N4)C3)cc2CC1" ], "byproducts": [ "COCCCC#CC(F)(F)S(=O)(=O)OC1=Cc2ccc(C3CCC4(COC(=O)N4)C3)cc2CC1", "Cl[Cu]", "F[Cu]", "I", "O=S(=O)(O[Pd](Cl)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(F)(F)F", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[I:77][Cu:78].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2>>[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[I:77][Cu:78].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[CH:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[I:77][Cu:78].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2>>[C:29](#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])[Cu:78].[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:15]3)[CH2:10]2", "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[F:26][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:27])([F:28])[Pd:37]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])([Cl:36])([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1>>[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[F:26][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:27])([F:28])[C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([Pd:37]([O:21][S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)=[CH:15]3)[CH2:10]2.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1>>[CH3:79][CH2:80][O:81][C:82]([CH3:83])=[O:84].[Cl:36][Cu:78].[IH:77].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:37]([Cl:38])[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:36]([Cl:37])[P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4]2([CH2:5][O:6]1)[CH2:7][CH2:8][CH:9]([c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]3[c:19]([cH:20]1)[CH2:18][CH2:17][C:16]([C:29]#[C:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:15]3)[CH2:10]2.[O:21]([S:22](=[O:23])(=[O:24])[C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[Pd:36]([Cl:37])[P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] } ], "CO2H-Me deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Me deprotection/type_1/55255.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1", "[OH:27][Na:28]" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[OH:27]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][OH:2]", "[Na+:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)Cc1cc(C(=O)c2ccc(Cl)cc2)sc1-c1ccccc1", "O[Na]" ], "products": [ "O=C(O)Cc1cc(C(=O)c2ccc(Cl)cc2)sc1-c1ccccc1" ], "byproducts": [ "CO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[OH2:28].[OH:26][Na:27]>>[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[OH:26].[Na+:27].[OH2:28]", "[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[OH:26].[Na+:27].[OH2:28]>>[C:3](=[O:4])([CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[OH:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][OH:2].[Na+:27].[OH2:28]", "[C:3](=[O:4])([CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[OH:26].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][OH:2].[OH2:27]>>[C:3](=[O:4])([CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:17](=[O:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]([Cl:25])[cH:23][cH:24]2)[s:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[OH:26].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][OH:2].[OH2:27]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Me deprotection/type_1/42322.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20])[cH:15][c:16]21", "[OH:27][Na:28]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17](=[O:18])[OH:27])[cH:15][c:16]21" ], "byproducts": [ "[Na+:28]", "[OH:19][CH3:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COCCCCN1C(=O)C(C)(C)Oc2ccc(C(=O)OC)cc21", "O[Na]" ], "products": [ "COCCCCN1C(=O)C(C)(C)Oc2ccc(C(=O)O)cc21" ], "byproducts": [ "CO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17](=[O:18])[O:19][CH3:20])[cH:15][c:16]21.[CH3:27][OH:28].[OH2:26].[OH:24][Na:25]>>[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17]([O-:18])([O:19][CH3:20])[OH:24])[cH:15][c:16]21.[CH3:27][OH:28].[Na+:25].[OH2:26]", "[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17]([O-:18])([O:19][CH3:20])[OH:24])[cH:15][c:16]21.[CH3:27][OH:28].[Na+:25].[OH2:26]>>[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17](=[O:18])[OH:24])[cH:15][c:16]21.[CH3:27][OH:28].[Na+:25].[OH2:26].[OH:19][CH3:20]", "[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17](=[O:18])[OH:24])[cH:15][c:16]21.[CH3:26][OH:27].[OH2:25].[OH:19][CH3:20]>>[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:8](=[O:23])[C:9]([CH3:21])([CH3:22])[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([C:17](=[O:18])[OH:24])[cH:15][c:16]21.[CH3:26][OH:27].[OH2:25].[OH:19][CH3:20]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Me deprotection/type_1/49773.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18](=[O:19])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1", "[OH:33][Na:34]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18](=[O:19])[OH:33])[cH:6][cH:7]1" ], "byproducts": [ "[Na+:34]", "[OH:20][CH3:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC(C(=O)OC)c1c(C)nc(N2CC(C)CC(C)C2)nc1-c1ccc(C)cc1", "O[Na]" ], "products": [ "CCCC(C(=O)O)c1c(C)nc(N2CC(C)CC(C)C2)nc1-c1ccc(C)cc1" ], "byproducts": [ "CO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18](=[O:19])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1.[CH3:33][OH:34].[OH:31][Na:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18]([O-:19])([O:20][CH3:21])[OH:31])[cH:6][cH:7]1.[CH3:33][OH:34].[Na+:32]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18]([O-:19])([O:20][CH3:21])[OH:31])[cH:6][cH:7]1.[CH3:33][OH:34].[Na+:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18](=[O:19])[OH:31])[cH:6][cH:7]1.[CH3:33][OH:34].[Na+:32].[OH:20][CH3:21]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18](=[O:19])[OH:31])[cH:6][cH:7]1.[CH3:32][OH:33].[OH:20][CH3:21]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[n:9][c:10]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([CH3:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH2:28]3)[n:11][c:12]([CH3:22])[c:13]2[CH:14]([CH2:15][CH2:16][CH3:17])[C:18](=[O:19])[OH:31])[cH:6][cH:7]1.[CH3:32][OH:33].[OH:20][CH3:21]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Me deprotection/type_1/34495.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1", "[OH:33][Na:34]" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1)[OH:33]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][OH:2]", "[Na+:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C1CCC(Oc2ccccc2)c2c(-c3ccc(Cl)cc3)noc2C1", "O[Na]" ], "products": [ "O=C(O)C1CCC(Oc2ccccc2)c2c(-c3ccc(Cl)cc3)noc2C1" ], "byproducts": [ "CO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1.[CH3:33][OH:34].[OH2:31].[OH2:32].[OH:29][Na:30]>>[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1)[OH:29].[CH3:33][OH:34].[Na+:30].[OH2:31].[OH2:32]", "[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1)[OH:29].[CH3:33][OH:34].[Na+:30].[OH2:31].[OH2:32]>>[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1)[OH:29].[CH3:1][OH:2].[CH3:33][OH:34].[Na+:30].[OH2:31].[OH2:32]", "[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1)[OH:29].[CH3:1][OH:2].[CH3:32][OH:33].[OH2:30].[OH2:31]>>[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([O:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:9]2[c:10](-[c:15]3[cH:16][cH:17][c:18]([Cl:21])[cH:19][cH:20]3)[n:11][o:12][c:13]2[CH2:14]1)[OH:29].[CH3:1][OH:2].[CH3:32][OH:33].[OH2:30].[OH2:31]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Me deprotection/type_1/6597.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1", "[OH:37][Li:38]" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1)[OH:37]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][OH:2]", "[Li+:38]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C1CC(Oc2cccn3ccnc23)C1", "[Li]O" ], "products": [ "O=C(O)C1CC(Oc2cccn3ccnc23)C1" ], "byproducts": [ "CO", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1.[O:21]=[C:22]([OH:23])[CH2:24][C:25]([OH:26])([CH2:27][C:28](=[O:29])[OH:30])[C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:39].[OH2:40].[OH:19][Li:20]>>[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1)[OH:19].[Li+:20].[O:21]=[C:22]([OH:23])[CH2:24][C:25]([OH:26])([CH2:27][C:28](=[O:29])[OH:30])[C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:39].[OH2:40]", "[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1)[OH:19].[Li+:20].[O:21]=[C:22]([OH:23])[CH2:24][C:25]([OH:26])([CH2:27][C:28](=[O:29])[OH:30])[C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:39].[OH2:40]>>[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1)[OH:19].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][OH:2].[Li+:20].[O:21]=[C:22]([OH:23])[CH2:24][C:25]([OH:26])([CH2:27][C:28](=[O:29])[OH:30])[C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:39].[OH2:40]", "[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1)[OH:19].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][OH:2].[O:20]=[C:21]([OH:22])[CH2:23][C:24]([OH:25])([CH2:26][C:27](=[O:28])[OH:29])[C:30](=[O:31])[OH:32].[OH2:38].[OH2:39]>>[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][n:14]3[cH:15][cH:16][n:17][c:18]23)[CH2:8]1)[OH:19].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][OH:2].[O:20]=[C:21]([OH:22])[CH2:23][C:24]([OH:25])([CH2:26][C:27](=[O:28])[OH:29])[C:30](=[O:31])[OH:32].[OH2:38].[OH2:39]" ] } ], "Grignard + acid chloride ketone synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard + acid chloride ketone synthesis/type_0/12.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([Mg:11][Br:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]", "[O:13]=[C:14]([Cl:15])[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][cH:21]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:14](=[O:13])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][cH:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]" ], "byproducts": [ "[Cl-:15]", "[Mg+:11][Br:12]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc([Mg]Br)cc1OC", "O=C(Cl)c1ccc(Cl)nc1" ], "products": [ "COc1ccc(C(=O)c2ccc(Cl)nc2)cc1OC" ], "byproducts": [ "[Cl-]", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:13]=[C:14]([Cl:15])[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][cH:21]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([Mg:11][Br:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[ClH:23].[CH3:24][O:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Br:30])[cH:31][c:32]1[O:33][CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[Mg:40]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:14]([O-:13])([Cl:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][cH:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[Mg+:11][Br:12].[ClH:23].[CH3:24][O:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Br:30])[cH:31][c:32]1[O:33][CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[Mg:40]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:14]([O-:13])([Cl:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][cH:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[Mg+:11][Br:12].[ClH:23].[CH3:24][O:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Br:30])[cH:31][c:32]1[O:33][CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[Mg:40]>>[Mg+:11][Br:12].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:14](=[O:13])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][cH:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[Cl-:15].[ClH:23].[CH3:24][O:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Br:30])[cH:31][c:32]1[O:33][CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[Mg:40]", "[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:12](=[O:11])[c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:22][O:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([Br:28])[cH:29][c:30]1[O:31][CH3:32].[Cl-:13].[ClH:21].[Mg:38]>>[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:12](=[O:11])[c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[CH3:22][O:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([Br:28])[cH:29][c:30]1[O:31][CH3:32].[Cl-:13].[ClH:21].[Mg:38]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard + acid chloride ketone synthesis/type_0/49.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][Mg:3][Br:4]", "[O:5]=[C:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[O:10]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][C:11]([CH:9]1[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:5])[O:10]1)=[O:12]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2-:2]", "[Cl-:13]", "[Mg+:3][Br:4]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC[Mg]Br", "O=C1CCC(C(=O)Cl)O1" ], "products": [ "CCC(=O)C1CCC(=O)O1" ], "byproducts": [ "[CH2-]C", "[Cl-]", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:5]=[C:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[O:10]1.[CH3:1][CH2:2][Mg:3][Br:4].[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1>>[CH3:1][CH2:2][C:11]([CH:9]1[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:5])[O:10]1)([O-:12])[Cl:13].[Mg+:3][Br:4].[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1", "[O:5]=[C:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[O:10]1.[CH3:1][CH2:2][Mg:3][Br:4].[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1>>[Mg+:3][Br:4].[CH3:1][CH2:2][C:6]1([O-:5])[CH2:7][CH2:8][CH:9]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[O:10]1.[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1", "[CH3:1][CH2:2][C:11]([CH:9]1[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:5])[O:10]1)([O-:12])[Cl:13].[Mg+:3][Br:4].[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1>>[Mg+:3][Br:4].[CH3:1][CH2:2][C:11]([CH:9]1[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:5])[O:10]1)=[O:12].[Cl-:13].[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1", "[Mg+:3][Br:4].[CH3:1][CH2:2][C:6]1([O-:5])[CH2:7][CH2:8][CH:9]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[O:10]1.[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1>>[O:5]=[C:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[O:10]1.[Mg+:3][Br:4].[CH3:1][CH2-:2].[NH4+:14].[Cl-:15].[N:16]#[N:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1", "[CH2:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20]1.[CH3:1][CH2:2][C:9]([CH:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:3])[O:8]1)=[O:10].[Cl-:11].[Cl-:13].[N:14]#[N:15].[NH4+:12]>>[CH2:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20]1.[CH3:1][CH2:2][C:9]([CH:7]1[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:3])[O:8]1)=[O:10].[Cl-:11].[Cl-:13].[N:14]#[N:15].[NH4+:12]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard + acid chloride ketone synthesis/type_0/36.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[Cl:7]", "[CH3:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH2:12][Mg:13][Br:14]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10]" ], "byproducts": [ "[Cl-:7]", "[Mg+:13][Br:14]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)C(=O)Cl", "CC(C)CC[Mg]Br" ], "products": [ "CC(C)CCC(=O)C(C)(C)C" ], "byproducts": [ "[Cl-]", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[Cl:7].[CH3:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH2:12][Mg:13][Br:14].[CH3:15][CH:16]([CH3:17])[CH2:18][CH2:19][Br:20].[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25].[N:26]#[N:27].[Cu:28][I:29].[Mg:30]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5]([O-:6])([Cl:7])[CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10].[Mg+:13][Br:14].[CH3:15][CH:16]([CH3:17])[CH2:18][CH2:19][Br:20].[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25].[N:26]#[N:27].[Cu:28][I:29].[Mg:30]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5]([O-:6])([Cl:7])[CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10].[Mg+:13][Br:14].[CH3:15][CH:16]([CH3:17])[CH2:18][CH2:19][Br:20].[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25].[N:26]#[N:27].[Cu:28][I:29].[Mg:30]>>[Mg+:13][Br:14].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10].[Cl-:7].[CH3:15][CH:16]([CH3:17])[CH2:18][CH2:19][Br:20].[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25].[N:26]#[N:27].[Cu:28][I:29].[Mg:30]", "[CH3:13][CH:14]([CH3:15])[CH2:16][CH2:17][Br:18].[CH3:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10].[Cl-:7].[Cu:26][I:27].[Mg:28].[N:24]#[N:25]>>[CH3:13][CH:14]([CH3:15])[CH2:16][CH2:17][Br:18].[CH3:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:12][CH2:11][CH:9]([CH3:8])[CH3:10].[Cl-:7].[Cu:26][I:27].[Mg:28].[N:24]#[N:25]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard + acid chloride ketone synthesis/type_0/107.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:18][CH2:19][CH2:20][Mg:21][Cl:22]", "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1)[CH2:20][CH2:19][CH3:18]" ], "byproducts": [ "[CH3:18][CH2:19][CH2-:20]", "[Cl-:3]", "[Mg+:21][Cl:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC[Mg]Cl", "O=C(Cl)C1CCCN(C(=O)c2ccccc2)C1" ], "products": [ "CCCC(=O)C1CCCN(C(=O)c2ccccc2)C1" ], "byproducts": [ "[CH2-]CC", "[Cl-]", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1.[CH3:18][CH2:19][CH2:20][Mg:21][Cl:22].[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]>>[O-:1][C:2]([Cl:3])([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1)[CH2:20][CH2:19][CH3:18].[Mg+:21][Cl:22].[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]", "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1.[CH3:18][CH2:19][CH2:20][Mg:21][Cl:22].[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]>>[Mg+:21][Cl:22].[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10]([O-:11])([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:20][CH2:19][CH3:18])[CH2:9]1.[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]", "[O-:1][C:2]([Cl:3])([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1)[CH2:20][CH2:19][CH3:18].[Mg+:21][Cl:22].[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]>>[Mg+:21][Cl:22].[O:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1)[CH2:20][CH2:19][CH3:18].[Cl-:3].[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]", "[Mg+:21][Cl:22].[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10]([O-:11])([c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:20][CH2:19][CH3:18])[CH2:9]1.[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]>>[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1.[Mg+:21][Cl:22].[CH3:18][CH2:19][CH2-:20].[CH3:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][P:27]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[C-:41]#[O+:42]", "[C-:39]#[O+:40].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][P:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].[Cl-:3].[O:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1)[CH2:20][CH2:19][CH3:18]>>[C-:39]#[O+:40].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][P:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].[Cl-:3].[O:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([C:10](=[O:11])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[CH2:9]1)[CH2:20][CH2:19][CH3:18]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard + acid chloride ketone synthesis/type_0/44.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:11][CH2:12][CH2:13][Mg:14][Cl:15]", "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[CH2:13][CH2:12][CH3:11]" ], "byproducts": [ "[Cl-:3]", "[Mg+:14][Cl:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC[Mg]Cl", "O=C(Cl)c1ccc(Cl)nc1" ], "products": [ "CCCC(=O)c1ccc(Cl)nc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1.[CH3:11][CH2:12][CH2:13][Mg:14][Cl:15].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[OH2:32]>>[O-:1][C:2]([Cl:3])([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[CH2:13][CH2:12][CH3:11].[Mg+:14][Cl:15].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[OH2:32]", "[O-:1][C:2]([Cl:3])([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[CH2:13][CH2:12][CH3:11].[Mg+:14][Cl:15].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[OH2:32]>>[Mg+:14][Cl:15].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[CH2:13][CH2:12][CH3:11].[Cl-:3].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][N:24]([CH3:25])[CH3:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[OH2:32]", "[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:14][N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][N:22]([CH3:23])[CH3:24].[Cl-:3].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[CH2:13][CH2:12][CH3:11].[OH2:30]>>[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:14][N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][N:22]([CH3:23])[CH3:24].[Cl-:3].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[CH2:13][CH2:12][CH3:11].[OH2:30]" ] } ], "Friedel-Crafts acylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Friedel-Crafts acylation/type_0/716.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:20][Al:21]([Cl:22])[Cl:23]", "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10]", "[cH:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1" ], "products": [ "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[c:15]2[cH:14][cH:19][cH:18][cH:17][cH:16]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10]" ], "byproducts": [ "[ClH:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cl[Al](Cl)Cl", "O=C(Cl)c1ccc(F)c([N+](=O)[O-])c1", "c1ccccc1" ], "products": [ "O=C(c1ccccc1)c1ccc(F)c([N+](=O)[O-])c1" ], "byproducts": [ "Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:20][Al:21]([Cl:22])[Cl:23].[cH:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1.[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[Cl:13])[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[ClH:24]>>[cH:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1.[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[Cl+:13][Al-:21]([Cl:20])([Cl:22])[Cl:23])[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[ClH:24]", "[cH:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1.[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[Cl+:13][Al-:21]([Cl:20])([Cl:22])[Cl:23])[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[ClH:24]>>[cH:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1.[ClH:24].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C+:11]=[O:12])[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[Cl:13][Al-:21]([Cl:20])([Cl:22])[Cl:23]", "[ClH:19].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C+:11]=[O:12])[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[cH:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1>>[ClH:19].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[cH:14]2[cH+:13][cH:18][cH:17][cH:16][cH:15]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10]", "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[cH:15]2[cH+:14][cH:19][cH:18][cH:17][cH:16]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[ClH:24].[Cl:13][Al-:21]([Cl:20])([Cl:22])[Cl:23]>>[Cl:20][Al:21]([Cl:22])[Cl:23].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[c:15]2[cH:14][cH:19][cH:18][cH:17][cH:16]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[ClH:13].[ClH:24]", "[Cl:20][Al:21]([Cl:22])[Cl:23].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[c:15]2[cH:14][cH:19][cH:18][cH:17][cH:16]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[ClH:13].[ClH:24]>>[Cl:20][Al:21]([Cl:22])[Cl:23].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([C:11](=[O:12])[c:15]2[cH:14][cH:19][cH:18][cH:17][cH:16]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[F:10].[ClH:13].[ClH:24]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Friedel-Crafts acylation/type_0/8074.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17]", "[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:13]", "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH2:4][Cl:5]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:9]1[cH:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10]1" ], "byproducts": [ "[ClH:3]", "[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11]1", "[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:8]1[c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10][cH:9]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cl[Al](Cl)Cl", "Fc1ccccc1F", "O=C(Cl)CCl" ], "products": [ "O=C(CCl)c1ccc(F)c(F)c1" ], "byproducts": [ "Cl", "O=C(CCl)c1ccc(F)c(F)c1", "O=C(CCl)c1cccc(F)c1F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17].[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:13].[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH2:4][Cl:5]>>[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:13].[O:1]=[C:2]([Cl+:3][Al-:15]([Cl:14])([Cl:16])[Cl:17])[CH2:4][Cl:5]", "[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:13].[O:1]=[C:2]([Cl+:3][Al-:15]([Cl:14])([Cl:16])[Cl:17])[CH2:4][Cl:5]>>[F:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[F:13].[O:1]=[C+:2][CH2:4][Cl:5].[Cl:3][Al-:15]([Cl:14])([Cl:16])[Cl:17]", "[F:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[F:12].[O:1]=[C+:2][CH2:3][Cl:4]>>[O:1]=[C:2]([CH2:3][Cl:4])[cH:7]1[c+:6]([F:5])[c:11]([F:12])[cH:10][cH:9][cH:8]1", "[F:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[F:12].[O:1]=[C+:2][CH2:3][Cl:4]>>[O:1]=[C:2]([CH2:3][Cl:4])[cH:8]1[cH+:7][c:6]([F:5])[c:11]([F:12])[cH:10][cH:9]1", "[F:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[F:12].[O:1]=[C+:2][CH2:3][Cl:4]>>[O:1]=[C:2]([CH2:3][Cl:4])[cH:7]1[c:6]([F:5])[c:11]([F:12])[cH:10][cH:9][cH+:8]1", "[F:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[F:12].[O:1]=[C+:2][CH2:3][Cl:4]>>[O:1]=[C:2]([CH2:3][Cl:4])[cH:9]1[cH+:8][cH:7][c:6]([F:5])[c:11]([F:12])[cH:10]1", "[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[cH:8]1[c+:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10][cH:9]1.[Cl:3][Al-:15]([Cl:14])([Cl:16])[Cl:17]>>[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17].[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:8]1[c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10][cH:9]1.[ClH:3]", "[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[cH:9]1[cH+:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10]1.[Cl:3][Al-:15]([Cl:14])([Cl:16])[Cl:17]>>[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:9]1[cH:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10]1", "[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[cH:8]1[c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10][cH+:9]1.[Cl:3][Al-:15]([Cl:14])([Cl:16])[Cl:17]>>[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17].[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:8]1[c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10][cH:9]1.[ClH:3]", "[Cl:3][Al-:15]([Cl:14])([Cl:16])[Cl:17].[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[cH:10]1[cH+:9][cH:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11]1>>[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:10]1[cH:9][cH:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11]1", "[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:9]1[cH:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10]1>>[Cl:14][Al:15]([Cl:16])[Cl:17].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([CH2:4][Cl:5])[c:9]1[cH:8][c:7]([F:6])[c:12]([F:13])[cH:11][cH:10]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Friedel-Crafts acylation/type_0/3851.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[Cl:8]", "[CH3:9][O:10][C:11](=[O:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][n:16]2[c:21]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2", "[Cl:26][Al:27]([Cl:28])[Cl:29]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:14]1[c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]([cH:15]1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2", "[ClH:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)C(=O)Cl", "COC(=O)c1ccn2c1CCCC2", "Cl[Al](Cl)Cl" ], "products": [ "CCOC(=O)C(=O)c1cc(C(=O)OC)c2n1CCCC2" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)C(=O)c1cn2c(c1C(=O)OC)CCCC2", "Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[Cl:8].[CH3:9][O:10][C:11](=[O:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][n:16]2[c:21]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[Cl+:8][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[CH3:9][O:10][C:11](=[O:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][n:16]2[c:21]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2.[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[OH2:26]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[Cl+:8][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[CH3:9][O:10][C:11](=[O:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][n:16]2[c:21]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2.[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C+:6]=[O:7].[CH3:9][O:10][C:11](=[O:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][n:16]2[c:21]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2.[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[Cl:8][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[OH2:26]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C+:6]=[O:7].[CH3:8][O:9][C:10](=[O:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][n:15]2[c:20]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:13]1[c+:12]([C:10]([O:9][CH3:8])=[O:11])[c:20]2[n:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C+:6]=[O:7].[CH3:8][O:9][C:10](=[O:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][n:15]2[c:20]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:14]1[cH+:13][c:12]([C:10]([O:9][CH3:8])=[O:11])[c:20]2[n:15]1[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C+:6]=[O:7].[CH3:8][O:9][C:10](=[O:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][n:15]2[c:20]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:13]1[c:12]([C:10]([O:9][CH3:8])=[O:11])[c:20]2[n:15]([cH+:14]1)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C+:6]=[O:7].[CH3:8][O:9][C:10](=[O:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][n:15]2[c:20]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:14]1[cH:13][c:12]([C:10]([O:9][CH3:8])=[O:11])[c:20]2[n+:15]1[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]2.[Cl:22][CH2:23][Cl:24].[OH2:21]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:14]1[c+:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]([cH:15]1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[Cl:8][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:14]1[c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]([cH:15]1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:15]1[cH+:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[Cl:8][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:14]1[c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]([cH+:15]1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[Cl:8][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:14]1[c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]([cH:15]1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[cH:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n+:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[Cl:8][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:15]1[cH:14][c:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])[c:21]2[n:16]1[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2.[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:8].[OH2:26]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Friedel-Crafts acylation/type_0/2228.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][O:15][c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:20][cH:21]1", "[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27]", "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1" ], "byproducts": [ "[ClH:3]", "[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:18]1[cH:17][c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]1[CH2:22][CH3:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCc1ccc(OC)cc1", "Cl[Al](Cl)Cl", "O=C(Cl)c1ccc(C(F)(F)F)cc1" ], "products": [ "CCc1ccc(OC)c(C(=O)c2ccc(C(F)(F)F)cc2)c1" ], "byproducts": [ "CCc1ccc(OC)cc1C(=O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1", "Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([Cl:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1.[CH3:14][O:15][c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:20][cH:21]1.[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]>>[ClH:31].[CH3:14][O:15][c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:20][cH:21]1.[O:1]=[C:2]([Cl+:3][Al-:25]([Cl:24])([Cl:26])[Cl:27])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1.[Cl:28][CH2:29][Cl:30]", "[ClH:31].[CH3:14][O:15][c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:20][cH:21]1.[O:1]=[C:2]([Cl+:3][Al-:25]([Cl:24])([Cl:26])[Cl:27])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1.[Cl:28][CH2:29][Cl:30]>>[O:1]=[C+:2][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1.[Cl:3][Al-:25]([Cl:24])([Cl:26])[Cl:27].[CH3:14][O:15][c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:20][cH:21]1.[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]", "[CH3:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH3:22])[cH:19][cH:20]1.[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1>>[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1)[cH:16]1[c+:15]([O:14][CH3:13])[cH:20][cH:19][c:18]([CH2:21][CH3:22])[cH:17]1", "[CH3:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH3:22])[cH:19][cH:20]1.[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1>>[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1)[cH:17]1[cH+:16][c:15]([O:14][CH3:13])[cH:20][cH:19][c:18]1[CH2:21][CH3:22]", "[CH3:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH3:22])[cH:19][cH:20]1.[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1>>[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1)[cH:16]1[c:15]([O:14][CH3:13])[cH:20][cH:19][c:18]([CH2:21][CH3:22])[cH+:17]1", "[CH3:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH3:22])[cH:19][cH:20]1.[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1>>[Cl:23][CH2:24][Cl:25].[ClH:26].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[cH:7][cH:8]1)[cH:17]1[cH:16][c:15]([O:14][CH3:13])[cH:20][cH:19][c+:18]1[CH2:21][CH3:22]", "[ClH:31].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[cH:17]1[c+:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1.[Cl:3][Al-:25]([Cl:24])([Cl:26])[Cl:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30]>>[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1.[ClH:3].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]", "[ClH:31].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[cH:18]1[cH+:17][c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]1[CH2:22][CH3:23].[Cl:3][Al-:25]([Cl:24])([Cl:26])[Cl:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30]>>[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:18]1[cH:17][c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]1[CH2:22][CH3:23].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]", "[ClH:31].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[cH:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH+:18]1.[Cl:3][Al-:25]([Cl:24])([Cl:26])[Cl:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30]>>[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1.[ClH:3].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]", "[ClH:31].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[Cl:3][Al-:25]([Cl:24])([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[cH:18]1[cH:17][c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c+:19]1[CH2:22][CH3:23]>>[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:18]1[cH:17][c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]1[CH2:22][CH3:23].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]", "[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1.[ClH:3].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]>>[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1.[ClH:3].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]", "[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1.[ClH:3].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]>>[Cl:24][Al:25]([Cl:26])[Cl:27].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[cH:8][cH:9]1)[c:17]1[c:16]([O:15][CH3:14])[cH:21][cH:20][c:19]([CH2:22][CH3:23])[cH:18]1.[ClH:3].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[ClH:31]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Friedel-Crafts acylation/type_0/6530.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25]", "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1", "[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[cH:21]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2" ], "byproducts": [ "[ClH:3]", "[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:14]1[cH:13][cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2", "[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:21]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]21" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cl[Al](Cl)Cl", "O=C(Cl)C=Cc1ccccc1", "c1ccc2ccccc2c1" ], "products": [ "O=C(C=Cc1ccccc1)c1ccc2ccccc2c1" ], "byproducts": [ "Cl", "O=C(C=Cc1ccccc1)c1cccc2ccccc12", "O=C(C=Cc1ccccc1)c1cccc2ccccc12" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[S:26]=[C:27]=[S:28].[O:1]=[C:2]([Cl:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1.[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[cH:21]1>>[S:26]=[C:27]=[S:28].[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[cH:21]1.[O:1]=[C:2]([Cl+:3][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1", "[S:26]=[C:27]=[S:28].[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[cH:21]1.[O:1]=[C:2]([Cl+:3][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1>>[S:26]=[C:27]=[S:28].[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[cH:21]1.[O:1]=[C+:2][CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1.[Cl:3][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25]", "[O:1]=[C+:2][CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[S:21]=[C:22]=[S:23].[cH:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]2[cH:20]1>>[O:1]=[C:2]([CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[cH:12]1[cH+:11][cH:20][c:19]2[c:14]([cH:13]1)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2.[S:21]=[C:22]=[S:23]", "[O:1]=[C+:2][CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[S:21]=[C:22]=[S:23].[cH:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]2[cH:20]1>>[O:1]=[C:2]([CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[cH:20]1[cH+:11][cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]21.[S:21]=[C:22]=[S:23]", "[O:1]=[C+:2][CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[S:21]=[C:22]=[S:23].[cH:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]2[cH:20]1>>[O:1]=[C:2]([CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[cH:12]1[cH:11][cH:20][c:19]2[c:14]([cH+:13]1)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2.[S:21]=[C:22]=[S:23]", "[O:1]=[C+:2][CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[S:21]=[C:22]=[S:23].[cH:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]2[cH:20]1>>[O:1]=[C:2]([CH:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[cH:13]1[cH:12][cH:11][cH:20][c:19]2[c+:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2.[S:21]=[C:22]=[S:23]", "[S:26]=[C:27]=[S:28].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[cH:13]1[cH+:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[Cl:3][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25]>>[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[ClH:3].[S:26]=[C:27]=[S:28]", "[S:26]=[C:27]=[S:28].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[cH:21]1[cH+:12][cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]21.[Cl:3][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25]>>[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[S:26]=[C:27]=[S:28].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:21]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]21", "[S:26]=[C:27]=[S:28].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[cH:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH+:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[Cl:3][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25]>>[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[ClH:3].[S:26]=[C:27]=[S:28]", "[S:26]=[C:27]=[S:28].[Cl:3][Al-:23]([Cl:22])([Cl:24])[Cl:25].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[cH:14]1[cH:13][cH:12][cH:21][c:20]2[c+:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2>>[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[S:26]=[C:27]=[S:28].[ClH:3].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:14]1[cH:13][cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2", "[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[ClH:3].[S:26]=[C:27]=[S:28]>>[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[ClH:3].[S:26]=[C:27]=[S:28]", "[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[ClH:3].[S:26]=[C:27]=[S:28]>>[Cl:22][Al:23]([Cl:24])[Cl:25].[O:1]=[C:2]([CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[c:13]1[cH:12][cH:21][c:20]2[c:15]([cH:14]1)[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2.[ClH:3].[S:26]=[C:27]=[S:28]" ] } ], "Bromo Grignard reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard reaction/type_0/1130.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:34][Mg:35][Br:36]", "[CH3:6][C:7](=[O:8])[CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]2[cH:18][c:19]3[cH:20][cH:21][s:22][c:23]3[c:24]([N:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([CH2:32][CH3:33])[CH2:30][CH2:31]3)[n:25]2)[cH:15][cH:16]1" ], "products": [ "[CH3:6][C:7]([OH:8])([CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14](-[c:17]2[cH:18][c:19]3[cH:20][cH:21][s:22][c:23]3[c:24]([N:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([CH2:32][CH3:33])[CH2:30][CH2:31]3)[n:25]2)[cH:15][cH:16]1)[CH3:34]" ], "byproducts": [ "[Mg+:35][Br:36]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCN1CCN(c2nc(-c3ccc(CCC(C)=O)cc3)cc3ccsc23)CC1", "C[Mg]Br" ], "products": [ "CCN1CCN(c2nc(-c3ccc(CCC(C)(C)O)cc3)cc3ccsc23)CC1" ], "byproducts": [ "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][s:17][c:18]3[c:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH2:26]3)[n:20]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:29][Mg:30][Br:31].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[Cl-:39].[NH4+:37].[OH2:38]>>[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][C:2]([O-:3])([CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][s:17][c:18]3[c:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH2:26]3)[n:20]2)[cH:10][cH:11]1)[CH3:29].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[Cl-:39].[Mg+:30][Br:31].[NH4+:37].[OH2:38]", "[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][C:2]([O-:3])([CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][s:17][c:18]3[c:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH2:26]3)[n:20]2)[cH:10][cH:11]1)[CH3:29].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[Cl-:39].[Mg+:30][Br:31].[NH4+:37].[OH2:38]>>[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][s:17][c:18]3[c:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH2:26]3)[n:20]2)[cH:10][cH:11]1)[CH3:29].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[Cl-:39].[Mg+:30][Br:31].[NH4+:37].[OH2:38]", "[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][s:17][c:18]3[c:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH2:26]3)[n:20]2)[cH:10][cH:11]1)[CH3:29].[CH3:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH3:34].[Cl-:37].[NH4+:35].[OH2:36]>>[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][c:14]3[cH:15][cH:16][s:17][c:18]3[c:19]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH2:26]3)[n:20]2)[cH:10][cH:11]1)[CH3:29].[CH3:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH3:34].[Cl-:37].[NH4+:35].[OH2:36]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard reaction/type_0/741.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][Mg:15][Br:16]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])=[O:13])[n:10]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])([OH:13])[CH3:14])[n:10]1" ], "byproducts": [ "[Mg+:15][Br:16]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)c1cccc(C(C)(C)C)n1", "C[Mg]Br" ], "products": [ "CC(C)(C)c1cccc(C(C)(C)O)n1" ], "byproducts": [ "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])=[O:13])[n:10]1.[CH3:14][Mg:15][Br:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])([O-:13])[CH3:14])[n:10]1.[Mg+:15][Br:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])([O-:13])[CH3:14])[n:10]1.[Mg+:15][Br:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1>>[Mg+:15][Br:16].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])([OH:13])[CH3:14])[n:10]1.[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1", "[CH2:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])([OH:13])[CH3:14])[n:10]1>>[CH2:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([C:11]([CH3:12])([OH:13])[CH3:14])[n:10]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard reaction/type_0/4039.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][Mg:5][Br:6]", "[CH3:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Br:16])[n:15]1" ], "products": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][C:8]([CH3:7])([OH:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Br:16])[n:15]1" ], "byproducts": [ "[Mg+:5][Br:6]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=CCC[Mg]Br", "CC(=O)c1cccc(Br)n1" ], "products": [ "C=CCCC(C)(O)c1cccc(Br)n1" ], "byproducts": [ "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Br:16])[n:15]1.[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][Mg:5][Br:6].[NH4+:17].[Cl-:18].[N:19]#[N:20]>>[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][C:8]([CH3:7])([O-:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Br:16])[n:15]1.[Mg+:5][Br:6].[NH4+:17].[Cl-:18].[N:19]#[N:20]", "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][C:8]([CH3:7])([O-:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Br:16])[n:15]1.[Mg+:5][Br:6].[NH4+:17].[Cl-:18].[N:19]#[N:20]>>[Mg+:5][Br:6].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][C:8]([CH3:7])([OH:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]([Br:16])[n:15]1.[NH4+:17].[Cl-:18].[N:19]#[N:20]", "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][C:6]([CH3:5])([OH:7])[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([Br:14])[n:13]1.[Cl-:16].[N:17]#[N:18].[NH4+:15]>>[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][C:6]([CH3:5])([OH:7])[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([Br:14])[n:13]1.[Cl-:16].[N:17]#[N:18].[NH4+:15]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard reaction/type_0/5257.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19]", "[CH3:21][Mg:22][Br:23]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:20])([CH3:21])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19]" ], "byproducts": [ "[CH3-:21]", "[Mg+:22][Br:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC12CCC3C4CCC(=O)CC4CCC3C1CCC2=O", "C[Mg]Br" ], "products": [ "CC1(O)CCC2C(CCC3C2CCC2(C)C(=O)CCC32)C1" ], "byproducts": [ "[CH3-]", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[CH3:21][Mg:22][Br:23].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]>>[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9]([O-:20])([CH3:21])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[Mg+:22][Br:23].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]", "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[CH3:21][Mg:22][Br:23].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]>>[Mg+:22][Br:23].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2([O-:19])[CH3:21].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]", "[Mg+:22][Br:23].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2([O-:19])[CH3:21].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]>>[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:20])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[Mg+:22][Br:23].[CH3-:21].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]", "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9]([O-:20])([CH3:21])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[Mg+:22][Br:23].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]>>[Mg+:22][Br:23].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:20])([CH3:21])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[CH3:24][c:25]1[cH:26][c:27]([C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])[c:32]([O-:33])[c:34]([C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[cH:39]1.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[C-:52]#[O+:53].[CH3:54][Al:55].[NH4+:56].[OH2:57].[Cl-:58]", "[C-:50]#[O+:51].[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:20])([CH3:21])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[CH3:22][c:23]1[cH:24][c:25]([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[c:30]([O-:31])[c:32]([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[cH:37]1.[CH3:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:52][Al:53].[Cl-:56].[NH4+:54].[OH2:55]>>[C-:50]#[O+:51].[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]4[CH2:7][CH2:8][C:9]([OH:20])([CH3:21])[CH2:10][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][CH:14]3[CH:15]1[CH2:16][CH2:17][C:18]2=[O:19].[CH3:22][c:23]1[cH:24][c:25]([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[c:30]([O-:31])[c:32]([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[cH:37]1.[CH3:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:52][Al:53].[Cl-:56].[NH4+:54].[OH2:55]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard reaction/type_0/6115.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][Mg:2][Br:3]", "[O:4]=[CH:5][C:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:7][CH2:8][C:9]2([CH2:10][CH2:11]1)[O:12][CH2:13][CH2:14][O:15]2" ], "products": [ "[CH3:1][CH:5]([OH:4])[C:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:7][CH2:8][C:9]2([CH2:10][CH2:11]1)[O:12][CH2:13][CH2:14][O:15]2" ], "byproducts": [ "[Mg+:2][Br:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Mg]Br", "O=CC1(c2ccccc2)CCC2(CC1)OCCO2" ], "products": [ "CC(O)C1(c2ccccc2)CCC2(CC1)OCCO2" ], "byproducts": [ "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:4]=[CH:5][C:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:7][CH2:8][C:9]2([CH2:10][CH2:11]1)[O:12][CH2:13][CH2:14][O:15]2.[CH3:1][Mg:2][Br:3].[NH4+:22].[OH2:23].[OH2:24].[Cl-:25].[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1>>[CH3:1][CH:5]([O-:4])[C:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:7][CH2:8][C:9]2([CH2:10][CH2:11]1)[O:12][CH2:13][CH2:14][O:15]2.[Mg+:2][Br:3].[NH4+:22].[OH2:23].[OH2:24].[Cl-:25].[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1", "[CH3:1][CH:5]([O-:4])[C:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:7][CH2:8][C:9]2([CH2:10][CH2:11]1)[O:12][CH2:13][CH2:14][O:15]2.[Mg+:2][Br:3].[NH4+:22].[OH2:23].[OH2:24].[Cl-:25].[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1>>[Mg+:2][Br:3].[CH3:1][CH:5]([OH:4])[C:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:7][CH2:8][C:9]2([CH2:10][CH2:11]1)[O:12][CH2:13][CH2:14][O:15]2.[NH4+:22].[OH2:23].[OH2:24].[Cl-:25].[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1", "[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:1][CH:3]([OH:2])[C:4]1([c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:8][CH2:9]1)[O:10][CH2:11][CH2:12][O:13]2.[Cl-:23].[NH4+:20].[OH2:21].[OH2:22]>>[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:1][CH:3]([OH:2])[C:4]1([c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:8][CH2:9]1)[O:10][CH2:11][CH2:12][O:13]2.[Cl-:23].[NH4+:20].[OH2:21].[OH2:22]" ] } ], "Pinner reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Pinner reaction/type_0/311.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17]#[N:18])[cH:14][c:15]1[F:16]", "[NH2:20][OH:21]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17](=[NH:18])[NH:20][OH:21])[cH:14][c:15]1[F:16]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)NCc1c(F)cc(C#N)cc1F", "NO" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)NCc1c(F)cc(C(=N)NO)cc1F" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17]#[N:18])[cH:14][c:15]1[F:16].[ClH:22].[NH2:20][OH:21].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28]>>[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17]#[NH+:18])[cH:14][c:15]1[F:16].[NH2:20][OH:21]", "[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17]#[NH+:18])[cH:14][c:15]1[F:16].[NH2:20][OH:21]>>[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17](=[NH:18])[NH2+:20][OH:21])[cH:14][c:15]1[F:16]", "[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17](=[NH:18])[NH2+:20][OH:21])[cH:14][c:15]1[F:16]>>[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17](=[NH:18])[NH:20][OH:21])[cH:14][c:15]1[F:16]", "[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17](=[NH:18])[NH:20][OH:21])[cH:14][c:15]1[F:16]>>[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][K:26])[O:27][K:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[c:11]([F:19])[cH:12][c:13]([C:17](=[NH:18])[NH:20][OH:21])[cH:14][c:15]1[F:16]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Pinner reaction/type_0/7046.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[N:4]#[C:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:5](=[NH:4])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCO", "N#Cc1ccc(-c2cnc3[nH]c(=O)n(CC4CCCCC4)c3n2)cc1" ], "products": [ "CCOC(=N)c1ccc(-c2cnc3[nH]c(=O)n(CC4CCCCC4)c3n2)cc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:4]#[C:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3]>>[NH+:4]#[C:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[NH+:4]#[C:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3]>>[CH3:1][CH2:2][OH+:3][C:5](=[NH:4])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1", "[CH3:1][CH2:2][OH+:3][C:5](=[NH:4])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:5](=[NH:4])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:5](=[NH:4])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:5](=[NH:4])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9](-[c:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[nH:16][c:17](=[O:28])[n:18]([CH2:21][CH:22]4[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)[c:19]3[n:20]2)[cH:10][cH:11]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Pinner reaction/type_0/713.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[OH:11]", "[N:37]#[C:38][C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[O:11][C:38](=[NH:37])[C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OC1C(O)OC(COCc2ccccc2)C(OCc2ccccc2)C1OCc1ccccc1", "N#CC(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "CC(=O)OC1C(OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl)OC(COCc2ccccc2)C(OCc2ccccc2)C1OCc1ccccc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:37]#[C:38][C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42].[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[OH:11].[Cl:54][CH2:55][Cl:56]>>[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[NH+:37]#[C:38][C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42].[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[OH:11]", "[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[NH+:37]#[C:38][C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42].[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[OH:11]>>[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[OH+:11][C:38](=[NH:37])[C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42]", "[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[OH+:11][C:38](=[NH:37])[C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42]>>[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[O:11][C:38](=[NH:37])[C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42]", "[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[O:11][C:38](=[NH:37])[C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42]>>[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][C:46]2=[N:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N:51]2[CH2:52][CH2:53]1.[Cl:54][CH2:55][Cl:56].[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH:6]([O:29][CH2:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[CH:7]([O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[CH:8]([CH2:12][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[O:9][CH:10]1[O:11][C:38](=[NH:37])[C:39]([Cl:40])([Cl:41])[Cl:42]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Pinner reaction/type_0/4211.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[N:2]#[C:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]1=[O:11]", "[NH2:12][CH2:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16]1" ], "products": [ "[NH:2]=[C:3]([CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]1=[O:11])[NH:12][CH2:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "N#CCCN1CCOC1=O", "NCC1CC1" ], "products": [ "N=C(CCN1CCOC1=O)NCC1CC1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[N:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10].[NH2:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1>>[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[NH+:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10].[NH2:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1", "[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[NH+:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10].[NH2:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1>>[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[NH:1]=[C:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10])[NH2+:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1", "[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[NH:1]=[C:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10])[NH2+:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1>>[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[NH:1]=[C:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10])[NH:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1", "[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[NH:1]=[C:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10])[NH:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1>>[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[ClH:16].[NH:1]=[C:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1=[O:10])[NH:11][CH2:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Pinner reaction/type_0/1124.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:2][O:3][c:4]1[c:5]([Br:12])[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[C:10]#[N:11]", "[NH2:13][OH:14]" ], "products": [ "[CH3:2][O:3][c:4]1[c:5]([Br:12])[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]1[C:10](=[NH:11])[NH:13][OH:14]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1c(Br)cccc1C#N", "NO" ], "products": [ "COc1c(Br)cccc1C(=N)NO" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9]#[N:10].[ClH:14].[NH2:12][OH:13]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9]#[NH+:10].[ClH:14].[NH2:12][OH:13]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9]#[NH+:10].[ClH:14].[NH2:12][OH:13]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9](=[NH:10])[NH2+:12][OH:13].[ClH:14]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9](=[NH:10])[NH2+:12][OH:13].[ClH:14]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9](=[NH:10])[NH:12][OH:13].[ClH:14]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9](=[NH:10])[NH:12][OH:13].[ClH:14]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:11])[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[C:9](=[NH:10])[NH:12][OH:13].[ClH:14]" ] } ], "Sulfanyl to sulfonyl": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfanyl to sulfonyl/type_0/2138.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13][CH3:14])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1", "[O:22]=[C:23]([O:24][OH:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O:47][OH:48]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13]([CH3:14])(=[O:25])=[O:48])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1" ], "byproducts": [ "[O:22]=[C:23]([O-:24])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O-:47]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CSc1ccc(-n2nc(C)nc2-c2ccc(F)cc2)cc1", "O=C(OO)c1ccccc1C(=O)O[Mg]OC(=O)c1ccccc1C(=O)OO" ], "products": [ "Cc1nc(-c2ccc(F)cc2)n(-c2ccc(S(C)(=O)=O)cc2)n1" ], "byproducts": [ "O=C([O-])c1ccccc1C(=O)O[Mg]OC(=O)c1ccccc1C(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13][CH3:14])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[O:22]=[C:23]([O:24][OH:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O:47][OH:48].[CH3:49][OH:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53]>>[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S+:13]([CH3:14])[OH:25])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[O:22]=[C:23]([O-:24])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O:47][OH:48].[CH3:49][OH:50]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S+:13]([CH3:14])[OH:22])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[CH3:23][OH:24].[Cl:25][CH2:26][Cl:27]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13]([CH3:14])=[O:22])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[CH3:23][OH:24].[Cl:25][CH2:26][Cl:27]", "[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[O:22]=[C:23]([O-:24])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O:47][OH:48].[CH3:49][OH:50].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13]([CH3:14])=[O:25])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S+:13]([CH3:14])(=[O:25])[OH:48])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[O:22]=[C:23]([O-:24])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O-:47].[CH3:49][OH:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S+:13]([CH3:14])(=[O:25])[OH:48])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[O:22]=[C:23]([O-:24])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O-:47].[CH3:49][OH:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53]>>[O:22]=[C:23]([O-:24])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1[C:32](=[O:33])[O:34][Mg:35][O:36][C:37](=[O:38])[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[C:45](=[O:46])[O-:47].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13]([CH3:14])(=[O:25])=[O:48])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[CH3:49][OH:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13]([CH3:14])(=[O:22])=[O:23])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[CH3:24][OH:25].[Cl:26][CH2:27][Cl:28]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]2)[n:5](-[c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([S:13]([CH3:14])(=[O:22])=[O:23])[cH:11][cH:12]2)[n:6]1.[CH3:24][OH:25].[Cl:26][CH2:27][Cl:28]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfanyl to sulfonyl/type_0/8858.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:48][c:49]1[cH:50][c:51]([NH:65][c:66]2[n:67][cH:68][cH:69][n:70]3[c:71]2[n:72][cH:73][c:74]3-[c:75]2[cH:76][cH:77][c:78]([O:81][CH:82]([F:83])[F:84])[cH:79][cH:80]2)[cH:52][cH:53][c:54]1[C:55](=[O:56])[NH:57][CH2:58][CH2:59][S:60](=[O:61])[CH2:62][CH2:63][NH2:64]", "[O:37]=[C:38]([O:39][OH:40])[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][c:45]([Cl:47])[cH:46]1" ], "products": [ "[O:40]=[S:60]([CH2:59][CH2:58][NH:57][C:55]([c:54]1[c:49]([CH3:48])[cH:50][c:51]([NH:65][c:66]2[n:67][cH:68][cH:69][n:70]3[c:71]2[n:72][cH:73][c:74]3-[c:75]2[cH:76][cH:77][c:78]([O:81][CH:82]([F:83])[F:84])[cH:79][cH:80]2)[cH:52][cH:53]1)=[O:56])(=[O:61])[CH2:62][CH2:63][NH2:64]" ], "byproducts": [ "[O:37]=[C:38]([O-:39])[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][c:45]([Cl:47])[cH:46]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cc(Nc2nccn3c(-c4ccc(OC(F)F)cc4)cnc23)ccc1C(=O)NCCS(=O)CCN", "O=C(OO)c1cccc(Cl)c1" ], "products": [ "Cc1cc(Nc2nccn3c(-c4ccc(OC(F)F)cc4)cnc23)ccc1C(=O)NCCS(=O)(=O)CCN" ], "byproducts": [ "O=C([O-])c1cccc(Cl)c1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:12][c:13]1[cH:14][c:15]([NH:29][c:30]2[n:31][cH:32][cH:33][n:34]3[c:35]2[n:36][cH:37][c:38]3-[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]([O:45][CH:46]([F:47])[F:48])[cH:43][cH:44]2)[cH:16][cH:17][c:18]1[C:19](=[O:20])[NH:21][CH2:22][CH2:23][S:24](=[O:25])[CH2:26][CH2:27][NH2:28].[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[O:1]=[C:2]([O:3][OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[cH:10]1.[OH:49][Na:50]>>[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[O:1]=[C:2]([O-:3])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[cH:10]1.[OH:49][Na:50].[OH:4][S+:24]([CH2:23][CH2:22][NH:21][C:19]([c:18]1[c:13]([CH3:12])[cH:14][c:15]([NH:29][c:30]2[n:31][cH:32][cH:33][n:34]3[c:35]2[n:36][cH:37][c:38]3-[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]([O:45][CH:46]([F:47])[F:48])[cH:43][cH:44]2)[cH:16][cH:17]1)=[O:20])(=[O:25])[CH2:26][CH2:27][NH2:28]", "[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[O:1]=[C:2]([O-:3])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[cH:10]1.[OH:49][Na:50].[OH:4][S+:24]([CH2:23][CH2:22][NH:21][C:19]([c:18]1[c:13]([CH3:12])[cH:14][c:15]([NH:29][c:30]2[n:31][cH:32][cH:33][n:34]3[c:35]2[n:36][cH:37][c:38]3-[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]([O:45][CH:46]([F:47])[F:48])[cH:43][cH:44]2)[cH:16][cH:17]1)=[O:20])(=[O:25])[CH2:26][CH2:27][NH2:28]>>[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[O:1]=[C:2]([O-:3])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[cH:10]1.[O:4]=[S:24]([CH2:23][CH2:22][NH:21][C:19]([c:18]1[c:13]([CH3:12])[cH:14][c:15]([NH:29][c:30]2[n:31][cH:32][cH:33][n:34]3[c:35]2[n:36][cH:37][c:38]3-[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]([O:45][CH:46]([F:47])[F:48])[cH:43][cH:44]2)[cH:16][cH:17]1)=[O:20])(=[O:25])[CH2:26][CH2:27][NH2:28].[OH:49][Na:50]", "[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[O:1]=[S:14]([CH2:13][CH2:12][NH:11][C:9]([c:8]1[c:3]([CH3:2])[cH:4][c:5]([NH:19][c:20]2[n:21][cH:22][cH:23][n:24]3[c:25]2[n:26][cH:27][c:28]3-[c:29]2[cH:30][cH:31][c:32]([O:35][CH:36]([F:37])[F:38])[cH:33][cH:34]2)[cH:6][cH:7]1)=[O:10])(=[O:15])[CH2:16][CH2:17][NH2:18].[OH:39][Na:40]>>[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[O:1]=[S:14]([CH2:13][CH2:12][NH:11][C:9]([c:8]1[c:3]([CH3:2])[cH:4][c:5]([NH:19][c:20]2[n:21][cH:22][cH:23][n:24]3[c:25]2[n:26][cH:27][c:28]3-[c:29]2[cH:30][cH:31][c:32]([O:35][CH:36]([F:37])[F:38])[cH:33][cH:34]2)[cH:6][cH:7]1)=[O:10])(=[O:15])[CH2:16][CH2:17][NH2:18].[OH:39][Na:40]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfanyl to sulfonyl/type_0/10523.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[O:8]1", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][OH:21])[O:22][K:23]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30]" ], "products": [ "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:21])=[O:28])[O:8]1" ], "byproducts": [ "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCC1CCC(CSCCC(F)(F)F)O1", "O=S(=O)(OO)O[K]", "O=S(=O)(OO)O[K]" ], "products": [ "C#CCC1CCC(CS(=O)(=O)CCC(F)(F)F)O1" ], "byproducts": [ "O=S(=O)([O-])O[K]", "O=S(=O)([O-])O[K]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[O:8]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][OH:21])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[OH:21])[O:8]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[O:8]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][OH:21])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][OH:21])[O:22][K:23].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[OH:28])[O:8]1.[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[OH:21])[O:8]1.[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])=[O:21])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][OH:21])[O:22][K:23].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[OH:28])[O:8]1.[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][OH:21])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])=[O:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])=[O:21])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:21])[OH:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O:20][OH:21])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])=[O:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])([OH:21])=[O:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:21])[OH:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:21])=[O:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S+:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])([OH:21])=[O:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]>>[O:17]=[S:18](=[O:19])([O-:20])[O:22][K:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:21])=[O:28])[O:8]1.[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][K:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([OH:41])[O:42][K:43].[CH3:44][OH:45].[OH2:46]", "[CH3:32][OH:33].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:17])=[O:18])[O:8]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([O:22][K:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[O:30][K:31].[OH2:34]>>[CH3:32][OH:33].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:17])=[O:18])[O:8]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([O:22][K:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[O:30][K:31].[OH2:34]", "[CH3:32][OH:33].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:17])=[O:18])[O:8]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([O:22][K:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[O:30][K:31].[OH2:34]>>[CH3:32][OH:33].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:9][S:10]([CH2:11][CH2:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])(=[O:17])=[O:18])[O:8]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([O:22][K:23])[O:24][K:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[O:30][K:31].[OH2:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfanyl to sulfonyl/type_0/6250.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:26][n:27]1[n:28][c:29]([C:46]([F:47])([F:48])[F:49])[c:30]([CH2:36][S:37](=[O:38])[C:39]2=[N:43][O:42][C:41]([CH3:44])([CH3:45])[CH2:40]2)[c:31]1[O:32][CH:33]([F:34])[F:35]", "[OH:24][OH:25]" ], "products": [ "[O:25]=[S:37]([CH2:36][c:30]1[c:29]([C:46]([F:47])([F:48])[F:49])[n:28][n:27]([CH3:26])[c:31]1[O:32][CH:33]([F:34])[F:35])(=[O:38])[C:39]1=[N:43][O:42][C:41]([CH3:44])([CH3:45])[CH2:40]1" ], "byproducts": [ "[OH-:24]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cn1nc(C(F)(F)F)c(CS(=O)C2=NOC(C)(C)C2)c1OC(F)F", "OO" ], "products": [ "Cn1nc(C(F)(F)F)c(CS(=O)(=O)C2=NOC(C)(C)C2)c1OC(F)F" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[OH:30].[CH3:3][n:4]1[n:5][c:6]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:7]([CH2:13][S:14](=[O:15])[C:16]2=[N:20][O:19][C:18]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:17]2)[c:8]1[O:9][CH:10]([F:11])[F:12].[ClH:43].[ClH:44].[N:31]#[N:32].[O:33]=[Zr:34].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH2:39].[OH2:40].[OH2:41].[OH2:42].[OH:1][OH:2]>>[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[OH:30].[ClH:43].[ClH:44].[N:31]#[N:32].[O:33]=[Zr:34].[OH-:1].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH2:39].[OH2:40].[OH2:41].[OH2:42].[OH:2][S+:14]([CH2:13][c:7]1[c:6]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[n:5][n:4]([CH3:3])[c:8]1[O:9][CH:10]([F:11])[F:12])(=[O:15])[C:16]1=[N:20][O:19][C:18]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:17]1", "[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[OH:30].[ClH:43].[ClH:44].[N:31]#[N:32].[O:33]=[Zr:34].[OH-:1].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH2:39].[OH2:40].[OH2:41].[OH2:42].[OH:2][S+:14]([CH2:13][c:7]1[c:6]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[n:5][n:4]([CH3:3])[c:8]1[O:9][CH:10]([F:11])[F:12])(=[O:15])[C:16]1=[N:20][O:19][C:18]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:17]1>>[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[OH:30].[ClH:43].[ClH:44].[N:31]#[N:32].[O:2]=[S:14]([CH2:13][c:7]1[c:6]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[n:5][n:4]([CH3:3])[c:8]1[O:9][CH:10]([F:11])[F:12])(=[O:15])[C:16]1=[N:20][O:19][C:18]([CH3:21])([CH3:22])[CH2:17]1.[O:33]=[Zr:34].[OH-:1].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH2:39].[OH2:40].[OH2:41].[OH2:42]", "[CH3:26][CH:27]([CH3:28])[OH:29].[ClH:42].[ClH:43].[N:30]#[N:31].[O:1]=[S:13]([CH2:12][c:6]1[c:5]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[n:4][n:3]([CH3:2])[c:7]1[O:8][CH:9]([F:10])[F:11])(=[O:14])[C:15]1=[N:19][O:18][C:17]([CH3:20])([CH3:21])[CH2:16]1.[O:32]=[Zr:33].[OH2:34].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH2:39].[OH2:40].[OH2:41]>>[CH3:26][CH:27]([CH3:28])[OH:29].[ClH:42].[ClH:43].[N:30]#[N:31].[O:1]=[S:13]([CH2:12][c:6]1[c:5]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[n:4][n:3]([CH3:2])[c:7]1[O:8][CH:9]([F:10])[F:11])(=[O:14])[C:15]1=[N:19][O:18][C:17]([CH3:20])([CH3:21])[CH2:16]1.[O:32]=[Zr:33].[OH2:34].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH2:39].[OH2:40].[OH2:41]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfanyl to sulfonyl/type_0/6666.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12][CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30]", "[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][OH:35])[O:36][K:37]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:28])(=[O:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23]" ], "byproducts": [ "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30]", "[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cc2c(cc1C(=O)O)SCCC2NC(=O)OC(C)(C)C", "O=S(=O)(OO)O[K]", "O=S(=O)(OO)O[K]" ], "products": [ "COc1cc2c(cc1C(=O)O)S(=O)(=O)CCC2NC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "O=S(=O)([O-])O[K]", "O=S(=O)([O-])O[K]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12][CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][OH:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12]([OH:28])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][OH:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12][CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][OH:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12]([OH:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12]([OH:28])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][OH:35])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][OH:35])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:28])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12]([OH:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O:34][OH:35])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:28])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12](=[O:28])([OH:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O:27][OH:28])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12]([OH:28])(=[O:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12](=[O:28])([OH:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:28])(=[O:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S+:12]([OH:28])(=[O:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]>>[O:24]=[S:25](=[O:26])([O-:27])[O:29][K:30].[O:31]=[S:32](=[O:33])([O-:34])[O:36][K:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:28])(=[O:35])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:38]=[S:39](=[O:40])([O:41][K:42])[O:43][K:44].[O:45]=[S:46](=[O:47])([OH:48])[O:49][K:50]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:24])(=[O:25])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:26]=[S:27](=[O:28])([O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:24])(=[O:25])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:26]=[S:27](=[O:28])([O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:24])(=[O:25])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:26]=[S:27](=[O:28])([O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11])[S:12](=[O:24])(=[O:25])[CH2:13][CH2:14][CH:15]2[NH:16][C:17](=[O:18])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23].[O:26]=[S:27](=[O:28])([O:29][K:30])[O:31][K:32].[O:33]=[S:34](=[O:35])([OH:36])[O:37][K:38]" ] } ], "Ester Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester Schotten-Baumann/type_0/2527.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][C:13](=[O:14])[Cl:15]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][OH:11])[cH:7][c:8]1=[O:9]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])=[O:14])[cH:7][c:8]1=[O:9]" ], "byproducts": [ "[Cl-:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)Cl", "COc1c[nH]c(CO)cc1=O" ], "products": [ "COc1c[nH]c(COC(C)=O)cc1=O" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][OH:11])[cH:7][c:8]1=[O:9].[CH3:12][C:13](=[O:14])[Cl:15].[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1>>[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][OH+:11][C:13]([CH3:12])([O-:14])[Cl:15])[cH:7][c:8]1=[O:9]", "[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][OH+:11][C:13]([CH3:12])([O-:14])[Cl:15])[cH:7][c:8]1=[O:9]>>[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])([OH:14])[Cl:15])[cH:7][c:8]1=[O:9]", "[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])([OH:14])[Cl:15])[cH:7][c:8]1=[O:9]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])=[OH+:14])[cH:7][c:8]1=[O:9].[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1.[Cl-:15]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])=[OH+:14])[cH:7][c:8]1=[O:9].[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1.[Cl-:15]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])=[O:14])[cH:7][c:8]1=[O:9].[cH:16]1[cH:17][cH:18][n:19][cH:20][cH:21]1.[Cl-:15]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])=[O:14])[cH:7][c:8]1=[O:9].[cH:15]1[cH:16][cH:17][n:18][cH:19][cH:20]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][nH:5][c:6]([CH2:10][O:11][C:13]([CH3:12])=[O:14])[cH:7][c:8]1=[O:9].[cH:15]1[cH:16][cH:17][n:18][cH:19][cH:20]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester Schotten-Baumann/type_0/2102.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:22][C:23](=[O:24])[Cl:25]", "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([OH:10])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])=[O:24])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21" ], "byproducts": [ "[Cl-:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)Cl", "O=C(c1cc(Cl)c(O)c(Cl)c1)N1CCOc2ccccc21" ], "products": [ "CC(=O)Oc1c(Cl)cc(C(=O)N2CCOc3ccccc32)cc1Cl" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([OH:10])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[CH3:22][C:23](=[O:24])[Cl:25].[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36]>>[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([OH+:10][C:23]([CH3:22])([O-:24])[Cl:25])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36]", "[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([OH+:10][C:23]([CH3:22])([O-:24])[Cl:25])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36]>>[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])([OH:24])[Cl:25])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21", "[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])([OH:24])[Cl:25])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21>>[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])=[OH+:24])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[Cl-:25]", "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])=[OH+:24])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[Cl-:25]>>[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])=[O:24])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[Cl-:25]", "[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])=[O:24])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21>>[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([Cl:11])[c:6]([O:10][C:23]([CH3:22])=[O:24])[c:7]([Cl:9])[cH:8]1)[N:12]1[CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester Schotten-Baumann/type_0/4311.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[O:14])[Cl:15])[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]", "[O:16]=[CH:17][c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][OH:25])[cH:22][cH:23]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[O:14])[O:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]" ], "byproducts": [ "[Cl-:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(C(=O)Cl)cc1C(C)(C)C", "O=Cc1ccc(CO)cc1" ], "products": [ "COc1ccc(C(=O)OCc2ccc(C=O)cc2)cc1C(C)(C)C" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:16]=[CH:17][c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH2:24][OH:25])[cH:22][cH:23]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[O:14])[Cl:15])[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13]([O-:14])([Cl:15])[OH+:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13]([O-:14])([Cl:15])[OH+:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13]([OH:14])([Cl:15])[O:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13]([OH:14])([Cl:15])[O:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[OH+:14])[O:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12].[Cl-:15]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[OH+:14])[O:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12].[Cl-:15]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[O:14])[O:25][CH2:24][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([CH:17]=[O:16])[cH:23][cH:22]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12].[Cl-:15]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[O:14])[O:24][CH2:23][c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([CH:16]=[O:15])[cH:22][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:13](=[O:14])[O:24][CH2:23][c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([CH:16]=[O:15])[cH:22][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester Schotten-Baumann/type_0/4510.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][OH:17])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1", "[O:30]=[C:31]([Cl:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31](=[O:30])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)[Si](OCC1CCC2(CO)CCCN12)(c1ccccc1)c1ccccc1", "O=C(Cl)c1ccccc1" ], "products": [ "CC(C)(C)[Si](OCC1CCC2(COC(=O)c3ccccc3)CCCN12)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][OH:17])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[O:30]=[C:31]([Cl:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][OH+:17][C:31]([O-:30])([Cl:32])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1", "[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][OH+:17][C:31]([O-:30])([Cl:32])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1>>[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31]([OH:30])([Cl:32])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1", "[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31]([OH:30])([Cl:32])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31](=[OH+:30])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[Cl-:32]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31](=[OH+:30])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[Cl-:32]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31](=[O:30])[c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[Cl-:32]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31](=[O:30])[c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:16][O:17][C:31](=[O:30])[c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]12)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester Schotten-Baumann/type_0/1798.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][OH:32])[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2", "[O:33]=[C:34]([Cl:35])[CH:36]=[CH:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1" ], "products": [ "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34](=[O:33])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2" ], "byproducts": [ "[Cl-:35]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C(C)C1CCC2(CO)CCC3(C)C(CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC43C)C12", "O=C(Cl)C=Cc1ccccc1" ], "products": [ "C=C(C)C1CCC2(COC(=O)C=Cc3ccccc3)CCC3(C)C(CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC43C)C12" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][OH:32])[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[O:33]=[C:34]([Cl:35])[CH:36]=[CH:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1>>[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][OH+:32][C:34]([O-:33])([Cl:35])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1", "[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][OH+:32][C:34]([O-:33])([Cl:35])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1>>[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1.[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34]([OH:33])([Cl:35])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2", "[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1.[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34]([OH:33])([Cl:35])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2>>[Cl-:35].[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34](=[OH+:33])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1", "[Cl-:35].[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34](=[OH+:33])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1>>[Cl-:35].[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34](=[O:33])[CH:36]=[CH:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][n:63][cH:64][cH:65]1", "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34](=[O:33])[CH:35]=[CH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[CH3:43][N:44]([CH3:45])[c:46]1[cH:47][cH:48][n:49][cH:50][cH:51]1.[CH3:52][c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1.[cH:59]1[cH:60][cH:61][n:62][cH:63][cH:64]1>>[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][C:7]2([CH2:31][O:32][C:34](=[O:33])[CH:35]=[CH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[CH:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]3[C:13]4([CH3:30])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([OH:29])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]3([CH3:26])[C:22]1([CH3:25])[CH2:23][CH2:24]2.[CH3:43][N:44]([CH3:45])[c:46]1[cH:47][cH:48][n:49][cH:50][cH:51]1.[CH3:52][c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1.[cH:59]1[cH:60][cH:61][n:62][cH:63][cH:64]1" ] } ], "Weinreb ketone synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb ketone synthesis/type_0/909.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][Mg:17][Br:18]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[O:11])[N:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[O:11])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9]" ], "byproducts": [ "[Mg+:17][Br:18]", "[NH:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cc(C(=O)N(C)OC)ccc1Cl", "C[Mg]Br" ], "products": [ "COc1cc(C(C)=O)ccc1Cl" ], "byproducts": [ "CNOC", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[O:11])[N:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:16][Mg:17][Br:18].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10]2([CH3:16])[O:11][Mg-:17]([Br:18])[O+:14]([CH3:15])[N:12]2[CH3:13])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10]2([CH3:16])[O:11][Mg-:17]([Br:18])[O+:14]([CH3:15])[N:12]2[CH3:13])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10]([OH:11])([N:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[Mg+:17][Br:18].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10]([OH:11])([N:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1.[Mg+:17][Br:18]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10]([OH:11])([NH+:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1.[Mg+:17][Br:18]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10]([OH:11])([NH+:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1.[Mg+:17][Br:18]>>[NH:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[OH+:11])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1.[Mg+:17][Br:18]", "[NH:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[OH+:11])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1.[Mg+:17][Br:18]>>[NH:12]([CH3:13])[O:14][CH3:15].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[O:11])[CH3:16])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1.[Mg+:17][Br:18]", "[CH2:13]1[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[O:11])[CH3:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9]>>[CH2:13]1[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:10](=[O:11])[CH3:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb ketone synthesis/type_0/1388.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:17]=[CH:18][Mg:19][Br:20]", "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16]" ], "products": [ "[C:5](=[O:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4]", "[Mg+:19][Br:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C[Mg]Br", "CON(C)C(=O)C(C)NC(=O)OC(C)(C)C" ], "products": [ "C=CC(=O)C(C)NC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CNOC", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16].[CH2:17]=[CH:18][Mg:19][Br:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1>>[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])([CH:18]=[CH2:17])[O:6][Mg-:19]1[Br:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1", "[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])([CH:18]=[CH2:17])[O:6][Mg-:19]1[Br:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1>>[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17].[Mg+:19][Br:20].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1", "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[Mg+:19][Br:20]>>[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[Mg+:19][Br:20]", "[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[Mg+:19][Br:20]>>[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[Mg+:19][Br:20]", "[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[Mg+:19][Br:20]>>[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[O:6])([CH:7]([CH3:8])[NH:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])[CH:18]=[CH2:17].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[Mg+:19][Br:20]", "[C:1](=[O:2])([CH:3]([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[CH:14]=[CH2:13].[CH2:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19]1>>[C:1](=[O:2])([CH:3]([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[CH:14]=[CH2:13].[CH2:15]1[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb ketone synthesis/type_0/174.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:15][Mg:16][Br:17]", "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13]" ], "products": [ "[C:5](=[O:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4]", "[Mg+:16][Br:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CON(C)C(=O)c1ccc(Br)cc1Cl", "C[Mg]Br" ], "products": [ "CC(=O)c1ccc(Br)cc1Cl" ], "byproducts": [ "CNOC", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13].[CH3:15][Mg:16][Br:17].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1>>[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]2[Cl:13])([CH3:15])[O:6][Mg-:16]1[Br:17].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1", "[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([c:7]2[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]2[Cl:13])([CH3:15])[O:6][Mg-:16]1[Br:17].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1>>[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15].[Mg+:16][Br:17].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1", "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15].[Mg+:16][Br:17].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1>>[Mg+:16][Br:17].[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1", "[Mg+:16][Br:17].[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1>>[Mg+:16][Br:17].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1", "[Mg+:16][Br:17].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1>>[Mg+:16][Br:17].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[O:6])([c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:14])[cH:11][c:12]1[Cl:13])[CH3:15].[NH4+:18].[OH2:19].[Cl-:20].[N:21]#[N:22].[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]1", "[C:1](=[O:2])([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([Br:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9])[CH3:11].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[Cl-:14].[N:15]#[N:16].[NH4+:12].[OH2:13]>>[C:1](=[O:2])([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([Br:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9])[CH3:11].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[Cl-:14].[N:15]#[N:16].[NH4+:12].[OH2:13]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb ketone synthesis/type_0/305.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:18][Mg:19][Br:20]", "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17]" ], "products": [ "[C:5](=[O:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4]", "[Mg+:19][Br:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CON(C)C(=O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C", "C[Mg]Br" ], "products": [ "CC(=O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CNOC", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17].[CH3:18][Mg:19][Br:20].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1>>[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])([CH3:18])[O:6][Mg-:19]1[Br:20].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1", "[CH3:1][O+:2]1[N:3]([CH3:4])[C:5]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])([CH3:18])[O:6][Mg-:19]1[Br:20].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1>>[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18].[Mg+:19][Br:20].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26]", "[Mg+:19][Br:20].[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1>>[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18].[Mg+:19][Br:20].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1", "[CH3:1][O:2][NH+:3]([CH3:4])[C:5]([OH:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18].[Mg+:19][Br:20].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1>>[Mg+:19][Br:20].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1", "[Mg+:19][Br:20].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[OH+:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1>>[Mg+:19][Br:20].[CH3:1][O:2][NH:3][CH3:4].[C:5](=[O:6])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:11](=[O:12])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[CH3:18].[O:21]=[S:22](=[O:23])([OH:24])[O:25][K:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1", "[C:1](=[O:2])([CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[CH3:14].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[O:15]=[S:16](=[O:17])([OH:18])[O:19][K:20]>>[C:1](=[O:2])([CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[CH3:14].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[O:15]=[S:16](=[O:17])([OH:18])[O:19][K:20]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb ketone synthesis/type_0/2794.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[O:17])[N:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21])[cH:14][n:15]1", "[CH3:22][O:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([CH2:30][Mg:31][Cl:32])[cH:28][cH:29]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[O:17])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1" ], "byproducts": [ "[Mg+:31][Cl:32]", "[NH:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CON(C)C(=O)c1cnn(CCO[Si](C)(C)C(C)(C)C)c1", "COc1ccc(C[Mg]Cl)cc1" ], "products": [ "COc1ccc(CC(=O)c2cnn(CCO[Si](C)(C)C(C)(C)C)c2)cc1" ], "byproducts": [ "CNOC", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[O:17])[N:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21])[cH:14][n:15]1.[CH3:22][O:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([CH2:30][Mg:31][Cl:32])[cH:28][cH:29]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16]2([CH2:30][c:27]3[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]3)[O:17][Mg-:31]([Cl:32])[O+:20]([CH3:21])[N:18]2[CH3:19])[cH:14][n:15]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16]2([CH2:30][c:27]3[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]3)[O:17][Mg-:31]([Cl:32])[O+:20]([CH3:21])[N:18]2[CH3:19])[cH:14][n:15]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16]([OH:17])([N:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1.[Mg+:31][Cl:32].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16]([OH:17])([N:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1.[Mg+:31][Cl:32].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]>>[Mg+:31][Cl:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16]([OH:17])([NH+:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]", "[Mg+:31][Cl:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16]([OH:17])([NH+:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]>>[Mg+:31][Cl:32].[NH:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[OH+:17])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]", "[Mg+:31][Cl:32].[NH:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[OH+:17])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]>>[Mg+:31][Cl:32].[NH:18]([CH3:19])[O:20][CH3:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[O:17])[CH2:30][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][cH:28]2)[cH:14][n:15]1.[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[NH4+:43].[OH2:44].[Cl-:45]", "[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[O:17])[CH2:26][c:23]2[cH:22][cH:21][c:20]([O:19][CH3:18])[cH:25][cH:24]2)[cH:14][n:15]1.[Cl-:39].[NH4+:37].[OH2:38]>>[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][n:11]1[cH:12][c:13]([C:16](=[O:17])[CH2:26][c:23]2[cH:22][cH:21][c:20]([O:19][CH3:18])[cH:25][cH:24]2)[cH:14][n:15]1.[Cl-:39].[NH4+:37].[OH2:38]" ] } ], "Isocyanate + amine urea coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + amine urea coupling/type_0/17927.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][NH:7][CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2", "[O:34]=[C:35]=[N:36][CH2:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][N:7]([C:35](=[O:34])[NH:36][CH2:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C(CC1CCNCC1)Nc1ccc2cc1CCc1cncc(c1)Nc1ncc(Cl)c(n1)N2", "O=C=NCc1ccccc1" ], "products": [ "O=C(CC1CCN(C(=O)NCc2ccccc2)CC1)Nc1ccc2cc1CCc1cncc(c1)Nc1ncc(Cl)c(n1)N2" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:34]=[C:35]=[N:36][CH2:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1.[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][NH:7][CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2>>[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][NH+:7]([C:35](=[O:34])[N-:36][CH2:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2", "[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][NH+:7]([C:35](=[O:34])[N-:36][CH2:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2>>[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][N:7]([C:35](=[O:34])[NH:36][CH2:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2", "[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][N:7]([C:35](=[O:34])[NH:36][CH2:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2>>[O:1]=[C:2]([CH2:3][CH:4]1[CH2:5][CH2:6][N:7]([C:35](=[O:34])[NH:36][CH2:37][c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[CH2:8][CH2:9]1)[NH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]2[cH:15][c:16]1[CH2:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][n:21][cH:22][c:23]([cH:24]1)[NH:25][c:26]1[n:27][cH:28][c:29]([Cl:33])[c:30]([n:31]1)[NH:32]2" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + amine urea coupling/type_0/3320.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([N:34]=[C:35]=[O:36])([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26]", "[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH2:41][CH2:42][NH:43][CH2:44][c:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([NH:34][C:35](=[O:36])[N:43]([CH2:42][CH2:41][N:39]([CH3:38])[CH3:40])[CH2:44][c:45]3[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]3)([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CCC2C4=C(C(C)C)C(=O)CC4(N=C=O)CCC23C)C1(C)C", "CN(C)CCNCc1ccc(Cl)cc1" ], "products": [ "CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CCC2C4=C(C(C)C)C(=O)CC4(NC(=O)N(CCN(C)C)Cc4ccc(Cl)cc4)CCC23C)C1(C)C" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([N:34]=[C:35]=[O:36])([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH2:41][CH2:42][NH:43][CH2:44][c:45]1[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[Cl:66][CH2:67][Cl:68]>>[Cl:66][CH2:67][Cl:68].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([N-:34][C:35](=[O:36])[NH+:43]([CH2:42][CH2:41][N:39]([CH3:38])[CH3:40])[CH2:44][c:45]3[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]3)([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1", "[Cl:66][CH2:67][Cl:68].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([N-:34][C:35](=[O:36])[NH+:43]([CH2:42][CH2:41][N:39]([CH3:38])[CH3:40])[CH2:44][c:45]3[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]3)([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1>>[Cl:66][CH2:67][Cl:68].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([NH:34][C:35](=[O:36])[N:43]([CH2:42][CH2:41][N:39]([CH3:38])[CH3:40])[CH2:44][c:45]3[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]3)([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1", "[Cl:66][CH2:67][Cl:68].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([NH:34][C:35](=[O:36])[N:43]([CH2:42][CH2:41][N:39]([CH3:38])[CH3:40])[CH2:44][c:45]3[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]3)([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1>>[Cl:66][CH2:67][Cl:68].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[C:4]1=[C:8]2[C:7]([NH:34][C:35](=[O:36])[N:43]([CH2:42][CH2:41][N:39]([CH3:38])[CH3:40])[CH2:44][c:45]3[cH:46][cH:47][c:48]([Cl:51])[cH:49][cH:50]3)([CH2:6][C:5]1=[O:37])[CH2:24][CH2:23][C:22]1([CH3:25])[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]2[C:13]3([CH3:33])[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[C:17]([CH3:27])([CH3:28])[CH:18]3[CH2:19][CH2:20][C:21]21[CH3:26].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + amine urea coupling/type_0/17240.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH2:28])[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1", "[O:29]=[C:30]=[N:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH:28][C:30](=[O:29])[NH:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]4[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]4)[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(C)CC1CCN(C(=O)Nc2cc(Oc3ccc(N)cc3F)ccn2)CC1", "O=C=NC(=O)Cc1ccc(F)cc1" ], "products": [ "CN(C)CC1CCN(C(=O)Nc2cc(Oc3ccc(NC(=O)NC(=O)Cc4ccc(F)cc4)cc3F)ccn2)CC1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:29]=[C:30]=[N:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH2:28])[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH2+:28][C:30](=[O:29])[N-:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]4[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]4)[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH2+:28][C:30](=[O:29])[N-:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]4[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]4)[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH:28][C:30](=[O:29])[NH:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]4[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]4)[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH:28][C:30](=[O:29])[NH:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]4[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]4)[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]2[cH:15][c:16]([O:20][c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([NH:28][C:30](=[O:29])[NH:31][C:32](=[O:33])[CH2:34][c:35]4[cH:36][cH:37][c:38]([F:41])[cH:39][cH:40]4)[cH:25][c:26]3[F:27])[cH:17][cH:18][n:19]2)[CH2:9][CH2:10]1.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + amine urea coupling/type_0/9243.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH2:9]", "[O:10]=[C:11]=[N:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][C:11](=[O:10])[NH:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCCCCN", "O=C=Nc1ccccc1" ], "products": [ "CCCCCCCCNC(=O)Nc1ccccc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:10]=[C:11]=[N:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH2:9].[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH2+:9][C:11](=[O:10])[N-:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH2+:9][C:11](=[O:10])[N-:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][C:11](=[O:10])[NH:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][C:11](=[O:10])[NH:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][C:11](=[O:10])[NH:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:19]1[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + amine urea coupling/type_0/6149.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1", "[O:9]=[C:10]=[N:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14]" ], "products": [ "[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1)[C:10](=[O:9])[NH:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1cccc(Br)n1", "O=C=NCCCl" ], "products": [ "O=C(NCCCl)Nc1cccc(Br)n1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:9]=[C:10]=[N:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14].[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1.[N:15]#[N:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1>>[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1)[C:10](=[O:9])[N-:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14].[N:15]#[N:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1", "[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1)[C:10](=[O:9])[N-:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14].[N:15]#[N:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1>>[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1)[C:10](=[O:9])[NH:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14].[N:15]#[N:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1", "[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1)[C:10](=[O:9])[NH:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14].[N:15]#[N:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1>>[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Br:8])[n:7]1)[C:10](=[O:9])[NH:11][CH2:12][CH2:13][Cl:14].[N:15]#[N:16].[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1" ] } ], "Sulfonamide Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonamide Schotten-Baumann/type_0/11367.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[Cl:7]", "[CH3:8][CH2:9][O:10][C:11](=[O:12])[CH2:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:18][c:19]([CH2:21][CH2:22][NH2:23])[cH:20]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCS(=O)(=O)Cl", "CCOC(=O)CCc1cc(CCN)cc(Cc2cccnc2)c1" ], "products": [ "CCCS(=O)(=O)NCCc1cc(CCC(=O)OCC)cc(Cc2cccnc2)c1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:8][CH2:9][O:10][C:11](=[O:12])[CH2:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:18][c:19]([CH2:21][CH2:22][NH2:23])[cH:20]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[Cl:7]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4]([O-:5])(=[O:6])([Cl:7])[NH2+:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4]([O-:5])(=[O:6])([Cl:7])[NH2+:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4]([OH:5])(=[O:6])([Cl:7])[NH:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4]([OH:5])(=[O:6])([Cl:7])[NH:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[OH+:5])(=[O:6])[NH:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1.[Cl-:7]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[OH+:5])(=[O:6])[NH:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1.[Cl-:7]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:23][CH2:22][CH2:21][c:19]1[cH:18][c:17]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][cH:30]2)[cH:16][c:15]([CH2:14][CH2:13][C:11]([O:10][CH2:9][CH3:8])=[O:12])[cH:20]1.[Cl-:7]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:22][CH2:21][CH2:20][c:18]1[cH:17][c:16]([CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][cH:29]2)[cH:15][c:14]([CH2:13][CH2:12][C:10]([O:9][CH2:8][CH3:7])=[O:11])[cH:19]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:22][CH2:21][CH2:20][c:18]1[cH:17][c:16]([CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][cH:29]2)[cH:15][c:14]([CH2:13][CH2:12][C:10]([O:9][CH2:8][CH3:7])=[O:11])[cH:19]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonamide Schotten-Baumann/type_0/13547.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:33][CH2:34][S:35](=[O:36])(=[O:37])[Cl:38]", "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9]" ], "products": [ "[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])(=[O:36])=[O:37]" ], "byproducts": [ "[Cl-:38]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCS(=O)(=O)Cl", "NCc1cc(-c2cnn(-c3c(Cl)cc(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)cc3Cl)c2)ccc1Cl" ], "products": [ "CCS(=O)(=O)NCc1cc(-c2cnn(-c3c(Cl)cc(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)cc3Cl)c2)ccc1Cl" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:33][CH2:34][S:35](=[O:36])(=[O:37])[Cl:38].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[OH2:49]>>[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])([O-:36])(=[O:37])[Cl:38].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[OH2:49]", "[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])([O-:36])(=[O:37])[Cl:38].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[OH2:49]>>[OH2:49].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])([OH:36])(=[O:37])[Cl:38]", "[OH2:49].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])([OH:36])(=[O:37])[Cl:38]>>[Cl-:38].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])(=[OH+:36])=[O:37].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[OH2:49]", "[Cl-:38].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])(=[OH+:36])=[O:37].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[OH2:49]>>[Cl-:38].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])(=[O:36])=[O:37].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[OH2:49]", "[CH3:38][CH2:39][N:40]([CH2:41][CH3:42])[CH2:43][CH3:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])(=[O:36])=[O:37].[OH2:48]>>[CH3:38][CH2:39][N:40]([CH2:41][CH3:42])[CH2:43][CH3:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][n:12][n:13](-[c:15]3[c:16]([Cl:32])[cH:17][c:18]([C:22]([F:23])([C:24]([F:25])([F:26])[F:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]3[Cl:21])[cH:14]2)[cH:6][cH:7][c:8]1[Cl:9])[S:35]([CH2:34][CH3:33])(=[O:36])=[O:37].[OH2:48]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonamide Schotten-Baumann/type_0/20675.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1", "[O:16]=[C:17]([NH:18][c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([S:25](=[O:26])(=[O:27])[Cl:28])[cH:23][cH:24]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]1" ], "products": [ "[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)(=[O:26])=[O:27]" ], "byproducts": [ "[Cl-:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1ccccc1C(=O)c1ccccc1", "O=C(Nc1ccc(S(=O)(=O)Cl)cc1)c1ccccn1" ], "products": [ "O=C(Nc1ccc(S(=O)(=O)Nc2ccccc2C(=O)c2ccccc2)cc1)c1ccccn1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[O:16]=[C:17]([NH:18][c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([S:25](=[O:26])(=[O:27])[Cl:28])[cH:23][cH:24]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]1.[OH2:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1>>[OH2:35].[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)([O-:26])(=[O:27])[Cl:28].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1", "[OH2:35].[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)([O-:26])(=[O:27])[Cl:28].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1>>[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1.[OH2:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)([OH:26])(=[O:27])[Cl:28]", "[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1.[OH2:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)([OH:26])(=[O:27])[Cl:28]>>[Cl-:28].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)(=[OH+:26])=[O:27].[OH2:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1", "[Cl-:28].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)(=[OH+:26])=[O:27].[OH2:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1>>[Cl-:28].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][n:34]2)[cH:24][cH:23]1)(=[O:26])=[O:27].[OH2:35].[CH3:36][S:37]([CH3:38])=[O:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1", "[CH3:35][S:36]([CH3:37])=[O:38].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][n:33]2)[cH:24][cH:23]1)(=[O:26])=[O:27].[OH2:34].[cH:39]1[cH:40][cH:41][n:42][cH:43][cH:44]1>>[CH3:35][S:36]([CH3:37])=[O:38].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[S:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][c:19]([NH:18][C:17](=[O:16])[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][n:33]2)[cH:24][cH:23]1)(=[O:26])=[O:27].[OH2:34].[cH:39]1[cH:40][cH:41][n:42][cH:43][cH:44]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonamide Schotten-Baumann/type_0/35024.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8](=[O:9])(=[O:10])[Cl:11]", "[NH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8](=[O:9])(=[O:10])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12" ], "byproducts": [ "[Cl-:11]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cccc(Cl)c1S(=O)(=O)Cl", "Nc1cccc2cccnc12" ], "products": [ "Cc1cccc(Cl)c1S(=O)(=O)Nc1cccc2cccnc12" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8](=[O:9])(=[O:10])[Cl:11].[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8]([O-:9])(=[O:10])([Cl:11])[NH2+:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8]([O-:9])(=[O:10])([Cl:11])[NH2+:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8]([OH:9])(=[O:10])([Cl:11])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8]([OH:9])(=[O:10])([Cl:11])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8](=[OH+:9])(=[O:10])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[Cl-:11]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8](=[OH+:9])(=[O:10])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[Cl-:11]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:12])[c:7]1[S:8](=[O:9])(=[O:10])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][n:22][c:23]12.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[Cl-:11]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:11])[c:7]1[S:8](=[O:9])(=[O:10])[NH:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][n:21][c:22]12.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([Cl:11])[c:7]1[S:8](=[O:9])(=[O:10])[NH:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][n:21][c:22]12.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonamide Schotten-Baumann/type_0/20104.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:2][CH:3]1[CH2:4][NH:5][CH2:6][CH2:7][N:8]1[CH2:9][c:10]1[cH:11][c:12]([Cl:21])[cH:13][cH:14][c:15]1[O:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[OH:20]", "[O:22]=[S:23](=[O:24])([Cl:25])[CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1" ], "products": [ "[CH3:2][CH:3]1[CH2:4][N:5]([S:23](=[O:22])(=[O:24])[CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]1[CH2:9][c:10]1[cH:11][c:12]([Cl:21])[cH:13][cH:14][c:15]1[O:16][CH2:17][C:18](=[O:19])[OH:20]" ], "byproducts": [ "[Cl-:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1CNCCN1Cc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O", "O=S(=O)(Cl)Cc1ccccc1" ], "products": [ "CC1CN(S(=O)(=O)Cc2ccccc2)CCN1Cc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][NH:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[ClH:32].[O:21]=[S:22](=[O:23])([Cl:24])[CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][NH+:4]([S:22]([O-:21])(=[O:23])([Cl:24])[CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[ClH:32]", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][NH+:4]([S:22]([O-:21])(=[O:23])([Cl:24])[CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[ClH:32]>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([S:22]([OH:21])(=[O:23])([Cl:24])[CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[ClH:32]", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([S:22]([OH:21])(=[O:23])([Cl:24])[CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[ClH:32]>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([S:22](=[OH+:21])(=[O:23])[CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[Cl-:24].[ClH:32]", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([S:22](=[OH+:21])(=[O:23])[CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[Cl-:24].[ClH:32]>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([S:22](=[O:21])(=[O:23])[CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[Cl-:24].[ClH:32]", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([S:22](=[O:21])(=[O:23])[CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[ClH:31]>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([S:22](=[O:21])(=[O:23])[CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:5][CH2:6][N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:20])[cH:12][cH:13][c:14]1[O:15][CH2:16][C:17](=[O:18])[OH:19].[ClH:31]" ] } ], "Mitsunobu sulfonamide reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu sulfonamide reaction/type_0/101.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH:18])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1", "[CH3:32][CH:33]1[CH2:34][c:35]2[n:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]2[S:41](=[O:44])(=[O:45])[NH:42][CH2:43]1", "[CH3:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][P:68]([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76]", "[O:46]=[C:47]([N:48]=[N:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][N:42]3[S:41](=[O:44])(=[O:45])[c:40]4[c:35]([n:36][cH:37][cH:38][cH:39]4)[CH2:34][CH:33]([CH3:32])[CH2:43]3)[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1" ], "byproducts": [ "[O:18]=[P:68]([CH2:67][CH2:66][CH2:65][CH3:64])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76]", "[O:46]=[C:47]([NH:48][NH:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1CNS(=O)(=O)c2cccnc2C1", "CCCCP(CCCC)CCCC", "CCn1cc(CCC(c2cc(CO)c(C)s2)C(C)(C)C(=O)OCc2ccccc2)nn1", "O=C(N=NC(=O)N1CCCCC1)N1CCCCC1" ], "products": [ "CCn1cc(CCC(c2cc(CN3CC(C)Cc4ncccc4S3(=O)=O)c(C)s2)C(C)(C)C(=O)OCc2ccccc2)nn1" ], "byproducts": [ "CCCCP(=O)(CCCC)CCCC", "O=C(NNC(=O)N1CCCCC1)N1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][P:68]([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[O:46]=[C:47]([N:48]=[N:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1.[CH3:32][CH:33]1[CH2:34][c:35]2[n:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]2[S:41](=[O:44])(=[O:45])[NH:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH:18])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[N:82]#[N:83]>>[O:46]=[C:47]([N:48]([N-:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[P+:68]([CH2:67][CH2:66][CH2:65][CH3:64])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76])[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1.[CH3:32][CH:33]1[CH2:34][c:35]2[n:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]2[S:41](=[O:44])(=[O:45])[NH:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH:18])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[N:82]#[N:83]", "[O:46]=[C:47]([N:48]([N-:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[P+:68]([CH2:67][CH2:66][CH2:65][CH3:64])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76])[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1.[CH3:32][CH:33]1[CH2:34][c:35]2[n:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]2[S:41](=[O:44])(=[O:45])[NH:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH:18])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[N:82]#[N:83]>>[O:46]=[C:47]([N:48]([NH:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[P+:68]([CH2:67][CH2:66][CH2:65][CH3:64])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76])[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1.[CH3:32][CH:33]1[CH2:34][c:35]2[n:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]2[S:41](=[O:44])(=[O:45])[N-:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH:18])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[N:82]#[N:83]", "[CH2:63]1[CH2:64][CH2:65][O:66][CH2:67]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH:18])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[N:68]#[N:69].[O:32]=[C:33]([N:34]([NH:35][C:36](=[O:37])[N:38]1[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]1)[P+:54]([CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH3:50])([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])[N:44]1[CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49]1>>[CH2:63]1[CH2:64][CH2:65][O:66][CH2:67]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH+:18][P+:54]([CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH3:50])([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[N:68]#[N:69].[O:32]=[C:33]([N-:34][NH:35][C:36](=[O:37])[N:38]1[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]1)[N:44]1[CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49]1", "[CH2:63]1[CH2:64][CH2:65][O:66][CH2:67]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][OH+:18][P+:54]([CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH3:50])([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[N:68]#[N:69].[O:32]=[C:33]([N-:34][NH:35][C:36](=[O:37])[N:38]1[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]1)[N:44]1[CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49]1>>[CH2:63]1[CH2:64][CH2:65][O:66][CH2:67]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][O:18][P+:54]([CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH3:50])([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[N:68]#[N:69].[O:32]=[C:33]([NH:34][NH:35][C:36](=[O:37])[N:38]1[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]1)[N:44]1[CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49]1", "[CH3:32][CH:33]1[CH2:34][c:35]2[n:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]2[S:41](=[O:44])(=[O:45])[N-:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][O:18][P+:68]([CH2:67][CH2:66][CH2:65][CH3:64])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76])[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[O:46]=[C:47]([NH:48][NH:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[N:82]#[N:83]>>[O:46]=[C:47]([NH:48][NH:49][C:50](=[O:51])[N:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1)[N:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1.[O:18]=[P:68]([CH2:67][CH2:66][CH2:65][CH3:64])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][N:42]3[S:41](=[O:44])(=[O:45])[c:40]4[c:35]([n:36][cH:37][cH:38][cH:39]4)[CH2:34][CH:33]([CH3:32])[CH2:43]3)[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[N:82]#[N:83]", "[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][N:42]3[S:41](=[O:44])(=[O:45])[c:40]4[c:35]([n:36][cH:37][cH:38][cH:39]4)[CH2:34][CH:33]([CH3:32])[CH2:43]3)[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[N:64]#[N:65].[O:18]=[P:50]([CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH3:46])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58]>>[CH2:59]1[CH2:60][CH2:61][O:62][CH2:63]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[cH:4][c:5]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([c:11]2[cH:12][c:13]([CH2:17][N:42]3[S:41](=[O:44])(=[O:45])[c:40]4[c:35]([n:36][cH:37][cH:38][cH:39]4)[CH2:34][CH:33]([CH3:32])[CH2:43]3)[c:14]([CH3:16])[s:15]2)[C:19]([CH3:20])([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[n:6][n:7]1.[N:64]#[N:65].[O:18]=[P:50]([CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH3:46])([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu sulfonamide reaction/type_0/236.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][NH:20][S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[N:54]=[N:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60]", "[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[cH:34][cH:35]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][N:20]([CH3:19])[S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1" ], "byproducts": [ "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[NH:54][NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60]", "[O:12]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC(CO)c1ccccc1", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "CNS(=O)(=O)c1ccccc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CN(CC(CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)c1ccccc1)S(=O)(=O)c1ccccc1" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[cH:34][cH:35]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[N:54]=[N:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60].[CH3:19][NH:20][S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P+:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[N:54]([C:52]([O:51][CH2:50][CH3:49])=[O:53])[N-:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60])[cH:34][cH:35]1.[CH3:19][NH:20][S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P+:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[N:54]([C:52]([O:51][CH2:50][CH3:49])=[O:53])[N-:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60])[cH:34][cH:35]1.[CH3:19][NH:20][S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P+:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[N:54]([C:52]([O:51][CH2:50][CH3:49])=[O:53])[NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60])[cH:34][cH:35]1.[CH3:19][N-:20][S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1", "[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P+:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[N:43]([C:41]([O:40][CH2:39][CH3:38])=[O:42])[NH:44][C:45](=[O:46])[O:47][CH2:48][CH3:49])[cH:23][cH:24]1>>[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH+:12][P+:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][cH:19][cH:24][cH:23]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[N-:43][NH:44][C:45](=[O:46])[O:47][CH2:48][CH3:49]", "[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][OH+:12][P+:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][cH:19][cH:24][cH:23]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[N-:43][NH:44][C:45](=[O:46])[O:47][CH2:48][CH3:49]>>[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][O:12][P+:25]([c:22]1[cH:21][cH:20][cH:19][cH:24][cH:23]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[NH:43][NH:44][C:45](=[O:46])[O:47][CH2:48][CH3:49]", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][O:12][P+:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[NH:54][NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60].[CH3:19][N-:20][S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1>>[O:12]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][N:20]([CH3:19])[S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[NH:54][NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60]", "[CH2:49]1[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][N:20]([CH3:19])[S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[O:12]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1>>[CH2:49]1[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([CH2:11][N:20]([CH3:19])[S:21](=[O:22])(=[O:23])[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[O:12]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu sulfonamide reaction/type_0/706.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][NH:12][S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[cH:9][cH:10]1", "[CH3:23][CH2:24][CH:25]([OH:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1", "[CH3:52][CH:53]([CH3:54])[O:55][C:56](=[O:57])[N:58]=[N:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65]", "[cH:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:37][cH:38]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][N:12]([S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[CH:25]([CH2:24][CH3:23])[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:9][cH:10]1" ], "byproducts": [ "[CH3:52][CH:53]([CH3:54])[O:55][C:56](=[O:57])[NH:58][NH:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65]", "[O:26]=[P:39]([c:36]1[cH:35][cH:34][cH:33][cH:38][cH:37]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C", "CCC(O)c1ccccc1", "COC(=O)c1ccc(CNS(=O)(=O)c2ccc(Cl)cc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CCC(c1ccccc1)N(Cc1ccc(C(=O)OC)cc1)S(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)C", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:37][cH:38]1.[CH3:52][CH:53]([CH3:54])[O:55][C:56](=[O:57])[N:58]=[N:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][NH:12][S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[cH:9][cH:10]1.[CH3:23][CH2:24][CH:25]([OH:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[OH2:71]>>[cH:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([P+:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)([c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[N:58]([C:56]([O:55][CH:53]([CH3:52])[CH3:54])=[O:57])[N-:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[cH:37][cH:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][NH:12][S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[cH:9][cH:10]1.[CH3:23][CH2:24][CH:25]([OH:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[OH2:71]", "[cH:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([P+:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)([c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[N:58]([C:56]([O:55][CH:53]([CH3:52])[CH3:54])=[O:57])[N-:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[cH:37][cH:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][NH:12][S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[cH:9][cH:10]1.[CH3:23][CH2:24][CH:25]([OH:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[OH2:71]>>[cH:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([P+:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)([c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[N:58]([C:56]([O:55][CH:53]([CH3:52])[CH3:54])=[O:57])[NH:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[cH:37][cH:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][N-:12][S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[cH:9][cH:10]1.[CH3:23][CH2:24][CH:25]([OH:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[OH2:71]", "[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][CH2:2][CH:3]([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[OH2:49].[cH:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([P+:17]([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[N:36]([C:34]([O:33][CH:31]([CH3:30])[CH3:32])=[O:35])[NH:37][C:38](=[O:39])[O:40][CH:41]([CH3:42])[CH3:43])[cH:15][cH:16]1>>[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][CH2:2][CH:3]([OH+:4][P+:17]([c:14]1[cH:13][cH:12][cH:11][cH:16][cH:15]1)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[CH3:30][CH:31]([CH3:32])[O:33][C:34](=[O:35])[N-:36][NH:37][C:38](=[O:39])[O:40][CH:41]([CH3:42])[CH3:43].[OH2:49]", "[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][CH2:2][CH:3]([OH+:4][P+:17]([c:14]1[cH:13][cH:12][cH:11][cH:16][cH:15]1)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[CH3:30][CH:31]([CH3:32])[O:33][C:34](=[O:35])[N-:36][NH:37][C:38](=[O:39])[O:40][CH:41]([CH3:42])[CH3:43].[OH2:49]>>[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][CH2:2][CH:3]([O:4][P+:17]([c:14]1[cH:13][cH:12][cH:11][cH:16][cH:15]1)([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)[c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1.[CH3:30][CH:31]([CH3:32])[O:33][C:34](=[O:35])[NH:36][NH:37][C:38](=[O:39])[O:40][CH:41]([CH3:42])[CH3:43].[OH2:49]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][N-:12][S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[cH:9][cH:10]1.[CH3:23][CH2:24][CH:25]([O:26][P+:39]([c:36]1[cH:35][cH:34][cH:33][cH:38][cH:37]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:52][CH:53]([CH3:54])[O:55][C:56](=[O:57])[NH:58][NH:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65].[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[OH2:71]>>[CH3:52][CH:53]([CH3:54])[O:55][C:56](=[O:57])[NH:58][NH:59][C:60](=[O:61])[O:62][CH:63]([CH3:64])[CH3:65].[O:26]=[P:39]([c:36]1[cH:35][cH:34][cH:33][cH:38][cH:37]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][N:12]([S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[CH:25]([CH2:24][CH3:23])[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:9][cH:10]1.[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[OH2:71]", "[CH2:52]1[CH2:53][CH2:54][O:55][CH2:56]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][N:12]([S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[CH:25]([CH2:24][CH3:23])[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:9][cH:10]1.[O:26]=[P:39]([c:36]1[cH:35][cH:34][cH:33][cH:38][cH:37]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1.[OH2:57]>>[CH2:52]1[CH2:53][CH2:54][O:55][CH2:56]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][N:12]([S:13](=[O:14])(=[O:15])[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[cH:20][cH:21]2)[CH:25]([CH2:24][CH3:23])[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:9][cH:10]1.[O:26]=[P:39]([c:36]1[cH:35][cH:34][cH:33][cH:38][cH:37]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1.[OH2:57]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu sulfonamide reaction/type_0/175.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2", "[CH3:60][CH:61]([CH3:62])[O:63][C:64](=[O:65])[N:66]=[N:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73]", "[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2", "[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:45][cH:46]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][N:30]3[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]4[c:34]([cH:39][cH:38][cH:37][cH:36]4)[O:33][CH2:32][CH2:31]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2" ], "byproducts": [ "[CH3:60][CH:61]([CH3:62])[O:63][C:64](=[O:65])[NH:66][NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73]", "[O:27]=[P:47]([c:44]1[cH:43][cH:42][cH:41][cH:46][cH:45]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C", "CCOC(=O)CC(c1cccc(CO)c1)c1cc(OC)c2c(c1)nnn2C", "O=S1(=O)NCCOc2ccccc21", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CCOC(=O)CC(c1cccc(CN2CCOc3ccccc3S2(=O)=O)c1)c1cc(OC)c2c(c1)nnn2C" ], "byproducts": [ "CC(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)C", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:45][cH:46]1.[CH3:60][CH:61]([CH3:62])[O:63][C:64](=[O:65])[N:66]=[N:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73].[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1.[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P+:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[N:66]([C:64]([O:63][CH:61]([CH3:60])[CH3:62])=[O:65])[N-:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:45][cH:46]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1.[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P+:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[N:66]([C:64]([O:63][CH:61]([CH3:60])[CH3:62])=[O:65])[N-:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:45][cH:46]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[NH:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1.[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P+:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[N:66]([C:64]([O:63][CH:61]([CH3:60])[CH3:62])=[O:65])[NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:45][cH:46]1.[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[N-:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P+:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[N:53]([C:51]([O:50][CH:48]([CH3:47])[CH3:49])=[O:52])[NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[cH:32][cH:33]1>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH+:27][P+:34]([c:31]3[cH:30][cH:29][cH:28][cH:33][cH:32]3)([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[O:50][C:51](=[O:52])[N-:53][NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH:58]([CH3:59])[CH3:60]", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][OH+:27][P+:34]([c:31]3[cH:30][cH:29][cH:28][cH:33][cH:32]3)([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[O:50][C:51](=[O:52])[N-:53][NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH:58]([CH3:59])[CH3:60]>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][O:27][P+:34]([c:31]3[cH:30][cH:29][cH:28][cH:33][cH:32]3)([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[O:50][C:51](=[O:52])[NH:53][NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH:58]([CH3:59])[CH3:60]", "[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][O:27][P+:47]([c:44]3[cH:43][cH:42][cH:41][cH:46][cH:45]3)([c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH3:60][CH:61]([CH3:62])[O:63][C:64](=[O:65])[NH:66][NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73].[O:28]=[S:29]1(=[O:40])[N-:30][CH2:31][CH2:32][O:33][c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][N:30]3[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]4[c:34]([cH:39][cH:38][cH:37][cH:36]4)[O:33][CH2:32][CH2:31]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1.[CH3:60][CH:61]([CH3:62])[O:63][C:64](=[O:65])[NH:66][NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH:71]([CH3:72])[CH3:73].[O:27]=[P:47]([c:44]1[cH:43][cH:42][cH:41][cH:46][cH:45]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1", "[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][N:30]3[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]4[c:34]([cH:39][cH:38][cH:37][cH:36]4)[O:33][CH2:32][CH2:31]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[O:27]=[P:47]([c:44]1[cH:43][cH:42][cH:41][cH:46][cH:45]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1>>[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:13]([CH2:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][CH3:19])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([CH2:26][N:30]3[S:29](=[O:28])(=[O:40])[c:35]4[c:34]([cH:39][cH:38][cH:37][cH:36]4)[O:33][CH2:32][CH2:31]3)[cH:25]2)[cH:6][c:7]2[c:8]1[n:9]([CH3:12])[n:10][n:11]2.[O:27]=[P:47]([c:44]1[cH:43][cH:42][cH:41][cH:46][cH:45]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu sulfonamide reaction/type_0/844.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH:29])[cH:27]1", "[CH3:31][c:32]1[cH:33][n:34][c:35]2[c:46]([cH:47]1)[S:45](=[O:48])(=[O:49])[NH:44][CH2:43][C:37]1([O:36]2)[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]1", "[O:50]=[C:51]([N:52]=[N:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1", "[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:76][cH:77]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][N:44]2[CH2:43][C:37]3([O:36][c:35]4[n:34][cH:33][c:32]([CH3:31])[cH:47][c:46]4[S:45]2(=[O:48])=[O:49])[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]3)[cH:27]1" ], "byproducts": [ "[O:29]=[P:78]([c:75]1[cH:74][cH:73][cH:72][cH:77][cH:76]1)([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1", "[O:50]=[C:51]([NH:52][NH:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C(C)(C)C(c1ccc(C)c(CO)c1)c1ccn2c(C(F)F)nnc2c1C", "Cc1cnc2c(c1)S(=O)(=O)NCC1(CCOCC1)O2", "O=C(N=NC(=O)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "COC(=O)C(C)(C)C(c1ccc(C)c(CN2CC3(CCOCC3)Oc3ncc(C)cc3S2(=O)=O)c1)c1ccn2c(C(F)F)nnc2c1C" ], "byproducts": [ "O=C(NNC(=O)OCc1ccccc1)OCc1ccccc1", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:76][cH:77]1.[O:50]=[C:51]([N:52]=[N:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[CH3:31][c:32]1[cH:33][n:34][c:35]2[c:46]([cH:47]1)[S:45](=[O:48])(=[O:49])[NH:44][CH2:43][C:37]1([O:36]2)[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH:29])[cH:27]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[CH:94]=[O:95].[CH2:96]1[CH2:97][CH2:98][O:99][CH2:100]1>>[O:50]=[C:51]([N:52]([N-:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[P+:78]([c:75]1[cH:74][cH:73][cH:72][cH:77][cH:76]1)([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[CH3:31][c:32]1[cH:33][n:34][c:35]2[c:46]([cH:47]1)[S:45](=[O:48])(=[O:49])[NH:44][CH2:43][C:37]1([O:36]2)[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH:29])[cH:27]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[CH:94]=[O:95].[CH2:96]1[CH2:97][CH2:98][O:99][CH2:100]1", "[O:50]=[C:51]([N:52]([N-:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[P+:78]([c:75]1[cH:74][cH:73][cH:72][cH:77][cH:76]1)([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[CH3:31][c:32]1[cH:33][n:34][c:35]2[c:46]([cH:47]1)[S:45](=[O:48])(=[O:49])[NH:44][CH2:43][C:37]1([O:36]2)[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH:29])[cH:27]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[CH:94]=[O:95].[CH2:96]1[CH2:97][CH2:98][O:99][CH2:100]1>>[O:50]=[C:51]([N:52]([NH:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[P+:78]([c:75]1[cH:74][cH:73][cH:72][cH:77][cH:76]1)([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[CH3:31][c:32]1[cH:33][n:34][c:35]2[c:46]([cH:47]1)[S:45](=[O:48])(=[O:49])[N-:44][CH2:43][C:37]1([O:36]2)[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH:29])[cH:27]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[CH:94]=[O:95].[CH2:96]1[CH2:97][CH2:98][O:99][CH2:100]1", "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH:29])[cH:27]1.[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[O:31]=[C:32]([N:33]([NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[P+:59]([c:56]1[cH:55][cH:54][cH:53][cH:58][cH:57]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1)[O:45][CH2:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH+:29][P+:59]([c:56]2[cH:55][cH:54][cH:53][cH:58][cH:57]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:27]1.[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[O:31]=[C:32]([N-:33][NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[O:45][CH2:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1", "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][OH+:29][P+:59]([c:56]2[cH:55][cH:54][cH:53][cH:58][cH:57]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:27]1.[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[O:31]=[C:32]([N-:33][NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[O:45][CH2:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][O:29][P+:59]([c:56]2[cH:55][cH:54][cH:53][cH:58][cH:57]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:27]1.[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[O:31]=[C:32]([NH:33][NH:34][C:35](=[O:36])[O:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[O:45][CH2:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1", "[CH3:31][c:32]1[cH:33][n:34][c:35]2[c:46]([cH:47]1)[S:45](=[O:48])(=[O:49])[N-:44][CH2:43][C:37]1([O:36]2)[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][O:29][P+:78]([c:75]2[cH:74][cH:73][cH:72][cH:77][cH:76]2)([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:27]1.[O:50]=[C:51]([NH:52][NH:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[CH:94]=[O:95].[CH2:96]1[CH2:97][CH2:98][O:99][CH2:100]1>>[O:50]=[C:51]([NH:52][NH:53][C:54](=[O:55])[O:56][CH2:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[O:64][CH2:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:29]=[P:78]([c:75]1[cH:74][cH:73][cH:72][cH:77][cH:76]1)([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][N:44]2[CH2:43][C:37]3([O:36][c:35]4[n:34][cH:33][c:32]([CH3:31])[cH:47][c:46]4[S:45]2(=[O:48])=[O:49])[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]3)[cH:27]1.[CH3:91][N:92]([CH3:93])[CH:94]=[O:95].[CH2:96]1[CH2:97][CH2:98][O:99][CH2:100]1", "[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][N:44]2[CH2:43][C:37]3([O:36][c:35]4[n:34][cH:33][c:32]([CH3:31])[cH:47][c:46]4[S:45]2(=[O:48])=[O:49])[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]3)[cH:27]1.[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[O:29]=[P:56]([c:53]1[cH:52][cH:51][cH:50][cH:55][cH:54]1)([c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1>>[CH2:74]1[CH2:75][CH2:76][O:77][CH2:78]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH:8]([c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]2[c:13]([CH:19]([F:20])[F:21])[n:14][n:15][c:16]2[c:17]1[CH3:18])[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([CH3:30])[c:26]([CH2:28][N:44]2[CH2:43][C:37]3([O:36][c:35]4[n:34][cH:33][c:32]([CH3:31])[cH:47][c:46]4[S:45]2(=[O:48])=[O:49])[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41][CH2:42]3)[cH:27]1.[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[O:29]=[P:56]([c:53]1[cH:52][cH:51][cH:50][cH:55][cH:54]1)([c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1" ] } ], "Iodo N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-alkylation/type_0/3896.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:12][CH2:13]1", "[CH3:32][CH2:33][I:34]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:14]([CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:33][CH3:32])[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[I-:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(NCc2ccc(-c3ccc(S(C)(=O)=O)cc3)nn2)CC1", "CCI" ], "products": [ "CCN(Cc1ccc(-c2ccc(S(C)(=O)=O)cc2)nn1)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[CH3:32][CH2:33][I:34].[O:35]=[C:36]([O:37][K:38])[O:39][K:40]>>[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH+:14]([CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:33][CH3:32])[CH2:12][CH2:13]1.[I-:34].[O:35]=[C:36]([O:37][K:38])[O:39][K:40]", "[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH+:14]([CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:33][CH3:32])[CH2:12][CH2:13]1.[I-:34].[O:35]=[C:36]([O:37][K:38])[O:39][K:40]>>[CH3:41][N:42]([CH3:43])[CH:44]=[O:45].[I-:34].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:14]([CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:33][CH3:32])[CH2:12][CH2:13]1.[O:35]=[C:36]([O:37][K:38])[O:39][K:40]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:14]([CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:33][CH3:32])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44].[O:34]=[C:35]([O:36][K:37])[O:38][K:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:14]([CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19](-[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[cH:26][cH:27]3)[n:20][n:21]2)[CH2:33][CH3:32])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44].[O:34]=[C:35]([O:36][K:37])[O:38][K:39]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-alkylation/type_0/4412.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[I:4]", "[CH3:5][CH2:6][O:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][nH:12][c:13](=[O:23])[n:14](-[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:15]1=[O:16]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:12]1[cH:11][c:10]([C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])=[O:9])[c:15](=[O:16])[n:14](-[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:13]1=[O:23]" ], "byproducts": [ "[I-:4]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)I", "CCOC(=O)c1c[nH]c(=O)n(-c2ccccc2)c1=O" ], "products": [ "CCOC(=O)c1cn(C(C)C)c(=O)n(-c2ccccc2)c1=O" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:5][CH2:6][O:7][C:8](=[O:9])[c:10]1[cH:11][nH:12][c:13](=[O:23])[n:14](-[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:15]1=[O:16].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[I:4].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[O:35]=[C:36]([O:37][Cs:38])[O:39][Cs:40]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[nH+:12]1[cH:11][c:10]([C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])=[O:9])[c:15](=[O:16])[n:14](-[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:13]1=[O:23].[I-:4].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[O:35]=[C:36]([O:37][Cs:38])[O:39][Cs:40]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[nH+:12]1[cH:11][c:10]([C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])=[O:9])[c:15](=[O:16])[n:14](-[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:13]1=[O:23].[I-:4].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[O:35]=[C:36]([O:37][Cs:38])[O:39][Cs:40]>>[I-:4].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:12]1[cH:11][c:10]([C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])=[O:9])[c:15](=[O:16])[n:14](-[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:13]1=[O:23].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[CH3:30][N:31]([CH3:32])[CH:33]=[O:34].[O:35]=[C:36]([O:37][Cs:38])[O:39][Cs:40]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:11]1[cH:10][c:9]([C:7]([O:6][CH2:5][CH3:4])=[O:8])[c:14](=[O:15])[n:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[c:12]1=[O:22].[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][N:30]([CH3:31])[CH:32]=[O:33].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[n:11]1[cH:10][c:9]([C:7]([O:6][CH2:5][CH3:4])=[O:8])[c:14](=[O:15])[n:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[c:12]1=[O:22].[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][N:30]([CH3:31])[CH:32]=[O:33].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-alkylation/type_0/8342.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1", "[CH3:38][CH2:39][I:40]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:39][CH3:38])[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[I-:40]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)C1(S(=O)(=O)c2ccc(-c3cnc(CCC(F)(F)C(F)(F)F)cn3)cc2)CCNCC1", "CCI" ], "products": [ "CCN1CCC(C(=O)OC(C)(C)C)(S(=O)(=O)c2ccc(-c3cnc(CCC(F)(F)C(F)(F)F)cn3)cc2)CC1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[CH3:38][CH2:39][I:40].[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH:44]([CH3:45])[CH3:46])[CH:47]([CH3:48])[CH3:49]>>[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][NH+:11]([CH2:39][CH3:38])[CH2:12][CH2:13]1.[I-:40].[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH:44]([CH3:45])[CH3:46])[CH:47]([CH3:48])[CH3:49]", "[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][NH+:11]([CH2:39][CH3:38])[CH2:12][CH2:13]1.[I-:40].[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH:44]([CH3:45])[CH3:46])[CH:47]([CH3:48])[CH3:49]>>[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[I-:40].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:39][CH3:38])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH:44]([CH3:45])[CH3:46])[CH:47]([CH3:48])[CH3:49]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:39][CH3:38])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[C:8]1([S:14](=[O:15])(=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][n:25][c:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[cH:27][n:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:39][CH3:38])[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-alkylation/type_0/84.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][CH2:13][CH2:14][I:15]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:10][CH2:11]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:14][CH2:13][CH3:12])[CH2:10][CH2:11]1" ], "byproducts": [ "[I-:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCI", "CCOC(=O)C1CCNCC1" ], "products": [ "CCCN1CCC(C(=O)OCC)CC1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:10][CH2:11]1.[CH3:12][CH2:13][CH2:14][I:15]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][NH+:9]([CH2:14][CH2:13][CH3:12])[CH2:10][CH2:11]1.[I-:15]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][NH+:9]([CH2:14][CH2:13][CH3:12])[CH2:10][CH2:11]1.[I-:15]>>[I-:15].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:14][CH2:13][CH3:12])[CH2:10][CH2:11]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:14][CH2:13][CH3:12])[CH2:10][CH2:11]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:14][CH2:13][CH3:12])[CH2:10][CH2:11]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-alkylation/type_0/5335.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][I:25]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH2:17])[cH:14][cH:15]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH:17][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH3:18])[cH:14][cH:15]1" ], "byproducts": [ "[I-:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)NC(=O)NCc1ccc(CN)cc1", "CCCCCCCI" ], "products": [ "CCCCCCCNCc1ccc(CNC(=O)NC(C)(C)C)cc1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH2:17])[cH:14][cH:15]1.[CH3:32][N:33]([CH3:34])[CH:35]=[O:36].[CH3:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][I:25].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]>>[CH3:32][N:33]([CH3:34])[CH:35]=[O:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH2+:17][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH3:18])[cH:14][cH:15]1.[I-:25].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]", "[CH3:32][N:33]([CH3:34])[CH:35]=[O:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH2+:17][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH3:18])[cH:14][cH:15]1.[I-:25].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]>>[CH3:32][N:33]([CH3:34])[CH:35]=[O:36].[I-:25].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH:17][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH3:18])[cH:14][cH:15]1.[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH:17][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH3:18])[cH:14][cH:15]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[O:25]=[C:26]([O:27][K:28])[O:29][K:30]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][NH:17][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH3:18])[cH:14][cH:15]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[O:25]=[C:26]([O:27][K:28])[O:29][K:30]" ] } ], "Hydroxy to chloro": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Hydroxy to chloro/type_0/750.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([OH:33])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28]", "[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([Cl:37])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28]" ], "byproducts": [ "[Cl-:38]", "[O:33]=[P:36](=[O:35])[Cl:39]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cccc(F)c1-c1nc2c(cc1F)c(O)c([N+](=O)[O-])c(=O)n2-c1nccnc1C(C)C", "O=P(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "COc1cccc(F)c1-c1nc2c(cc1F)c(Cl)c([N+](=O)[O-])c(=O)n2-c1nccnc1C(C)C" ], "byproducts": [ "O=P(=O)Cl", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([OH:33])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][C:50]#[N:51]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([O-:33])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][C:50]#[N:51]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([O-:33])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][C:50]#[N:51]>>[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([O:33][P:36]([O-:35])([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[CH3:49][C:50]#[N:51]", "[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([O:33][P:36]([O-:35])([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[CH3:49][C:50]#[N:51]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([O:33][P:36](=[O:35])([Cl:38])[Cl:39])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[Cl-:37].[CH3:49][C:50]#[N:51]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([O:33][P:36](=[O:35])([Cl:38])[Cl:39])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[Cl-:37].[CH3:49][C:50]#[N:51]>>[Cl-:38].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([Cl:37])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[O:33]=[P:36](=[O:35])[Cl:39].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][C:50]#[N:51]", "[Cl-:38].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([Cl:37])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[O:33]=[P:36](=[O:35])[Cl:39].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][C:50]#[N:51]>>[Cl-:38].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([F:34])[c:8]1-[c:9]1[n:10][c:11]2[c:12]([cH:13][c:14]1[F:15])[c:16]([Cl:37])[c:17]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[c:18](=[O:29])[n:19]2-[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]1[CH:26]([CH3:27])[CH3:28].[O:33]=[P:36](=[O:35])[Cl:39].[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH:43]([CH3:44])[CH3:45])[CH:46]([CH3:47])[CH3:48].[CH3:49][C:50]#[N:51]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Hydroxy to chloro/type_0/4592.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([OH:17])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1", "[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([Cl:20])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:21]", "[O:17]=[P:19](=[O:18])[Cl:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1cc(O)c2c(F)ccc(F)c2n1", "O=P(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "COC(=O)c1cc(Cl)c2c(F)ccc(F)c2n1" ], "byproducts": [ "O=P(=O)Cl", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([OH:17])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1.[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([O-:17])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1.[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([O-:17])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1.[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([O:17][P:19]([O-:18])([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([O:17][P:19]([O-:18])([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1>>[Cl-:20].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([O:17][P:19](=[O:18])([Cl:21])[Cl:22])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1", "[Cl-:20].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([O:17][P:19](=[O:18])([Cl:21])[Cl:22])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([Cl:20])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1.[O:17]=[P:19](=[O:18])[Cl:22].[Cl-:21]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([Cl:20])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1.[O:17]=[P:19](=[O:18])[Cl:22].[Cl-:21]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([Cl:20])[c:8]2[c:9]([F:16])[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[c:13]2[n:14]1.[O:17]=[P:19](=[O:18])[Cl:22].[Cl-:21]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Hydroxy to chloro/type_0/4203.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[OH:14]", "[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]" ], "products": [ "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[Cl:20]" ], "byproducts": [ "[Cl-:21]", "[O:14]=[P:19](=[O:18])[Cl:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=P(Cl)(Cl)Cl", "O=[N+]([O-])c1cnc2cc(Br)c(Cl)c(Cl)c2c1O" ], "products": [ "O=[N+]([O-])c1cnc2cc(Br)c(Cl)c(Cl)c2c1Cl" ], "byproducts": [ "O=P(=O)Cl", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[OH:14].[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]>>[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[O-:14].[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]", "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[O-:14].[O:18]=[P:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]>>[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[O:14][P:19]([O-:18])([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]", "[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[O:14][P:19]([O-:18])([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[O:14][P:19](=[O:18])([Cl:21])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[Cl-:20]", "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[O:14][P:19](=[O:18])([Cl:21])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[Cl-:20]>>[Cl-:21].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[Cl:20].[O:14]=[P:19](=[O:18])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]", "[Cl-:21].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[Cl:20].[O:14]=[P:19](=[O:18])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]>>[Cl-:21].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]2[cH:8][c:9]([Br:17])[c:10]([Cl:16])[c:11]([Cl:15])[c:12]2[c:13]1[Cl:20].[O:14]=[P:19](=[O:18])[Cl:22].[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Hydroxy to chloro/type_0/4718.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][OH:39])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14]", "[CH3:40][S:41](=[O:42])(=[O:43])[Cl:44]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][Cl:44])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14]" ], "byproducts": [ "[O-:39][S:41]([CH3:40])(=[O:42])=[O:43]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1CN(CC(=O)N2CC(C)(C)c3cnc(C(F)(F)c4ccccc4)cc32)C(CO)CN1C(=O)OC(C)(C)C", "CS(=O)(=O)Cl" ], "products": [ "CC1CN(CC(=O)N2CC(C)(C)c3cnc(C(F)(F)c4ccccc4)cc32)C(CCl)CN1C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][OH:39])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:40][S:41](=[O:42])(=[O:43])[Cl:44]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][O-:39])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:40][S:41](=[O:42])(=[O:43])[Cl:44]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][O-:39])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:40][S:41](=[O:42])(=[O:43])[Cl:44]>>[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][O:39][S:41]([CH3:40])([O-:42])(=[O:43])[Cl:44])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14]", "[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][O:39][S:41]([CH3:40])([O-:42])(=[O:43])[Cl:44])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][O:39][S:41]([CH3:40])(=[O:42])=[O:43])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[Cl-:44].[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][O:39][S:41]([CH3:40])(=[O:42])=[O:43])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[Cl-:44].[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54]>>[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][Cl:44])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[O-:39][S:41]([CH3:40])(=[O:42])=[O:43]", "[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][Cl:44])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[O-:39][S:41]([CH3:40])(=[O:42])=[O:43]>>[CH3:45][CH:46]1[CH2:47][N:48]([CH2:57][c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:49]([CH2:55][Cl:56])[CH2:50][N:51]1[C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([CH2:38][Cl:44])[N:11]([CH2:15][C:16](=[O:17])[N:18]2[CH2:19][C:20]([CH3:36])([CH3:37])[c:21]3[c:22]2[cH:23][c:24]([C:27]([F:28])([F:29])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[n:25][cH:26]3)[CH2:12][CH:13]1[CH3:14].[O-:39][S:41]([CH3:40])(=[O:42])=[O:43]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Hydroxy to chloro/type_0/1099.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([OH:31])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1", "[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([Cl:37])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:38]", "[O:31]=[P:36](=[O:35])[Cl:39]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C(NCc1ncn2ccc(Cl)c(F)c12)c1cn(Cc2nc3cc(C4CC4)cc(O)n3n2)nn1", "O=P(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "O=C(NCc1ncn2ccc(Cl)c(F)c12)c1cn(Cc2nc3cc(C4CC4)cc(Cl)n3n2)nn1" ], "byproducts": [ "O=P(=O)Cl", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([OH:31])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1.[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39]>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([O-:31])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1.[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39]", "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([O-:31])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1.[O:35]=[P:36]([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39]>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([O:31][P:36]([O-:35])([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1", "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([O:31][P:36]([O-:35])([Cl:37])([Cl:38])[Cl:39])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1>>[Cl-:37].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([O:31][P:36](=[O:35])([Cl:38])[Cl:39])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1", "[Cl-:37].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([O:31][P:36](=[O:35])([Cl:38])[Cl:39])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([Cl:37])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1.[O:31]=[P:36](=[O:35])[Cl:39].[Cl-:38]", "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([Cl:37])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1.[O:31]=[P:36](=[O:35])[Cl:39].[Cl-:38]>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][c:5]1[n:6][cH:7][n:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:15])[c:12]([F:14])[c:13]12)[c:16]1[cH:17][n:18]([CH2:21][c:22]2[n:23][c:24]3[cH:25][c:26]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)[cH:27][c:28]([Cl:37])[n:29]3[n:30]2)[n:19][n:20]1.[O:31]=[P:36](=[O:35])[Cl:39].[Cl-:38]" ] } ], "Ketone Dess-Martin oxidation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone Dess-Martin oxidation/type_0/3350.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][CH:8]([OH:20])[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1", "[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][I:34]1([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]21" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][C:8](=[O:20])[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1" ], "byproducts": [ "[CH3:30][C:31](=[O:32])[O-:33]", "[I:34]1([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]1-2", "[O:44]=[C:45]([CH3:46])[OH:47]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "CC12CCC3(CC1C(O)CC1C2CCC2(C)C1CC(F)C21OCCO1)OCCO3" ], "products": [ "CC12CCC3(CC1C(=O)CC1C2CCC2(C)C1CC(F)C21OCCO1)OCCO3" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][CH:8]([OH:20])[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][I:34]1([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]21.[Cl:52][CH2:53][Cl:54]>>[Cl:52][CH2:53][Cl:54].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][CH:8]([OH+:20][I:34]4([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]5[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]4-5)[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O-:33]", "[Cl:52][CH2:53][Cl:54].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][CH:8]([OH+:20][I:34]4([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]5[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]4-5)[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O-:33]>>[Cl:52][CH2:53][Cl:54].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O-:33].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][CH:8]([O:20][I:34]4([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]5[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]4-5)[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1", "[Cl:52][CH2:53][Cl:54].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O-:33].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][CH:8]([O:20][I:34]4([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]5[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]4-5)[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1>>[CH3:30][C:31](=[O:32])[O-:33].[I:34]1([O:48][C:49]([CH3:50])=[O:51])[O:35][C:36](=[O:43])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]1-2.[O:44]=[C:45]([CH3:46])[OH:47].[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][C:8](=[O:20])[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1.[Cl:52][CH2:53][Cl:54]", "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][C:8](=[O:20])[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1.[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[I:30]1([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])[O:31][C:32](=[O:39])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]1-2.[O:40]=[C:41]([CH3:42])[OH:43]>>[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][CH:5]3[CH:6]([CH2:7][C:8](=[O:20])[CH:9]4[CH2:10][C:11]5([CH2:12][CH2:13][C:14]34[CH3:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][O:19]5)[CH:21]1[CH2:22][CH:23]([F:29])[C:24]21[O:25][CH2:26][CH2:27][O:28]1.[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[I:30]1([O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47])[O:31][C:32](=[O:39])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]1-2.[O:40]=[C:41]([CH3:42])[OH:43]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone Dess-Martin oxidation/type_0/2150.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:15][C:16](=[O:17])[O:18][I:19]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]21", "[OH:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1" ], "byproducts": [ "[CH3:15][C:16](=[O:17])[O-:18]", "[I:19]1([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]1-2", "[O:29]=[C:30]([CH3:31])[OH:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "OC1COCC1OCc1ccccc1" ], "products": [ "O=C1COCC1OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:15][C:16](=[O:17])[O:18][I:19]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]21.[O:37]=[S:38](=[S:39])([O:40][Na:41])[O:42][Na:43].[Cl:44][CH2:45][Cl:46]>>[O:37]=[S:38](=[S:39])([O:40][Na:41])[O:42][Na:43].[OH+:1]([CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[I:19]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]1-2.[CH3:15][C:16](=[O:17])[O-:18].[Cl:44][CH2:45][Cl:46]", "[O:37]=[S:38](=[S:39])([O:40][Na:41])[O:42][Na:43].[OH+:1]([CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[I:19]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]1-2.[Cl:44][CH2:45][Cl:46].[CH3:15][C:16](=[O:17])[O-:18]>>[O:37]=[S:38](=[S:39])([O:40][Na:41])[O:42][Na:43].[Cl:44][CH2:45][Cl:46].[CH3:15][C:16](=[O:17])[O-:18].[O:1]([CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[I:19]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]1-2", "[O:37]=[S:38](=[S:39])([O:40][Na:41])[O:42][Na:43].[Cl:44][CH2:45][Cl:46].[CH3:15][C:16](=[O:17])[O-:18].[O:1]([CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1)[I:19]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]1-2>>[CH3:15][C:16](=[O:17])[O-:18].[I:19]1([O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36])[O:20][C:21](=[O:28])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]1-2.[O:29]=[C:30]([CH3:31])[OH:32].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[O:37]=[S:38](=[S:39])([O:40][Na:41])[O:42][Na:43].[Cl:44][CH2:45][Cl:46]", "[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[I:15]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[O:16][C:17](=[O:24])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]1-2.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[O:25]=[C:26]([CH3:27])[OH:28].[O:33]=[S:34](=[S:35])([O:36][Na:37])[O:38][Na:39]>>[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[I:15]1([O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32])[O:16][C:17](=[O:24])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]1-2.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[O:25]=[C:26]([CH3:27])[OH:28].[O:33]=[S:34](=[S:35])([O:36][Na:37])[O:38][Na:39]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone Dess-Martin oxidation/type_0/57.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[CH:12]([OH:13])[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18]", "[CH3:28][C:29](=[O:30])[O:31][I:32]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]21" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[C:12](=[O:13])[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18]" ], "byproducts": [ "[CH3:28][C:29](=[O:30])[O-:31]", "[I:32]1([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2", "[O:42]=[C:43]([CH3:44])[OH:45]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "CCOC(=O)C(O)c1c(C)cc2ccc(Br)cc2c1OS(=O)(=O)C(F)(F)F" ], "products": [ "CCOC(=O)C(=O)c1c(C)cc2ccc(Br)cc2c1OS(=O)(=O)C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[CH:12]([OH:13])[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:28][C:29](=[O:30])[O:31][I:32]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]21.[O:50]=[S:51]([O:52][Na:53])[S:54](=[O:55])[O:56][Na:57].[OH2:58]>>[CH3:28][C:29](=[O:30])[O-:31].[O:50]=[S:51]([O:52][Na:53])[S:54](=[O:55])[O:56][Na:57].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[CH:12]([OH+:13][I:32]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2)[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18].[OH2:58]", "[CH3:28][C:29](=[O:30])[O-:31].[O:50]=[S:51]([O:52][Na:53])[S:54](=[O:55])[O:56][Na:57].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[CH:12]([OH+:13][I:32]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2)[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18].[OH2:58]>>[CH3:28][C:29](=[O:30])[O-:31].[O:50]=[S:51]([O:52][Na:53])[S:54](=[O:55])[O:56][Na:57].[OH2:58].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[CH:12]([O:13][I:32]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2)[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18]", "[CH3:28][C:29](=[O:30])[O-:31].[O:50]=[S:51]([O:52][Na:53])[S:54](=[O:55])[O:56][Na:57].[OH2:58].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[CH:12]([O:13][I:32]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2)[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18]>>[CH3:28][C:29](=[O:30])[O-:31].[I:32]1([O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49])[O:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1-2.[O:42]=[C:43]([CH3:44])[OH:45].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[C:12](=[O:13])[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18].[O:50]=[S:51]([O:52][Na:53])[S:54](=[O:55])[O:56][Na:57].[OH2:58]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[C:12](=[O:13])[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18].[I:28]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]1-2.[O:38]=[C:39]([CH3:40])[OH:41].[O:46]=[S:47]([O:48][Na:49])[S:50](=[O:51])[O:52][Na:53].[OH2:54]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([Br:27])[cH:8][c:9]2[c:10]([O:19][S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[c:11]1[C:12](=[O:13])[C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH3:18].[I:28]1([O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]1-2.[O:38]=[C:39]([CH3:40])[OH:41].[O:46]=[S:47]([O:48][Na:49])[S:50](=[O:51])[O:52][Na:53].[OH2:54]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone Dess-Martin oxidation/type_0/2025.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([CH:7]([OH:8])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1", "[CH3:22][C:23](=[O:24])[O:25][I:26]1([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]21" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([C:7](=[O:8])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1" ], "byproducts": [ "[CH3:22][C:23](=[O:24])[O-:25]", "[I:26]1([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1-2", "[O:36]=[C:37]([CH3:38])[OH:39]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "Cc1nnc(C(O)CCCCCCOc2ccccc2)o1" ], "products": [ "Cc1nnc(C(=O)CCCCCCOc2ccccc2)o1" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([CH:7]([OH:8])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[CH3:22][C:23](=[O:24])[O:25][I:26]1([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]21.[O:44]=[S:45](=[S:46])([O:47][Na:48])[O:49][Na:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[N:54]#[N:55].[OH2:56]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([CH:7]([OH+:8][I:26]2([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2-3)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[CH3:22][C:23](=[O:24])[O-:25].[O:44]=[S:45](=[S:46])([O:47][Na:48])[O:49][Na:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[N:54]#[N:55].[OH2:56]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([CH:7]([OH+:8][I:26]2([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2-3)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[CH3:22][C:23](=[O:24])[O-:25].[O:44]=[S:45](=[S:46])([O:47][Na:48])[O:49][Na:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[N:54]#[N:55].[OH2:56]>>[CH3:22][C:23](=[O:24])[O-:25].[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([CH:7]([O:8][I:26]2([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2-3)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[O:44]=[S:45](=[S:46])([O:47][Na:48])[O:49][Na:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[N:54]#[N:55].[OH2:56]", "[CH3:22][C:23](=[O:24])[O-:25].[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([CH:7]([O:8][I:26]2([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2-3)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[O:44]=[S:45](=[S:46])([O:47][Na:48])[O:49][Na:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[N:54]#[N:55].[OH2:56]>>[CH3:22][C:23](=[O:24])[O-:25].[I:26]1([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:27][C:28](=[O:35])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1-2.[O:36]=[C:37]([CH3:38])[OH:39].[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([C:7](=[O:8])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[O:44]=[S:45](=[S:46])([O:47][Na:48])[O:49][Na:50].[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[N:54]#[N:55].[OH2:56]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([C:7](=[O:8])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[I:22]1([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:23][C:24](=[O:31])[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1-2.[N:50]#[N:51].[O:32]=[C:33]([CH3:34])[OH:35].[O:40]=[S:41](=[S:42])([O:43][Na:44])[O:45][Na:46].[OH2:52]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4][c:5]([C:7](=[O:8])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[o:6]1.[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[I:22]1([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:23][C:24](=[O:31])[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1-2.[N:50]#[N:51].[O:32]=[C:33]([CH3:34])[OH:35].[O:40]=[S:41](=[S:42])([O:43][Na:44])[O:45][Na:46].[OH2:52]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone Dess-Martin oxidation/type_0/2758.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([CH:25]([CH3:26])[OH:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2", "[CH3:45][C:46](=[O:47])[O:48][I:49]1([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]2[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([C:25]([CH3:26])=[O:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2" ], "byproducts": [ "[CH3:45][C:46](=[O:47])[O-:48]", "[I:49]1([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]2[cH:57][cH:56][cH:55][cH:54][c:53]1-2", "[O:59]=[C:60]([CH3:61])[OH:62]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "CCCc1c(Cc2ccc(-c3ccccc3C#N)cc2F)c(=O)n(C2CCC(OCC3(C(C)O)CCC3)CC2)c2ncnn12" ], "products": [ "CCCc1c(Cc2ccc(-c3ccccc3C#N)cc2F)c(=O)n(C2CCC(OCC3(C(C)=O)CCC3)CC2)c2ncnn12" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([CH:25]([CH3:26])[OH:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[CH3:45][C:46](=[O:47])[O:48][I:49]1([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]2[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2.[O:67]=[S:68](=[S:69])([O:70][Na:71])[O:72][Na:73].[CH3:74][C:75]#[N:76].[OH2:77]>>[CH3:45][C:46](=[O:47])[O-:48].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([CH:25]([CH3:26])[OH+:27][I:49]4([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]5[cH:57][cH:56][cH:55][cH:54][c:53]4-5)[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[O:67]=[S:68](=[S:69])([O:70][Na:71])[O:72][Na:73].[CH3:74][C:75]#[N:76].[OH2:77]", "[CH3:45][C:46](=[O:47])[O-:48].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([CH:25]([CH3:26])[OH+:27][I:49]4([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]5[cH:57][cH:56][cH:55][cH:54][c:53]4-5)[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[O:67]=[S:68](=[S:69])([O:70][Na:71])[O:72][Na:73].[CH3:74][C:75]#[N:76].[OH2:77]>>[CH3:45][C:46](=[O:47])[O-:48].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([CH:25]([CH3:26])[O:27][I:49]4([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]5[cH:57][cH:56][cH:55][cH:54][c:53]4-5)[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[O:67]=[S:68](=[S:69])([O:70][Na:71])[O:72][Na:73].[CH3:74][C:75]#[N:76].[OH2:77]", "[CH3:45][C:46](=[O:47])[O-:48].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([CH:25]([CH3:26])[O:27][I:49]4([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]5[cH:57][cH:56][cH:55][cH:54][c:53]4-5)[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[O:67]=[S:68](=[S:69])([O:70][Na:71])[O:72][Na:73].[CH3:74][C:75]#[N:76].[OH2:77]>>[CH3:45][C:46](=[O:47])[O-:48].[I:49]1([O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66])[O:50][C:51](=[O:58])[c:52]2[cH:57][cH:56][cH:55][cH:54][c:53]1-2.[O:59]=[C:60]([CH3:61])[OH:62].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([C:25]([CH3:26])=[O:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[O:67]=[S:68](=[S:69])([O:70][Na:71])[O:72][Na:73].[CH3:74][C:75]#[N:76].[OH2:77]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([C:25]([CH3:26])=[O:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[CH3:70][C:71]#[N:72].[I:45]1([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])[O:46][C:47](=[O:54])[c:48]2[cH:53][cH:52][cH:51][cH:50][c:49]1-2.[O:55]=[C:56]([CH3:57])[OH:58].[O:63]=[S:64](=[S:65])([O:66][Na:67])[O:68][Na:69].[OH2:73]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:29][c:30]2[cH:31][cH:32][c:33](-[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][c:42]3[C:43]#[N:44])[cH:34][c:35]2[F:36])[c:6](=[O:28])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([O:19][CH2:20][C:21]3([C:25]([CH3:26])=[O:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:8]2[n:9]1[n:10][cH:11][n:12]2.[CH3:70][C:71]#[N:72].[I:45]1([O:59][C:60]([CH3:61])=[O:62])[O:46][C:47](=[O:54])[c:48]2[cH:53][cH:52][cH:51][cH:50][c:49]1-2.[O:55]=[C:56]([CH3:57])[OH:58].[O:63]=[S:64](=[S:65])([O:66][Na:67])[O:68][Na:69].[OH2:73]" ] } ], "Iodo Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Miyaura boration/type_0/271.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([I:25])[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3", "[CH3:26][C:27]1([CH3:43])[O:28][B:29]([B:34]2[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]2)[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33]", "[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[Pd:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)([P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[P:102]([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[cH:48][cH:49]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([B:34]3[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3" ], "byproducts": [ "[I:25][B:29]1[O:28][C:27]([CH3:26])([CH3:43])[C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:30]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC2C(C1)c1cc(I)cc3c1N2CCSC3", "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC2C(C1)c1cc(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)cc3c1N2CCSC3" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(I)OC1(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[Pd:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)([P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[P:102]([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[cH:48][cH:49]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([I:25])[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[CH3:26][C:27]1([CH3:43])[O:28][B:29]([B:34]2[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]2)[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33].[CH3:121][CH2:122][O:123][C:124]([CH3:125])=[O:126].[CH3:127][C:128](=[O:129])[O:130][K:131].[CH3:132][S:133]([CH3:134])=[O:135]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([Pd:63]([I:25])([P:50]([c:47]3[cH:46][cH:45][cH:44][cH:49][cH:48]3)([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)([P:64]([c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)([c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]3)[c:77]3[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]3)([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)([c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[c:96]3[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]3)[P:102]([c:103]3[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]3)([c:109]3[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]3)[c:115]3[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[CH3:26][C:27]1([CH3:43])[O:28][B:29]([B:34]2[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]2)[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33].[CH3:121][CH2:122][O:123][C:124]([CH3:125])=[O:126].[CH3:127][C:128](=[O:129])[O:130][K:131].[CH3:132][S:133]([CH3:134])=[O:135]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([Pd:63]([I:25])([P:50]([c:47]3[cH:46][cH:45][cH:44][cH:49][cH:48]3)([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)([P:64]([c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)([c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]3)[c:77]3[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]3)([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)([c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[c:96]3[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]3)[P:102]([c:103]3[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]3)([c:109]3[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]3)[c:115]3[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[CH3:26][C:27]1([CH3:43])[O:28][B:29]([B:34]2[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]2)[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33].[CH3:121][CH2:122][O:123][C:124]([CH3:125])=[O:126].[CH3:127][C:128](=[O:129])[O:130][K:131].[CH3:132][S:133]([CH3:134])=[O:135]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([Pd:63]([B:34]3[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]3)([P:50]([c:47]3[cH:46][cH:45][cH:44][cH:49][cH:48]3)([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)([P:64]([c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)([c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]3)[c:77]3[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]3)([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)([c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[c:96]3[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]3)[P:102]([c:103]3[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]3)([c:109]3[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]3)[c:115]3[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[I:25][B:29]1[O:28][C:27]([CH3:26])([CH3:43])[C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:30]1.[CH3:121][CH2:122][O:123][C:124]([CH3:125])=[O:126].[CH3:127][C:128](=[O:129])[O:130][K:131].[CH3:132][S:133]([CH3:134])=[O:135]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([Pd:63]([B:34]3[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]3)([P:50]([c:47]3[cH:46][cH:45][cH:44][cH:49][cH:48]3)([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)([P:64]([c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)([c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]3)[c:77]3[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]3)([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)([c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[c:96]3[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]3)[P:102]([c:103]3[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]3)([c:109]3[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]3)[c:115]3[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[I:25][B:29]1[O:28][C:27]([CH3:26])([CH3:43])[C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:30]1.[CH3:121][CH2:122][O:123][C:124]([CH3:125])=[O:126].[CH3:127][C:128](=[O:129])[O:130][K:131].[CH3:132][S:133]([CH3:134])=[O:135]>>[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[Pd:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)([P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[P:102]([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[cH:48][cH:49]1.[I:25][B:29]1[O:28][C:27]([CH3:26])([CH3:43])[C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:30]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([B:34]3[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[CH3:121][CH2:122][O:123][C:124]([CH3:125])=[O:126].[CH3:127][C:128](=[O:129])[O:130][K:131].[CH3:132][S:133]([CH3:134])=[O:135]", "[CH3:111][CH2:112][O:113][C:114]([CH3:115])=[O:116].[CH3:117][C:118](=[O:119])[O:120][K:121].[CH3:122][S:123]([CH3:124])=[O:125].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([B:25]3[O:26][C:27]([CH3:32])([CH3:33])[C:28]([CH3:30])([CH3:31])[O:29]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[Pd:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)([c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[cH:38][cH:39]1>>[CH3:111][CH2:112][O:113][C:114]([CH3:115])=[O:116].[CH3:117][C:118](=[O:119])[O:120][K:121].[CH3:122][S:123]([CH3:124])=[O:125].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]2[CH:12]([CH2:13]1)[c:14]1[cH:15][c:16]([B:25]3[O:26][C:27]([CH3:32])([CH3:33])[C:28]([CH3:30])([CH3:31])[O:29]3)[cH:17][c:18]3[c:19]1[N:20]2[CH2:21][CH2:22][S:23][CH2:24]3.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[Pd:53]([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)([P:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[P:92]([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)([c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[cH:38][cH:39]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Miyaura boration/type_0/238.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][c:20]1[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]2[CH2:31][CH2:32]2)[cH:24][c:25]1[I:26]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:84][Pd:85][Cl:86]" ], "products": [ "[B:9]1([c:25]2[c:20]([CH3:19])[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[cH:24]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:84])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:26])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[I:26][Pd:85][Cl:86]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cc1c(F)cc(C(=O)NC2CC2)cc1I", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "Cc1c(F)cc(C(=O)NC2CC2)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(I)OC1(C)C", "Cl[Pd]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:19][c:20]1[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]2[CH2:31][CH2:32]2)[cH:24][c:25]1[I:26].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[Cl:34][Pd:35][Cl:36]>>[CH3:19][c:20]1[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]2[CH2:31][CH2:32]2)[cH:24][c:25]1[Pd:35]([I:26])([Cl:34])[Cl:36].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1", "[CH3:19][c:20]1[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]2[CH2:31][CH2:32]2)[cH:24][c:25]1[Pd:35]([I:26])([Cl:34])[Cl:36].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1>>[B:9]1([Pd:35]([c:25]2[c:20]([CH3:19])[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[cH:24]2)([Cl:34])[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:26])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1", "[CH3:19][c:20]1[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]2[CH2:31][CH2:32]2)[cH:24][c:25]1[Pd:35]([I:26])([Cl:34])[Cl:36].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1>>[B:9]1([Pd:35]([c:25]2[c:20]([CH3:19])[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[cH:24]2)([I:26])[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:34])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1", "[B:9]1([Pd:35]([c:25]2[c:20]([CH3:19])[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[cH:24]2)([Cl:34])[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:26])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1>>[B:9]1([c:25]2[c:20]([CH3:19])[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[cH:24]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:26])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[Cl:34][Pd:35][Cl:36]", "[B:9]1([Pd:35]([c:25]2[c:20]([CH3:19])[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[cH:24]2)([I:26])[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:34])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1>>[B:9]1([c:25]2[c:20]([CH3:19])[c:21]([F:33])[cH:22][c:23]([C:27](=[O:28])[NH:29][CH:30]3[CH2:31][CH2:32]3)[cH:24]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:34])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][C:75](=[O:76])[O:77][K:78].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[I:26][Pd:35][Cl:36]", "[B:7]1([c:22]2[c:17]([CH3:16])[c:18]([F:29])[cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[NH:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28]3)[cH:21]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:30][Pd:31][Cl:32].[K:1][O:73][C:71]([CH3:70])=[O:72]>>[B:7]1([c:22]2[c:17]([CH3:16])[c:18]([F:29])[cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[NH:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28]3)[cH:21]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:30][Pd:31][Cl:32].[K:1][O:73][C:71]([CH3:70])=[O:72]", "[B:7]1([c:22]2[c:17]([CH3:16])[c:18]([F:30])[cH:19][c:20]([C:24](=[O:25])[NH:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29]3)[cH:21]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[I:23][Pd:31][Cl:32].[K:1][O:73][C:71]([CH3:70])=[O:72]>>[B:7]1([c:22]2[c:17]([CH3:16])[c:18]([F:30])[cH:19][c:20]([C:24](=[O:25])[NH:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29]3)[cH:21]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[I:23][Pd:31][Cl:32].[K:1][O:73][C:71]([CH3:70])=[O:72]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Miyaura boration/type_0/487.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([I:16])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15]", "[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([B:40]2[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]2)[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39]", "[Cl:106][Pd:107][Cl:108]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([B:40]3[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]3)[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15]" ], "byproducts": [ "[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([Cl:106])[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39]", "[I:16][B:35]1[O:34][C:33]([CH3:32])([CH3:49])[C:37]([CH3:38])([CH3:39])[O:36]1", "[I:16][Pd:107][Cl:108]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "COC(=O)C1=CC(C(CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(C)C)c2cc(OC)c(I)cc2C1=O", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "COC(=O)C1=CC(C(CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(C)C)c2cc(OC)c(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)cc2C1=O" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(I)OC1(C)C", "Cl[Pd]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([I:16])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([B:40]2[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]2)[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[Cl:50][Pd:51][Cl:52].[OH2:106]>>[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([Pd:51]([I:16])([Cl:50])[Cl:52])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([B:40]2[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]2)[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[OH2:106]", "[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([Pd:51]([I:16])([Cl:50])[Cl:52])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([B:40]2[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]2)[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[OH2:106]>>[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([Pd:51]([B:40]3[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]3)([Cl:50])[Cl:52])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[I:16][B:35]1[O:34][C:33]([CH3:32])([CH3:49])[C:37]([CH3:38])([CH3:39])[O:36]1.[OH2:106]", "[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([Pd:51]([I:16])([Cl:50])[Cl:52])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([B:40]2[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]2)[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[OH2:106]>>[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([Pd:51]([I:16])([B:40]3[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]3)[Cl:52])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([Cl:50])[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[OH2:106]", "[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([Pd:51]([B:40]3[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]3)([Cl:50])[Cl:52])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[I:16][B:35]1[O:34][C:33]([CH3:32])([CH3:49])[C:37]([CH3:38])([CH3:39])[O:36]1.[OH2:106]>>[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([B:40]3[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]3)[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[Cl:50][Pd:51][Cl:52].[I:16][B:35]1[O:34][C:33]([CH3:32])([CH3:49])[C:37]([CH3:38])([CH3:39])[O:36]1.[OH2:106]", "[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([Pd:51]([I:16])([B:40]3[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]3)[Cl:52])[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([Cl:50])[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[OH2:106]>>[CH3:101][C:102](=[O:103])[O:104][K:105].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([B:40]3[O:41][C:42]([CH3:47])([CH3:48])[C:43]([CH3:45])([CH3:46])[O:44]3)[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:32][C:33]1([CH3:49])[O:34][B:35]([Cl:50])[O:36][C:37]1([CH3:38])[CH3:39].[CH3:90][CH2:91][O:92][C:93]([CH3:94])=[O:95].[CH3:96][S:97]([CH3:98])(=[O:99])=[O:100].[CH:53]1=[CH:54][C:55]([Fe:56][C:57]2([P:58]([c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[c:65]3[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]3)[CH:71]=[CH:72][CH:73]=[CH:74]2)([P:75]([c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[CH:88]=[CH:89]1.[I:16][Pd:51][Cl:52].[OH2:106]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:18]([CH2:19][O:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])[CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:16][CH3:17])[c:11]([B:31]3[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]3)[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83]([CH3:84])=[O:85].[CH3:86][S:87]([CH3:88])(=[O:89])=[O:90].[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[CH:43]1=[CH:44][C:45]([Fe:46][C:47]2([P:48]([c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[CH:61]=[CH:62][CH:63]=[CH:64]2)([P:65]([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[CH:78]=[CH:79]1.[Cl:40][Pd:41][Cl:42].[OH2:96]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:18]([CH2:19][O:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])[CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:16][CH3:17])[c:11]([B:31]3[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]3)[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83]([CH3:84])=[O:85].[CH3:86][S:87]([CH3:88])(=[O:89])=[O:90].[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[CH:43]1=[CH:44][C:45]([Fe:46][C:47]2([P:48]([c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[CH:61]=[CH:62][CH:63]=[CH:64]2)([P:65]([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[CH:78]=[CH:79]1.[Cl:40][Pd:41][Cl:42].[OH2:96]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83]([CH3:84])=[O:85].[CH3:86][S:87]([CH3:88])(=[O:89])=[O:90].[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[CH:43]1=[CH:44][C:45]([Fe:46][C:47]2([P:48]([c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[CH:61]=[CH:62][CH:63]=[CH:64]2)([P:65]([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[CH:78]=[CH:79]1.[I:16][Pd:41][Cl:42].[OH2:96]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1=[CH:6][CH:7]([CH:19]([CH2:20][O:21][Si:22]([CH3:23])([CH3:24])[C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[c:8]2[cH:9][c:10]([O:17][CH3:18])[c:11]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15].[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83]([CH3:84])=[O:85].[CH3:86][S:87]([CH3:88])(=[O:89])=[O:90].[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[CH:43]1=[CH:44][C:45]([Fe:46][C:47]2([P:48]([c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[CH:61]=[CH:62][CH:63]=[CH:64]2)([P:65]([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[CH:78]=[CH:79]1.[I:16][Pd:41][Cl:42].[OH2:96]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Miyaura boration/type_0/299.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:82][Pd:83][Cl:84]", "[I:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[O:26][CH2:27][c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1" ], "products": [ "[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[O:26][CH2:27][c:28]2[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:82])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[I:19][Pd:83][Cl:84]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl", "Ic1ccccc1OCc1ccncc1" ], "products": [ "CC1(C)OB(c2ccccc2OCc2ccncc2)OC1(C)C" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(I)OC1(C)C", "Cl[Pd]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[Cl:34][Pd:35][Cl:36].[I:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[O:26][CH2:27][c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1>>[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[I:19][Pd:35]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[O:26][CH2:27][c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1)([Cl:34])[Cl:36]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[I:19][Pd:35]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[O:26][CH2:27][c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1)([Cl:34])[Cl:36]>>[B:9]1([Pd:35]([I:19])([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[O:26][CH2:27][c:28]2[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]2)[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:34])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[I:19][Pd:35]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[O:26][CH2:27][c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1)([Cl:34])[Cl:36]>>[B:9]1([Pd:35]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[O:26][CH2:27][c:28]2[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]2)([Cl:34])[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1", "[B:9]1([Pd:35]([I:19])([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[O:26][CH2:27][c:28]2[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]2)[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:34])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1>>[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[O:26][CH2:27][c:28]2[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:34])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[I:19][Pd:35][Cl:36]", "[B:9]1([Pd:35]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[O:26][CH2:27][c:28]2[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]2)([Cl:34])[Cl:36])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1>>[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[O:26][CH2:27][c:28]2[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78][CH3:79].[CH3:80][C:81](=[O:82])[O:83][K:84].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[Cl:34][Pd:35][Cl:36]", "[B:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]2[O:22][CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][n:27][cH:28][cH:29]2)[O:7][C:8]([CH3:13])([CH3:14])[C:9]([CH3:11])([CH3:12])[O:10]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][K:5].[CH3:69][O:70][CH2:71][CH2:72][O:73][CH3:74].[CH:32]1=[CH:33][C:34]([Fe:35][C:36]2([P:37]([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53]2)([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[CH:67]=[CH:68]1.[I:15][Pd:30][Cl:31]>>[B:6]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]2[O:22][CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][n:27][cH:28][cH:29]2)[O:7][C:8]([CH3:13])([CH3:14])[C:9]([CH3:11])([CH3:12])[O:10]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][K:5].[CH3:69][O:70][CH2:71][CH2:72][O:73][CH3:74].[CH:32]1=[CH:33][C:34]([Fe:35][C:36]2([P:37]([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53]2)([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[CH:67]=[CH:68]1.[I:15][Pd:30][Cl:31]", "[B:6]1([c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]2)[O:7][C:8]([CH3:13])([CH3:14])[C:9]([CH3:11])([CH3:12])[O:10]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][K:5].[CH3:69][O:70][CH2:71][CH2:72][O:73][CH3:74].[CH:32]1=[CH:33][C:34]([Fe:35][C:36]2([P:37]([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53]2)([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[CH:67]=[CH:68]1.[Cl:29][Pd:30][Cl:31]>>[B:6]1([c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]2[O:21][CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]2)[O:7][C:8]([CH3:13])([CH3:14])[C:9]([CH3:11])([CH3:12])[O:10]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][K:5].[CH3:69][O:70][CH2:71][CH2:72][O:73][CH3:74].[CH:32]1=[CH:33][C:34]([Fe:35][C:36]2([P:37]([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53]2)([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[CH:67]=[CH:68]1.[Cl:29][Pd:30][Cl:31]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Miyaura boration/type_0/373.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[c:27]([I:29])[cH:28]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:86][Pd:87][Cl:88]" ], "products": [ "[B:9]1([c:27]2[c:26]([Cl:30])[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28][c:27]2[I:29])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:86])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[I:29][Pd:87][Cl:88]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "COC(=O)c1ccc(Cl)c(I)c1", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc(Cl)c(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(I)OC1(C)C", "COC(=O)c1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c(I)c1", "Cl[Pd]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[c:27]([I:29])[cH:28]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33]>>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[c:27]([Pd:32]([I:29])([Cl:31])[Cl:33])[cH:28]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[c:27]([I:29])[cH:28]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33]>>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:32]([Cl:30])([Cl:31])[Cl:33])[c:27]([I:29])[cH:28]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[c:27]([Pd:32]([I:29])([Cl:31])[Cl:33])[cH:28]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([Pd:32]([c:27]2[c:26]([Cl:30])[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28]2)([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:30])[c:27]([Pd:32]([I:29])([Cl:31])[Cl:33])[cH:28]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([Pd:32]([c:27]2[c:26]([Cl:30])[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28]2)([I:29])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:31])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:32]([Cl:30])([Cl:31])[Cl:33])[c:27]([I:29])[cH:28]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([Pd:32]([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28][c:27]2[I:29])([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[B:9]1([Pd:32]([c:27]2[c:26]([Cl:30])[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28]2)([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([c:27]2[c:26]([Cl:30])[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([I:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33]", "[B:9]1([Pd:32]([c:27]2[c:26]([Cl:30])[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28]2)([I:29])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:31])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([c:27]2[c:26]([Cl:30])[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:31])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[I:29][Pd:32][Cl:33]", "[B:9]1([Pd:32]([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28][c:27]2[I:29])([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[cH:28][c:27]2[I:29])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][S:83]([CH3:84])=[O:85].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33]", "[B:10]1([c:28]2[c:27]([Cl:30])[cH:26][cH:25][c:24]([C:22]([O:21][CH3:20])=[O:23])[cH:29]2)[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:19][S:31]([CH3:32])=[O:33].[CH3:5][C:6](=[O:7])[O:8][K:9].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[Cl:34][Pd:35][Cl:36].[O:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH2:75][CH3:74]>>[B:10]1([c:28]2[c:27]([Cl:30])[cH:26][cH:25][c:24]([C:22]([O:21][CH3:20])=[O:23])[cH:29]2)[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:19][S:31]([CH3:32])=[O:33].[CH3:5][C:6](=[O:7])[O:8][K:9].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[Cl:34][Pd:35][Cl:36].[O:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH2:75][CH3:74]", "[B:10]1([c:28]2[c:27]([Cl:31])[cH:26][cH:25][c:24]([C:22]([O:21][CH3:20])=[O:23])[cH:29]2)[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:19][S:32]([CH3:33])=[O:34].[CH3:5][C:6](=[O:7])[O:8][K:9].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[I:30][Pd:35][Cl:36].[O:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH2:75][CH3:74]>>[B:10]1([c:28]2[c:27]([Cl:31])[cH:26][cH:25][c:24]([C:22]([O:21][CH3:20])=[O:23])[cH:29]2)[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:19][S:32]([CH3:33])=[O:34].[CH3:5][C:6](=[O:7])[O:8][K:9].[CH:37]1=[CH:38][C:39]([Fe:40][C:41]2([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[CH:72]=[CH:73]1.[I:30][Pd:35][Cl:36].[O:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH2:75][CH3:74]" ] } ], "SNAr ether synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/SNAr ether synthesis/type_0/8602.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:14])[CH2:12][CH2:13]1", "[O-:15][N+:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[n:22][cH:23]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:24]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(O)CC1", "O=[N+]([O-])c1ccc(Cl)nc1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(Oc2ccc([N+](=O)[O-])cn2)CC1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:14])[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O-:15][N+:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[n:22][cH:23]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O-:14])[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O-:15][N+:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[n:22][cH:23]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2([Cl:24])[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n-:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl-:24]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O-:14])[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O-:15][N+:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[n:22][cH:23]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2([Cl:24])[cH-:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O-:14])[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O-:15][N+:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[n:22][cH:23]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2([Cl:24])[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n-:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2([Cl:24])[cH-:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl-:24]", "[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl-:24]>>[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl-:24]", "[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl-:24]>>[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:14][c:21]2[cH:20][cH:19][c:18]([N+:16]([O-:15])=[O:17])[cH:23][n:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl-:24]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/SNAr ether synthesis/type_0/34288.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([F:13])[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]", "[OH:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]1" ], "products": [ "[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]" ], "byproducts": [ "[F-:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "NC(=O)c1cc(F)ccc1[N+](=O)[O-]", "OCCC1CCOCC1" ], "products": [ "NC(=O)c1cc(OCCC2CCOCC2)ccc1[N+](=O)[O-]" ], "byproducts": [ "[F-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]1.[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([F:13])[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]>>[O-:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]1.[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([F:13])[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]", "[O-:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]1.[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([F:13])[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH-:5][c:6]([F:13])([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]", "[O-:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]1.[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([F:13])[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([F:13])([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH-:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]", "[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH-:5][c:6]([F:13])([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12].[F-:13]", "[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([F:13])([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH-:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12]>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12].[F-:13]", "[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12].[F-:13]>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12].[F-:13]", "[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12].[F-:13]>>[NH2:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)[cH:7][cH:8][c:9]1[N+:10]([O-:11])=[O:12].[F-:13]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/SNAr ether synthesis/type_0/40722.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[SH:3][c:4]1[cH:5][c:6]([Cl:13])[n:7][c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:6]1[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2" ], "byproducts": [ "[Cl-:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "Sc1cc(Cl)nc2ncnn12" ], "products": [ "COc1cc(S)n2ncnc2n1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][OH:2].[SH:3][c:4]1[cH:5][c:6]([Cl:13])[n:7][c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]>>[CH3:1][O-:2].[SH:3][c:4]1[cH:5][c:6]([Cl:13])[n:7][c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]", "[CH3:1][O-:2].[SH:3][c:4]1[cH:5][c:6]([Cl:13])[n:7][c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]>>[Na:17].[CH3:14][O:15][Na:16].[CH3:1][O:2][c:6]1([Cl:13])[cH-:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2", "[CH3:1][O-:2].[SH:3][c:4]1[cH:5][c:6]([Cl:13])[n:7][c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]>>[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17].[CH3:1][O:2][c:6]1([Cl:13])[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n-:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2", "[Na:17].[CH3:14][O:15][Na:16].[CH3:1][O:2][c:6]1([Cl:13])[cH-:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2>>[CH3:1][O:2][c:6]1[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2.[Cl-:13].[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]", "[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17].[CH3:1][O:2][c:6]1([Cl:13])[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n-:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2>>[CH3:1][O:2][c:6]1[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2.[Cl-:13].[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]", "[CH3:1][O:2][c:6]1[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2.[Cl-:13].[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]>>[CH3:1][O:2][c:6]1[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2.[Cl-:13].[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]", "[CH3:1][O:2][c:6]1[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2.[Cl-:13].[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]>>[CH3:1][O:2][c:6]1[cH:5][c:4]([SH:3])[n:12]2[c:8]([n:7]1)[n:9][cH:10][n:11]2.[Cl-:13].[CH3:14][O:15][Na:16].[Na:17]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/SNAr ether synthesis/type_0/3503.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([F:22])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1", "[CH3:23][O:24][CH2:25][CH2:26][OH:27]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1" ], "byproducts": [ "[F-:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COCCO", "COc1cc(F)cc2nc(-c3cc(C)nc(C)c3)[nH]c(=O)c12" ], "products": [ "COCCOc1cc(OC)c2c(=O)[nH]c(-c3cc(C)nc(C)c3)nc2c1" ], "byproducts": [ "[F-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:23][O:24][CH2:25][CH2:26][OH:27].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([F:22])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]>>[CH3:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O-:27].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([F:22])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]", "[CH3:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O-:27].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([F:22])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]>>[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH-:12][c:13]([F:22])([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1", "[CH3:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O-:27].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([F:22])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]>>[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([F:22])([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH-:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1", "[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH-:12][c:13]([F:22])([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[F-:22].[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]", "[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([F:22])([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH-:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[F-:22].[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[F-:22].[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[F-:22].[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[F-:22].[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4](-[c:9]2[n:10][c:11]3[cH:12][c:13]([O:27][CH2:26][CH2:25][O:24][CH3:23])[cH:14][c:15]([O:20][CH3:21])[c:16]3[c:17](=[O:19])[nH:18]2)[cH:5][c:6]([CH3:8])[n:7]1.[F-:22].[CH3:28][S:29]([CH3:30])(=[O:31])=[O:32]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/SNAr ether synthesis/type_0/13993.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[Cl:8]", "[OH:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1c(-c2cccc(Oc3ccccc3)c2)cnc(C#N)c1Cl", "OCc1ccccc1" ], "products": [ "Cc1c(-c2cccc(Oc3ccccc3)c2)cnc(C#N)c1OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[Cl:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]>>[O-:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[Cl:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]", "[O-:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[Cl:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]>>[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:1][c-:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1([Cl:8])[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[N:43]#[N:44]", "[O-:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[Cl:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]>>[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44].[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c-:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1([Cl:8])[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1", "[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:1][c-:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1([Cl:8])[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[N:43]#[N:44]>>[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[Cl-:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]", "[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44].[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c-:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1([Cl:8])[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1>>[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[Cl-:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]", "[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[Cl-:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]>>[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[Cl-:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]", "[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[Cl-:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]>>[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([O:17][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:16]2)[cH:4][n:5][c:6]([C:9]#[N:10])[c:7]1[O:24][CH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1.[Cl-:8].[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[N:43]#[N:44]" ] } ], "Bromination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromination/type_3/561.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Br:19]", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:19])[cH:11][cH:12]1" ], "byproducts": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C1CCC(=O)N1Br", "O=C1CCCN1c1ccccc1" ], "products": [ "O=C1CCCN1c1ccc(Br)cc1" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[Br:19].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26]>>[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH+:9][cH:10]([Br:19])[cH:11][cH:12]1", "[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH+:9][cH:10]([Br:19])[cH:11][cH:12]1>>[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:19])[cH:11][cH:12]1", "[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:19])[cH:11][cH:12]1>>[OH2:21].[CH3:22][N:23]([CH3:24])[CH:25]=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Br:19])[cH:11][cH:12]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromination/type_3/6157.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N:33]1[Br:34]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[c:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1" ], "byproducts": [ "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)N1CC(Oc2cc(NC3CCCCC3)nc(-c3nccs3)n2)C1", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "COC(=O)N1CC(Oc2nc(-c3nccs3)nc(NC3CCCCC3)c2Br)C1" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N:33]1[Br:34].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]>>[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c+:10]2[cH:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[OH2:41]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N:33]1[Br:34].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11][c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]>>[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[OH2:41].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11]([Br:34])[c+:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1", "[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c+:10]2[cH:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[OH2:41]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[c:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]", "[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[OH2:41].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[cH:11]([Br:34])[c+:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[c:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[c:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[c:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[c:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([O:9][c:10]2[c:11]([Br:34])[c:12]([NH:21][CH:22]3[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]3)[n:13][c:14](-[c:16]3[n:17][cH:18][cH:19][s:20]3)[n:15]2)[CH2:8]1.[Cl:36][C:37]([Cl:38])([Cl:39])[Cl:40].[OH2:41]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromination/type_3/7491.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[cH:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1", "[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[N:52]1[Br:53]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[c:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1" ], "byproducts": [ "[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[NH:52]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC(=C(c1ccc(OCCN(CC=CC(=O)N(C)C)C(=O)OC(C)(C)C)nc1)c1cc2ccccc2[nH]1)c1cccc(OC)c1", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "CCC(=C(c1ccc(OCCN(CC=CC(=O)N(C)C)C(=O)OC(C)(C)C)nc1)c1[nH]c2ccccc2c1Br)c1cccc(OC)c1" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[N:52]1[Br:53].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[cH:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]>>[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[N-:52]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c+:13]2[cH:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1", "[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[N:52]1[Br:53].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[cH:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]>>[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[N-:52]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[cH:14]([Br:53])[c+:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1", "[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[N-:52]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c+:13]2[cH:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[c:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[NH:52]1", "[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[N-:52]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[cH:14]([Br:53])[c+:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[c:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[NH:52]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[c:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[NH:52]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[c:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[NH:52]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[c:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[NH:52]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]([CH2:10][CH3:11])=[C:12]([c:13]2[c:14]([Br:53])[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[nH:21]2)[c:22]2[cH:23][n:24][c:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:32][CH:33]=[CH:34][C:35](=[O:36])[N:37]([CH3:38])[CH3:39])[C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[cH:26][cH:27]2)[cH:8]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:47]=[C:48]1[CH2:49][CH2:50][C:51](=[O:54])[NH:52]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromination/type_3/12266.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1", "[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[N:36]1[Br:37]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1" ], "byproducts": [ "[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[NH:36]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cn2nc(N3CCOCC3)cc(N=C(c3ccccc3)c3ccccc3)c2n1", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "Cc1nc2c(N=C(c3ccccc3)c3ccccc3)cc(N3CCOCC3)nn2c1Br" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[N:36]1[Br:37].[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]>>[CH3:39][C:40]#[N:41].[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[N-:36]1.[CH3:1][c+:2]1[cH:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1", "[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[N:36]1[Br:37].[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]>>[CH3:39][C:40]#[N:41].[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[N-:36]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3]([Br:37])[n+:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1", "[CH3:39][C:40]#[N:41].[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[N-:36]1.[CH3:1][c+:2]1[cH:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1>>[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[NH:36]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]", "[CH3:39][C:40]#[N:41].[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[N-:36]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3]([Br:37])[n+:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1>>[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[NH:36]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]", "[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[NH:36]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]>>[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[NH:36]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]", "[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[NH:36]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]>>[O:31]=[C:32]1[CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:38])[NH:36]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Br:37])[n:4]2[n:5][c:6]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)[cH:7][c:8]([N:11]=[C:12]([c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[c:9]2[n:10]1.[CH3:39][C:40]#[N:41]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromination/type_3/12263.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[N:4]([Br:9])[C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7]", "[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[c:19]([n:20]1)[NH:18][CH2:17][CH2:16]2" ], "products": [ "[Br:9][c:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[NH:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)C(=O)N(Br)C(=O)N1Br", "c1cnc2c(c1)CCN2" ], "products": [ "Brc1cnc2c(c1)CCN2" ], "byproducts": [ "CC1(C)C(=O)NC(=O)N1Br" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[N:4]([Br:9])[C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32].[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[c:19]([n:20]1)[NH:18][CH2:17][CH2:16]2>>[Br:9][cH:13]1[cH+:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[N-:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[N:4]([Br:9])[C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32].[cH:12]1[cH:13][cH:14][c:15]2[c:19]([n:20]1)[NH:18][CH2:17][CH2:16]2>>[Br:9][cH:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH+:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[N-:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]", "[Br:9][cH:13]1[cH+:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[N-:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]>>[Br:9][c:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[NH:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]", "[Br:9][cH:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH+:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[N-:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]>>[Br:9][c:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[NH:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]", "[Br:9][c:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[NH:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]>>[Br:9][c:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[NH:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]", "[Br:9][c:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[NH:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]>>[Br:9][c:13]1[cH:12][n:20][c:19]2[c:15]([cH:14]1)[CH2:16][CH2:17][NH:18]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:11])[C:3](=[O:10])[NH:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[Br:7].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:28](=[O:29])(=[O:30])[OH:31])[cH:26][cH:27]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[OH2:32]" ] } ], "CO2H-Et deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Et deprotection/type_1/19931.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24](=[O:25])[O:26][CH2:27][CH3:28])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2", "[OH:41][Li:42]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:41])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2" ], "byproducts": [ "[Li+:42]", "[OH:26][CH2:27][CH3:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)C(OC(C)(C)C)c1c(C)c2c(c(C)c1-c1ccc(C)cc1)CN(S(=O)(=O)N1CCCCC1)C2", "[Li]O" ], "products": [ "Cc1ccc(-c2c(C)c3c(c(C)c2C(OC(C)(C)C)C(=O)O)CN(S(=O)(=O)N2CCCCC2)C3)cc1" ], "byproducts": [ "CCO", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24](=[O:25])[O:26][CH2:27][CH3:28])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2.[CH3:41][OH:42].[OH:39][Li:40]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24]([O-:25])([O:26][CH2:27][CH3:28])[OH:39])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2.[CH3:41][OH:42].[Li+:40]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24]([O-:25])([O:26][CH2:27][CH3:28])[OH:39])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2.[CH3:41][OH:42].[Li+:40]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:39])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2.[CH3:41][OH:42].[Li+:40].[OH:26][CH2:27][CH3:28]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:39])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2.[CH3:40][OH:41].[OH:26][CH2:27][CH3:28]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]2[c:7]([c:8]([CH3:29])[c:9]([CH:18]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:39])[c:10]1-[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:6][N:5]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[N:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:4]2.[CH3:40][OH:41].[OH:26][CH2:27][CH3:28]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Et deprotection/type_1/33544.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12", "[OH:20][Na:21]" ], "products": [ "[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[OH:20]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[Na+:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)c1c(N)sc2ccccc12", "O[Na]" ], "products": [ "Nc1sc2ccccc2c1C(=O)O" ], "byproducts": [ "CCO", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:19][CH2:20][OH:21].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12.[OH2:18].[OH:16][Na:17]>>[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:19][CH2:20][OH:21].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[OH:16].[Na+:17].[OH2:18]", "[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:19][CH2:20][OH:21].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[OH:16].[Na+:17].[OH2:18]>>[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[OH:16].[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:19][CH2:20][OH:21].[CH3:1][CH2:2][OH:3].[Na+:17].[OH2:18]", "[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[OH:16].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][CH2:2][OH:3].[OH2:17]>>[C:4](=[O:5])([c:6]1[c:7]([NH2:15])[s:8][c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]12)[OH:16].[CH2:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25]1.[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][CH2:2][OH:3].[OH2:17]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Et deprotection/type_1/18524.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13]", "[OH:60][Li:61]" ], "products": [ "[C:4](=[O:5])([c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13])[OH:60]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[Li+:61]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)c1cnn(C2CCCN(c3cc(Cl)ccc3-c3ccc(N4CCN(CCC(F)(F)F)CC4)nc3)C2)c1C(F)F", "[Li]O" ], "products": [ "O=C(O)c1cnn(C2CCCN(c3cc(Cl)ccc3-c3ccc(N4CCN(CCC(F)(F)F)CC4)nc3)C2)c1C(F)F" ], "byproducts": [ "CCO", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13].[CH3:59][CH2:60][OH:61].[O:47]=[C:48]([OH:49])[C:50]([F:51])([F:52])[F:53].[OH:45][Li:46]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13])[OH:45].[CH3:59][CH2:60][OH:61].[Li+:46].[O:47]=[C:48]([OH:49])[C:50]([F:51])([F:52])[F:53]", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13])[OH:45].[CH3:59][CH2:60][OH:61].[Li+:46].[O:47]=[C:48]([OH:49])[C:50]([F:51])([F:52])[F:53]>>[C:4](=[O:5])([c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13])[OH:45].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH3:59][CH2:60][OH:61].[Li+:46].[O:47]=[C:48]([OH:49])[C:50]([F:51])([F:52])[F:53]", "[C:4](=[O:5])([c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13])[OH:45].[CH2:53]1[CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH3:58][CH2:59][OH:60].[O:46]=[C:47]([OH:48])[C:49]([F:50])([F:51])[F:52]>>[C:4](=[O:5])([c:6]1[cH:7][n:8][n:9]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([c:20]3[cH:21][c:22]([Cl:44])[cH:23][cH:24][c:25]3-[c:26]3[cH:27][cH:28][c:29]([N:32]4[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]([F:41])([F:42])[F:43])[CH2:36][CH2:37]4)[n:30][cH:31]3)[CH2:19]2)[c:10]1[CH:11]([F:12])[F:13])[OH:45].[CH2:53]1[CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH3:58][CH2:59][OH:60].[O:46]=[C:47]([OH:48])[C:49]([F:50])([F:51])[F:52]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Et deprotection/type_1/42681.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31](=[O:32])[O:33][CH2:34][CH3:35])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1", "[OH:39][Li:40]" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31](=[O:32])[OH:39])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1" ], "byproducts": [ "[Li+:40]", "[OH:33][CH2:34][CH3:35]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)Cc1cccc(CS(=O)(=O)c2ccc(NC(=O)c3cc4c(Cl)c(Cl)ccc4n3C)cc2)c1", "[Li]O" ], "products": [ "Cn1c(C(=O)Nc2ccc(S(=O)(=O)Cc3cccc(CC(=O)O)c3)cc2)cc2c(Cl)c(Cl)ccc21" ], "byproducts": [ "CCO", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31](=[O:32])[O:33][CH2:34][CH3:35])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1.[OH2:40].[OH:38][Li:39]>>[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31]([O-:32])([O:33][CH2:34][CH3:35])[OH:38])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1.[Li+:39].[OH2:40]", "[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31]([O-:32])([O:33][CH2:34][CH3:35])[OH:38])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1.[Li+:39].[OH2:40]>>[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31](=[O:32])[OH:38])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1.[Li+:39].[OH2:40].[OH:33][CH2:34][CH3:35]", "[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31](=[O:32])[OH:38])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1.[OH2:39].[OH:33][CH2:34][CH3:35]>>[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][n:2]1[c:3]2[cH:4][cH:5][c:6]([Cl:37])[c:7]([Cl:36])[c:8]2[cH:9][c:10]1[C:11](=[O:12])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][C:31](=[O:32])[OH:38])[cH:29]2)[cH:18][cH:19]1.[OH2:39].[OH:33][CH2:34][CH3:35]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/CO2H-Et deprotection/type_1/10803.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27](=[O:28])[O:29][CH2:30][CH3:31])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1", "[OH:39][Li:40]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27](=[O:28])[OH:39])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1" ], "byproducts": [ "[Li+:40]", "[OH:29][CH2:30][CH3:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)c1oc2c(c1C(F)(F)F)-c1nn(CC3CCN(C(C)=O)CC3)cc1CC2", "[Li]O" ], "products": [ "CC(=O)N1CCC(Cn2cc3c(n2)-c2c(oc(C(=O)O)c2C(F)(F)F)CC3)CC1" ], "byproducts": [ "CCO", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27](=[O:28])[O:29][CH2:30][CH3:31])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:39][OH:40].[OH:32][Li:33]>>[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27]([O-:28])([O:29][CH2:30][CH3:31])[OH:32])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:39][OH:40].[Li+:33]", "[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27]([O-:28])([O:29][CH2:30][CH3:31])[OH:32])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:39][OH:40].[Li+:33]>>[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27](=[O:28])[OH:32])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:39][OH:40].[Li+:33].[OH:29][CH2:30][CH3:31]", "[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27](=[O:28])[OH:32])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:38][OH:39].[OH:29][CH2:30][CH3:31]>>[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:10][n:11]2[cH:12][c:13]3[c:21]([n:22]2)-[c:20]2[c:16]([o:17][c:18]([C:27](=[O:28])[OH:32])[c:19]2[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH2:15][CH2:14]3)[CH2:8][CH2:9]1.[CH3:38][OH:39].[OH:29][CH2:30][CH3:31]" ] } ], "N-Cbz deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz deprotection/type_0/1029.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BrH:1]", "[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19](=[O:20])[O:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1" ], "products": [ "[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH2:18]" ], "byproducts": [ "[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1", "[C:19](=[O:20])=[O:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br", "COC(=O)C(CC(F)(F)Cc1ccccc1)NC(=O)OCc1ccccc1" ], "products": [ "COC(=O)C(N)CC(F)(F)Cc1ccccc1" ], "byproducts": [ "BrCc1ccccc1", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19](=[O:20])[O:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1.[BrH:1]>>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19](=[OH+:20])[O:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1.[Br-:1]", "[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19](=[OH+:20])[O:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1.[Br-:1]>>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19]([OH:20])=[O:21].[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19]([OH:20])=[O:21].[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19]([O-:20])=[O:21].[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH:18][C:19]([O-:20])=[O:21].[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH-:18].[C:19](=[O:20])=[O:21].[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH-:18].[C:19](=[O:20])=[O:21].[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1>>[C:19](=[O:20])=[O:21].[CH3:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH2:7][C:8]([F:9])([F:10])[CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[NH2:18].[Br:1][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][C:7]([F:8])([F:9])[CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[NH2:17]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][C:7]([F:8])([F:9])[CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[NH2:17]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz deprotection/type_0/892.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[C:16]([F:17])([F:18])[F:19]", "[ClH:22]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH2:5])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19]" ], "byproducts": [ "[C:6](=[O:7])=[O:8]", "[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(O)(CNC(=O)OCc1ccccc1)C(F)(F)F", "Cl" ], "products": [ "CC(O)(CN)C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "ClCc1ccccc1", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[ClH:20].[Pd:26]>>[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6](=[OH+:7])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Cl-:20].[Pd:26]", "[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6](=[OH+:7])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Cl-:20].[Pd:26]>>[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:20].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6]([OH:7])=[O:8])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Pd:26]", "[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:20].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6]([OH:7])=[O:8])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Pd:26]>>[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:20].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6]([O-:7])=[O:8])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Pd:26]", "[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:20].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH:5][C:6]([O-:7])=[O:8])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Pd:26]>>[C:6](=[O:7])=[O:8].[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:20].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH-:5])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Pd:26]", "[C:6](=[O:7])=[O:8].[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:20].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH-:5])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Pd:26]>>[C:6](=[O:7])=[O:8].[CH2:9]([c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1)[Cl:20].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH2:5])[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[CH3:21][OH:22].[CH3:23][CH2:24][OH:25].[Pd:26]", "[CH3:10][OH:11].[CH3:12][CH2:13][OH:14].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH2:5])[C:6]([F:7])([F:8])[F:9].[Pd:15]>>[CH3:10][OH:11].[CH3:12][CH2:13][OH:14].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][NH2:5])[C:6]([F:7])([F:8])[F:9].[Pd:15]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz deprotection/type_0/1625.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BrH:1]", "[O:6]=[C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)[O:31][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1" ], "products": [ "[NH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21" ], "byproducts": [ "[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1", "[O:6]=[C:7]=[O:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br", "O=C(NC1CCSc2cc(C(=O)Nc3ccnc4[nH]ccc34)ccc21)OCc1ccccc1" ], "products": [ "NC1CCSc2cc(C(=O)Nc3ccnc4[nH]ccc34)ccc21" ], "byproducts": [ "BrCc1ccccc1", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[BrH:1].[O:6]=[C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)[O:31][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44]>>[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[Br-:1].[OH+:6]=[C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)[O:31][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44]", "[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[Br-:1].[OH+:6]=[C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)[O:31][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44]>>[OH:6][C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)=[O:31].[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44]", "[OH:6][C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)=[O:31].[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44].[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1>>[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[O-:6][C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)=[O:31].[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44]", "[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[O-:6][C:7]([NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21)=[O:31].[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44]>>[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44].[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[NH-:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21.[O:6]=[C:7]=[O:31]", "[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44].[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[NH-:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21.[O:6]=[C:7]=[O:31]>>[CH3:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44].[Br:1][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1.[O:6]=[C:7]=[O:31].[NH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][S:12][c:13]2[cH:14][c:15]([C:19](=[O:20])[NH:21][c:22]3[cH:23][cH:24][n:25][c:26]4[nH:27][cH:28][cH:29][c:30]34)[cH:16][cH:17][c:18]21", "[CH3:1][C:2](=[O:3])[OH:4].[CH3:28][CH2:29][O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33].[NH2:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][S:9][c:10]2[cH:11][c:12]([C:16](=[O:17])[NH:18][c:19]3[cH:20][cH:21][n:22][c:23]4[nH:24][cH:25][cH:26][c:27]34)[cH:13][cH:14][c:15]21>>[CH3:1][C:2](=[O:3])[OH:4].[CH3:28][CH2:29][O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33].[NH2:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][S:9][c:10]2[cH:11][c:12]([C:16](=[O:17])[NH:18][c:19]3[cH:20][cH:21][n:22][c:23]4[nH:24][cH:25][cH:26][c:27]34)[cH:13][cH:14][c:15]21" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz deprotection/type_0/100.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BrH:63]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[NH:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1" ], "byproducts": [ "[C:41](=[O:42])=[O:43]", "[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:63]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br", "CC(N(Cc1ccc2c(c1)nc(NC(=O)c1ccc(C(F)F)s1)n2C1CCC(NC(=O)CCBr)CC1)C(=O)OCc1ccccc1)C(C)(C)C" ], "products": [ "CC(NCc1ccc2c(c1)nc(NC(=O)c1ccc(C(F)F)s1)n2C1CCC(NC(=O)CCBr)CC1)C(C)(C)C" ], "byproducts": [ "BrCc1ccccc1", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BrH:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]>>[Br-:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41](=[OH+:42])[O:43][CH2:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]", "[Br-:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41](=[OH+:42])[O:43][CH2:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]>>[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41]([OH:42])=[O:43].[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]", "[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41]([OH:42])=[O:43].[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]>>[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41]([O-:42])=[O:43].[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]", "[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1)[C:41]([O-:42])=[O:43].[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]>>[C:41](=[O:42])=[O:43].[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N-:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1.[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]", "[C:41](=[O:42])=[O:43].[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[N-:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1.[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]>>[C:41](=[O:42])=[O:43].[CH2:44]([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[Br:55].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[NH:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1.[CH3:51][C:52](=[O:53])[OH:54].[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[NH:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1.[CH3:41][C:42](=[O:43])[OH:44].[CH3:45][CH2:46][O:47][CH2:48][CH3:49].[Cl:50][CH2:51][Cl:52]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:5]([CH3:6])[NH:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:13]([cH:14]1)[n:15][c:16]([NH:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([CH:38]([F:39])[F:40])[s:37]1)[n:17]2[CH:18]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([NH:24][C:25](=[O:26])[CH2:27][CH2:28][Br:29])[CH2:22][CH2:23]1.[CH3:41][C:42](=[O:43])[OH:44].[CH3:45][CH2:46][O:47][CH2:48][CH3:49].[Cl:50][CH2:51][Cl:52]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz deprotection/type_0/1280.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31]", "[ClH:32]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31]" ], "byproducts": [ "[C:15](=[O:16])=[O:17]", "[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)NC(CCCCNC(=O)OCc1ccccc1)C(=O)OC(C)(C)C", "Cl" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)NC(CCCCN)C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "ClCc1ccccc1", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[O:16])[O:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[Pd:36].[ClH:32].[CH3:33][CH2:34][OH:35]>>[Pd:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[OH+:16])[O:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[Cl-:32].[CH3:33][CH2:34][OH:35]", "[Pd:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[OH+:16])[O:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[Cl-:32].[CH3:33][CH2:34][OH:35]>>[Pd:36].[CH3:33][CH2:34][OH:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]([OH:16])=[O:17])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32]", "[Pd:36].[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]([OH:16])=[O:17])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[CH3:33][CH2:34][OH:35]>>[Pd:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]([O-:16])=[O:17])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32].[CH3:33][CH2:34][OH:35]", "[Pd:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15]([O-:16])=[O:17])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32].[CH3:33][CH2:34][OH:35]>>[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH-:14])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[C:15](=[O:16])=[O:17].[CH3:33][CH2:34][OH:35].[Pd:36]", "[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH-:14])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[C:15](=[O:16])=[O:17].[CH3:33][CH2:34][OH:35].[Pd:36]>>[CH2:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)[Cl:32].[C:15](=[O:16])=[O:17].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14])[C:25](=[O:26])[O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31].[CH3:33][CH2:34][OH:35].[Pd:36]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14])[C:15](=[O:16])[O:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21].[CH3:22][CH2:23][OH:24].[Pd:25]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14])[C:15](=[O:16])[O:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21].[CH3:22][CH2:23][OH:24].[Pd:25]" ] } ], "Sulfonic ester Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonic ester Schotten-Baumann/type_0/16142.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[OH:13]", "[CH3:26][S:27](=[O:28])(=[O:29])[Cl:30]" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])(=[O:28])=[O:29]" ], "byproducts": [ "[Cl-:30]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C(c1ccccc1Cl)N1CCC(O)C(=CC(=O)N(C)C)C1", "CS(=O)(=O)Cl" ], "products": [ "COC(=O)C(c1ccccc1Cl)N1CCC(OS(C)(=O)=O)C(=CC(=O)N(C)C)C1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[OH:13].[CH3:26][S:27](=[O:28])(=[O:29])[Cl:30].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[OH+:13][S:27]([CH3:26])([O-:28])(=[O:29])[Cl:30].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[OH+:13][S:27]([CH3:26])([O-:28])(=[O:29])[Cl:30].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])([OH:28])(=[O:29])[Cl:30].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])([OH:28])(=[O:29])[Cl:30].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]>>[Cl-:30].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])(=[OH+:28])=[O:29].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]", "[Cl-:30].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])(=[OH+:28])=[O:29].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]>>[Cl-:30].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])(=[O:28])=[O:29].[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[S:38])[O:39][K:40])[cH:41][cH:42]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH2:58][Cl:59].[OH2:60]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])(=[O:28])=[O:29].[CH3:30][c:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([S:35](=[O:36])(=[S:37])[O:38][K:39])[cH:40][cH:41]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[CH:48]([CH3:49])[CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl:56][CH2:57][Cl:58].[OH2:59]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[CH:6]=[C:7]1[CH2:8][N:9]([CH:14]([C:15](=[O:16])[O:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[Cl:25])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[O:13][S:27]([CH3:26])(=[O:28])=[O:29].[CH3:30][c:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([S:35](=[O:36])(=[S:37])[O:38][K:39])[cH:40][cH:41]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[CH:48]([CH3:49])[CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl:56][CH2:57][Cl:58].[OH2:59]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonic ester Schotten-Baumann/type_0/12732.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([S:21](=[O:22])(=[O:23])[Cl:24])[cH:19][cH:20]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[OH:13]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)(=[O:22])=[O:23]" ], "byproducts": [ "[Cl-:24]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(O)CCO[Si](C)(C)C(C)(C)C", "Cc1ccc(S(=O)(=O)Cl)cc1" ], "products": [ "Cc1ccc(S(=O)(=O)OC(C)CCO[Si](C)(C)C(C)(C)C)cc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[OH:13].[CH3:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([S:21](=[O:22])(=[O:23])[Cl:24])[cH:19][cH:20]1.[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[Cl:40][CH2:41][Cl:42]>>[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[OH+:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)([O-:22])(=[O:23])[Cl:24].[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[Cl:40][CH2:41][Cl:42]", "[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[OH+:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)([O-:22])(=[O:23])[Cl:24].[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[Cl:40][CH2:41][Cl:42]>>[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)([OH:22])(=[O:23])[Cl:24]", "[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)([OH:22])(=[O:23])[Cl:24]>>[Cl-:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)(=[OH+:22])=[O:23].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[Cl:40][CH2:41][Cl:42]", "[Cl-:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)(=[OH+:22])=[O:23].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[Cl:40][CH2:41][Cl:42]>>[Cl-:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)(=[O:22])=[O:23].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][n:31][cH:32][cH:33]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][n:37][cH:38][cH:39]1.[Cl:40][CH2:41][Cl:42]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)(=[O:22])=[O:23].[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[cH:33]1[cH:34][cH:35][n:36][cH:37][cH:38]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH3:12])[O:13][S:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][c:15]([CH3:14])[cH:20][cH:19]1)(=[O:22])=[O:23].[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[cH:33]1[cH:34][cH:35][n:36][cH:37][cH:38]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonic ester Schotten-Baumann/type_0/11861.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][O:13][CH:14]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[O:20][CH3:21]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[Cl:11])[cH:6][cH:7]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[O:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:11]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(COCCO)OC", "Cc1ccc(S(=O)(=O)Cl)cc1" ], "products": [ "COC(COCCOS(=O)(=O)c1ccc(C)cc1)OC" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:12][O:13][CH:14]([CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[O:20][CH3:21].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[Cl:11])[cH:6][cH:7]1.[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30]>>[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8]([O-:9])(=[O:10])([Cl:11])[OH+:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1.[Cl:28][CH2:29][Cl:30]", "[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8]([O-:9])(=[O:10])([Cl:11])[OH+:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1.[Cl:28][CH2:29][Cl:30]>>[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8]([OH:9])(=[O:10])([Cl:11])[O:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1", "[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8]([OH:9])(=[O:10])([Cl:11])[O:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[OH+:9])(=[O:10])[O:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1.[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[Cl-:11]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[OH+:9])(=[O:10])[O:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1.[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[Cl-:11]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[O:19][CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH:14]([O:13][CH3:12])[O:20][CH3:21])[cH:6][cH:7]1.[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[Cl:28][CH2:29][Cl:30].[Cl-:11]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[O:18][CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH:13]([O:12][CH3:11])[O:19][CH3:20])[cH:6][cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[Cl:27][CH2:28][Cl:29]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[O:18][CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH:13]([O:12][CH3:11])[O:19][CH3:20])[cH:6][cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[Cl:27][CH2:28][Cl:29]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonic ester Schotten-Baumann/type_0/7358.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([OH:5])[CH2:6][CH3:7]", "[CH3:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[Cl:12]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])(=[O:10])=[O:11])[CH2:6][CH3:7]" ], "byproducts": [ "[Cl-:12]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC(O)COC", "CS(=O)(=O)Cl" ], "products": [ "CCC(COC)OS(C)(=O)=O" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([OH:5])[CH2:6][CH3:7].[CH3:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[Cl:12].[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22]>>[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([OH+:5][S:9]([CH3:8])([O-:10])(=[O:11])[Cl:12])[CH2:6][CH3:7].[Cl:20][CH2:21][Cl:22]", "[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([OH+:5][S:9]([CH3:8])([O-:10])(=[O:11])[Cl:12])[CH2:6][CH3:7].[Cl:20][CH2:21][Cl:22]>>[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])([OH:10])(=[O:11])[Cl:12])[CH2:6][CH3:7]", "[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])([OH:10])(=[O:11])[Cl:12])[CH2:6][CH3:7]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])(=[OH+:10])=[O:11])[CH2:6][CH3:7].[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[Cl-:12]", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])(=[OH+:10])=[O:11])[CH2:6][CH3:7].[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[Cl-:12]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])(=[O:10])=[O:11])[CH2:6][CH3:7].[CH3:13][CH2:14][N:15]([CH2:16][CH3:17])[CH2:18][CH3:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[Cl-:12]", "[CH3:12][CH2:13][N:14]([CH2:15][CH3:16])[CH2:17][CH3:18].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])(=[O:10])=[O:11])[CH2:6][CH3:7].[Cl:19][CH2:20][Cl:21]>>[CH3:12][CH2:13][N:14]([CH2:15][CH3:16])[CH2:17][CH3:18].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([O:5][S:9]([CH3:8])(=[O:10])=[O:11])[CH2:6][CH3:7].[Cl:19][CH2:20][Cl:21]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Sulfonic ester Schotten-Baumann/type_0/329.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[Cl:18]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])(=[O:16])=[O:17])[CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(O)C1", "CS(=O)(=O)Cl" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(OS(C)(=O)=O)C1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1.[CH3:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[Cl:18].[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH+:13][S:15]([CH3:14])([O-:16])(=[O:17])[Cl:18])[CH2:12]1.[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH+:13][S:15]([CH3:14])([O-:16])(=[O:17])[Cl:18])[CH2:12]1.[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])([OH:16])(=[O:17])[Cl:18])[CH2:12]1.[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])([OH:16])(=[O:17])[Cl:18])[CH2:12]1.[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]>>[Cl-:18].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])(=[OH+:16])=[O:17])[CH2:12]1.[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]", "[Cl-:18].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])(=[OH+:16])=[O:17])[CH2:12]1.[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]>>[Cl-:18].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])(=[O:16])=[O:17])[CH2:12]1.[CH3:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH3:23])[CH2:24][CH3:25].[CH3:26][CH2:27][O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31].[Cl:32][CH:33]([Cl:34])[Cl:35].[OH2:36]", "[CH3:18][CH2:19][N:20]([CH2:21][CH3:22])[CH2:23][CH3:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])(=[O:16])=[O:17])[CH2:12]1.[CH3:25][CH2:26][O:27][C:28]([CH3:29])=[O:30].[Cl:31][CH:32]([Cl:33])[Cl:34].[OH2:35]>>[CH3:18][CH2:19][N:20]([CH2:21][CH3:22])[CH2:23][CH3:24].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][S:15]([CH3:14])(=[O:16])=[O:17])[CH2:12]1.[CH3:25][CH2:26][O:27][C:28]([CH3:29])=[O:30].[Cl:31][CH:32]([Cl:33])[Cl:34].[OH2:35]" ] } ], "Fischer-Speier esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Fischer-Speier esterification/type_0/4679.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[O:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12]" ], "byproducts": [ "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "O=C(O)c1ccc(O)cc1Cl" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc(O)cc1Cl" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[CH3:1][OH:2].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]>>[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[CH3:1][O-:2].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]", "[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[CH3:1][O-:2].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]", "[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]", "[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]>>[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]", "[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]>>[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[Cl:12].[O:14]=[S:15](=[O:16])([OH:17])[OH:18]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][c:10]1[Cl:11].[O:13]=[S:14](=[O:15])([OH:16])[OH:17]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][c:10]1[Cl:11].[O:13]=[S:14](=[O:15])([OH:16])[OH:17]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Fischer-Speier esterification/type_0/4326.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[O:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[C:12](=[O:13])[OH:14]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)=[O:14]" ], "byproducts": [ "[OH2:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCO", "O=Cc1ccccc1C(=O)O" ], "products": [ "CCOC(=O)c1ccccc1C=O" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[C:12](=[O:13])[OH:14].[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[O:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[C:12](=[OH+:13])[OH:14].[CH3:1][CH2:2][O-:3].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1", "[O:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[C:12](=[OH+:13])[OH:14].[CH3:1][CH2:2][O-:3].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([OH:13])[OH:14].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19]", "[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([OH:13])[OH:14].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([OH2+:13])[OH:14].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([OH2+:13])[OH:14].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24]>>[OH2:13].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)=[OH+:14].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1", "[OH2:13].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)=[OH+:14].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[OH2:13].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)=[O:14].[CH3:15][N:16]([CH3:17])[CH:18]=[O:19].[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1", "[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:14][N:15]([CH3:16])[CH:17]=[O:18].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)=[O:13].[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]>>[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:14][N:15]([CH3:16])[CH:17]=[O:18].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:12]([c:11]1[c:6]([CH:5]=[O:4])[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)=[O:13].[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Fischer-Speier esterification/type_0/1886.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[CH3:3][C:4]1([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]([CH3:26])([CH3:27])[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:20][c:21]4[nH:22]3)[cH:12][c:13]21" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)=[O:25]" ], "byproducts": [ "[OH2:24]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)CCC(C)(C)c2cc(-c3cc4ccc(C(=O)O)cc4[nH]3)ccc21", "CO" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc2cc(-c3ccc4c(c3)C(C)(C)CCC4(C)C)[nH]c2c1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:3][C:4]1([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]([CH3:26])([CH3:27])[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:20][c:21]4[nH:22]3)[cH:12][c:13]21.[CH3:1][OH:2].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45]>>[CH3:3][C:4]1([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]([CH3:26])([CH3:27])[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([C:23](=[OH+:24])[OH:25])[cH:20][c:21]4[nH:22]3)[cH:12][c:13]21.[CH3:1][O-:2].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45]", "[CH3:3][C:4]1([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]([CH3:26])([CH3:27])[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([C:23](=[OH+:24])[OH:25])[cH:20][c:21]4[nH:22]3)[cH:12][c:13]21.[CH3:1][O-:2].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45]>>[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)([OH:24])[OH:25].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35]", "[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)([OH:24])[OH:25].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35]>>[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)([OH2+:24])[OH:25].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40]", "[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)([OH2+:24])[OH:25].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40]>>[OH2:24].[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)=[OH+:25].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45]", "[OH2:24].[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)=[OH+:25].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45]>>[OH2:24].[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:28])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:26])[CH3:27])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)=[O:25].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][CH2:39][CH3:40].[O:41]=[S:42](=[O:43])([OH:44])[OH:45]", "[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:27])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:25])[CH3:26])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)=[O:24].[CH3:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34].[CH3:35][CH2:36][O:37][CH2:38][CH3:39].[O:40]=[S:41](=[O:42])([OH:43])[OH:44]>>[CH3:1][O:2][C:23]([c:19]1[cH:18][cH:17][c:16]2[cH:15][c:14](-[c:11]3[cH:10][cH:9][c:8]4[c:13]([cH:12]3)[C:4]([CH3:3])([CH3:27])[CH2:5][CH2:6][C:7]4([CH3:25])[CH3:26])[nH:22][c:21]2[cH:20]1)=[O:24].[CH3:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34].[CH3:35][CH2:36][O:37][CH2:38][CH3:39].[O:40]=[S:41](=[O:42])([OH:43])[OH:44]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Fischer-Speier esterification/type_0/3645.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[CH3:3][n:4]1[cH:5][n:6][c:7](-[c:18]2[cH:19][c:20]([C:24](=[O:25])[OH:26])[cH:21][cH:22][n:23]2)[c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)[cH:13][cH:14]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)=[O:26]" ], "byproducts": [ "[OH2:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "Cn1cnc(-c2cc(C(=O)O)ccn2)c1-c1ccc(C2CC2)cc1" ], "products": [ "COC(=O)c1ccnc(-c2ncn(C)c2-c2ccc(C3CC3)cc2)c1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:3][n:4]1[cH:5][n:6][c:7](-[c:18]2[cH:19][c:20]([C:24](=[O:25])[OH:26])[cH:21][cH:22][n:23]2)[c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)[cH:13][cH:14]1.[CH3:1][OH:2].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]>>[CH3:3][n:4]1[cH:5][n:6][c:7](-[c:18]2[cH:19][c:20]([C:24](=[OH+:25])[OH:26])[cH:21][cH:22][n:23]2)[c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)[cH:13][cH:14]1.[CH3:1][O-:2].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]", "[CH3:3][n:4]1[cH:5][n:6][c:7](-[c:18]2[cH:19][c:20]([C:24](=[OH+:25])[OH:26])[cH:21][cH:22][n:23]2)[c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)[cH:13][cH:14]1.[CH3:1][O-:2].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]>>[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)([OH:25])[OH:26].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]", "[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)([OH:25])[OH:26].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]>>[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)([OH2+:25])[OH:26].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]", "[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)([OH2+:25])[OH:26].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]>>[OH2:25].[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)=[OH+:26].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]", "[OH2:25].[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)=[OH+:26].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]>>[OH2:25].[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)=[O:26].[O:27]=[S:28](=[O:29])([OH:30])[OH:31]", "[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)=[O:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[OH:30]>>[CH3:1][O:2][C:24]([c:20]1[cH:19][c:18](-[c:7]2[n:6][cH:5][n:4]([CH3:3])[c:8]2-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17]3)[cH:13][cH:14]2)[n:23][cH:22][cH:21]1)=[O:25].[O:26]=[S:27](=[O:28])([OH:29])[OH:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Fischer-Speier esterification/type_0/128.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[O:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1" ], "byproducts": [ "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "O=C(O)C(Br)Cc1ccc2ccccc2c1" ], "products": [ "COC(=O)C(Br)Cc1ccc2ccccc2c1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[CH3:1][OH:2].[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]>>[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[CH3:1][O-:2].[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]", "[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[CH3:1][O-:2].[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]", "[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]", "[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]>>[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]", "[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]>>[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[CH:6]([Br:7])[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2[cH:18]1.[O:19]=[S:20](=[O:21])([OH:22])[OH:23]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([Br:6])[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]2[cH:17]1.[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([Br:6])[CH2:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]2[cH:17]1.[O:18]=[S:19](=[O:20])([OH:21])[OH:22]" ] } ], "Bromo Buchwald-Hartwig amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Buchwald-Hartwig amination/type_0/21427.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:113][C:114]([CH3:115])([CH3:116])[O:117][Na:118]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Br:12])[n:11]2", "[NH2:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1", "[Pd:125]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([NH:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1)[n:11]2" ], "byproducts": [ "[Br-:12]", "[CH3:113][C:114]([CH3:115])([CH3:116])[OH:117]", "[Na+:118]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)O[Na]", "COc1cc(C(=O)N2CC(C)OCC2C)cn2nc(Br)nc12", "NC(CF)c1cccc(Cl)c1", "[Pd]" ], "products": [ "COc1cc(C(=O)N2CC(C)OCC2C)cn2nc(NC(CF)c3cccc(Cl)c3)nc12" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[Br-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Br:12])[n:11]2.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[O:38][Na:39].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[NH2:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:40]>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Pd:40][Br:12])[n:11]2.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[O:38][Na:39].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[NH2:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Pd:40][Br:12])[n:11]2.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[O:38][Na:39].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[NH2:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1>>[Br-:12].[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Pd:40][O:38][C:35]([CH3:34])([CH3:36])[CH3:37])[n:11]2.[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[NH2:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1.[Na+:39].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1", "[Br-:12].[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Pd:40][O:38][C:35]([CH3:34])([CH3:36])[CH3:37])[n:11]2.[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[NH2:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1.[Na+:39].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1>>[Br-:12].[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Pd:40][NH:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1)[n:11]2.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[OH:38].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[Na+:39].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1", "[Br-:12].[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([Pd:40][NH:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1)[n:11]2.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[OH:38].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[Na+:39].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1>>[Br-:12].[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:13](=[O:14])[N:15]2[CH2:16][CH:17]([CH3:22])[O:18][CH2:19][CH:20]2[CH3:21])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([NH:23][CH:24]([CH2:25][F:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1)[n:11]2.[CH3:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[OH:38].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]2[O:64][c:65]2[c:66]([P:67]([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]21.[ClH:41].[Na+:39].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:40]", "[CH2:113]1[CH2:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:12](=[O:13])[N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[O:17][CH2:18][CH:19]2[CH3:20])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([NH:22][CH:23]([CH2:24][F:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][c:30]([Cl:32])[cH:31]1)[n:11]2.[CH3:35][C:36]1([CH3:37])[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]2[O:57][c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][cH:75][c:76]21.[ClH:34].[O:77]=[C:78]([CH:79]=[CH:80][c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[CH:87]=[CH:88][c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1.[O:95]=[C:96]([CH:97]=[CH:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1)[CH:105]=[CH:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[Pd:33]>>[CH2:113]1[CH2:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:12](=[O:13])[N:14]2[CH2:15][CH:16]([CH3:21])[O:17][CH2:18][CH:19]2[CH3:20])[cH:6][n:7]2[c:8]1[n:9][c:10]([NH:22][CH:23]([CH2:24][F:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][c:30]([Cl:32])[cH:31]1)[n:11]2.[CH3:35][C:36]1([CH3:37])[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]2[O:57][c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][cH:75][c:76]21.[ClH:34].[O:77]=[C:78]([CH:79]=[CH:80][c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[CH:87]=[CH:88][c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1.[O:95]=[C:96]([CH:97]=[CH:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1)[CH:105]=[CH:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[Pd:33]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Buchwald-Hartwig amination/type_0/145.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:122][C:123]([CH3:124])([CH3:125])[O:126][Na:127]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1", "[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Br:25])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1", "[Pd:136]", "[Pd:137]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[Br-:25]", "[CH3:122][C:123]([CH3:124])([CH3:125])[OH:126]", "[Na+:127]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCNCC1", "CC(C)(C)O[Na]", "Oc1cc2cc(Br)ccc2nn1", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc3nnc(O)cc3c2)CC1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[Br-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][Na:31].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Br:25])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:32].[Pd:33]>>[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][Na:31].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:32][Br:25])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:33]", "[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][Na:31].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Br:25])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:32].[Pd:33]>>[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][Na:31].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:33][Br:25])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:32]", "[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][Na:31].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:32][Br:25])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:33]>>[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:32][O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:33]", "[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[O:30][Na:31].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:33][Br:25])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:32]>>[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:33][O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:32]", "[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:32][O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:33]>>[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([Pd:32][c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[OH:30].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:33]", "[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[OH:14][c:15]1[cH:16][c:17]2[cH:18][c:19]([Pd:33][O:30][C:27]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:29])[cH:20][cH:21][c:22]2[n:23][n:24]1.[Pd:32]>>[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([Pd:33][c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[OH:30].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:32]", "[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([Pd:32][c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[OH:30].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:33]>>[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[OH:30].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:32].[Pd:33]", "[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([Pd:33][c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[OH:30].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:32]>>[Br-:25].[C-:136]#[O+:137].[CH2:130]1[CH2:131][O:132][CH2:133][CH2:134][O:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[OH:30].[CH3:34][C:35]1([CH3:36])[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]3)[c:55]2[O:56][c:57]2[c:58]([P:59]([c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]3)[cH:72][cH:73][cH:74][c:75]21.[Na+:31].[O:112]=[C:113]([CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)[CH:122]=[CH:123][c:124]1[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:32].[Pd:33]", "[C-:128]#[O+:129].[CH2:122]1[CH2:123][O:124][CH2:125][CH2:126][O:127]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]1([CH3:28])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]2[O:48][c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][cH:66][c:67]21.[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:68]=[C:69]([CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1)[CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:25]>>[C-:128]#[O+:129].[CH2:122]1[CH2:123][O:124][CH2:125][CH2:126][O:127]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]1([CH3:28])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]2[O:48][c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][cH:66][c:67]21.[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:68]=[C:69]([CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1)[CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:25]", "[C-:128]#[O+:129].[CH2:122]1[CH2:123][O:124][CH2:125][CH2:126][O:127]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]1([CH3:28])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]2[O:48][c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][cH:66][c:67]21.[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:68]=[C:69]([CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1)[CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:25]>>[C-:128]#[O+:129].[CH2:122]1[CH2:123][O:124][CH2:125][CH2:126][O:127]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:19]2[cH:18][c:17]3[cH:16][c:15]([OH:14])[n:24][n:23][c:22]3[cH:21][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][C:27]1([CH3:28])[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]2[O:48][c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][cH:66][c:67]21.[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:68]=[C:69]([CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1)[CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:25]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Buchwald-Hartwig amination/type_0/2380.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Br:26])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14]", "[CH3:94][C:95]([CH3:96])([CH3:97])[O:98][Na:99]", "[Pd:106]", "[Pd:107]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([N:37]4[CH2:36][CH2:35][CH:34]([N:30]5[CH2:29][CH2:28][O:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH2:39][CH2:38]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14]" ], "byproducts": [ "[Br-:26]", "[CH3:94][C:95]([CH3:96])([CH3:97])[OH:98]", "[Na+:99]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C1CC(N2CCOCC2)CCN1", "CC(C)(C)O[Na]", "CCCS(=O)(=O)Nc1ccc(F)c(-n2cc(-c3cncc(Br)c3)nn2)c1F", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "CCCS(=O)(=O)Nc1ccc(F)c(-n2cc(-c3cncc(N4CCC(N5CCOCC5)CC4)c3)nn2)c1F" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[Br-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Br:26])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][Na:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46].[Pd:47]>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:46][Br:26])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][Na:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:47]", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Br:26])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][Na:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46].[Pd:47]>>[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:47][Br:26])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][Na:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46]", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:46][Br:26])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][Na:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:47]>>[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:46][O:44][C:41]([CH3:40])([CH3:42])[CH3:43])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:47]", "[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:47][Br:26])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][Na:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46]>>[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:47][O:44][C:41]([CH3:40])([CH3:42])[CH3:43])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46]", "[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:46][O:44][C:41]([CH3:40])([CH3:42])[CH3:43])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:47]>>[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:46][N:37]4[CH2:36][CH2:35][CH:34]([N:30]5[CH2:29][CH2:28][O:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH2:39][CH2:38]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[OH:44].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:47]", "[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH2:28]1[CH2:29][N:30]([CH:34]2[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:47][O:44][C:41]([CH3:40])([CH3:42])[CH3:43])[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46]>>[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:47][N:37]4[CH2:36][CH2:35][CH:34]([N:30]5[CH2:29][CH2:28][O:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH2:39][CH2:38]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[OH:44].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46]", "[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:46][N:37]4[CH2:36][CH2:35][CH:34]([N:30]5[CH2:29][CH2:28][O:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH2:39][CH2:38]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[OH:44].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:47]>>[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([N:37]4[CH2:36][CH2:35][CH:34]([N:30]5[CH2:29][CH2:28][O:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH2:39][CH2:38]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[OH:44].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46].[Pd:47]", "[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([Pd:47][N:37]4[CH2:36][CH2:35][CH:34]([N:30]5[CH2:29][CH2:28][O:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH2:39][CH2:38]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[OH:44].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46]>>[Br-:26].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:27])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([N:37]4[CH2:36][CH2:35][CH:34]([N:30]5[CH2:29][CH2:28][O:33][CH2:32][CH2:31]5)[CH2:39][CH2:38]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[OH:44].[Na+:45].[O:48]=[C:49]([CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:46].[Pd:47]", "[CH2:94]1[CH2:95][O:96][CH2:97][CH2:98][O:99]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:26])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([N:36]4[CH2:35][CH2:34][CH:33]([N:29]5[CH2:28][CH2:27][O:32][CH2:31][CH2:30]5)[CH2:38][CH2:37]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[O:40]=[C:41]([CH:42]=[CH:43][c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[Pd:39]>>[CH2:94]1[CH2:95][O:96][CH2:97][CH2:98][O:99]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:26])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([N:36]4[CH2:35][CH2:34][CH:33]([N:29]5[CH2:28][CH2:27][O:32][CH2:31][CH2:30]5)[CH2:38][CH2:37]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[O:40]=[C:41]([CH:42]=[CH:43][c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[Pd:39]", "[CH2:94]1[CH2:95][O:96][CH2:97][CH2:98][O:99]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:26])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([N:36]4[CH2:35][CH2:34][CH:33]([N:29]5[CH2:28][CH2:27][O:32][CH2:31][CH2:30]5)[CH2:38][CH2:37]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[O:40]=[C:41]([CH:42]=[CH:43][c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[Pd:39]>>[CH2:94]1[CH2:95][O:96][CH2:97][CH2:98][O:99]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([F:26])[c:12](-[n:15]2[cH:16][c:17](-[c:20]3[cH:21][n:22][cH:23][c:24]([N:36]4[CH2:35][CH2:34][CH:33]([N:29]5[CH2:28][CH2:27][O:32][CH2:31][CH2:30]5)[CH2:38][CH2:37]4)[cH:25]3)[n:18][n:19]2)[c:13]1[F:14].[O:40]=[C:41]([CH:42]=[CH:43][c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[CH:50]=[CH:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[Pd:39]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Buchwald-Hartwig amination/type_0/2432.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1", "[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Br:25])[n:23][cH:24]1", "[OH2:135]", "[Pd:136]", "[Pd:137]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1" ], "byproducts": [ "[Br-:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCCNCC1", "FC(F)(F)c1ccc(Br)nc1", "O", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCCN(c2ccc(C(F)(F)F)cn2)CC1" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Br:25])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:27].[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:27][Br:25])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1", "[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Br:25])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:27].[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:28][Br:25])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:27].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1", "[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:27][Br:25])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[Br-:25].[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:27][OH:26])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1", "[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:28][Br:25])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:27].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[Br-:25].[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:28][OH:26])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:27].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1", "[Br-:25].[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:27][OH:26])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[Br-:25].[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([Pd:27][c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1", "[Br-:25].[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[F:15][C:16]([F:17])([F:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([Pd:28][OH:26])[n:23][cH:24]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:27].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[Br-:25].[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([Pd:28][c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:136]#[N:137].[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[OH2:26].[Pd:27].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1", "[Br-:25].[CH3:128][c:129]1[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([Pd:26][c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:135]#[N:136].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:27].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]3[c:48]2-[c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]23)[cH:72][cH:73]1>>[Br-:25].[CH3:128][c:129]1[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:135]#[N:136].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:26].[Pd:27].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]3[c:48]2-[c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]23)[cH:72][cH:73]1", "[Br-:25].[CH3:128][c:129]1[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([Pd:27][c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:135]#[N:136].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:26].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]3[c:48]2-[c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]23)[cH:72][cH:73]1>>[Br-:25].[CH3:128][c:129]1[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:135]#[N:136].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:26].[Pd:27].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[c:39]2[cH:40][cH:41][c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]3[c:48]2-[c:49]2[c:50]([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[cH:64][cH:65][c:66]3[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]23)[cH:72][cH:73]1", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:133]#[N:134].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:25].[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[c:37]2[cH:38][cH:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[c:46]2-[c:47]2[c:48]([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[cH:62][cH:63][c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][c:69]23)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:133]#[N:134].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:25].[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[c:37]2[cH:38][cH:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[c:46]2-[c:47]2[c:48]([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[cH:62][cH:63][c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][c:69]23)[cH:70][cH:71]1", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:133]#[N:134].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:25].[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[c:37]2[cH:38][cH:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[c:46]2-[c:47]2[c:48]([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[cH:62][cH:63][c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][c:69]23)[cH:70][cH:71]1>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([c:22]2[cH:21][cH:20][c:19]([C:16]([F:15])([F:17])[F:18])[cH:24][n:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[N:133]#[N:134].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:25].[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[c:37]2[cH:38][cH:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[c:46]2-[c:47]2[c:48]([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[cH:62][cH:63][c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][c:69]23)[cH:70][cH:71]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Buchwald-Hartwig amination/type_0/1782.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1", "[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Br:21])[n:19][cH:20]1", "[NH2:55][c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1-[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][c-:67]1", "[O:68]=[C:69]([O:70][Cs:71])[O:72][Cs:73]", "[Pd:87]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:18]2[cH:17][cH:16][c:15]([F:14])[cH:20][n:19]2)[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[Br-:21]", "[Cs+:71]", "[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([NH:55][c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]2-[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][c-:67]2)[n:19][cH:20]1", "[O:68]=[C:69]([OH:70])[O:72][Cs:73]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCNCC1", "Fc1ccc(Br)nc1", "Nc1ccccc1-c1[c-]cccc1", "O=C(O[Cs])O[Cs]", "[Pd]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(c2ccc(F)cn2)CC1" ], "byproducts": [ "Fc1ccc(Nc2ccccc2-c2[c-]cccc2)nc1", "O=C(O)O[Cs]", "[Br-]", "[Cs+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Br:21])[n:19][cH:20]1.[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1.[O:35]=[C:36]([O:37][Cs:38])[O:39][Cs:40].[Pd:41]>>[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Pd:41][Br:21])[n:19][cH:20]1.[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1.[O:35]=[C:36]([O:37][Cs:38])[O:39][Cs:40]", "[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Pd:41][Br:21])[n:19][cH:20]1.[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1.[O:35]=[C:36]([O:37][Cs:38])[O:39][Cs:40]>>[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Pd:41][O:37][C:36](=[O:35])[O:39][Cs:40])[n:19][cH:20]1.[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1", "[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Pd:41][O:37][C:36](=[O:35])[O:39][Cs:40])[n:19][cH:20]1.[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1>>[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([Pd:41][c:18]2[cH:17][cH:16][c:15]([F:14])[cH:20][n:19]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1.[O:35]=[C:36]([OH:37])[O:39][Cs:40]", "[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Pd:41][O:37][C:36](=[O:35])[O:39][Cs:40])[n:19][cH:20]1.[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1>>[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Pd:41][NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]2-[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]2)[n:19][cH:20]1.[O:35]=[C:36]([OH:37])[O:39][Cs:40]", "[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([Pd:41][c:18]2[cH:17][cH:16][c:15]([F:14])[cH:20][n:19]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1.[O:35]=[C:36]([OH:37])[O:39][Cs:40]>>[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([c:18]2[cH:17][cH:16][c:15]([F:14])[cH:20][n:19]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1-[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]1.[O:35]=[C:36]([OH:37])[O:39][Cs:40].[Pd:41]", "[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([Pd:41][NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]2-[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]2)[n:19][cH:20]1.[O:35]=[C:36]([OH:37])[O:39][Cs:40]>>[Br-:21].[C-:86]#[O+:87].[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][c:50]([O:51][CH:52]([CH3:53])[CH3:54])[c:55]1-[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][c:61]1[P:62]([CH:63]1[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1)[CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1.[CH3:81][S:82](=[O:83])(=[O:84])[OH:85].[Cs+:38].[F:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]2-[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c-:34]2)[n:19][cH:20]1.[O:35]=[C:36]([OH:37])[O:39][Cs:40].[Pd:41]", "[C-:24]#[O+:25].[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH3:28][CH:29]([CH3:30])[O:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][c:36]([O:37][CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]1[P:48]([CH:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]1)[CH:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]1.[CH3:2][C:3]([CH3:4])([CH3:5])[O:6][C:7](=[O:8])[N:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:19]2[cH:18][cH:17][c:16]([F:15])[cH:21][n:20]2)[CH2:13][CH2:14]1.[Pd:27].[S:1](=[O:22])([OH:23])(=[O:26])[CH3:67]>>[C-:24]#[O+:25].[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH3:28][CH:29]([CH3:30])[O:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][c:36]([O:37][CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]1[P:48]([CH:49]1[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]1)[CH:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]1.[CH3:2][C:3]([CH3:4])([CH3:5])[O:6][C:7](=[O:8])[N:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:19]2[cH:18][cH:17][c:16]([F:15])[cH:21][n:20]2)[CH2:13][CH2:14]1.[Pd:27].[S:1](=[O:22])([OH:23])(=[O:26])[CH3:67]" ] } ], "Darzens bromination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens bromination/type_0/92.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[S:2]([Br:3])[Br:4]", "[OH:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1" ], "products": [ "[Br:3][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1" ], "byproducts": [ "[O:1]=[S:2]([Br:4])[O-:5]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=S(Br)Br", "OCc1cc(F)c(F)c(F)c1" ], "products": [ "Fc1cc(CBr)cc(F)c1F" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:1]=[S:2]([Br:3])[Br:4].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]>>[O-:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:1]=[S:2]([Br:3])[Br:4].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]", "[O-:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:1]=[S:2]([Br:3])[Br:4].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]>>[O:1]=[S:2]([Br:4])[O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[Br-:3].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]", "[O:1]=[S:2]([Br:4])[O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[Br-:3].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]>>[Br:3][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:1]=[S:2]([Br:4])[O-:5].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]", "[Br:3][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:1]=[S:2]([Br:4])[O-:5].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]>>[Br:3][CH2:6][c:7]1[cH:8][c:9]([F:15])[c:10]([F:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:1]=[S:2]([Br:4])[O-:5].[OH2:16].[OH2:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens bromination/type_0/67.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([OH:6])[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2", "[O:17]=[S:18]([Br:19])[Br:20]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2)[Br:19]" ], "byproducts": [ "[O-:6][S:18](=[O:17])[Br:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C(O)c1cc2c(cc1Cl)OCO2", "O=S(Br)Br" ], "products": [ "COC(=O)C(Br)c1cc2c(cc1Cl)OCO2" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([OH:6])[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2.[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:17]=[S:18]([Br:19])[Br:20]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([O-:6])[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2.[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:17]=[S:18]([Br:19])[Br:20]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([O-:6])[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2.[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:17]=[S:18]([Br:19])[Br:20]>>[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([O:6][S:18](=[O:17])[Br:20])[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2.[Br-:19]", "[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([O:6][S:18](=[O:17])[Br:20])[c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2.[Br-:19]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2)[Br:19].[O-:6][S:18](=[O:17])[Br:20].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2)[Br:19].[O-:6][S:18](=[O:17])[Br:20].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([c:7]1[cH:8][c:9]2[c:13]([cH:14][c:15]1[Cl:16])[O:12][CH2:11][O:10]2)[Br:19].[O-:6][S:18](=[O:17])[Br:20].[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens bromination/type_0/21.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([OH:48])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1", "[O:49]=[S:50]([Br:51])[Br:52]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([Br:52])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1" ], "byproducts": [ "[O-:48][S:50](=[O:49])[Br:51]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C(c1ccccc1)C1(O)OC(COCc2ccccc2)C(OCc2ccccc2)C(OCc2ccccc2)C1OCc1ccccc1", "O=S(Br)Br" ], "products": [ "O=C(c1ccccc1)C1(Br)OC(COCc2ccccc2)C(OCc2ccccc2)C(OCc2ccccc2)C1OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([OH:48])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1.[O:49]=[S:50]([Br:51])[Br:52]>>[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1.[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([O-:48])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[O:49]=[S:50]([Br:51])[Br:52]", "[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1.[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([O-:48])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[O:49]=[S:50]([Br:51])[Br:52]>>[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1.[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([O:48][S:50](=[O:49])[Br:51])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[Br-:52]", "[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1.[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([O:48][S:50](=[O:49])[Br:51])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[Br-:52]>>[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([Br:52])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[O-:48][S:50](=[O:49])[Br:51].[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1", "[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([Br:52])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[O-:48][S:50](=[O:49])[Br:51].[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1>>[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[C:9]1([Br:52])[O:10][CH:11]([CH2:39][O:40][CH2:41][c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH:12]([O:31][CH2:32][c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[CH:13]([O:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:14]1[O:15][CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[O-:48][S:50](=[O:49])[Br:51].[F:53][C:54]([F:55])([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[C:62]1([Br:63])[O:64][CH:65]([CH2:66][O:67][CH2:68][c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]([O:76][CH2:77][c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]([O:85][CH2:86][c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[CH:93]1[O:94][CH2:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][n:105][cH:106][cH:107]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens bromination/type_0/27.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13]", "[O:27]=[S:28]([Br:29])[Br:30]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][Br:30])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13]" ], "byproducts": [ "[O-:25][S:28](=[O:27])[Br:29]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1c(O)ccc2c(=O)c(O)c(-c3ccc(CCCCO)cc3)oc12", "O=S(Br)Br" ], "products": [ "COc1c(O)ccc2c(=O)c(O)c(-c3ccc(CCCCBr)cc3)oc12" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O:27]=[S:28]([Br:29])[Br:30].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]>>[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][O-:25])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O:27]=[S:28]([Br:29])[Br:30].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]", "[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][O-:25])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O:27]=[S:28]([Br:29])[Br:30].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]>>[Br-:30].[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:25][S:28](=[O:27])[Br:29])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]", "[Br-:30].[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:25][S:28](=[O:27])[Br:29])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]>>[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][Br:30])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O-:25][S:28](=[O:27])[Br:29].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]", "[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][Br:30])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O-:25][S:28](=[O:27])[Br:29].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]>>[C-:36]#[O+:37].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([OH:26])[cH:5][cH:6][c:7]2[c:8]1[o:9][c:10](-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][Br:30])[cH:19][cH:20]1)[c:11]([OH:14])[c:12]2=[O:13].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[O-:25][S:28](=[O:27])[Br:29].[O:31]=[C:32]([OH:33])[O:34][Na:35]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens bromination/type_0/37.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][OH:17])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1", "[O:20]=[S:21]([Br:22])[Br:23]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][Br:23])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1" ], "byproducts": [ "[O-:17][S:21](=[O:20])[Br:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C1NC(=O)C2(CC(CO)Oc3ccc(F)cc32)N1", "O=S(Br)Br" ], "products": [ "O=C1NC(=O)C2(CC(CBr)Oc3ccc(F)cc32)N1" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][OH:17])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[OH2:24].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29].[O:20]=[S:21]([Br:22])[Br:23]>>[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][O-:17])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[OH2:24].[O:20]=[S:21]([Br:22])[Br:23]", "[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][O-:17])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[OH2:24].[O:20]=[S:21]([Br:22])[Br:23]>>[OH2:24].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][O:17][S:21](=[O:20])[Br:22])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[Br-:23]", "[OH2:24].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29].[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][O:17][S:21](=[O:20])[Br:22])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[Br-:23]>>[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][Br:23])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[O-:17][S:21](=[O:20])[Br:22].[OH2:24].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29]", "[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][Br:23])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[O-:17][S:21](=[O:20])[Br:22].[OH2:24].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29]>>[O:1]=[C:2]1[NH:3][C:4](=[O:19])[C:5]2([CH2:6][CH:7]([CH2:16][Br:23])[O:8][c:9]3[cH:10][cH:11][c:12]([F:15])[cH:13][c:14]32)[NH:18]1.[O-:17][S:21](=[O:20])[Br:22].[OH2:24].[CH3:25][N:26]([CH3:27])[CH:28]=[O:29]" ] } ], "Iodination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodination/type_0/610.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[I:19]" ], "products": [ "[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1" ], "byproducts": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1cc(Br)cc(C(F)(F)F)c1", "O=C1CCC(=O)N1I" ], "products": [ "Nc1cc(C(F)(F)F)cc(Br)c1I" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[I:19].[NH2:1][c:2]1[cH:3][c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]>>[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[NH2:1][c+:2]1[cH:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N:18]1[I:19].[NH2:1][c:2]1[cH:3][c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]>>[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30].[NH2:1][c:2]1[cH:3]([I:19])[c+:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1", "[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[NH2:1][c+:2]1[cH:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]", "[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[N-:18]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30].[NH2:1][c:2]1[cH:3]([I:19])[c+:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]", "[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]>>[O:13]=[C:14]1[CH2:15][CH2:16][C:17](=[O:20])[NH:18]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:19])[c:4]([Br:12])[cH:5][c:6]([C:8]([F:9])([F:10])[F:11])[cH:7]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:27][C:28](=[O:29])[OH:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodination/type_0/2738.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]3[c:20]3[c:21]([o:22][cH:23][c:24]3-[c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[c:31]2[cH:32]1", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[I:7]" ], "products": [ "[I:7][c:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1" ], "byproducts": [ "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[NH:6]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Clc1ccc2c3ccccc3c3c(-c4ccccc4)coc3c2c1", "O=C1CCC(=O)N1I" ], "products": [ "Clc1ccc2c3ccccc3c3c(-c4ccccc4)c(I)oc3c2c1" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[I:7].[Cl:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]3[c:20]3[c:21]([o:22][cH:23][c:24]3-[c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[c:31]2[cH:32]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36]>>[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[N-:6]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[I:7][cH:23]1[o+:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[N:6]1[I:7].[Cl:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][c:19]3[c:20]3[c:21]([o:22][cH:23][c:24]3-[c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[c:31]2[cH:32]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36]>>[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[N-:6]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[I:7][cH:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c+:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[N-:6]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[I:7][cH:23]1[o+:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1>>[I:7][c:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[NH:6]1", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[N-:6]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[I:7][cH:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c+:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1>>[I:7][c:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[NH:6]1", "[I:7][c:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[NH:6]1>>[I:7][c:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[NH:6]1", "[I:7][c:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[NH:6]1>>[I:7][c:23]1[o:22][c:21]2[c:20]([c:19]3[c:14]([c:13]4[cH:12][cH:11][c:10]([Cl:9])[cH:32][c:31]42)[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[Cl:33][CH:34]([Cl:35])[Cl:36].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[NH:6]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodination/type_0/164.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[I:16]" ], "products": [ "[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1" ], "byproducts": [ "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1cnc(Br)c(Cl)n1", "O=C1CCC(=O)N1I" ], "products": [ "Nc1nc(Cl)c(Br)nc1I" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[I:16].[NH2:1][c:2]1[cH:3][n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]>>[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[NH2:1][c+:2]1[cH:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[I:16].[NH2:1][c:2]1[cH:3][n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]>>[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3]([I:16])[n+:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[NH2:1][c+:2]1[cH:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]>>[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3]([I:16])[n+:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]>>[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]>>[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]>>[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([I:16])[n:4][c:5]([Br:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH2:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[OH:22].[O:23]=[C:24]([OH:25])[C:26]([F:27])([F:28])[F:29]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodination/type_0/3197.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[I:18]", "[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[cH:6][c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[c:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21" ], "byproducts": [ "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C1CCC(=O)N1I", "O=C1OCc2cc(Br)ccc21" ], "products": [ "O=C1OCc2c1ccc(Br)c2I" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[I:18].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[cH:6][c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N-:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c+:5]2[cH:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[I:18].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[cH:6][c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N-:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[cH:6]([I:18])[c+:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21", "[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N-:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c+:5]2[cH:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21>>[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[c:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]", "[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N-:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[cH:6]([I:18])[c+:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21>>[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[c:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[c:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[c:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[c:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1.[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][c:5]2[c:6]([I:18])[c:7]([Br:11])[cH:8][cH:9][c:10]21.[O:20]=[S:21](=[O:22])([OH:23])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodination/type_0/3644.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[cH:23][cH:24][n:25][n:26]12", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N:33]1[I:34]" ], "products": [ "[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[c:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12" ], "byproducts": [ "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Si](C)(C)CCOCN(COCC[Si](C)(C)C)c1cc(Cl)nc2ccnn12", "O=C1CCC(=O)N1I" ], "products": [ "C[Si](C)(C)CCOCN(COCC[Si](C)(C)C)c1cc(Cl)nc2c(I)cnn12" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N:33]1[I:34].[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[cH:23][cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c+:22]2[cH:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N:33]1[I:34].[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[cH:23][cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[cH:23]([I:34])[cH+:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c+:22]2[cH:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[c:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[N-:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[cH:23]([I:34])[cH+:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[c:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[c:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[c:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]", "[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[c:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[O:28]=[C:29]1[CH2:30][CH2:31][C:32](=[O:35])[NH:33]1.[CH3:1][Si:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][N:9]([CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:27])[n:21][c:22]2[c:23]([I:34])[cH:24][n:25][n:26]12.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[CH3:43][C:44]#[N:45].[Na:46][Cl:47].[OH2:48].[OH2:49]" ] } ], "Methyl esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methyl esterification/type_1/792.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[O:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1" ], "byproducts": [ "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "O=C(O)c1ccccc1-c1cc2cnccc2[nH]1" ], "products": [ "COC(=O)c1ccccc1-c1cc2cnccc2[nH]1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[O:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1.[CH3:1][OH:2]>>[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1.[CH3:1][OH:2]", "[O:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1.[CH3:1][OH:2]>>[O:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1.[CH3:1][O-:2]", "[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1.[CH3:1][O-:2]>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1", "[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1", "[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1>>[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1", "[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1>>[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][c:14]2[cH:15][n:16][cH:17][cH:18][c:19]2[nH:20]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][cH:16][cH:17][c:18]2[nH:19]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1-[c:11]1[cH:12][c:13]2[cH:14][n:15][cH:16][cH:17][c:18]2[nH:19]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methyl esterification/type_1/3573.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[O:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1" ], "byproducts": [ "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "O=C1CCC(C(=O)O)N1" ], "products": [ "COC(=O)C1CCC(=O)N1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]>>[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]", "[O:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[CH3:1][OH:2].[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]>>[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[CH3:1][OH:2].[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]", "[O:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[CH3:1][OH:2].[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]>>[CH3:1][O-:2].[O:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]", "[OH2:3].[CH3:1][O:2][C:4](=[OH+:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]>>[CH3:1][O:2][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[OH2:3].[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]", "[CH3:1][O-:2].[OH+:3]=[C:4]([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]", "[CH3:1][O:2][C:4]([OH:3])([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]>>[CH3:1][O:2][C:4]([OH2+:3])([OH:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9](=[O:11])[NH:10]1.[O:12]=[S:13]([Cl:14])[Cl:15]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:10])[NH:9]1.[O:11]=[S:12]([Cl:13])[Cl:14]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:10])[NH:9]1.[O:11]=[S:12]([Cl:13])[Cl:14]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methyl esterification/type_1/2323.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:36])[OH:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12", "[CH3:38][OH:39]" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12" ], "byproducts": [ "[OH2:36]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "Cn1cc(C2CCC(N3CCN(c4cc(C(=O)O)cc5cccnc45)CC3)CC2)c2cc(C#N)ccc21" ], "products": [ "COC(=O)c1cc(N2CCN(C3CCC(c4cn(C)c5ccc(C#N)cc45)CC3)CC2)c2ncccc2c1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:36])[OH:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:38][OH:39].[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[OH+:36])[OH:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:38][OH:39].[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:36])[OH:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:38][OH:39].[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:36])[OH:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:38][O-:39].[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[OH+:36])[OH:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:38][O-:39].[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35]([OH:36])([OH:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12", "[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35]([OH:36])([OH:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12>>[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35]([OH2+:36])([OH:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35]([OH2+:36])([OH:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[OH2:36].[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[OH+:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[OH2:36].[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[OH+:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[OH2:36].[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:37])[O:39][CH3:38])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:36])[O:38][CH3:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1>>[CH3:1][n:2]1[cH:3][c:4]([CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([c:25]4[cH:26][c:27]([C:35](=[O:36])[O:38][CH3:37])[cH:28][c:29]5[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][c:34]45)[CH2:23][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:18]2)[c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]#[N:12])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methyl esterification/type_0/1172.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][I:2]", "[N:3]#[C:4][C:5]1([c:9]2[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13][c:14]2[C:15](=[O:16])[OH:17])[CH2:6][O:7][CH2:8]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:17][C:15]([c:14]1[c:9]([C:5]2([C:4]#[N:3])[CH2:6][O:7][CH2:8]2)[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13]1)=[O:16]" ], "byproducts": [ "[I-:2]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CI", "N#CC1(c2cc(Br)ccc2C(=O)O)COC1" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc(Br)cc1C1(C#N)COC1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:3]#[C:4][C:5]1([c:9]2[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13][c:14]2[C:15](=[O:16])[OH:17])[CH2:6][O:7][CH2:8]1.[CH3:1][I:2].[OH2:19].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Na:28])[O:29][Na:30]>>[N:3]#[C:4][C:5]1([c:9]2[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13][c:14]2[C:15](=[O:16])[O-:17])[CH2:6][O:7][CH2:8]1.[CH3:1][I:2].[OH2:19].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Na:28])[O:29][Na:30]", "[N:3]#[C:4][C:5]1([c:9]2[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13][c:14]2[C:15](=[O:16])[O-:17])[CH2:6][O:7][CH2:8]1.[CH3:1][I:2].[OH2:19].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Na:28])[O:29][Na:30]>>[CH3:1][O:17][C:15]([c:14]1[c:9]([C:5]2([C:4]#[N:3])[CH2:6][O:7][CH2:8]2)[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13]1)=[O:16].[I-:2].[OH2:19].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Na:28])[O:29][Na:30]", "[CH3:1][O:17][C:15]([c:14]1[c:9]([C:5]2([C:4]#[N:3])[CH2:6][O:7][CH2:8]2)[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13]1)=[O:16].[I-:2].[OH2:19].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Na:28])[O:29][Na:30]>>[CH3:1][O:17][C:15]([c:14]1[c:9]([C:5]2([C:4]#[N:3])[CH2:6][O:7][CH2:8]2)[cH:10][c:11]([Br:18])[cH:12][cH:13]1)=[O:16].[I-:2].[OH2:19].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Na:28])[O:29][Na:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methyl esterification/type_1/3194.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][OH:2]", "[NH2:3][CH:4]([CH2:5][C:6](=[O:7])[OH:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:8]" ], "byproducts": [ "[OH2:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CO", "NC(CC(=O)O)c1ccc2c(c1)CCC2" ], "products": [ "COC(=O)CC(N)c1ccc2c(c1)CCC2" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[NH2:3][CH:4]([CH2:5][C:6](=[O:7])[OH:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:1][OH:2].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]>>[NH2:3][CH:4]([CH2:5][C:6](=[OH+:7])[OH:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:1][OH:2].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]", "[NH2:3][CH:4]([CH2:5][C:6](=[O:7])[OH:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:1][OH:2].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]>>[NH2:3][CH:4]([CH2:5][C:6](=[O:7])[OH:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:1][O-:2].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]", "[NH2:3][CH:4]([CH2:5][C:6](=[OH+:7])[OH:8])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2.[CH3:1][O-:2].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]>>[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21].[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)([OH:7])[OH:8]", "[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21].[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)([OH:7])[OH:8]>>[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)([OH2+:7])[OH:8].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]", "[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)([OH2+:7])[OH:8].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]>>[OH2:7].[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[OH+:8].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]", "[OH2:7].[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[OH+:8].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]>>[OH2:7].[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]2[c:16]([cH:17]1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:8].[O:18]=[S:19]([Cl:20])[Cl:21]", "[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:15]([cH:16]1)[CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[O:7].[O:17]=[S:18]([Cl:19])[Cl:20]>>[CH3:1][O:2][C:6]([CH2:5][CH:4]([NH2:3])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]2[c:15]([cH:16]1)[CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[O:7].[O:17]=[S:18]([Cl:19])[Cl:20]" ] } ], "Iodo Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Sonogashira coupling/type_0/2465.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([I:19])[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2", "[CH:20]#[C:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1", "[I:110][Cu:111]", "[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([C:20]#[C:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2" ], "byproducts": [ "[I:19][Cu:111]", "[IH:110]", "[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#Cc1ccccc1", "Cn1nccc1C(=O)Nc1ccc(I)c2c1OCO2", "[Cu]I", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "Cn1nccc1C(=O)Nc1ccc(C#Cc2ccccc2)c2c1OCO2" ], "byproducts": [ "I", "[Cu]I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:107][N:108]([CH3:109])[CH:110]=[O:111].[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([I:19])[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[CH:20]#[C:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[I:105][Cu:106].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1>>[CH3:107][N:108]([CH3:109])[CH:110]=[O:111].[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([I:19])[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[CH:20]#[C:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[I:105][Cu:106].[Pd:47]([P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)([P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[P:86]([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)([c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1", "[CH3:107][N:108]([CH3:109])[CH:110]=[O:111].[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([I:19])[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[CH:20]#[C:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[I:105][Cu:106].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1>>[C:20](#[C:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)[Cu:106].[CH3:107][N:108]([CH3:109])[CH:110]=[O:111].[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([I:19])[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[IH:105].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1", "[CH3:107][N:108]([CH3:109])[CH:110]=[O:111].[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([Pd:47]([C:20]#[C:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[I:19][Cu:106].[IH:105].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1>>[CH3:107][N:108]([CH3:109])[CH:110]=[O:111].[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([C:20]#[C:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[I:19][Cu:106].[IH:105].[Pd:47]([P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)([P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[P:86]([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)([c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1", "[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[Pd:27]([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[P:66]([c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)([c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1)[c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1>>[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([C:19]#[C:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:14]2[c:15]1[O:16][CH2:17][O:18]2.[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[Pd:27]([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[P:66]([c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)([c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1)[c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Sonogashira coupling/type_0/7264.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:27][O:28][c:29]1[c:30]([CH3:49])[cH:31][n:32][c:33]([CH2:36][n:37]2[cH:38][c:39]([I:48])[c:40]3[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44][c:45]3[Cl:46])[c:34]1[CH3:35]", "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18]", "[I:139][Cu:140]", "[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[Pd:69]([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)([P:89]([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)([c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[c:102]2[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]2)[P:108]([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)([c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[c:121]2[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]2)[cH:54][cH:55]1" ], "products": [ "[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[c:39]1[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]2[n:32][cH:31][c:30]([CH3:49])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]2[CH3:35])[c:41]2[c:40]1[c:45]([Cl:46])[n:44][c:43]([NH2:47])[n:42]2" ], "byproducts": [ "[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[c:45]1[c:40]2[c:39]([I:48])[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]3[n:32][cH:31][c:30]([CH3:49])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]3[CH3:35])[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44]1", "[Cl:46][Cu:140]", "[I:48][Cu:140]", "[IH:139]", "[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:54][cH:55]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCOC(=O)Nc1cccc2c1CN(C1CCC(=O)NC1=O)C2=O", "COc1c(C)cnc(Cn2cc(I)c3c(Cl)nc(N)nc32)c1C", "[Cu]I", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "COc1c(C)cnc(Cn2cc(C#CCCOC(=O)Nc3cccc4c3CN(C3CCC(=O)NC3=O)C4=O)c3c(Cl)nc(N)nc32)c1C" ], "byproducts": [ "COc1c(C)cnc(Cn2cc(I)c3c(C#CCCOC(=O)Nc4cccc5c4CN(C4CCC(=O)NC4=O)C5=O)nc(N)nc32)c1C", "Cl[Cu]", "I", "[Cu]I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[CH3:27][O:28][c:29]1[c:30]([CH3:49])[cH:31][n:32][c:33]([CH2:36][n:37]2[cH:38][c:39]([I:48])[c:40]3[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44][c:45]3[Cl:46])[c:34]1[CH3:35].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18].[I:127][Cu:128].[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[Pd:69]([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)([P:89]([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)([c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[c:102]2[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]2)[P:108]([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)([c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[c:121]2[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]2)[cH:54][cH:55]1>>[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[CH3:27][O:28][c:29]1[c:30]([CH3:49])[cH:31][n:32][c:33]([CH2:36][n:37]2[cH:38][c:39]([I:48])[c:40]3[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44][c:45]3[Cl:46])[c:34]1[CH3:35].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18].[I:127][Cu:128].[Pd:69]([P:70]([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)([c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)([P:89]([c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)([c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1)[P:108]([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)([c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[c:121]1[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:54][cH:55]1", "[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[CH3:27][O:28][c:29]1[c:30]([CH3:49])[cH:31][n:32][c:33]([CH2:36][n:37]2[cH:38][c:39]([I:48])[c:40]3[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44][c:45]3[Cl:46])[c:34]1[CH3:35].[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18].[I:127][Cu:128].[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[Pd:69]([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)([P:89]([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)([c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[c:102]2[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]2)[P:108]([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)([c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[c:121]2[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]2)[cH:54][cH:55]1>>[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[Cu:128].[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[CH3:27][O:28][c:29]1[c:30]([CH3:49])[cH:31][n:32][c:33]([CH2:36][n:37]2[cH:38][c:39]([I:48])[c:40]3[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44][c:45]3[Cl:46])[c:34]1[CH3:35].[IH:127].[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[Pd:69]([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)([P:89]([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)([c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[c:102]2[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]2)[P:108]([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)([c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[c:121]2[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]2)[cH:54][cH:55]1", "[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[Pd:69]([c:39]1[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]2[n:32][cH:31][c:30]([CH3:49])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]2[CH3:35])[c:41]2[c:40]1[c:45]([Cl:46])[n:44][c:43]([NH2:47])[n:42]2)([P:70]([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)([c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)([P:89]([c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)([c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1)[P:108]([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)([c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[c:121]1[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]1.[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[I:48][Cu:128].[IH:127].[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:54][cH:55]1>>[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[c:39]1[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]2[n:32][cH:31][c:30]([CH3:49])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]2[CH3:35])[c:41]2[c:40]1[c:45]([Cl:46])[n:44][c:43]([NH2:47])[n:42]2.[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[I:48][Cu:128].[IH:127].[Pd:69]([P:70]([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)([c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)([P:89]([c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)([c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1)[P:108]([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)([c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[c:121]1[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:54][cH:55]1", "[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[Pd:69]([c:45]1[c:40]2[c:39]([I:48])[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]3[n:32][cH:31][c:30]([CH3:49])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]3[CH3:35])[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44]1)([P:70]([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)([c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)([P:89]([c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)([c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1)[P:108]([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)([c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[c:121]1[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]1.[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[Cl:46][Cu:128].[IH:127].[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:54][cH:55]1>>[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[c:45]1[c:40]2[c:39]([I:48])[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]3[n:32][cH:31][c:30]([CH3:49])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]3[CH3:35])[c:41]2[n:42][c:43]([NH2:47])[n:44]1.[CH3:129][CH2:130][N:131]([CH2:132][CH3:133])[CH2:134][CH3:135].[CH3:136][N:137]([CH3:138])[CH:139]=[O:140].[Cl:46][Cu:128].[IH:127].[Pd:69]([P:70]([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)([c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)([P:89]([c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)([c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1)[P:108]([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)([c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[c:121]1[cH:122][cH:123][cH:124][cH:125][cH:126]1.[cH:50]1[cH:51][cH:52][c:53]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:54][cH:55]1", "[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[c:39]1[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]2[n:32][cH:31][c:30]([CH3:48])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]2[CH3:35])[c:41]2[c:40]1[c:45]([Cl:46])[n:44][c:43]([NH2:47])[n:42]2.[CH3:107][CH2:108][N:109]([CH2:110][CH3:111])[CH2:112][CH3:113].[CH3:114][N:115]([CH3:116])[CH:117]=[O:118].[Pd:49]([P:50]([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)([c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)([P:69]([c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)([c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1)[P:88]([c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1)([c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1)[c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1>>[C:1](#[C:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[c:14]1[CH2:15][N:16]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:26])[NH:23][C:24]1=[O:25])[C:17]2=[O:18])[c:39]1[cH:38][n:37]([CH2:36][c:33]2[n:32][cH:31][c:30]([CH3:48])[c:29]([O:28][CH3:27])[c:34]2[CH3:35])[c:41]2[c:40]1[c:45]([Cl:46])[n:44][c:43]([NH2:47])[n:42]2.[CH3:107][CH2:108][N:109]([CH2:110][CH3:111])[CH2:112][CH3:113].[CH3:114][N:115]([CH3:116])[CH:117]=[O:118].[Pd:49]([P:50]([c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)([c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)([P:69]([c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)([c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1)[P:88]([c:89]1[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]1)([c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1)[c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Sonogashira coupling/type_0/1233.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([I:18])[c:16]2[CH2:17]1", "[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24]", "[Cl:70][Pd:71][Cl:72]", "[I:73][Cu:74]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[c:16]2[CH2:17]1" ], "byproducts": [ "[Cl:70][Cu:74]", "[I:18][Cu:74]", "[I:18][Pd:71][Cl:72]", "[IH:73]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#C[Si](C)(C)C", "CCCN(CCC)C1CCc2cccc(I)c2C1", "Cl[Pd]Cl", "[Cu]I" ], "products": [ "CCCN(CCC)C1CCc2cccc(C#C[Si](C)(C)C)c2C1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "Cl[Pd]I", "I", "[Cu]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([I:18])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[I:28][Cu:29].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1>>[C:19](#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[Cu:29].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([I:18])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([I:18])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[I:28][Cu:29].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([I:18])([Cl:25])[Cl:27])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[I:28][Cu:29].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1", "[C:19](#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[Cu:29].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([I:18])([Cl:25])[Cl:27])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])([Cl:25])[Cl:27])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[I:18][Cu:29].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1", "[C:19](#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[Cu:29].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([I:18])([Cl:25])[Cl:27])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([I:18])([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[Cl:27])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[Cl:25][Cu:29].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])([Cl:25])[Cl:27])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[I:18][Cu:29].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[I:18][Cu:29].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([I:18])([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[Cl:27])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[Cl:25][Cu:29].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[Cl:25][Cu:29].[I:18][Pd:26][Cl:27].[IH:28].[OH2:75].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([C:18]#[C:19][Si:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:65][CH2:66][N:67]([CH2:68][CH3:69])[CH2:70][CH3:71].[Cl:24][Pd:25][Cl:26].[OH2:72].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:63][cH:64]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([C:18]#[C:19][Si:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:65][CH2:66][N:67]([CH2:68][CH3:69])[CH2:70][CH3:71].[Cl:24][Pd:25][Cl:26].[OH2:72].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:63][cH:64]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:65][CH2:66][N:67]([CH2:68][CH3:69])[CH2:70][CH3:71].[I:18][Pd:25][Cl:26].[OH2:72].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:63][cH:64]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:5][CH2:6][CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]([C:19]#[C:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[c:16]2[CH2:17]1.[CH3:65][CH2:66][N:67]([CH2:68][CH3:69])[CH2:70][CH3:71].[I:18][Pd:25][Cl:26].[OH2:72].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:63][cH:64]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Sonogashira coupling/type_0/7850.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1", "[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1", "[Cl:21][Pd:22]([Cl:23])([P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1", "[I:74][Cu:75]" ], "products": [ "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1" ], "byproducts": [ "[Br:13][Cu:75]", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1", "[Cl:21][Cu:75]", "[I:20][Cu:75]", "[I:20][Pd:22]([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1", "[IH:74]", "[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Brc1cccc(I)c1", "C#Cc1cccc([Si](C)(C)C)c1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "C[Si](C)(C)c1cccc(C#Cc2cccc(Br)c2)c1" ], "byproducts": [ "C[Si](C)(C)c1cccc(C#Cc2cccc(I)c2)c1", "Cl[Cu]", "Cl[Pd](I)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I", "[Cu]Br", "[Cu]I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1.[Cl:21][Pd:22]([Cl:23])([P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[I:62][Cu:63]>>[Br:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1.[Cl:21][Pd:22]([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[I:62][Cu:63].[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1", "[Br:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1.[Cl:21][Pd:22]([Cl:23])([P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[I:62][Cu:63]>>[Br:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1.[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[Cu:63].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[Cl:21][Pd:22]([Cl:23])([P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[IH:62]", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[Pd:22]([c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1)([Cl:21])([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[I:20][Cu:63].[IH:62].[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[Cl:21][Pd:22]([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[I:20][Cu:63].[IH:62].[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[Pd:22]([c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1)([I:20])([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[Cl:21][Cu:63].[IH:62].[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[Cl:21][Cu:63].[I:20][Pd:22]([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[IH:62].[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1", "[Br:13][Cu:63].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[Pd:22]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1)([Cl:21])([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[IH:62].[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1>>[Br:13][Cu:63].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([I:20])[cH:19]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:64][CH2:65][N:66]([CH2:67][CH3:68])[CH2:69][CH3:70].[Cl:21][Pd:22]([Cl:23])[P:43]([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[IH:62].[P:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)[c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1.[CH2:49]1[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH2:45][CH3:46])[CH2:47][CH3:48].[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1.[CH2:49]1[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH2:45][CH3:46])[CH2:47][CH3:48].[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1.[CH2:49]1[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH2:45][CH3:46])[CH2:47][CH3:48].[I:20][Pd:21]([Cl:22])[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([Si:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:8]1)[c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][c:14]([Br:13])[cH:19]1.[CH2:49]1[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH2:45][CH3:46])[CH2:47][CH3:48].[I:20][Pd:21]([Cl:22])[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Sonogashira coupling/type_0/7791.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([I:11])[cH:10]1", "[CH:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18]", "[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1", "[I:78][Cu:79]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[cH:10]1" ], "byproducts": [ "[Cl:19][Cu:79]", "[I:11][Cu:79]", "[I:11][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1", "[IH:78]", "[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#C[Si](C)(C)C", "COC(=O)c1ccc(O)c(I)c1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc(O)c(C#C[Si](C)(C)C)c1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "Cl[Pd](I)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I", "[Cu]I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([I:11])[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[CH:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[I:60][Cu:61].[N:74]#[N:75]>>[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([I:11])[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[CH:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[I:60][Cu:61].[N:74]#[N:75].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([I:11])[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[CH:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[I:60][Cu:61].[N:74]#[N:75]>>[C:13](#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[Cu:61].[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([I:11])[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])([P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[IH:60].[N:74]#[N:75]", "[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([Pd:20]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])([Cl:19])([Cl:21])[P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[I:11][Cu:61].[IH:60].[N:74]#[N:75].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1>>[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[I:11][Cu:61].[IH:60].[N:74]#[N:75].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([Pd:20]([I:11])([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])([Cl:21])[P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[Cl:19][Cu:61].[IH:60].[N:74]#[N:75].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1>>[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[cH:10]1.[CH3:62][CH2:63][N:64]([CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH3:68].[Cl:19][Cu:61].[I:11][Pd:20]([Cl:21])[P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[IH:60].[N:74]#[N:75].[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:11])[c:9]([C:12]#[C:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:10]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH2:43][CH3:44])[CH2:45][CH3:46].[Cl:18][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[N:52]#[N:53]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:11])[c:9]([C:12]#[C:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])[cH:10]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH2:43][CH3:44])[CH2:45][CH3:46].[Cl:18][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[N:52]#[N:53]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[cH:10]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH2:43][CH3:44])[CH2:45][CH3:46].[I:11][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[N:52]#[N:53]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([OH:12])[c:9]([C:13]#[C:14][Si:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[cH:10]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH2:43][CH3:44])[CH2:45][CH3:46].[I:11][Pd:19]([Cl:20])[P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1.[N:52]#[N:53]" ] } ], "Ketone to alcohol reduction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone to alcohol reduction/type_0/7034.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:21]", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21" ], "products": [ "[OH:1][CH:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21" ], "byproducts": [ "[BH3:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C1CC2(CCOCC2)Oc2cccnc21", "[BH4-]" ], "products": [ "OC1CC2(CCOCC2)Oc2cccnc21" ], "byproducts": [ "B" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:17].[CH3:19][CH2:20][OH:21].[Na+:18].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21>>[BH3:17].[CH3:19][CH2:20][OH:21].[Na+:18].[O-:1][CH:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21", "[BH3:17].[CH3:19][CH2:20][OH:21].[Na+:18].[O-:1][CH:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21>>[BH3:17].[CH3:19][CH2:20][OH:21].[Na+:18].[OH:1][CH:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[Na+:17].[OH:1][CH:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[Na+:17].[OH:1][CH:2]1[CH2:3][C:4]2([CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]2)[O:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][n:15][c:16]21" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone to alcohol reduction/type_0/2889.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:37]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([C:26]([CH3:27])=[O:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9]" ], "byproducts": [ "[BH3:37]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ncc(-n2nc(-c3ccnc(C(C)=O)c3)c3c2CCOCC3)cc1F", "[BH4-]" ], "products": [ "COc1ncc(-n2nc(-c3ccnc(C(C)O)c3)c3c2CCOCC3)cc1F" ], "byproducts": [ "B" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:29].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([C:26]([CH3:27])=[O:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:31][OH:32].[Na+:30]>>[BH3:29].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH:26]([CH3:27])[O-:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:31][OH:32].[Na+:30]", "[BH3:29].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH:26]([CH3:27])[O-:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:31][OH:32].[Na+:30]>>[BH3:29].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:31][OH:32].[Na+:30]", "[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:30][OH:31].[Na+:29]>>[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6](-[n:10]2[n:11][c:12](-[c:20]3[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[cH:25]3)[c:13]3[c:19]2[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]3)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:30][OH:31].[Na+:29]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone to alcohol reduction/type_0/1021.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:37]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([C:22](=[O:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([CH:22]([OH:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1" ], "byproducts": [ "[BH3:37]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OC2CC3C4CCC5=CC(=O)C=CC5(C)C4C(O)CC3(C)C2(C(=O)CO)O1", "[BH4-]" ], "products": [ "CC1(C)OC2CC3C4CCC5=CC(=O)C=CC5(C)C4C(O)CC3(C)C2(C(O)CO)O1" ], "byproducts": [ "B" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:31].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([C:22](=[O:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1.[Na+:32]>>[BH3:31].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([CH:22]([O-:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1.[Na+:32]", "[BH3:31].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([CH:22]([O-:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1.[Na+:32]>>[BH3:31].[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([CH:22]([OH:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1.[Na+:32]", "[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([CH:22]([OH:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1.[Na+:31]>>[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:30])[O:3][CH:4]2[CH2:5][CH:6]3[CH:7]4[CH2:8][CH2:9][C:10]5=[CH:11][C:12](=[O:29])[CH:13]=[CH:14][C:15]5([CH3:28])[CH:16]4[CH:17]([OH:27])[CH2:18][C:19]3([CH3:26])[C:20]2([CH:22]([OH:23])[CH2:24][OH:25])[O:21]1.[Na+:31]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone to alcohol reduction/type_0/8481.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:41]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[CH2:24][CH2:25]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]([OH:26])[CH2:24][CH2:25]1" ], "byproducts": [ "[BH3:41]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1sc(C#CC(C)(C)C)cc1N(C(=O)C1CCC(C)CC1)C1CCC(=O)CC1", "[BH4-]" ], "products": [ "COC(=O)c1sc(C#CC(C)(C)C)cc1N(C(=O)C1CCC(C)CC1)C1CCC(O)CC1" ], "byproducts": [ "B" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[CH2:24][CH2:25]1.[ClH:41].[Na+:40].[OH2:39]>>[BH3:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]([O-:26])[CH2:24][CH2:25]1.[ClH:41].[Na+:40].[OH2:39]", "[BH3:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]([O-:26])[CH2:24][CH2:25]1.[ClH:41].[Na+:40].[OH2:39]>>[BH3:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]([OH:26])[CH2:24][CH2:25]1.[ClH:41].[Na+:40].[OH2:39]", "[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]([OH:26])[CH2:24][CH2:25]1.[ClH:40].[Na+:39].[OH2:38]>>[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[s:6][c:7]([C:27]#[C:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[cH:8][c:9]1[N:10]([C:11](=[O:12])[CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([CH3:19])[CH2:17][CH2:18]1)[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]([OH:26])[CH2:24][CH2:25]1.[ClH:40].[Na+:39].[OH2:38]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone to alcohol reduction/type_0/9232.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:37]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([OH:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1" ], "byproducts": [ "[BH3:37]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)C(=O)c1c(C)cc2ccc(Cl)cc2c1-c1ccc(Cl)cc1", "[BH4-]" ], "products": [ "CCOC(=O)C(O)c1c(C)cc2ccc(Cl)cc2c1-c1ccc(Cl)cc1" ], "byproducts": [ "B" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:27].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6](=[O:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:32][CH2:33][OH:34].[Cl-:31].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH4+:28].[Na+:30].[OH2:29]>>[BH3:27].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([O-:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:32][CH2:33][OH:34].[Cl-:31].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH4+:28].[Na+:30].[OH2:29]", "[BH3:27].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([O-:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:32][CH2:33][OH:34].[Cl-:31].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH4+:28].[Na+:30].[OH2:29]>>[BH3:27].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([OH:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:32][CH2:33][OH:34].[Cl-:31].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH4+:28].[Na+:30].[OH2:29]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([OH:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl-:30].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[NH4+:27].[Na+:29].[OH2:28]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([OH:7])[c:8]1[c:9]([CH3:26])[cH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:25])[cH:15][c:16]2[c:17]1-[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl-:30].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[NH4+:27].[Na+:29].[OH2:28]" ] } ], "Iodo N-methylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-methylation/type_0/6310.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18]", "[CH3:20][I:21]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18])[CH3:20]" ], "byproducts": [ "[I-:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)NCCOc1ccc(F)cc1Cl", "CI" ], "products": [ "CN(CCOc1ccc(F)cc1Cl)C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:20][I:21].[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[OH2:28].[NaH:29]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH+:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18])[CH3:20].[I-:21].[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[OH2:28].[NaH:29]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH+:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18])[CH3:20].[I-:21].[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[OH2:28].[NaH:29]>>[I-:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18])[CH3:20].[CH3:22][CH2:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[OH2:28].[NaH:29]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18])[CH3:20].[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[NaH:28].[OH2:27]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([F:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18])[CH3:20].[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[NaH:28].[OH2:27]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-methylation/type_0/555.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][I:17]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1)[CH3:16]" ], "byproducts": [ "[I-:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)Nc1cc(Cl)ccn1", "CI" ], "products": [ "CN(C(=O)OC(C)(C)C)c1cc(Cl)ccn1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1.[NaH:23].[CH3:16][I:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1>>[NaH:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH+:8]([c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1)[CH3:16].[I-:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1", "[NaH:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH+:8]([c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1)[CH3:16].[I-:17].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1>>[NaH:23].[I-:17].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1)[CH3:16].[CH2:18]1[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22]1", "[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1)[CH3:16].[NaH:22]>>[CH2:17]1[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:15])[cH:12][cH:13][n:14]1)[CH3:16].[NaH:22]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-methylation/type_0/9159.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][I:2]", "[Cl:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]2[nH:8][cH:9][c:10]([Br:13])[c:11]2[cH:12]1" ], "products": [ "[CH3:1][n:8]1[c:7]2[cH:6][cH:5][c:4]([Cl:3])[cH:12][c:11]2[c:10]([Br:13])[cH:9]1" ], "byproducts": [ "[I-:2]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CI", "Clc1ccc2[nH]cc(Br)c2c1" ], "products": [ "Cn1cc(Br)c2cc(Cl)ccc21" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][I:2].[Cl:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]2[nH:8][cH:9][c:10]([Br:13])[c:11]2[cH:12]1.[CH3:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19].[CH3:20][CH2:21][O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]>>[I-:2].[CH3:1][nH+:8]1[c:7]2[cH:6][cH:5][c:4]([Cl:3])[cH:12][c:11]2[c:10]([Br:13])[cH:9]1.[CH3:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19].[CH3:20][CH2:21][O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]", "[I-:2].[CH3:1][nH+:8]1[c:7]2[cH:6][cH:5][c:4]([Cl:3])[cH:12][c:11]2[c:10]([Br:13])[cH:9]1.[CH3:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19].[CH3:20][CH2:21][O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]>>[I-:2].[CH3:1][n:8]1[c:7]2[cH:6][cH:5][c:4]([Cl:3])[cH:12][c:11]2[c:10]([Br:13])[cH:9]1.[CH3:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19].[CH3:20][CH2:21][O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31]", "[CH3:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24].[CH3:1][n:7]1[c:6]2[cH:5][cH:4][c:3]([Cl:2])[cH:11][c:10]2[c:9]([Br:12])[cH:8]1.[O:25]=[C:26]([O:27][K:28])[O:29][K:30]>>[CH3:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24].[CH3:1][n:7]1[c:6]2[cH:5][cH:4][c:3]([Cl:2])[cH:11][c:10]2[c:9]([Br:12])[cH:8]1.[O:25]=[C:26]([O:27][K:28])[O:29][K:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-methylation/type_0/11817.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:13][I:14]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[nH:9][cH:10]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[n:9]([CH3:13])[cH:10]1" ], "byproducts": [ "[I-:14]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CI", "COC(=O)c1c[nH]c(=O)c(F)c1" ], "products": [ "COC(=O)c1cc(F)c(=O)n(C)c1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:13][I:14].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[nH:9][cH:10]1.[O:15]=[C:16]([O:17][K:18])[O:19][K:20]>>[I-:14].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[nH+:9]([CH3:13])[cH:10]1.[O:15]=[C:16]([O:17][K:18])[O:19][K:20]", "[I-:14].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[nH+:9]([CH3:13])[cH:10]1.[O:15]=[C:16]([O:17][K:18])[O:19][K:20]>>[I-:14].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[n:9]([CH3:13])[cH:10]1.[O:15]=[C:16]([O:17][K:18])[O:19][K:20]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[n:9]([CH3:13])[cH:10]1.[O:14]=[C:15]([O:16][K:17])[O:18][K:19]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][c:7]([F:12])[c:8](=[O:11])[n:9]([CH3:13])[cH:10]1.[O:14]=[C:15]([O:16][K:17])[O:18][K:19]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo N-methylation/type_0/9298.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[NH:12][CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:6]([CH3:8])[cH:7]1", "[CH3:24][I:25]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[N:12]([CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH3:24])[c:6]([CH3:8])[cH:7]1" ], "byproducts": [ "[I-:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CI", "Cc1cc(C)c(S(=O)(=O)NC(C)CCc2ccccc2)c(C)c1" ], "products": [ "Cc1cc(C)c(S(=O)(=O)N(C)C(C)CCc2ccccc2)c(C)c1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[NH:12][CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[c:6]([CH3:8])[cH:7]1.[CH3:24][I:25].[OH2:26].[O:27]=[C:28]([O:29][K:30])[O:31][K:32].[Cl:33][CH2:34][Cl:35]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[NH+:12]([CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH3:24])[c:6]([CH3:8])[cH:7]1.[I-:25].[OH2:26].[O:27]=[C:28]([O:29][K:30])[O:31][K:32].[Cl:33][CH2:34][Cl:35]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[NH+:12]([CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH3:24])[c:6]([CH3:8])[cH:7]1.[I-:25].[OH2:26].[O:27]=[C:28]([O:29][K:30])[O:31][K:32].[Cl:33][CH2:34][Cl:35]>>[I-:25].[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[N:12]([CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH3:24])[c:6]([CH3:8])[cH:7]1.[OH2:26].[O:27]=[C:28]([O:29][K:30])[O:31][K:32].[Cl:33][CH2:34][Cl:35]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[N:12]([CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH3:24])[c:6]([CH3:8])[cH:7]1.[Cl:32][CH2:33][Cl:34].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31].[OH2:25]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH3:23])[c:5]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[N:12]([CH:13]([CH3:14])[CH2:15][CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[CH3:24])[c:6]([CH3:8])[cH:7]1.[Cl:32][CH2:33][Cl:34].[O:26]=[C:27]([O:28][K:29])[O:30][K:31].[OH2:25]" ] } ], "Aldehyde Dess-Martin oxidation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde Dess-Martin oxidation/type_0/1586.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:17][C:18](=[O:19])[O:20][I:21]1([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]21", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH2:15][OH:16])[CH2:13][CH2:14]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH:15]=[O:16])[CH2:13][CH2:14]1" ], "byproducts": [ "[CH3:17][C:18](=[O:19])[O-:20]", "[I:21]1([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1-2", "[O:31]=[C:32]([CH3:33])[OH:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "CC(C)(C)OC(=O)NC1CCC(CO)CC1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)NC1CCC(C=O)CC1" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH2:15][OH:16])[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:17][C:18](=[O:19])[O:20][I:21]1([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]21.[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[CH3:17][C:18](=[O:19])[O-:20].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH2:15][OH+:16][I:21]2([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]2-3)[CH2:13][CH2:14]1", "[CH3:17][C:18](=[O:19])[O-:20].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH2:15][OH+:16][I:21]2([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]2-3)[CH2:13][CH2:14]1>>[CH3:17][C:18](=[O:19])[O-:20].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH2:15][O:16][I:21]2([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]2-3)[CH2:13][CH2:14]1", "[CH3:17][C:18](=[O:19])[O-:20].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH2:15][O:16][I:21]2([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]2-3)[CH2:13][CH2:14]1>>[CH3:17][C:18](=[O:19])[O-:20].[I:21]1([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1-2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH:15]=[O:16])[CH2:13][CH2:14]1.[O:31]=[C:32]([CH3:33])[OH:34].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH:15]=[O:16])[CH2:13][CH2:14]1.[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[I:17]1([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])[O:18][C:19](=[O:26])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1-2.[O:27]=[C:28]([CH3:29])[OH:30]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([CH:15]=[O:16])[CH2:13][CH2:14]1.[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[I:17]1([O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34])[O:18][C:19](=[O:26])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1-2.[O:27]=[C:28]([CH3:29])[OH:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde Dess-Martin oxidation/type_0/240.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][OH:16])[n:13][n:14]1", "[CH3:21][C:22](=[O:23])[O:24][I:25]1([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]21" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[O:16])[n:13][n:14]1" ], "byproducts": [ "[CH3:21][C:22](=[O:23])[O-:24]", "[I:25]1([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]1-2", "[O:35]=[C:36]([CH3:37])[OH:38]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "COc1cc(C(F)(F)F)ccc1-c1ccc(CO)nn1" ], "products": [ "COc1cc(C(F)(F)F)ccc1-c1ccc(C=O)nn1" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][OH:16])[n:13][n:14]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[O:24][I:25]1([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]21.[Cl:43][CH2:44][Cl:45]>>[CH3:21][C:22](=[O:23])[O-:24].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][OH+:16][I:25]2([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-3)[n:13][n:14]1", "[CH3:21][C:22](=[O:23])[O-:24].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][OH+:16][I:25]2([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-3)[n:13][n:14]1>>[CH3:21][C:22](=[O:23])[O-:24].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][O:16][I:25]2([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-3)[n:13][n:14]1", "[CH3:21][C:22](=[O:23])[O-:24].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][O:16][I:25]2([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-3)[n:13][n:14]1>>[CH3:21][C:22](=[O:23])[O-:24].[I:25]1([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:26][C:27](=[O:34])[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]1-2.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[O:16])[n:13][n:14]1.[O:35]=[C:36]([CH3:37])[OH:38].[Cl:43][CH2:44][Cl:45]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[O:16])[n:13][n:14]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[I:21]1([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1-2.[O:31]=[C:32]([CH3:33])[OH:34]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[O:16])[n:13][n:14]1.[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[I:21]1([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1-2.[O:31]=[C:32]([CH3:33])[OH:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde Dess-Martin oxidation/type_0/699.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][C:15](=[O:16])[O:17][I:18]1([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]21", "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH2:10][OH:11])[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH:10]=[O:11])[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9]" ], "byproducts": [ "[CH3:14][C:15](=[O:16])[O-:17]", "[I:18]1([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1-2", "[O:28]=[C:29]([CH3:30])[OH:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "CCn1nc(C)c([N+](=O)[O-])c1CO" ], "products": [ "CCn1nc(C)c([N+](=O)[O-])c1C=O" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH2:10][OH:11])[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[CH3:14][C:15](=[O:16])[O:17][I:18]1([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]21.[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:46]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH2:10][OH+:11][I:18]2([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]2-3)[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[CH3:14][C:15](=[O:16])[O-:17].[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:46]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH2:10][OH+:11][I:18]2([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]2-3)[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[CH3:14][C:15](=[O:16])[O-:17].[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:46]>>[CH3:14][C:15](=[O:16])[O-:17].[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH2:10][O:11][I:18]2([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]2-3)[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:46]", "[CH3:14][C:15](=[O:16])[O-:17].[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH2:10][O:11][I:18]2([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]2-3)[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:46]>>[CH3:14][C:15](=[O:16])[O-:17].[I:18]1([O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35])[O:19][C:20](=[O:27])[c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1-2.[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH:10]=[O:11])[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[O:28]=[C:29]([CH3:30])[OH:31].[O:36]=[S:37](=[S:38])([O:39][Na:40])[O:41][Na:42].[Cl:43][CH2:44][Cl:45].[OH2:46]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH:10]=[O:11])[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[I:14]1([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:15][C:16](=[O:23])[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1-2.[O:24]=[C:25]([CH3:26])[OH:27].[O:32]=[S:33](=[S:34])([O:35][Na:36])[O:37][Na:38].[OH2:42]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][n:4]([CH2:12][CH3:13])[c:5]([CH:10]=[O:11])[c:6]1[N+:7]([O-:8])=[O:9].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[I:14]1([O:28][C:29]([CH3:30])=[O:31])[O:15][C:16](=[O:23])[c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1-2.[O:24]=[C:25]([CH3:26])[OH:27].[O:32]=[S:33](=[S:34])([O:35][Na:36])[O:37][Na:38].[OH2:42]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde Dess-Martin oxidation/type_0/1890.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:20][OH:21])[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8]", "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][I:27]1([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]21" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH:20]=[O:21])[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8]" ], "byproducts": [ "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O-:26]", "[I:27]1([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-2", "[O:37]=[C:38]([CH3:39])[OH:40]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "Cn1nc(Cl)cc(Nc2ccc(OC(C)(C)CO)cn2)c1=O" ], "products": [ "Cn1nc(Cl)cc(Nc2ccc(OC(C)(C)C=O)cn2)c1=O" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:20][OH:21])[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8].[CH3:23][C:24](=[O:25])[O:26][I:27]1([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]21.[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[OH:48][Na:49]>>[CH3:23][C:24](=[O:25])[O-:26].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:20][OH+:21][I:27]3([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-4)[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8].[OH:48][Na:49]", "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O-:26].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:20][OH+:21][I:27]3([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-4)[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8].[OH:48][Na:49]>>[CH3:23][C:24](=[O:25])[O-:26].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[OH:48][Na:49].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:20][O:21][I:27]3([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-4)[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8]", "[CH3:23][C:24](=[O:25])[O-:26].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[OH:48][Na:49].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:20][O:21][I:27]3([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-4)[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8]>>[CH3:23][C:24](=[O:25])[O-:26].[I:27]1([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:28][C:29](=[O:36])[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-2.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH:20]=[O:21])[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8].[O:37]=[C:38]([CH3:39])[OH:40].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[OH:48][Na:49]", "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH:20]=[O:21])[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8].[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[I:23]1([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])[O:24][C:25](=[O:32])[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-2.[O:33]=[C:34]([CH3:35])[OH:36].[OH:44][Na:45]>>[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([Cl:22])[cH:5][c:6]([NH:9][c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH:20]=[O:21])[cH:14][n:15]2)[c:7]1=[O:8].[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[I:23]1([O:37][C:38]([CH3:39])=[O:40])[O:24][C:25](=[O:32])[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-2.[O:33]=[C:34]([CH3:35])[OH:36].[OH:44][Na:45]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde Dess-Martin oxidation/type_0/3393.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][C:13](=[O:14])[O:15][I:16]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]21", "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH2:9][OH:10]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH:9]=[O:10]" ], "byproducts": [ "[CH3:12][C:13](=[O:14])[O-:15]", "[I:16]1([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-2", "[O:26]=[C:27]([CH3:28])[OH:29]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc21", "COc1ncc(Br)nc1CO" ], "products": [ "COc1ncc(Br)nc1C=O" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)OI1OC(=O)c2ccccc-21", "CC(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH2:9][OH:10].[CH3:12][C:13](=[O:14])[O:15][I:16]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]21.[Cl:34][CH2:35][Cl:36]>>[CH3:12][C:13](=[O:14])[O-:15].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH2:9][OH+:10][I:16]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-2", "[CH3:12][C:13](=[O:14])[O-:15].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH2:9][OH+:10][I:16]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-2>>[CH3:12][C:13](=[O:14])[O-:15].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH2:9][O:10][I:16]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-2", "[CH3:12][C:13](=[O:14])[O-:15].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH2:9][O:10][I:16]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-2>>[CH3:12][C:13](=[O:14])[O-:15].[I:16]1([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:17][C:18](=[O:25])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-2.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH:9]=[O:10].[O:26]=[C:27]([CH3:28])[OH:29].[Cl:34][CH2:35][Cl:36]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH:9]=[O:10].[Cl:30][CH2:31][Cl:32].[I:12]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])[O:13][C:14](=[O:21])[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]1-2.[O:22]=[C:23]([CH3:24])[OH:25]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([Br:11])[n:7][c:8]1[CH:9]=[O:10].[Cl:30][CH2:31][Cl:32].[I:12]1([O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29])[O:13][C:14](=[O:21])[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]1-2.[O:22]=[C:23]([CH3:24])[OH:25]" ] } ], "Ketone reductive amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone reductive amination/type_0/11521.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:22])[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1", "[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43]", "[NH2:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][B:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43]", "[OH2:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(=O)C(OCc2ccccc2)C1", "NCc1ccccc1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(NCc2ccccc2)C(OCc2ccccc2)C1" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[NH+:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[OH2:22].[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][B:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[OH2:22].[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[NH2:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[O:22])[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([O-:22])([NH2+:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([O-:22])([NH2+:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:22])([NH:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH:22])([NH:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH2+:22])([NH:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([OH2+:22])([NH:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[CH3:31][C:32](=[O:33])[O:34][BH-:35]([O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39])[O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11](=[NH+:23][CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[OH2:22].[Cl:44][CH2:45][CH2:46][Cl:47].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:22][CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][B:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:22][CH2:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[CH:12]([O:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:13]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][B:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone reductive amination/type_0/7451.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][NH2:15]", "[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28]", "[CH3:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH:15][CH3:14]" ], "byproducts": [ "[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][B:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28]", "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)Cc1ccc2ccoc2c1", "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "CN" ], "products": [ "CNC(C)Cc1ccc2ccoc2c1" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:14][NH2:15].[CH3:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1.[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[Na+:29]>>[CH3:1][C:2]([O-:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH2+:15][CH3:14].[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[Na+:29]", "[CH3:1][C:2]([O-:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH2+:15][CH3:14].[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[Na+:29]>>[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH:15][CH3:14].[Na+:29]", "[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH:15][CH3:14].[Na+:29]>>[CH3:1][C:2]([OH2+:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH:15][CH3:14].[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[Na+:29]", "[CH3:1][C:2]([OH2+:3])([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH:15][CH3:14].[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[Na+:29]>>[CH3:1][C:2]([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)=[NH+:15][CH3:14].[OH2:3].[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[Na+:29]", "[CH3:1][C:2]([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)=[NH+:15][CH3:14].[OH2:3].[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][BH-:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[Na+:29]>>[OH2:3].[CH3:16][C:17](=[O:18])[O:19][B:20]([O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:1][CH:2]([CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[cH:9][cH:10][o:11][c:12]2[cH:13]1)[NH:15][CH3:14].[Na+:29]", "[CH3:15][C:16](=[O:17])[O:18][B:19]([O:20][C:21]([CH3:22])=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[CH3:1][CH:2]([CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][o:10][c:11]2[cH:12]1)[NH:14][CH3:13].[Na+:28]>>[CH3:15][C:16](=[O:17])[O:18][B:19]([O:20][C:21]([CH3:22])=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[CH3:1][CH:2]([CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][o:10][c:11]2[cH:12]1)[NH:14][CH3:13].[Na+:28]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone reductive amination/type_0/2804.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:77]", "[CH3:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][c:21]1[O:22][CH2:23][CH:24]([OH:25])[CH2:26][NH2:27]", "[CH3:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25]" ], "byproducts": [ "[BH3:77]", "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)COc1cccnc1C(N)=O", "Cc1cccnc1OCC(O)CN", "[BH4-]" ], "products": [ "Cc1cccnc1OCC(O)CNC(C)COc1cccnc1C(N)=O" ], "byproducts": [ "B", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([O-:3])([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH2+:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1", "[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([OH:3])([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([OH2+:3])([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1", "[BH4-:28].[CH3:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][c:21]1[O:22][CH2:23][CH:24]([OH:25])[CH2:26][NH2:27].[CH3:1][C:2](=[O:3])[CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([O-:3])([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH2+:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1", "[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([OH2+:3])([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])=[NH+:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[OH2:3].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1", "[BH4-:28].[CH3:1][C:2]([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])=[NH+:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[OH2:3].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[BH3:28].[CH3:1][CH:2]([CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][n:10][c:11]1[C:12]([NH2:13])=[O:14])[NH:27][CH2:26][CH:24]([CH2:23][O:22][c:21]1[c:16]([CH3:15])[cH:17][cH:18][cH:19][n:20]1)[OH:25].[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Na+:39].[OH2:38].[OH2:3].[cH:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1", "[BH3:27].[CH3:1][CH:2]([CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][n:9][c:10]1[C:11]([NH2:12])=[O:13])[NH:26][CH2:25][CH:23]([CH2:22][O:21][c:20]1[c:15]([CH3:14])[cH:16][cH:17][cH:18][n:19]1)[OH:24].[CH3:34][CH2:35][OH:36].[Na+:38].[OH2:37].[cH:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1>>[BH3:27].[CH3:1][CH:2]([CH2:3][O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][n:9][c:10]1[C:11]([NH2:12])=[O:13])[NH:26][CH2:25][CH:23]([CH2:22][O:21][c:20]1[c:15]([CH3:14])[cH:16][cH:17][cH:18][n:19]1)[OH:24].[CH3:34][CH2:35][OH:36].[Na+:38].[OH2:37].[cH:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone reductive amination/type_0/2750.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25]", "[NH2:9][CH:10]1[CH2:11][CH2:12]1", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1" ], "products": [ "[CH:2]1([NH:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1" ], "byproducts": [ "[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][B:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25]", "[OH2:1]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "NC1CC1", "O=C1CCC(O)CC1" ], "products": [ "OC1CCC(NC2CC2)CC1" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:9][CH:10]1[CH2:11][CH2:12]1.[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]>>[O-:1][C:2]1([NH2+:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]", "[O-:1][C:2]1([NH2+:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]>>[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[OH:1][C:2]1([NH:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]", "[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[OH:1][C:2]1([NH:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]>>[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[OH2+:1][C:2]1([NH:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]", "[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[OH2+:1][C:2]1([NH:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]>>[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[C:2]1(=[NH+:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[OH2:1].[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]", "[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][BH-:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[C:2]1(=[NH+:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[OH2:1].[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]>>[CH3:13][C:14](=[O:15])[O:16][B:17]([O:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25].[CH:2]1([NH:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:3][CH2:4][CH:5]([OH:8])[CH2:6][CH2:7]1.[OH2:1].[Cl:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29].[N:30]#[N:31].[Na+:32]", "[CH3:12][C:13](=[O:14])[O:15][B:16]([O:17][C:18]([CH3:19])=[O:20])[O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24].[CH:1]1([NH:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11]2)[CH2:2][CH2:3][CH:4]([OH:7])[CH2:5][CH2:6]1.[Cl:25][CH2:26][CH2:27][Cl:28].[N:29]#[N:30].[Na+:31]>>[CH3:12][C:13](=[O:14])[O:15][B:16]([O:17][C:18]([CH3:19])=[O:20])[O:21][C:22]([CH3:23])=[O:24].[CH:1]1([NH:8][CH:9]2[CH2:10][CH2:11]2)[CH2:2][CH2:3][CH:4]([OH:7])[CH2:5][CH2:6]1.[Cl:25][CH2:26][CH2:27][Cl:28].[N:29]#[N:30].[Na+:31]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ketone reductive amination/type_0/8792.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][NH:18]3)[c:12]2[cH:13]1", "[N:70]#[C:71][BH3-:72]", "[O:44]=[C:45]1[CH2:46][O:47][CH2:48]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH:45]3[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1" ], "byproducts": [ "[N:70]#[C:71][BH2:72]", "[OH2:44]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1ccc2nc(Cc3ccc(-c4cccc(OCc5ccc(C#N)cc5F)n4)cc3F)n(CC3CCN3)c2c1", "O=C1COC1", "[BH3-]C#N" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc2nc(Cc3ccc(-c4cccc(OCc5ccc(C#N)cc5F)n4)cc3F)n(CC3CCN3C3COC3)c2c1" ], "byproducts": [ "BC#N", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][NH:18]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:44]=[C:45]1[CH2:46][O:47][CH2:48]1.[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][NH+:18]3[C:45]3([O-:44])[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][NH+:18]3[C:45]3([O-:44])[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[C:45]3([OH:44])[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[C:45]3([OH:44])[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[C:45]3([OH2+:44])[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[C:45]3([OH2+:44])[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N+:18]3=[C:45]3[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1.[OH2:44]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N+:18]3=[C:45]3[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH3-:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1.[OH2:44]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH:45]3[CH2:46][O:47][CH2:48]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH3:58].[CH3:65][CH:66]([Cl:67])[Cl:68].[Cl:69][CH2:70][Cl:71].[N:49]#[C:50][BH2:51].[Na+:72].[O:59]=[S:60]1(=[O:61])[O:62][Mg:63][O:64]1.[OH2:44]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH:44]3[CH2:45][O:46][CH2:47]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH2:54][CH3:55])[CH2:56][CH3:57].[CH3:64][CH:65]([Cl:66])[Cl:67].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:48]#[C:49][BH2:50].[Na+:71].[O:58]=[S:59]1(=[O:60])[O:61][Mg:62][O:63]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[n:9][c:10]([CH2:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([O:33][CH2:34][c:35]5[cH:36][cH:37][c:38]([C:42]#[N:43])[cH:39][c:40]5[F:41])[n:32]4)[cH:24][c:25]3[F:26])[n:11]([CH2:14][CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH:44]3[CH2:45][O:46][CH2:47]3)[c:12]2[cH:13]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH2:54][CH3:55])[CH2:56][CH3:57].[CH3:64][CH:65]([Cl:66])[Cl:67].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:48]#[C:49][BH2:50].[Na+:71].[O:58]=[S:59]1(=[O:60])[O:61][Mg:62][O:63]1" ] } ], "Keto alpha-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Keto alpha-alkylation/type_0/3410.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21", "[CH3:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29](=[O:30])[CH2:31][Cl:32]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH:11]([CH2:31][C:29]([C:26]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:28])=[O:30])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21" ], "byproducts": [ "[Cl-:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)C(=O)CCl", "CC(C)(C)OC(=O)NN1C(=O)Cc2ccccc2-c2ccccc21" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)NN1C(=O)C(CC(=O)C(C)(C)C)c2ccccc2-c2ccccc21" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21.[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH3:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29](=[O:30])[CH2:31][Cl:32].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]>>[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH-:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21.[CH3:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29](=[O:30])[CH2:31][Cl:32].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]", "[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH-:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21.[CH3:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29](=[O:30])[CH2:31][Cl:32].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]>>[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH:11]([CH2:31][C:29]([C:26]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:28])=[O:30])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21.[Cl-:32].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]", "[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH:11]([CH2:31][C:29]([C:26]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:28])=[O:30])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21.[Cl-:32].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]>>[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][N:9]1[C:10](=[O:24])[CH:11]([CH2:31][C:29]([C:26]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:28])=[O:30])[c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][c:17]2-[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]21.[Cl-:32].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Keto alpha-alkylation/type_0/1482.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][Br:19])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1", "[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][CH:26]([C:24]([O:23][CH2:22][CH3:21])=[O:25])[C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1" ], "byproducts": [ "[Br-:19]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)CC(=O)C(C)NC(=O)OC(C)(C)C", "Cc1nc2ccc(F)c(C(=O)CBr)c2nc1NC1CC1" ], "products": [ "CCOC(=O)C(CC(=O)c1c(F)ccc2nc(C)c(NC3CC3)nc12)C(=O)C(C)NC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][Br:19])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38].[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:50]=[C:51]([OH:52])[O:53][Na:54]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][Br:19])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24](=[O:25])[CH-:26][C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38].[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:50]=[C:51]([OH:52])[O:53][Na:54]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][Br:19])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24](=[O:25])[CH-:26][C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38].[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:50]=[C:51]([OH:52])[O:53][Na:54]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][CH:26]([C:24]([O:23][CH2:22][CH3:21])=[O:25])[C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1.[Br-:19].[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:50]=[C:51]([OH:52])[O:53][Na:54]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][CH:26]([C:24]([O:23][CH2:22][CH3:21])=[O:25])[C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1.[Br-:19].[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:50]=[C:51]([OH:52])[O:53][Na:54]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([F:20])[c:8]([C:16](=[O:17])[CH2:18][CH:26]([C:24]([O:23][CH2:22][CH3:21])=[O:25])[C:27](=[O:28])[CH:29]([CH3:30])[NH:31][C:32](=[O:33])[O:34][C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[c:9]2[n:10][c:11]1[NH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15]1.[Br-:19].[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:50]=[C:51]([OH:52])[O:53][Na:54]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Keto alpha-alkylation/type_0/4776.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[c:19]1[NH:18][C:17](=[O:20])[CH2:16][CH2:15]2", "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][I:7]" ], "products": [ "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:16]1[CH2:15][c:14]2[cH:13][cH:12][cH:11][c:10]([O:9][CH3:8])[c:19]2[NH:18][C:17]1=[O:20]" ], "byproducts": [ "[I-:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCCCI", "COc1cccc2c1NC(=O)CC2" ], "products": [ "C#CCCCCC1Cc2cccc(OC)c2NC1=O" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[c:19]1[NH:18][C:17](=[O:20])[CH2:16][CH2:15]2.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][I:7]>>[CH3:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[c:19]1[NH:18][C:17](=[O:20])[CH-:16][CH2:15]2.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][I:7]", "[CH3:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2[c:19]1[NH:18][C:17](=[O:20])[CH-:16][CH2:15]2.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][I:7]>>[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:16]1[CH2:15][c:14]2[cH:13][cH:12][cH:11][c:10]([O:9][CH3:8])[c:19]2[NH:18][C:17]1=[O:20].[I-:7]", "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:16]1[CH2:15][c:14]2[cH:13][cH:12][cH:11][c:10]([O:9][CH3:8])[c:19]2[NH:18][C:17]1=[O:20].[I-:7]>>[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:16]1[CH2:15][c:14]2[cH:13][cH:12][cH:11][c:10]([O:9][CH3:8])[c:19]2[NH:18][C:17]1=[O:20].[I-:7]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Keto alpha-alkylation/type_0/9505.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1", "[Cl:13][c:14]1[n:15][cH:16][c:17]([CH2:21][I:22])[c:18]([Cl:20])[n:19]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH2:21][c:17]1[cH:16][n:15][c:14]([Cl:13])[n:19][c:18]1[Cl:20]" ], "byproducts": [ "[I-:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)Cc1cccnc1", "Clc1ncc(CI)c(Cl)n1" ], "products": [ "CCOC(=O)C(Cc1cnc(Cl)nc1Cl)c1cccnc1" ], "byproducts": [ "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[Cl:13][c:14]1[n:15][cH:16][c:17]([CH2:21][I:22])[c:18]([Cl:20])[n:19]1.[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[Li:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH-:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[Cl:13][c:14]1[n:15][cH:16][c:17]([CH2:21][I:22])[c:18]([Cl:20])[n:19]1.[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[Li:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH-:6][c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[Cl:13][c:14]1[n:15][cH:16][c:17]([CH2:21][I:22])[c:18]([Cl:20])[n:19]1.[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[Li:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH2:21][c:17]1[cH:16][n:15][c:14]([Cl:13])[n:19][c:18]1[Cl:20].[I-:22].[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[Li:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH2:21][c:17]1[cH:16][n:15][c:14]([Cl:13])[n:19][c:18]1[Cl:20].[I-:22].[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[Li:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([c:7]1[cH:8][n:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH2:21][c:17]1[cH:16][n:15][c:14]([Cl:13])[n:19][c:18]1[Cl:20].[I-:22].[CH3:23][CH2:24][O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28].[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[Li:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Keto alpha-alkylation/type_0/263.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:18][CH2:19][c:20]1[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[Cl:26]", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[CH:3]([CH2:19][c:20]2[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[Cl:26])[CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3" ], "byproducts": [ "[Cl-:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "ClCc1c(Cl)cccc1Cl", "O=C1CCCN1C1C2CC3CC1CC(O)(C3)C2" ], "products": [ "O=C1C(Cc2c(Cl)cccc2Cl)CCN1C1C2CC3CC1CC(O)(C3)C2" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3.[Cl:18][CH2:19][c:20]1[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[Cl:26]>>[O:1]=[C:2]1[CH-:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3.[Cl:18][CH2:19][c:20]1[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[Cl:26]", "[O:1]=[C:2]1[CH-:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3.[Cl:18][CH2:19][c:20]1[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[Cl:26]>>[O:1]=[C:2]1[CH:3]([CH2:19][c:20]2[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[Cl:26])[CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3.[Cl-:18]", "[O:1]=[C:2]1[CH:3]([CH2:19][c:20]2[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[Cl:26])[CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3.[Cl-:18]>>[O:1]=[C:2]1[CH:3]([CH2:19][c:20]2[c:21]([Cl:27])[cH:22][cH:23][cH:24][c:25]2[Cl:26])[CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:7]1[CH:8]2[CH2:9][CH:10]3[CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14]([OH:17])([CH2:15]2)[CH2:16]3.[Cl-:18]" ] } ], "Triflyloxy Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Miyaura boration/type_0/123.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35]", "[Cl:94][Pd:95][Cl:96]", "[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3)[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]" ], "products": [ "[c:5]1([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3" ], "byproducts": [ "[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([Cl:94])[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35]", "[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][B:31]1[O:30][C:29]([CH3:28])([CH3:45])[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[O:32]1)[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]", "[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:95][Cl:96])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl", "O=S(=O)(Oc1ccc2c(c1)c1cccc3oc4cccc2c4c31)C(F)(F)F" ], "products": [ "CC1(C)OB(c2ccc3c(c2)c2cccc4oc5cccc3c5c42)OC1(C)C" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OC1(C)C", "O=S(=O)(O[Pd]Cl)C(F)(F)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35].[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[Cl:46][Pd:47][Cl:48].[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3)[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35].[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:47]([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3)([Cl:46])[Cl:48])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]", "[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35].[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:47]([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3)([Cl:46])[Cl:48])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([Cl:46])[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35].[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:47]([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3)([B:36]1[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]1)[Cl:48])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]", "[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35].[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:47]([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3)([Cl:46])[Cl:48])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][B:31]1[O:30][C:29]([CH3:28])([CH3:45])[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[O:32]1)[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[c:5]1([Pd:47]([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)([Cl:46])[Cl:48])[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3", "[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([Cl:46])[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35].[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:47]([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3)([B:36]1[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]1)[Cl:48])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27]>>[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:28][C:29]1([CH3:45])[O:30][B:31]([Cl:46])[O:32][C:33]1([CH3:34])[CH3:35].[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:47][Cl:48])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[c:5]1([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3", "[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][B:31]1[O:30][C:29]([CH3:28])([CH3:45])[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[O:32]1)[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[c:5]1([Pd:47]([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)([Cl:46])[Cl:48])[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3>>[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:92][C:93](=[O:94])[O:95][K:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[Cl:46][Pd:47][Cl:48].[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][B:31]1[O:30][C:29]([CH3:28])([CH3:45])[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[O:32]1)[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[c:5]1([B:36]2[O:37][C:38]([CH3:43])([CH3:44])[C:39]([CH3:41])([CH3:42])[O:40]2)[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3", "[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:37][Cl:38])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[c:5]1([B:28]2[O:29][C:30]([CH3:35])([CH3:36])[C:31]([CH3:33])([CH3:34])[O:32]2)[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3>>[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[O:1]=[S:2](=[O:3])([O:4][Pd:37][Cl:38])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27].[c:5]1([B:28]2[O:29][C:30]([CH3:35])([CH3:36])[C:31]([CH3:33])([CH3:34])[O:32]2)[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]1[c:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]1[o:23]3", "[CH2:69]1[CH2:70][O:71][CH2:72][CH2:73][O:74]1.[CH3:75][C:76](=[O:77])[O:78][K:79].[CH:32]1=[CH:33][C:34]([Fe:35][C:36]2([P:37]([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53]2)([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[CH:67]=[CH:68]1.[Cl:29][Pd:30][Cl:31].[c:1]1([B:20]2[O:21][C:22]([CH3:27])([CH3:28])[C:23]([CH3:25])([CH3:26])[O:24]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:5]([cH:6]1)[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]3[c:12]1[c:13]1[c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]1[o:19]3>>[CH2:69]1[CH2:70][O:71][CH2:72][CH2:73][O:74]1.[CH3:75][C:76](=[O:77])[O:78][K:79].[CH:32]1=[CH:33][C:34]([Fe:35][C:36]2([P:37]([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53]2)([P:54]([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[CH:67]=[CH:68]1.[Cl:29][Pd:30][Cl:31].[c:1]1([B:20]2[O:21][C:22]([CH3:27])([CH3:28])[C:23]([CH3:25])([CH3:26])[O:24]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:5]([cH:6]1)[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]3[c:12]1[c:13]1[c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]1[o:19]3" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Miyaura boration/type_0/340.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:84][Pd:85][Cl:86]", "[N:19]#[C:20][CH2:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[cH:27][cH:28]1" ], "products": [ "[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][CH2:21][C:20]#[N:19])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:84])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[O:29]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[Pd:85][Cl:86]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl", "N#CCCc1ccc(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)cc1" ], "products": [ "CC1(C)OB(c2ccc(CCC#N)cc2)OC1(C)C" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OC1(C)C", "O=S(=O)(O[Pd]Cl)C(F)(F)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[Cl:37][Pd:38][Cl:39].[N:19]#[C:20][CH2:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[N:19]#[C:20][CH2:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:38]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])([Cl:37])[Cl:39])[cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[N:19]#[C:20][CH2:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:38]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])([Cl:37])[Cl:39])[cH:27][cH:28]1>>[B:9]1([Pd:38]([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][CH2:21][C:20]#[N:19])[cH:28][cH:27]2)([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:37])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[N:19]#[C:20][CH2:21][CH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:38]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])([Cl:37])[Cl:39])[cH:27][cH:28]1>>[B:9]1([Pd:38]([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][CH2:21][C:20]#[N:19])[cH:28][cH:27]2)([Cl:37])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1", "[B:9]1([Pd:38]([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][CH2:21][C:20]#[N:19])[cH:28][cH:27]2)([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:37])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1>>[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][CH2:21][C:20]#[N:19])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:37])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[O:29]([S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[Pd:38][Cl:39]", "[B:9]1([Pd:38]([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][CH2:21][C:20]#[N:19])[cH:28][cH:27]2)([Cl:37])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1>>[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH2:22][CH2:21][C:20]#[N:19])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:29][S:30](=[O:31])(=[O:32])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH3:82][N:83]([CH3:84])[CH:85]=[O:86].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[Cl:37][Pd:38][Cl:39]", "[B:7]1([c:23]2[cH:22][cH:21][c:20]([CH2:19][CH2:18][C:17]#[N:16])[cH:25][cH:24]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:36]1=[CH:37][C:38]([Fe:39][C:40]2([P:41]([c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[CH:71]=[CH:72]1.[K:1][O:76][C:74]([CH3:73])=[O:75].[O:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33])[Pd:34][Cl:35]>>[B:7]1([c:23]2[cH:22][cH:21][c:20]([CH2:19][CH2:18][C:17]#[N:16])[cH:25][cH:24]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:36]1=[CH:37][C:38]([Fe:39][C:40]2([P:41]([c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[CH:71]=[CH:72]1.[K:1][O:76][C:74]([CH3:73])=[O:75].[O:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33])[Pd:34][Cl:35]", "[B:7]1([c:23]2[cH:22][cH:21][c:20]([CH2:19][CH2:18][C:17]#[N:16])[cH:25][cH:24]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:29]1=[CH:30][C:31]([Fe:32][C:33]2([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50]2)([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:64]=[CH:65]1.[Cl:26][Pd:27][Cl:28].[K:1][O:69][C:67]([CH3:66])=[O:68]>>[B:7]1([c:23]2[cH:22][cH:21][c:20]([CH2:19][CH2:18][C:17]#[N:16])[cH:25][cH:24]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][N:3]([CH3:4])[CH:5]=[O:6].[CH:29]1=[CH:30][C:31]([Fe:32][C:33]2([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50]2)([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:64]=[CH:65]1.[Cl:26][Pd:27][Cl:28].[K:1][O:69][C:67]([CH3:66])=[O:68]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Miyaura boration/type_0/284.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([O:16][S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1", "[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31]", "[Cl:133][Pd:134][Cl:135]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1" ], "byproducts": [ "[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:133])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31]", "[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1", "[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[Pd:134][Cl:135]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "CC1C=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)CC(C)N1Cc1ccccc1", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "CC1C=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)CC(C)N1Cc1ccccc1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OC1(C)C", "O=S(=O)(O[Pd]Cl)C(F)(F)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([O:16][S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1.[Cl:42][Pd:43][Cl:44]>>[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([Pd:43]([O:16][S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])([Cl:42])[Cl:44])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1", "[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([Pd:43]([O:16][S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])([Cl:42])[Cl:44])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1>>[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([Pd:43]([O:16][S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[Cl:44])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:42])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1", "[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([Pd:43]([O:16][S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])([Cl:42])[Cl:44])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1>>[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([Pd:43]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)([Cl:42])[Cl:44])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1.[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1", "[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([Pd:43]([O:16][S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[Cl:44])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:42])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1>>[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:42])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1.[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[Pd:43][Cl:44]", "[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([Pd:43]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)([Cl:42])[Cl:44])[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1.[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1>>[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:119][CH2:120][O:121][C:122]([CH3:123])=[O:124].[CH3:131][C:132](=[O:133])[O:134][K:135].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[CH:82]1=[CH:83][C:84]([Fe:85][C:86]2([P:87]([c:88]3[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]3)[c:94]3[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]3)[CH:100]=[CH:101][CH:102]=[CH:103]2)([P:104]([c:105]2[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]2)[c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)[CH:117]=[CH:118]1.[Cl:42][Pd:43][Cl:44].[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1", "[CH2:115]1[CH2:116][O:117][CH2:118][CH2:119][O:120]1.[CH3:109][CH2:110][O:111][C:112]([CH3:113])=[O:114].[CH3:121][C:122](=[O:123])[O:124][K:125].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([B:24]2[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]2)[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[CH:72]1=[CH:73][C:74]([Fe:75][C:76]2([P:77]([c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]3)[c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[CH:90]=[CH:91][CH:92]=[CH:93]2)([P:94]([c:95]2[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]2)[c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[CH:107]=[CH:108]1.[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[Pd:33][Cl:34]>>[CH2:115]1[CH2:116][O:117][CH2:118][CH2:119][O:120]1.[CH3:109][CH2:110][O:111][C:112]([CH3:113])=[O:114].[CH3:121][C:122](=[O:123])[O:124][K:125].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([B:24]2[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]2)[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[CH:72]1=[CH:73][C:74]([Fe:75][C:76]2([P:77]([c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]3)[c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[CH:90]=[CH:91][CH:92]=[CH:93]2)([P:94]([c:95]2[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]2)[c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[CH:107]=[CH:108]1.[O:16]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[Pd:33][Cl:34]", "[CH2:108]1[CH2:109][O:110][CH2:111][CH2:112][O:113]1.[CH3:102][CH2:103][O:104][C:105]([CH3:106])=[O:107].[CH3:114][C:115](=[O:116])[O:117][K:118].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([B:16]2[O:17][C:18]([CH3:23])([CH3:24])[C:19]([CH3:21])([CH3:22])[O:20]2)[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH:28]1=[CH:29][C:30]([Fe:31][C:32]2([P:33]([c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49]2)([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[CH:63]=[CH:64]1.[CH:65]1=[CH:66][C:67]([Fe:68][C:69]2([P:70]([c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]3)[c:77]3[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]3)[CH:83]=[CH:84][CH:85]=[CH:86]2)([P:87]([c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[c:94]2[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]2)[CH:100]=[CH:101]1.[Cl:25][Pd:26][Cl:27]>>[CH2:108]1[CH2:109][O:110][CH2:111][CH2:112][O:113]1.[CH3:102][CH2:103][O:104][C:105]([CH3:106])=[O:107].[CH3:114][C:115](=[O:116])[O:117][K:118].[CH3:1][CH:2]1[CH:3]=[C:4]([B:16]2[O:17][C:18]([CH3:23])([CH3:24])[C:19]([CH3:21])([CH3:22])[O:20]2)[CH2:5][CH:6]([CH3:15])[N:7]1[CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1.[CH:28]1=[CH:29][C:30]([Fe:31][C:32]2([P:33]([c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49]2)([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[CH:63]=[CH:64]1.[CH:65]1=[CH:66][C:67]([Fe:68][C:69]2([P:70]([c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]3)[c:77]3[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]3)[CH:83]=[CH:84][CH:85]=[CH:86]2)([P:87]([c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[c:94]2[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]2)[CH:100]=[CH:101]1.[Cl:25][Pd:26][Cl:27]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Miyaura boration/type_0/447.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15]", "[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([B:31]2[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]2)[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30]", "[Cl:89][Pd:90][Cl:91]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[B:31]1[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]1" ], "byproducts": [ "[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([Cl:89])[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30]", "[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[B:26]1[O:25][C:24]([CH3:23])([CH3:40])[C:28]([CH3:29])([CH3:30])[O:27]1", "[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:90][Cl:91]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cc1cc(C(C)(C)C(F)(F)F)ccc1OS(=O)(=O)C(F)(F)F", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "Cc1cc(C(C)(C)C(F)(F)F)ccc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OC1(C)C", "O=S(=O)(O[Pd]Cl)C(F)(F)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15].[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([B:31]2[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]2)[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1.[Cl:41][Pd:42][Cl:43]>>[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[Pd:42]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])([Cl:41])[Cl:43].[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([B:31]2[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]2)[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1", "[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[Pd:42]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])([Cl:41])[Cl:43].[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([B:31]2[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]2)[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1>>[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[Pd:42]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])([B:31]1[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]1)[Cl:43].[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([Cl:41])[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1", "[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[Pd:42]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])([Cl:41])[Cl:43].[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([B:31]2[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]2)[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1>>[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[Pd:42]([B:31]1[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]1)([Cl:41])[Cl:43].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[B:26]1[O:25][C:24]([CH3:23])([CH3:40])[C:28]([CH3:29])([CH3:30])[O:27]1", "[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[Pd:42]([O:8][S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])([B:31]1[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]1)[Cl:43].[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([Cl:41])[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1>>[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[B:31]1[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]1.[CH3:23][C:24]1([CH3:40])[O:25][B:26]([Cl:41])[O:27][C:28]1([CH3:29])[CH3:30].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:42][Cl:43]", "[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[Pd:42]([B:31]1[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]1)([Cl:41])[Cl:43].[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[B:26]1[O:25][C:24]([CH3:23])([CH3:40])[C:28]([CH3:29])([CH3:30])[O:27]1>>[CH2:81]1[CH2:82][O:83][CH2:84][CH2:85][O:86]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[B:31]1[O:32][C:33]([CH3:38])([CH3:39])[C:34]([CH3:36])([CH3:37])[O:35]1.[CH3:87][C:88](=[O:89])[O:90][K:91].[CH:44]1=[CH:45][C:46]([Fe:47][C:48]2([P:49]([c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[CH:62]=[CH:63][CH:64]=[CH:65]2)([P:66]([c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[CH:79]=[CH:80]1.[Cl:41][Pd:42][Cl:43].[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[B:26]1[O:25][C:24]([CH3:23])([CH3:40])[C:28]([CH3:29])([CH3:30])[O:27]1", "[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[B:23]1[O:24][C:25]([CH3:30])([CH3:31])[C:26]([CH3:28])([CH3:29])[O:27]1.[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:32][Cl:33]>>[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[cH:5][cH:6][c:7]1[B:23]1[O:24][C:25]([CH3:30])([CH3:31])[C:26]([CH3:28])([CH3:29])[O:27]1.[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[O:8]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[Pd:32][Cl:33]", "[CH2:9]1[CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14]1.[CH3:15][C:16](=[O:33])[O:34][K:35].[CH3:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([CH3:18])([CH3:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:6][cH:7][c:8]1[B:24]1[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]1.[CH:1]1=[CH:74][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:40]=[CH:39]1.[Cl:36][Pd:37][Cl:38]>>[CH2:9]1[CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14]1.[CH3:15][C:16](=[O:33])[O:34][K:35].[CH3:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:17]([CH3:18])([CH3:19])[C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:6][cH:7][c:8]1[B:24]1[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]1.[CH:1]1=[CH:74][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:40]=[CH:39]1.[Cl:36][Pd:37][Cl:38]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Triflyloxy Miyaura boration/type_0/631.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[CH:23]1[CH2:24][CH:25]=[C:26]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[CH2:27]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:84][Pd:85][Cl:86]" ], "products": [ "[B:9]1([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:84])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[O:28]([S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[Pd:85][Cl:86]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "COC(=O)C1CC=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C1", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "COC(=O)C1CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)OC1(C)C", "O=S(=O)(O[Pd]Cl)C(F)(F)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[CH:23]1[CH2:24][CH:25]=[C:26]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[CH2:27]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[N:87]#[N:88]>>[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[CH:23]1[CH2:24][CH:25]=[C:26]([Pd:37]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])([Cl:36])[Cl:38])[CH2:27]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88]", "[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[CH:23]1[CH2:24][CH:25]=[C:26]([Pd:37]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])([Cl:36])[Cl:38])[CH2:27]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88]>>[B:9]1([Pd:37]([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[Cl:38])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:36])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88]", "[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:19][O:20][C:21](=[O:22])[CH:23]1[CH2:24][CH:25]=[C:26]([Pd:37]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])([Cl:36])[Cl:38])[CH2:27]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88]>>[B:9]1([Pd:37]([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)([Cl:36])[Cl:38])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88]", "[B:9]1([Pd:37]([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[Cl:38])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:36])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88]>>[B:9]1([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:36])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88].[O:28]([S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[Pd:37][Cl:38]", "[B:9]1([Pd:37]([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)([Cl:36])[Cl:38])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[N:87]#[N:88]>>[B:9]1([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:76]1[CH2:77][O:78][CH2:79][CH2:80][O:81]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([O:28][S:29](=[O:30])(=[O:31])[C:32]([F:33])([F:34])[F:35])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH:39]1=[CH:40][C:41]([Fe:42][C:43]2([P:44]([c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[CH:57]=[CH:58][CH:59]=[CH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[CH:74]=[CH:75]1.[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[N:87]#[N:88]", "[B:1]1([C:17]2=[CH:16][CH2:15][CH:14]([C:12]([O:11][CH3:10])=[O:13])[CH2:18]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:66]1[CH2:67][O:68][CH2:69][CH2:70][O:71]1.[CH3:72][C:73](=[O:74])[O:75][K:76].[CH:29]1=[CH:30][C:31]([Fe:32][C:33]2([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50]2)([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:64]=[CH:65]1.[N:77]#[N:78].[O:19]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[Pd:27][Cl:28]>>[B:1]1([C:17]2=[CH:16][CH2:15][CH:14]([C:12]([O:11][CH3:10])=[O:13])[CH2:18]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:66]1[CH2:67][O:68][CH2:69][CH2:70][O:71]1.[CH3:72][C:73](=[O:74])[O:75][K:76].[CH:29]1=[CH:30][C:31]([Fe:32][C:33]2([P:34]([c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50]2)([P:51]([c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[CH:64]=[CH:65]1.[N:77]#[N:78].[O:19]([S:20](=[O:21])(=[O:22])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[Pd:27][Cl:28]", "[B:10]1([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH2:1]1[O:2][CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[CH3:3][C:4](=[O:5])[O:6][K:7].[CH:31]1=[CH:32][C:33]([Fe:34][C:35]2([P:36]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52]2)([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[CH:66]=[CH:67]1.[Cl:28][Pd:29][Cl:30].[N:8]#[N:9]>>[B:10]1([C:26]2=[CH:25][CH2:24][CH:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])[CH2:27]2)[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH2:1]1[O:2][CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[CH3:3][C:4](=[O:5])[O:6][K:7].[CH:31]1=[CH:32][C:33]([Fe:34][C:35]2([P:36]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52]2)([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[CH:66]=[CH:67]1.[Cl:28][Pd:29][Cl:30].[N:8]#[N:9]" ] } ], "Chlorination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chlorination/type_1/5.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1", "[Cl:17][Cl:18]", "[Cl:26][Al:27]([Cl:28])[Cl:29]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[c:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1" ], "byproducts": [ "[Cl:18][Al:27]([Cl:26])[Cl:28]", "[ClH:29]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)c1ccc(C(=O)CCC(=O)O)cc1", "ClCl", "Cl[Al](Cl)Cl" ], "products": [ "CC(C)c1ccc(C(=O)CCC(=O)O)cc1Cl" ], "byproducts": [ "Cl", "Cl[Al](Cl)Cl" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:17][Cl:18].[Cl:19][Al:20]([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:17][Cl+:18][Al-:20]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:17][Cl+:18][Al-:20]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c+:4]1[cH:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al-:20]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:17][Cl+:18][Al-:20]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5]([Cl:17])[cH+:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al-:20]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c+:4]1[cH:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al-:20]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[c:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al:20]([Cl:19])[Cl:21].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:22].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5]([Cl:17])[cH+:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al-:20]([Cl:19])([Cl:21])[Cl:22].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[c:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al:20]([Cl:19])[Cl:21].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:22].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[c:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al:20]([Cl:19])[Cl:21].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:22].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[c:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al:20]([Cl:19])[Cl:21].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:22].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[c:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al:20]([Cl:19])[Cl:21].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:22].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[c:5]([Cl:17])[cH:6][c:7]([C:10](=[O:11])[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:8][cH:9]1.[Cl:18][Al:20]([Cl:19])[Cl:21].[Cl:27][CH2:28][Cl:29].[ClH:22].[ClH:23].[O:24]=[C:25]=[O:26]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chlorination/type_0/393.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[n:13]1", "[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[N:20]1[Cl:21]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1" ], "byproducts": [ "[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[NH:20]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1COCCN1c1cccc(F)n1", "O=C1CCC(=O)N1Cl" ], "products": [ "CC1COCCN1c1ccc(Cl)c(F)n1" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[N:20]1[Cl:21].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]>>[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[N-:20]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH+:10][cH:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1", "[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[N:20]1[Cl:21].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27]>>[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[N-:20]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11]([Cl:21])[c+:12]([F:14])[n:13]1", "[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[N-:20]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH+:10][cH:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[NH:20]1", "[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[N-:20]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11]([Cl:21])[c+:12]([F:14])[n:13]1>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[NH:20]1", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[NH:20]1>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[NH:20]1", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[NH:20]1>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([Cl:21])[c:12]([F:14])[n:13]1.[CH3:23][N:24]([CH3:25])[CH:26]=[O:27].[O:15]=[C:16]1[CH2:17][CH2:18][C:19](=[O:22])[NH:20]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chlorination/type_0/3703.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[Cl:16]" ], "products": [ "[NH2:1][c:2]1[c:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8]" ], "byproducts": [ "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1ccc(Cl)cc1Cl", "O=C1CCC(=O)N1Cl" ], "products": [ "Nc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[Cl:16].[OH2:25]>>[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c+:2]1[cH:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[OH2:25]", "[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[Cl:16].[OH2:25]>>[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3]([Cl:16])[cH+:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[OH2:25]", "[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c+:2]1[cH:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[OH2:25]>>[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[OH2:25]", "[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[cH:3]([Cl:16])[cH+:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N-:15]1.[OH2:25]>>[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[OH2:25]", "[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[OH2:25]>>[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[OH2:25]", "[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[OH2:25]>>[CH3:26][C:27]#[N:28].[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[c:3]([Cl:16])[cH:4][c:5]([Cl:9])[cH:6][c:7]1[Cl:8].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1.[OH2:25]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chlorination/type_0/1731.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[cH:12][cH:13][c:14]21", "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[Cl:22]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[c:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21" ], "byproducts": [ "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)CC1COc2cc(O)ccc21", "O=C1CCC(=O)N1Cl" ], "products": [ "COC(=O)CC1COc2cc(O)c(Cl)cc21" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[Cl:22].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[cH:12][cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N-:21]1.[OH2:24].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c+:11]([OH:15])[cH:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1", "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[Cl:22].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[cH:12][cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N-:21]1.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[cH:12]([Cl:22])[cH+:13][c:14]21", "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N-:21]1.[OH2:24].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c+:11]([OH:15])[cH:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[c:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1", "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N-:21]1.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[cH:12]([Cl:22])[cH+:13][c:14]21>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[c:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[c:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[c:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[c:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([OH:15])[c:12]([Cl:22])[cH:13][c:14]21.[OH2:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chlorination/type_0/2164.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1", "[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[N:37]1[Cl:38]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1" ], "byproducts": [ "[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[NH:37]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCNS(=O)(=O)NC(=O)C=Cc1c(C)nn(C)c1-n1ccc2ccc(OC)cc21", "O=C1CCC(=O)N1Cl" ], "products": [ "CCCCNS(=O)(=O)NC(=O)C=Cc1c(C)nn(C)c1-n1cc(Cl)c2ccc(OC)cc21" ], "byproducts": [ "O=C1CCC(=O)N1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[N:37]1[Cl:38].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48]>>[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[N-:37]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c+:6]2[cH:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:46][C:47]#[N:48]", "[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[N:37]1[Cl:38].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48]>>[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[N-:37]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7]([Cl:38])[cH+:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1", "[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[N-:37]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c+:6]2[cH:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:46][C:47]#[N:48]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[NH:37]1", "[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[N-:37]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7]([Cl:38])[cH+:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[NH:37]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[NH:37]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[NH:37]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[NH:37]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([Cl:38])[cH:8][n:9](-[c:12]3[c:13]([CH:19]=[CH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][S:24](=[O:25])(=[O:26])[NH:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[c:14]([CH3:18])[n:15][n:16]3[CH3:17])[c:10]2[cH:11]1.[CH3:40][CH2:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][C:47]#[N:48].[O:32]=[C:33]1[CH2:34][CH2:35][C:36](=[O:39])[NH:37]1" ] } ], "Chloro Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Miyaura boration/type_0/170.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Cl:30])[cH:29]2", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:95][C:96](=[O:97])[O:98][Pd:99][O:100][C:101]([CH3:102])=[O:103]" ], "products": [ "[B:9]1([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[Pd]OC(C)=O", "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cc1cc(-c2ccccc2)nc2cc(Cl)ccc12" ], "products": [ "Cc1cc(-c2ccccc2)nc2cc(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)ccc12" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Cl:30])[cH:29]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:37][C:38](=[O:39])[O:40][Pd:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]>>[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Pd:41]([Cl:30])([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[cH:29]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]", "[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:19][c:20]1[cH:21][c:22](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[n:23][c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([Pd:41]([Cl:30])([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[cH:29]2.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]>>[B:9]1([Pd:41]([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]", "[B:9]1([Pd:41]([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)([O:40][C:38]([CH3:37])=[O:39])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]>>[B:9]1([c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]3[c:20]([CH3:19])[cH:21][c:22](-[c:31]4[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]4)[n:23][c:24]3[cH:29]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:109]1[CH2:110][CH2:111][O:112][CH2:113]1.[CH3:104][C:105](=[O:106])[O:107][K:108].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:37][C:38](=[O:39])[O:40][Pd:41][O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[c:57]1-[n:58]1[cH:59][cH:60][n+:61](-[c:62]2[c:63]([CH2:64][CH2:65][CH3:66])[cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[CH2:71][CH2:72][CH3:73])[cH:74]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[c:86]1-[n:87]1[cH:88][cH:89][n+:90](-[c:91]2[c:92]([CH:93]([CH3:94])[CH3:95])[cH:96][cH:97][cH:98][c:99]2[CH:100]([CH3:101])[CH3:102])[cH:103]1.[Cl-:114].[Cl-:115]", "[B:1]1([c:19]2[cH:18][cH:17][c:16]3[c:11]([CH3:10])[cH:12][c:13](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:14][c:15]3[cH:20]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:99]1[CH2:100][CH2:101][O:102][CH2:103]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[O:30][Pd:31][O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:36][CH2:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([CH2:44][CH2:45][CH3:46])[c:47]1-[n:48]1[cH:49][cH:50][n+:51](-[c:52]2[c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[cH:57][cH:58][cH:59][c:60]2[CH2:61][CH2:62][CH3:63])[cH:64]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][c:72]([CH:73]([CH3:74])[CH3:75])[c:76]1-[n:77]1[cH:78][cH:79][n+:80](-[c:81]2[c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[cH:86][cH:87][cH:88][c:89]2[CH:90]([CH3:91])[CH3:92])[cH:93]1.[CH3:94][C:95](=[O:96])[O:97][K:98].[Cl-:104].[Cl-:105]>>[B:1]1([c:19]2[cH:18][cH:17][c:16]3[c:11]([CH3:10])[cH:12][c:13](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:14][c:15]3[cH:20]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:99]1[CH2:100][CH2:101][O:102][CH2:103]1.[CH3:27][C:28](=[O:29])[O:30][Pd:31][O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:36][CH2:37][CH2:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([CH2:44][CH2:45][CH3:46])[c:47]1-[n:48]1[cH:49][cH:50][n+:51](-[c:52]2[c:53]([CH2:54][CH2:55][CH3:56])[cH:57][cH:58][cH:59][c:60]2[CH2:61][CH2:62][CH3:63])[cH:64]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][c:72]([CH:73]([CH3:74])[CH3:75])[c:76]1-[n:77]1[cH:78][cH:79][n+:80](-[c:81]2[c:82]([CH:83]([CH3:84])[CH3:85])[cH:86][cH:87][cH:88][c:89]2[CH:90]([CH3:91])[CH3:92])[cH:93]1.[CH3:94][C:95](=[O:96])[O:97][K:98].[Cl-:104].[Cl-:105]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Miyaura boration/type_0/684.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:20])[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1", "[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31]", "[NH2:76][c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][c:82]1-[c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][c:88]1[Pd:89][Cl:90]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1" ], "byproducts": [ "[Cl:20][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cc1nc(C(N)=O)nn1-c1ccc(Cc2ccc(Cl)cc2)cc1", "Nc1ccccc1-c1ccccc1[Pd]Cl" ], "products": [ "Cc1nc(C(N)=O)nn1-c1ccc(Cc2ccc(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)cc2)cc1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Cl:20])[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[c:60]1[cH:61][c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[c:66](-[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([CH:73]3[CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78]3)[CH:79]3[CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84]3)[cH:85]2)[c:86]([CH:87]([CH3:88])[CH3:89])[cH:90]1.[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[NH2:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1-[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][c:54]1[Pd:55][Cl:56]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Pd:55]([Cl:20])([c:54]3[c:49](-[c:48]4[c:43]([NH2:42])[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[Cl:56])[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[c:60]1[cH:61][c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[c:66](-[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([CH:73]3[CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78]3)[CH:79]3[CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84]3)[cH:85]2)[c:86]([CH:87]([CH3:88])[CH3:89])[cH:90]1.[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Pd:55]([Cl:20])([c:54]3[c:49](-[c:48]4[c:43]([NH2:42])[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[Cl:56])[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[c:60]1[cH:61][c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[c:66](-[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([CH:73]3[CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78]3)[CH:79]3[CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84]3)[cH:85]2)[c:86]([CH:87]([CH3:88])[CH3:89])[cH:90]1.[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Pd:55]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)([c:54]3[c:49](-[c:48]4[c:43]([NH2:42])[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[Cl:56])[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[c:60]1[cH:61][c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[c:66](-[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([CH:73]3[CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78]3)[CH:79]3[CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84]3)[cH:85]2)[c:86]([CH:87]([CH3:88])[CH3:89])[cH:90]1.[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[Cl:20][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([Pd:55]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)([c:54]3[c:49](-[c:48]4[c:43]([NH2:42])[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]4)[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[Cl:56])[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[c:60]1[cH:61][c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[c:66](-[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([CH:73]3[CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78]3)[CH:79]3[CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84]3)[cH:85]2)[c:86]([CH:87]([CH3:88])[CH3:89])[cH:90]1.[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[Cl:20][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:21]([NH2:22])=[O:23])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[c:60]1[cH:61][c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[c:66](-[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([CH:73]3[CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78]3)[CH:79]3[CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84]3)[cH:85]2)[c:86]([CH:87]([CH3:88])[CH3:89])[cH:90]1.[CH3:91][C:92](=[O:93])[O:94][K:95].[Cl:20][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1.[NH2:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1-[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][c:54]1[Pd:55][Cl:56]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:20]([NH2:21])=[O:22])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([B:23]3[O:24][C:25]([CH3:30])([CH3:31])[C:26]([CH3:28])([CH3:29])[O:27]3)[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[CH3:81][C:82](=[O:83])[O:84][K:85].[NH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]1-[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[Pd:45][Cl:46]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([C:20]([NH2:21])=[O:22])[n:5][n:6]1-[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH2:13][c:14]2[cH:15][cH:16][c:17]([B:23]3[O:24][C:25]([CH3:30])([CH3:31])[C:26]([CH3:28])([CH3:29])[O:27]3)[cH:18][cH:19]2)[cH:11][cH:12]1.[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[CH3:81][C:82](=[O:83])[O:84][K:85].[NH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]1-[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[Pd:45][Cl:46]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Miyaura boration/type_0/347.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][CH2:20][C:21](=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:29])[cH:27][cH:28]1)[CH2:30][CH3:31]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Pd:118]", "[Pd:119]" ], "products": [ "[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH3:19])[CH2:30][CH3:31])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "CCC(=Cc1ccc(Cl)cc1)CC", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "CCC(=Cc1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc1)CC" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:19][CH2:20][C:21](=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:29])[cH:27][cH:28]1)[CH2:30][CH3:31].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32].[Pd:33]>>[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:19][CH2:20][C:21](=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:32][Cl:29])[cH:27][cH:28]1)[CH2:30][CH3:31].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:33]", "[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:19][CH2:20][C:21](=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Cl:29])[cH:27][cH:28]1)[CH2:30][CH3:31].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32].[Pd:33]>>[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:19][CH2:20][C:21](=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:33][Cl:29])[cH:27][cH:28]1)[CH2:30][CH3:31].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32]", "[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:19][CH2:20][C:21](=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:32][Cl:29])[cH:27][cH:28]1)[CH2:30][CH3:31].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:33]>>[B:9]1([Pd:32][c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH3:19])[CH2:30][CH3:31])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:33]", "[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:19][CH2:20][C:21](=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Pd:33][Cl:29])[cH:27][cH:28]1)[CH2:30][CH3:31].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32]>>[B:9]1([Pd:33][c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH3:19])[CH2:30][CH3:31])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32]", "[B:9]1([Pd:32][c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH3:19])[CH2:30][CH3:31])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:33]>>[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH3:19])[CH2:30][CH3:31])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32].[Pd:33]", "[B:9]1([Pd:33][c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH3:19])[CH2:30][CH3:31])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32]>>[B:9]1([c:26]2[cH:25][cH:24][c:23]([CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH3:19])[CH2:30][CH3:31])[cH:28][cH:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:107]1[CH2:108][O:109][CH2:110][CH2:111][O:112]1.[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][CH:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[CH2:51][CH2:52]1.[CH3:113][C:114](=[O:115])[O:116][K:117].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[N:118]#[N:119].[O:53]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)[CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1.[O:71]=[C:72]([CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1.[O:89]=[C:90]([CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[CH:99]=[CH:100][c:101]1[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]1.[Pd:32].[Pd:33]", "[B:1]1([c:17]2[cH:16][cH:15][c:14]([CH:13]=[C:12]([CH2:11][CH3:10])[CH2:20][CH3:21])[cH:19][cH:18]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([P:27]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]2)[CH:34]2[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:40][CH2:41]1.[CH2:96]1[CH2:97][O:98][CH2:99][CH2:100][O:101]1.[CH3:102][C:103](=[O:104])[O:105][K:106].[N:107]#[N:108].[O:42]=[C:43]([CH:44]=[CH:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[CH:52]=[CH:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[O:60]=[C:61]([CH:62]=[CH:63][c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1.[O:78]=[C:79]([CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1)[CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[Pd:22]>>[B:1]1([c:17]2[cH:16][cH:15][c:14]([CH:13]=[C:12]([CH2:11][CH3:10])[CH2:20][CH3:21])[cH:19][cH:18]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([P:27]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]2)[CH:34]2[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:40][CH2:41]1.[CH2:96]1[CH2:97][O:98][CH2:99][CH2:100][O:101]1.[CH3:102][C:103](=[O:104])[O:105][K:106].[N:107]#[N:108].[O:42]=[C:43]([CH:44]=[CH:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[CH:52]=[CH:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[O:60]=[C:61]([CH:62]=[CH:63][c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1.[O:78]=[C:79]([CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1)[CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[Pd:22]", "[B:1]1([c:17]2[cH:16][cH:15][c:14]([CH:13]=[C:12]([CH2:11][CH3:10])[CH2:20][CH3:21])[cH:19][cH:18]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([P:27]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]2)[CH:34]2[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:40][CH2:41]1.[CH2:96]1[CH2:97][O:98][CH2:99][CH2:100][O:101]1.[CH3:102][C:103](=[O:104])[O:105][K:106].[N:107]#[N:108].[O:42]=[C:43]([CH:44]=[CH:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[CH:52]=[CH:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[O:60]=[C:61]([CH:62]=[CH:63][c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1.[O:78]=[C:79]([CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1)[CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[Pd:22]>>[B:1]1([c:17]2[cH:16][cH:15][c:14]([CH:13]=[C:12]([CH2:11][CH3:10])[CH2:20][CH3:21])[cH:19][cH:18]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:23]1[CH2:24][CH2:25][CH:26]([P:27]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]2)[CH:34]2[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]2)[CH2:40][CH2:41]1.[CH2:96]1[CH2:97][O:98][CH2:99][CH2:100][O:101]1.[CH3:102][C:103](=[O:104])[O:105][K:106].[N:107]#[N:108].[O:42]=[C:43]([CH:44]=[CH:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[CH:52]=[CH:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[O:60]=[C:61]([CH:62]=[CH:63][c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[CH:70]=[CH:71][c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1.[O:78]=[C:79]([CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1)[CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[Pd:22]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Miyaura boration/type_0/164.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:19][c:20]1[cH:21][cH:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12", "[Cl:78][Pd:79][Cl:80]" ], "products": [ "[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][n:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]23)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:78])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:19][Pd:79][Cl:80]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl", "Clc1ccnc2cccnc12" ], "products": [ "CC1(C)OB(c2ccnc3cccnc23)OC1(C)C" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:19][c:20]1[cH:21][cH:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12.[Cl:30][Pd:31][Cl:32]>>[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:19][Pd:31]([c:20]1[cH:21][cH:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)([Cl:30])[Cl:32]", "[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:19][Pd:31]([c:20]1[cH:21][cH:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)([Cl:30])[Cl:32]>>[B:9]1([Pd:31]([Cl:19])([c:20]2[cH:21][cH:22][n:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]23)[Cl:32])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1", "[B:9]1([Pd:31]([Cl:19])([c:20]2[cH:21][cH:22][n:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]23)[Cl:32])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1>>[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][n:23][c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]23)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:70]1[CH2:71][O:72][CH2:73][CH2:74][O:75]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:76][C:77](=[O:78])[O:79][K:80].[CH:33]1=[CH:34][C:35]([Fe:36][C:37]2([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54]2)([P:55]([c:56]2[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]2)[c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[CH:68]=[CH:69]1.[Cl:19][Pd:31][Cl:32]", "[B:2]1([c:12]2[cH:13][cH:14][n:15][c:16]3[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][c:21]23)[O:3][C:4]([CH3:9])([CH3:10])[C:5]([CH3:7])([CH3:8])[O:6]1.[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH:24]1=[CH:25][C:26]([Fe:27][C:28]2([P:29]([c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45]2)([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[CH:59]=[CH:60]1.[Cl:11][Pd:22][Cl:23].[K:1][O:70][C:68]([CH3:67])=[O:69]>>[B:2]1([c:12]2[cH:13][cH:14][n:15][c:16]3[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][c:21]23)[O:3][C:4]([CH3:9])([CH3:10])[C:5]([CH3:7])([CH3:8])[O:6]1.[CH2:61]1[CH2:62][O:63][CH2:64][CH2:65][O:66]1.[CH:24]1=[CH:25][C:26]([Fe:27][C:28]2([P:29]([c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45]2)([P:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[CH:59]=[CH:60]1.[Cl:11][Pd:22][Cl:23].[K:1][O:70][C:68]([CH3:67])=[O:69]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Miyaura boration/type_0/487.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([B:42]2[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]2)[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41]", "[Cl:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1", "[Cl:52][Pd:53]([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1" ], "products": [ "[c:2]1([B:42]2[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]2)[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1" ], "byproducts": [ "[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([Cl:52])[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41]", "[Cl:1][Pd:53]([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "Clc1ccc(-c2ccc3c(c2)C2(c4ccccc4Oc4ccccc42)c2ccccc2-3)cc1" ], "products": [ "CC1(C)OB(c2ccc(-c3ccc4c(c3)C3(c5ccccc5Oc5ccccc53)c3ccccc3-4)cc2)OC1(C)C" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:52][Pd:53]([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([B:42]2[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]2)[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH2:98]1[CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102]1.[C-:103]#[O+:104]>>[Cl:1][Pd:53]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1)([Cl:52])([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([B:42]2[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]2)[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH2:98]1[CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102]1.[C-:103]#[O+:104]", "[Cl:1][Pd:53]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1)([Cl:52])([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([B:42]2[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]2)[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH2:98]1[CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102]1.[C-:103]#[O+:104]>>[Cl:1][Pd:53]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1)([B:42]1[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]1)([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([Cl:52])[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH2:98]1[CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102]1.[C-:103]#[O+:104]", "[Cl:1][Pd:53]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1)([B:42]1[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]1)([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([Cl:52])[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41].[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH2:98]1[CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102]1.[C-:103]#[O+:104]>>[CH3:34][C:35]1([CH3:51])[O:36][B:37]([Cl:52])[O:38][C:39]1([CH3:40])[CH3:41].[Cl:1][Pd:53]([Cl:54])([P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[P:74]([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[c:2]1([B:42]2[O:43][C:44]([CH3:49])([CH3:50])[C:45]([CH3:47])([CH3:48])[O:46]2)[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1.[CH3:93][C:94](=[O:95])[O:96][K:97].[CH2:98]1[CH2:99][CH2:100][O:101][CH2:102]1.[C-:103]#[O+:104]", "[C-:93]#[O+:94].[CH2:88]1[CH2:89][CH2:90][O:91][CH2:92]1.[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[Cl:1][Pd:43]([Cl:44])([P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[P:64]([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1.[c:2]1([B:34]2[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]2)[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1>>[C-:93]#[O+:94].[CH2:88]1[CH2:89][CH2:90][O:91][CH2:92]1.[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[Cl:1][Pd:43]([Cl:44])([P:45]([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)([c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[P:64]([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1.[c:2]1([B:34]2[O:35][C:36]([CH3:41])([CH3:42])[C:37]([CH3:39])([CH3:40])[O:38]2)[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]3[c:19]([cH:20]2)[C:18]2([c:17]4[c:12]-3[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]4)[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]3[O:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[cH:6][cH:7]1" ] } ], "Ester hydrolysis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester hydrolysis/type_2/388.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][O:13][C:14](=[O:15])[CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24]", "[OH2:65]" ], "products": [ "[C:14](=[O:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH:65]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][OH:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)OCOC(=O)C1N2C(=O)CC2S(=O)(=O)C1(C)C", "O" ], "products": [ "CC1(C)C(C(=O)O)N2C(=O)CC2S1(=O)=O" ], "byproducts": [ "CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)OCO" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][O:13][C:14](=[O:15])[CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72].[OH2:41]>>[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][O:13][C:14]([O-:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH2+:41].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][O:13][C:14]([O-:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH2+:41].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72]>>[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][O:13][C:14]([O-:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH:41].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][O:13][C:14]([O-:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH:41].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72]>>[C:14](=[O:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH:41].[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][OH:13].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72]", "[C:14](=[O:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH:41].[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][OH:13].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72]>>[C:14](=[O:15])([CH:16]1[N:17]2[C:18](=[O:27])[CH2:19][CH:20]2[S:21](=[O:25])(=[O:26])[C:22]1([CH3:23])[CH3:24])[OH:41].[CH3:1][C:2]1([CH3:40])[S:3][CH:4]2[CH:5]([NH:29][C:30](=[O:31])[CH:32]([NH2:33])[c:34]3[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]3)[C:6](=[O:28])[N:7]2[CH:8]1[C:9](=[O:10])[O:11][CH2:12][OH:13].[CH3:42][C:43]1([CH3:44])[S:45][CH:46]2[CH:47]([NH:48][C:49](=[O:50])[CH:51]([NH2:52])[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[C:59](=[O:60])[N:61]2[CH:62]1[C:63](=[O:64])[OH:65].[O:66]=[CH:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH:71]=[O:72]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester hydrolysis/type_1/1544.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:2][O:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]2[c:12]([c:13]1[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][s:20]1)[CH2:11][CH:10]([C:21](=[O:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][s:29]1)[N:9]([C:30](=[O:31])[CH:32]([O:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[CH2:8]2", "[OH:45][Li:46]" ], "products": [ "[CH3:2][O:3][c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]2[c:12]([c:13]1[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][s:20]1)[CH2:11][CH:10]([C:21](=[O:22])[OH:45])[N:9]([C:30](=[O:31])[CH:32]([O:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[CH2:8]2" ], "byproducts": [ "[Li+:46]", "[OH:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][s:29]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc2c(c1OCc1cccs1)CC(C(=O)OCc1cccs1)N(C(=O)C(OC1CCCC1)c1ccccc1)C2", "[Li]O" ], "products": [ "COc1ccc2c(c1OCc1cccs1)CC(C(=O)O)N(C(=O)C(OC1CCCC1)c1ccccc1)C2" ], "byproducts": [ "OCc1cccs1", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:11]([c:12]1[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][s:19]1)[CH2:10][CH:9]([C:20](=[O:21])[O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][s:28]1)[N:8]([C:29](=[O:30])[CH:31]([O:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[CH2:7]2.[OH2:46].[OH2:47].[OH:44][Li:45]>>[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:11]([c:12]1[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][s:19]1)[CH2:10][CH:9]([C:20]([O-:21])([O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][s:28]1)[OH:44])[N:8]([C:29](=[O:30])[CH:31]([O:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[CH2:7]2.[Li+:45].[OH2:46].[OH2:47]", "[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:11]([c:12]1[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][s:19]1)[CH2:10][CH:9]([C:20]([O-:21])([O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][s:28]1)[OH:44])[N:8]([C:29](=[O:30])[CH:31]([O:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[CH2:7]2.[Li+:45].[OH2:46].[OH2:47]>>[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:11]([c:12]1[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][s:19]1)[CH2:10][CH:9]([C:20](=[O:21])[OH:44])[N:8]([C:29](=[O:30])[CH:31]([O:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[CH2:7]2.[Li+:45].[OH2:46].[OH2:47].[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][s:28]1", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:11]([c:12]1[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][s:19]1)[CH2:10][CH:9]([C:20](=[O:21])[OH:44])[N:8]([C:29](=[O:30])[CH:31]([O:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[CH2:7]2.[OH2:45].[OH2:46].[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][s:28]1>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:11]([c:12]1[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][s:19]1)[CH2:10][CH:9]([C:20](=[O:21])[OH:44])[N:8]([C:29](=[O:30])[CH:31]([O:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]1)[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[CH2:7]2.[OH2:45].[OH2:46].[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][s:28]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester hydrolysis/type_1/1355.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8]", "[OH:37][Li:38]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28](=[O:29])[OH:37])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8]" ], "byproducts": [ "[Li+:38]", "[OH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCOC(=O)c1nc(N2CCC(NC(=O)c3nc(Cl)c(CC)[nH]3)C(OC)C2)oc1CCC", "[Li]O" ], "products": [ "CCCc1oc(N2CCC(NC(=O)c3nc(Cl)c(CC)[nH]3)C(OC)C2)nc1C(=O)O" ], "byproducts": [ "CCCCO", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28](=[O:29])[O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8].[CH3:37][OH:38].[OH:35][Li:36]>>[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28]([O-:29])([O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[OH:35])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8].[CH3:37][OH:38].[Li+:36]", "[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28]([O-:29])([O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[OH:35])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8].[CH3:37][OH:38].[Li+:36]>>[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28](=[O:29])[OH:35])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8].[CH3:37][OH:38].[Li+:36].[OH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]", "[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28](=[O:29])[OH:35])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8].[CH3:36][OH:37].[OH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]>>[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[nH:4][c:5]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([c:20]3[n:21][c:22]([C:28](=[O:29])[OH:35])[c:23]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[o:24]3)[CH2:16][CH:17]2[O:18][CH3:19])[n:6][c:7]1[Cl:8].[CH3:36][OH:37].[OH:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester hydrolysis/type_1/1508.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][C:8](=[O:9])[CH:10]([CH2:11][CH:12]([CH3:13])[CH3:14])[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20]", "[OH:21][Li:22]" ], "products": [ "[C:8](=[O:9])([CH:10]([CH2:11][CH:12]([CH3:13])[CH3:14])[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20])[OH:21]" ], "byproducts": [ "[CH3:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][OH:7]", "[Li+:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCOC(=O)C(CC(C)C)OCCCCC", "[Li]O" ], "products": [ "CCCCCOC(CC(C)C)C(=O)O" ], "byproducts": [ "CCCCCO", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7](=[O:8])[CH:9]([CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19].[ClH:24].[OH2:22].[OH2:23].[OH:20][Li:21]>>[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]([O-:8])([CH:9]([CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[OH:20].[ClH:24].[Li+:21].[OH2:22].[OH2:23]", "[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]([O-:8])([CH:9]([CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[OH:20].[ClH:24].[Li+:21].[OH2:22].[OH2:23]>>[C:7](=[O:8])([CH:9]([CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[OH:20].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][OH:6].[ClH:24].[Li+:21].[OH2:22].[OH2:23]", "[C:7](=[O:8])([CH:9]([CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[OH:20].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][OH:6].[ClH:23].[OH2:21].[OH2:22]>>[C:7](=[O:8])([CH:9]([CH2:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[OH:20].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][OH:6].[ClH:23].[OH2:21].[OH2:22]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester hydrolysis/type_2/495.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][O:6][N:7]=[C:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[C:13](=[O:33])[N:14]2[C:15]([C:20](=[O:21])[O:22][CH2:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]3)=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]12)[c:34]1[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]1", "[OH2:1]" ], "products": [ "[OH:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)=[O:21]" ], "byproducts": [ "[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)CON=C(C(=O)NC1C(=O)N2C(C(=O)OCc3ccc([N+](=O)[O-])cc3)=CCSC12)c1csc(NC=O)n1", "O" ], "products": [ "CC(C)CON=C(C(=O)NC1C(=O)N2C(C(=O)O)=CCSC12)c1csc(NC=O)n1" ], "byproducts": [ "O=[N+]([O-])c1ccc(CO)cc1" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[OH2:1].[CH3:2][CH:3]([CH3:4])[CH2:5][O:6][N:7]=[C:8]([C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[C:13](=[O:33])[N:14]2[C:15]([C:20](=[O:21])[O:22][CH2:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]3)=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]12)[c:34]1[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]>>[OH2+:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)([O-:21])[O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]", "[OH2+:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)([O-:21])[O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]>>[OH:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)([O-:21])[O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]", "[OH:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)([O-:21])[O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]>>[OH:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)=[O:21].[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]", "[OH:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)=[O:21].[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]>>[OH:1][C:20]([C:15]1=[CH:16][CH2:17][S:18][CH:19]2[CH:12]([NH:11][C:9]([C:8](=[N:7][O:6][CH2:5][CH:3]([CH3:2])[CH3:4])[c:34]3[cH:35][s:36][c:37]([NH:39][CH:40]=[O:41])[n:38]3)=[O:10])[C:13](=[O:33])[N:14]12)=[O:21].[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][cH:29]1.[CH3:42][OH:43].[CH3:44][C:45](=[O:46])[OH:47].[CH2:48]1[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52]1.[CH4:53].[Pd:54]" ] } ], "O-TBDPS deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBDPS deprotection/type_0/746.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][O:17][Si:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34]", "[F-:74]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][OH:17]" ], "byproducts": [ "[Si:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[F:74]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)c1cc(OC)c2c(CCO[Si](c3ccccc3)(c3ccccc3)C(C)(C)C)c(-c3cc4ccc(OC)cc4n3CC3CC3)oc2c1", "[F-]" ], "products": [ "CCOC(=O)c1cc(OC)c2c(CCO)c(-c3cc4ccc(OC)cc4n3CC3CC3)oc2c1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](F)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][O:17][Si:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34].[CH3:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][N+:57]([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])([CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH3:69].[F-:52]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][O:17][Si-:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[F:52].[CH3:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][N+:57]([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])([CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH3:69]", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][O:17][Si-:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[F:52].[CH3:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][N+:57]([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])([CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH3:69]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][O-:17].[CH3:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][N+:57]([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])([CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH3:69].[Si:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[F:52]", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][O-:17].[CH3:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][N+:57]([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])([CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH3:69].[Si:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[F:52]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:50][CH3:51])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:35]1[cH:36][c:37]3[cH:38][cH:39][c:40]([O:48][CH3:49])[cH:41][c:42]3[n:43]1[CH2:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][OH:17].[CH3:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][N+:57]([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])([CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65])[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH3:69].[Si:18]([c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)([C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[F:52]", "[CH2:52]1[CH2:53][CH2:54][O:55][CH2:56]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:33][CH3:34])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:18]1[cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23]([O:31][CH3:32])[cH:24][c:25]3[n:26]1[CH2:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][OH:17].[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][N+:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH3:51]>>[CH2:52]1[CH2:53][CH2:54][O:55][CH2:56]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][c:8]([O:33][CH3:34])[c:9]2[c:10]([cH:11]1)[o:12][c:13](-[c:18]1[cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][c:23]([O:31][CH3:32])[cH:24][c:25]3[n:26]1[CH2:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30]1)[c:14]2[CH2:15][CH2:16][OH:17].[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][N+:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH3:51]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBDPS deprotection/type_0/1227.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][O:18][Si:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1", "[F-:58]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][OH:18])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1" ], "byproducts": [ "[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:58]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)CC1CC(CO[Si](c2ccccc2)(c2ccccc2)C(C)(C)C)OC(C)(C)O1", "[F-]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)CC1CC(CO)OC(C)(C)O1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](F)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][O:18][Si:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[F-:36]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][O:18][Si-:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:36])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53]", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][O:18][Si-:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:36])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][O-:18])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:36]", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][O-:18])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:36]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][OH:18])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[Si:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:36]", "[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N+:23]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][OH:18])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1>>[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N+:23]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:17][OH:18])[O:12][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBDPS deprotection/type_2/70.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([O:12][Si:13]([c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)([c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]3)[C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[cH:9][cH:10][c:11]12", "[OH2:44]", "[OH2:45]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][cH:10][c:11]12" ], "byproducts": [ "[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:44]", "[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:45]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCc1nn(C(=O)OC(C)(C)C)c2cc(O[Si](c3ccccc3)(c3ccccc3)C(C)(C)C)ccc12", "O", "O" ], "products": [ "CCc1nn(C(=O)OC(C)(C)C)c2cc(O)ccc12" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](O)(c1ccccc1)c1ccccc1", "CC(C)(C)[Si](O)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([O:12][Si:13]([c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)([c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]3)[C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:44][Cl:45].[OH2:37].[OH2:38]>>[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH+:12][Si:13]([c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)([c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]3)[C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:44][Cl:45].[OH2:37].[OH2:38]", "[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH+:12][Si:13]([c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)([c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]3)[C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:44][Cl:45].[OH2:37].[OH2:38]>>[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:44][Cl:45].[OH2:38].[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:37]", "[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH+:12][Si:13]([c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)([c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]3)[C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:44][Cl:45].[OH2:37].[OH2:38]>>[CH2:39]1[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:44][Cl:45].[OH2:37].[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:38]", "[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:43][Cl:44].[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:37]>>[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:43][Cl:44].[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:37]", "[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:43][Cl:44].[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:37]>>[CH2:38]1[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][n:5]([C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[c:6]2[cH:7][c:8]([OH:12])[cH:9][cH:10][c:11]12.[Na:43][Cl:44].[Si:13]([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[OH:37]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBDPS deprotection/type_0/1252.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45]", "[F-:70]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45]" ], "byproducts": [ "[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:70]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOP(=O)(OCC)OC(CCCCCCCCCO[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)C(C)(C)C)P(=O)(OCC)OCC", "[F-]" ], "products": [ "CCOP(=O)(OCC)OC(CCCCCCCCCO)P(=O)(OCC)OCC" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](F)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N+:51]([CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])([CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63].[Cl-:70].[F-:46].[NH4+:69]>>[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][Si-:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:46])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N+:51]([CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])([CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63].[Cl-:70].[NH4+:69]", "[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][Si-:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:46])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N+:51]([CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])([CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63].[Cl-:70].[NH4+:69]>>[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O-:19])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N+:51]([CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])([CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63].[Cl-:70].[NH4+:69].[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:46]", "[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O-:19])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N+:51]([CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])([CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63].[Cl-:70].[NH4+:69].[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:46]>>[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[O:37][P:38](=[O:39])([O:40][CH2:41][CH3:42])[O:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][N+:51]([CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH3:55])([CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63].[Cl-:70].[NH4+:69].[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:46]", "[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[O:20][P:21](=[O:22])([O:23][CH2:24][CH3:25])[O:26][CH2:27][CH3:28].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N+:33]([CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45].[Cl-:52].[NH4+:51]>>[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][P:4](=[O:5])([O:6][CH2:7][CH3:8])[CH:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[O:20][P:21](=[O:22])([O:23][CH2:24][CH3:25])[O:26][CH2:27][CH3:28].[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N+:33]([CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45].[Cl-:52].[NH4+:51]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBDPS deprotection/type_0/422.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][O:19][Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36]", "[F-:60]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][OH:19]" ], "byproducts": [ "[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:60]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(CCCNC(CC#N)CO[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)C(C)(C)C)C(=O)OC(C)(C)C", "[F-]" ], "products": [ "CN(CCCNC(CO)CC#N)C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](F)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][O:19][Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36].[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[F-:37].[OH2:60]>>[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][O:19][Si-:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:37].[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[OH2:60]", "[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][O:19][Si-:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:37].[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[OH2:60]>>[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][O-:19].[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[OH2:60].[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:37]", "[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][O-:19].[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[OH2:60].[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:37]>>[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][OH:19].[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[OH2:60].[Si:20]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[F:37]", "[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][OH:19].[CH3:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][N+:24]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36].[OH2:42]>>[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH3:9])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][CH:14]([CH2:15][C:16]#[N:17])[CH2:18][OH:19].[CH3:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][N+:24]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36].[OH2:42]" ] } ], "Grignard ester substitution": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard ester substitution/type_0/205.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]3[C:37]#[N:38])[cH:29][cH:30]2)[c:6](=[O:23])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]([C:17](=[O:18])[O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:16]2)[c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12", "[CH3:39][Mg:40][Br:41]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]3[C:37]#[N:38])[cH:29][cH:30]2)[c:6](=[O:23])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]([C:17](=[O:18])[CH3:39])[CH2:16]2)[c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12" ], "byproducts": [ "[CH3-:39]", "[Mg+:40][Br:41]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCOC(=O)C1CC(n2c(=O)c(Cc3ccc(-c4ccccc4C#N)cc3)c(CCC)n3ncnc23)C1", "C[Mg]Br" ], "products": [ "CCCc1c(Cc2ccc(-c3ccccc3C#N)cc2)c(=O)n(C2CC(C(C)=O)C2)c2ncnn12" ], "byproducts": [ "[CH3-]", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]3[C:37]#[N:38])[cH:29][cH:30]2)[c:6](=[O:23])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]([C:17](=[O:18])[O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:16]2)[c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[CH3:39][Mg:40][Br:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1.[CH3:47][OH:48].[OH:49][Na:50].[NH4+:51].[OH2:52].[OH2:53].[OH2:54].[Cl-:55].[ClH:56]>>[Mg+:40][Br:41].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]3[C:37]#[N:38])[cH:29][cH:30]2)[c:6]([O-:23])([CH3:39])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]([C:17](=[O:18])[O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:16]2)[c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1.[CH3:47][OH:48].[OH:49][Na:50].[NH4+:51].[OH2:52].[OH2:53].[OH2:54].[Cl-:55].[ClH:56]", "[Mg+:40][Br:41].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]3[C:37]#[N:38])[cH:29][cH:30]2)[c:6]([O-:23])([CH3:39])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]([C:17](=[O:18])[O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:16]2)[c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1.[CH3:47][OH:48].[OH:49][Na:50].[NH4+:51].[OH2:52].[OH2:53].[OH2:54].[Cl-:55].[ClH:56]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][c:4]1[c:5]([CH2:24][c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]3[C:37]#[N:38])[cH:29][cH:30]2)[c:6](=[O:23])[n:7]([CH:13]2[CH2:14][CH:15]([C:17](=[O:18])[O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH2:16]2)[c:8]2[n:9][cH:10][n:11][n:12]12.[Mg+:40][Br:41].[CH3-:39].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1.[CH3:47][OH:48].[OH:49][Na:50].[NH4+:51].[OH2:52].[OH2:53].[OH2:54].[Cl-:55].[ClH:56]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard ester substitution/type_0/276.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:39][Mg:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1" ], "byproducts": [ "[Br:39][Mg+:40]", "[CH3:1][O-:2]", "[c-:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br[Mg]c1ccccc1", "COC(=O)C1COc2c(Cc3c(F)cccc3C(F)(F)F)c(C)c(-c3cccc(OC(C)C)c3F)c(=O)n21" ], "products": [ "Cc1c(Cc2c(F)cccc2C(F)(F)F)c2n(c(=O)c1-c1cccc(OC(C)C)c1F)C(C(=O)c1ccccc1)CO2" ], "byproducts": [ "C[O-]", "[Mg+]Br", "[c-]1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21.[Br:39][Mg:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1>>[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[Br:39][Mg+:40].[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21.[Br:39][Mg:40][c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1>>[Br:39][Mg+:40].[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12]([O-:14])(-[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[n:13]21", "[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[Br:39][Mg+:40]>>[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:1][O-:2].[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[Br:39][Mg+:40]", "[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[Br:39][Mg+:40].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12]([O-:14])(-[c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[n:13]21>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21.[c-:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[Br:39][Mg+:40]", "[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:1][O-:2].[CH3:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1>>[C:3](=[O:4])([CH:5]1[CH2:6][O:7][c:8]2[c:9]([CH2:27][c:28]3[c:29]([F:38])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]3[C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[c:10]([CH3:26])[c:11](-[c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([O:22][CH:23]([CH3:24])[CH3:25])[c:20]3[F:21])[c:12](=[O:14])[n:13]21)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:1][O-:2].[CH3:45][c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard ester substitution/type_0/120.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12", "[CH3:24][Mg:25][Cl:26]" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12)[CH3:24]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O-:2]", "[Mg+:25][Cl:26]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1ccnn2c(C3(c4ccc(Cl)cc4)CC3)nnc12", "C[Mg]Cl" ], "products": [ "CC(=O)c1ccnn2c(C3(c4ccc(Cl)cc4)CC3)nnc12" ], "byproducts": [ "C[O-]", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12.[CH3:24][Mg:25][Cl:26].[ClH:27].[OH:28][Na:29].[Cl:30][Ce:31]([Cl:32])[Cl:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1>>[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12)[CH3:24].[Mg+:25][Cl:26].[ClH:27].[OH:28][Na:29].[Cl:30][Ce:31]([Cl:32])[Cl:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1", "[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12)[CH3:24].[Mg+:25][Cl:26].[ClH:27].[OH:28][Na:29].[Cl:30][Ce:31]([Cl:32])[Cl:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1>>[Mg+:25][Cl:26].[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12)[CH3:24].[CH3:1][O-:2].[ClH:27].[OH:28][Na:29].[Cl:30][Ce:31]([Cl:32])[Cl:33].[CH2:34]1[CH2:35][CH2:36][O:37][CH2:38]1", "[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12)[CH3:24].[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][O-:2].[Cl:28][Ce:29]([Cl:30])[Cl:31].[ClH:25].[OH:26][Na:27]>>[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][n:9]2[c:10]([C:14]3([c:17]4[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]4)[CH2:15][CH2:16]3)[n:11][n:12][c:13]12)[CH3:24].[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][O-:2].[Cl:28][Ce:29]([Cl:30])[Cl:31].[ClH:25].[OH:26][Na:27]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard ester substitution/type_0/111.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1", "[CH3:20][CH2:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[Mg:25][Cl:26]" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O-:2]", "[CH3:20][CH2:21][C-:22]([CH3:23])[CH3:24]", "[Mg+:25][Cl:26]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC(C)(C)[Mg]Cl", "COC(=O)C(=O)C1CCCNN1Cc1ccccc1" ], "products": [ "CCC(C)(C)C(=O)C(=O)C1CCCNN1Cc1ccccc1" ], "byproducts": [ "CC[C-](C)C", "C[O-]", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1.[CH3:20][CH2:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[Mg:25][Cl:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1>>[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24].[Mg+:25][Cl:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1.[CH3:20][CH2:21][C:22]([CH3:23])([CH3:24])[Mg:25][Cl:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1>>[Mg+:25][Cl:26].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([O-:6])([CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24]", "[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[Mg+:25][Cl:26]>>[C:3](=[O:4])([C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24].[CH3:1][O-:2].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[Mg+:25][Cl:26]", "[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[Mg+:25][Cl:26].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]([O-:6])([CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1.[CH3:20][CH2:21][C-:22]([CH3:23])[CH3:24].[CH2:27]1[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]1.[Mg+:25][Cl:26]", "[C:3](=[O:4])([C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][O-:2]>>[C:3](=[O:4])([C:5](=[O:6])[CH:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][N:12]1[CH2:13][c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[C:22]([CH2:21][CH3:20])([CH3:23])[CH3:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][O-:2]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Grignard ester substitution/type_0/125.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:21][Mg:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1" ], "byproducts": [ "[Br:21][Mg+:22]", "[CH3:1][O-:2]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br[Mg]Cc1ccccc1", "COC(=O)c1ccc(CCCCCCCN(C)C)cc1" ], "products": [ "CN(C)CCCCCCCc1ccc(C(=O)Cc2ccccc2)cc1" ], "byproducts": [ "C[O-]", "[Mg+]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1.[Br:21][Mg:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[NH4+:30].[Cl-:31].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1>>[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Br:21][Mg+:22].[NH4+:30].[Cl-:31].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1", "[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Br:21][Mg+:22].[NH4+:30].[Cl-:31].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1>>[Br:21][Mg+:22].[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1)[CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[CH3:1][O-:2].[NH4+:30].[Cl-:31].[CH3:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH3:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1", "[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1)[CH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][O-:2].[CH3:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH3:34].[Cl-:29].[NH4+:28]>>[C:3](=[O:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH3:19])[CH3:20])[cH:9][cH:10]1)[CH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][O-:2].[CH3:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH3:34].[Cl-:29].[NH4+:28]" ] } ], "Bromo Suzuki coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Suzuki coupling/type_1/21063.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:130][CH2:131][OH:132]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][c:11]([C:16](=[O:17])[NH:18][CH:19]3[CH2:20][CH2:21]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[CH3:15])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:23][N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:27]([c:30]2[n:31][n:32][cH:33][c:34]3[c:35]2[cH:36][cH:37][c:38]([Br:40])[cH:39]3)[CH2:28][CH2:29]1", "[O:124]=[C:125]([O:126][K:127])[O:128][K:129]", "[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[Pd:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:45][cH:46]1" ], "products": [ "[c:9]1(-[c:38]2[cH:37][cH:36][c:35]3[c:30]([N:27]4[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH3:23])[CH2:29][CH2:28]4)[n:31][n:32][cH:33][c:34]3[cH:39]2)[cH:10][c:11]([C:16](=[O:17])[NH:18][CH:19]2[CH2:20][CH2:21]2)[cH:12][cH:13][c:14]1[CH3:15]" ], "byproducts": [ "[Br-:40]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[O:3][B:4]([O:126][C:125](=[O:124])[O:128][K:129])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[O:3][B:4]([O:132][CH2:131][CH3:130])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[K+:127]", "[P:99]([c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1)([c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1", "[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:45][cH:46]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCO", "CN1CCN(c2nncc3cc(Br)ccc23)CC1", "Cc1ccc(C(=O)NC2CC2)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1", "O=C(O[K])O[K]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "Cc1ccc(C(=O)NC2CC2)cc1-c1ccc2c(N3CCN(C)CC3)nncc2c1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(OC(=O)O[K])OC1(C)C", "CCOB1OC(C)(C)C(C)(C)O1", "[Br-]", "[K+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:124][CH2:125][OH:126].[CH3:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131][CH3:132].[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][c:11]([C:16](=[O:17])[NH:18][CH:19]3[CH2:20][CH2:21]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[CH3:15])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:23][N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:27]([c:30]2[n:31][n:32][cH:33][c:34]3[c:35]2[cH:36][cH:37][c:38]([Br:40])[cH:39]3)[CH2:28][CH2:29]1.[O:118]=[C:119]([O:120][K:121])[O:122][K:123].[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[Pd:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:45][cH:46]1>>[CH3:124][CH2:125][OH:126].[CH3:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131][CH3:132].[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][c:11]([C:16](=[O:17])[NH:18][CH:19]3[CH2:20][CH2:21]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[CH3:15])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:23][N:24]1[CH2:25][CH2:26][N:27]([c:30]2[n:31][n:32][cH:33][c:34]3[c:35]2[cH:36][cH:37][c:38]([Br:40])[cH:39]3)[CH2:28][CH2:29]1.[O:118]=[C:119]([O:120][K:121])[O:122][K:123].[P:99]([c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1)([c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[Pd:60]([P:61]([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[P:80]([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1.[cH:41]1[cH:42][cH:43][c:44]([P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[cH:45][cH:46]1", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][CH3:6].[Pd:36]([P:37]([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[P:56]([c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1.[c:7]1(-[c:34]2[cH:33][cH:32][c:31]3[c:26]([N:23]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]4)[n:27][n:28][cH:29][c:30]3[cH:35]2)[cH:8][c:9]([C:12](=[O:13])[NH:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)[cH:10][cH:11][c:18]1[CH3:75]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][CH3:6].[Pd:36]([P:37]([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)([c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[P:56]([c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1.[c:7]1(-[c:34]2[cH:33][cH:32][c:31]3[c:26]([N:23]4[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]4)[n:27][n:28][cH:29][c:30]3[cH:35]2)[cH:8][c:9]([C:12](=[O:13])[NH:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)[cH:10][cH:11][c:18]1[CH3:75]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Suzuki coupling/type_1/6275.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([c:11]2[n:12][c:13]([Br:25])[c:14]3[n:15]2[n:16][c:17]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[n:18][cH:19]3)[CH2:9][CH2:10]1", "[CH3:26][C:27]1([CH3:46])[O:28][B:29]([c:34]2[cH:35][cH:36][n:37][c:38]([N:40]3[CH2:41][CH2:42][NH:43][CH2:44][CH2:45]3)[cH:39]2)[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33]", "[O:124]=[C:125]([O:126][K:127])[O:128][K:129]", "[OH2:135]", "[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[Pd:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)([c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[c:118]2[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]2)[cH:51][cH:52]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([c:11]2[n:12][c:13](-[c:34]3[cH:35][cH:36][n:37][c:38]([N:40]4[CH2:41][CH2:42][NH:43][CH2:44][CH2:45]4)[cH:39]3)[c:14]3[n:15]2[n:16][c:17]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[n:18][cH:19]3)[CH2:9][CH2:10]1" ], "byproducts": [ "[Br-:25]", "[CH3:26][C:27]1([CH3:46])[O:28][B:29]([O:126][C:125](=[O:124])[O:128][K:129])[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33]", "[CH3:26][C:27]1([CH3:46])[O:28][B:29]([OH:135])[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33]", "[K+:127]", "[P:105]([c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)([c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[c:118]1[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]1", "[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:51][cH:52]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(c2ccnc(N3CCNCC3)c2)OC1(C)C", "CCCCNc1ncc2c(Br)nc(C3CCC(OC(C)=O)CC3)n2n1", "O", "O=C(O[K])O[K]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CCCCNc1ncc2c(-c3ccnc(N4CCNCC4)c3)nc(C3CCC(OC(C)=O)CC3)n2n1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(O)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OC(=O)O[K])OC1(C)C", "[Br-]", "[K+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:131]1[CH2:132][CH2:133][O:134][CH2:135]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([c:11]2[n:12][c:13]([Br:25])[c:14]3[n:15]2[n:16][c:17]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[n:18][cH:19]3)[CH2:9][CH2:10]1.[CH3:26][C:27]1([CH3:46])[O:28][B:29]([c:34]2[cH:35][cH:36][n:37][c:38]([N:40]3[CH2:41][CH2:42][NH:43][CH2:44][CH2:45]3)[cH:39]2)[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33].[O:124]=[C:125]([O:126][K:127])[O:128][K:129].[OH2:130].[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[Pd:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)([c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[c:118]2[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]2)[cH:51][cH:52]1>>[CH2:131]1[CH2:132][CH2:133][O:134][CH2:135]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([c:11]2[n:12][c:13]([Br:25])[c:14]3[n:15]2[n:16][c:17]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[n:18][cH:19]3)[CH2:9][CH2:10]1.[CH3:26][C:27]1([CH3:46])[O:28][B:29]([c:34]2[cH:35][cH:36][n:37][c:38]([N:40]3[CH2:41][CH2:42][NH:43][CH2:44][CH2:45]3)[cH:39]2)[O:30][C:31]1([CH3:32])[CH3:33].[O:124]=[C:125]([O:126][K:127])[O:128][K:129].[OH2:130].[P:105]([c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)([c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[c:118]1[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]1.[Pd:66]([P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[P:86]([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)([c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:51][cH:52]1", "[CH2:76]1[CH2:77][CH2:78][O:79][CH2:80]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([c:11]2[n:12][c:13](-[c:25]3[cH:26][cH:27][n:28][c:29]([N:31]4[CH2:32][CH2:33][NH:34][CH2:35][CH2:36]4)[cH:30]3)[c:14]3[n:15]2[n:16][c:17]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[n:18][cH:19]3)[CH2:9][CH2:10]1.[Pd:37]([P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[P:57]([c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)([c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1>>[CH2:76]1[CH2:77][CH2:78][O:79][CH2:80]1.[CH3:1][C:2](=[O:3])[O:4][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:8]([c:11]2[n:12][c:13](-[c:25]3[cH:26][cH:27][n:28][c:29]([N:31]4[CH2:32][CH2:33][NH:34][CH2:35][CH2:36]4)[cH:30]3)[c:14]3[n:15]2[n:16][c:17]([NH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24])[n:18][cH:19]3)[CH2:9][CH2:10]1.[Pd:37]([P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[P:57]([c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)([c:64]1[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]1)[c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Suzuki coupling/type_0/35132.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:48][C:49]([CH3:50])([CH3:51])[P:52]([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[Pd:61][P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74]", "[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Br:47])[c:44]([F:46])[cH:45]1", "[OH:82][Li:83]", "[OH:84][Na:85]" ], "products": [ "[c:9]1(-[c:43]2[cH:42][cH:41][c:40]([O:39][C:36]([F:35])([F:37])[F:38])[cH:45][c:44]2[F:46])[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:13]1[C:14](=[O:15])[N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1" ], "byproducts": [ "[Br-:47]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([OH:82])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([OH:84])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Li+:83]", "[Na+:85]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)P([Pd]P(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C", "Cc1c(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c(C(=O)N2CCOCC2)n(Cc2ccccc2)c1C(F)(F)F", "Fc1cc(OC(F)(F)F)ccc1Br", "O[Na]", "[Li]O" ], "products": [ "Cc1c(-c2ccc(OC(F)(F)F)cc2F)c(C(=O)N2CCOCC2)n(Cc2ccccc2)c1C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(O)OC1(C)C", "CC1(C)OB(O)OC1(C)C", "[Br-]", "[Li+]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:48][C:49]([CH3:50])([CH3:51])[P:52]([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[Pd:61][P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Br:47])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[OH:75][Li:76].[OH:77][Na:78]>>[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Pd:61]([Br:47])([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[OH:75][Li:76].[OH:77][Na:78]", "[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Pd:61]([Br:47])([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[OH:75][Li:76].[OH:77][Na:78]>>[Br-:47].[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Pd:61]([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])([P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[OH:75])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[Li+:76].[OH:77][Na:78]", "[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Pd:61]([Br:47])([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[OH:75][Li:76].[OH:77][Na:78]>>[Br-:47].[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Pd:61]([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])([P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[OH:77])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[Na+:78].[OH:75][Li:76]", "[Br-:47].[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Pd:61]([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])([P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[OH:75])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[Li+:76].[OH:77][Na:78]>>[Br-:47].[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([OH:75])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[Li+:76].[OH:77][Na:78].[c:9]1([Pd:61]([c:43]2[cH:42][cH:41][c:40]([O:39][C:36]([F:35])([F:37])[F:38])[cH:45][c:44]2[F:46])([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:13]1[C:14](=[O:15])[N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1", "[Br-:47].[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([c:9]2[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[c:13]2[C:14](=[O:15])[N:16]2[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[F:35][C:36]([F:37])([F:38])[O:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Pd:61]([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])([P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[OH:77])[c:44]([F:46])[cH:45]1.[Na+:78].[OH:75][Li:76]>>[Br-:47].[C-:84]#[O+:85].[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[O:3][B:4]([OH:77])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[Na+:78].[OH:75][Li:76].[c:9]1([Pd:61]([c:43]2[cH:42][cH:41][c:40]([O:39][C:36]([F:35])([F:37])[F:38])[cH:45][c:44]2[F:46])([P:52]([C:49]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:51])([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[P:62]([C:63]([CH3:64])([CH3:65])[CH3:66])([C:67]([CH3:68])([CH3:69])[CH3:70])[C:71]([CH3:72])([CH3:73])[CH3:74])[c:10]([CH3:33])[c:11]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[n:12]([CH2:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]2)[c:13]1[C:14](=[O:15])[N:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21]1", "[C-:70]#[O+:71].[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[P:42]([C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[Pd:51][P:52]([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[C:61]([CH3:62])([CH3:63])[CH3:64].[CH3:65][N:66]([CH3:67])[CH:68]=[O:69].[c:1]1(-[c:34]2[cH:33][cH:32][c:31]([O:30][C:27]([F:26])([F:28])[F:29])[cH:36][c:35]2[F:37])[c:2]([CH3:25])[c:3]([C:21]([F:22])([F:23])[F:24])[n:4]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[c:5]1[C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13]1>>[C-:70]#[O+:71].[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[P:42]([C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])([C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50])[Pd:51][P:52]([C:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[CH3:60])[C:61]([CH3:62])([CH3:63])[CH3:64].[CH3:65][N:66]([CH3:67])[CH:68]=[O:69].[c:1]1(-[c:34]2[cH:33][cH:32][c:31]([O:30][C:27]([F:26])([F:28])[F:29])[cH:36][c:35]2[F:37])[c:2]([CH3:25])[c:3]([C:21]([F:22])([F:23])[F:24])[n:4]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[c:5]1[C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Suzuki coupling/type_1/23608.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:17]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][CH3:27])[c:10]([CH3:16])[n:11][c:12]([CH3:15])[c:13]2[Br:14])[CH2:6][CH2:7]1", "[CH3:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[O:33][CH2:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([B:41]([OH:42])[OH:43])[cH:39][cH:40]1", "[O:121]=[C:122]([O:123][Na:124])[O:125][Na:126]", "[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[Pd:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)([P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[P:102]([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[cH:48][cH:49]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:17]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][CH3:27])[c:10]([CH3:16])[n:11][c:12]([CH3:15])[c:13]2-[c:38]2[cH:37][cH:36][c:35]([CH2:34][O:33][C:30]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:32])[cH:40][cH:39]2)[CH2:6][CH2:7]1" ], "byproducts": [ "[B:41]([OH:42])([OH:43])[O:123][C:122](=[O:121])[O:125][Na:126]", "[Br-:14]", "[Na+:124]", "[P:102]([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)[c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1", "[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:48][cH:49]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OCc1ccc(B(O)O)cc1", "CCOC(=O)C(OC(C)(C)C)c1c(C)nc(C)c(Br)c1N1CCC(C)(C)CC1", "O=C(O[Na])O[Na]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CCOC(=O)C(OC(C)(C)C)c1c(C)nc(C)c(-c2ccc(COC(C)(C)C)cc2)c1N1CCC(C)(C)CC1" ], "byproducts": [ "O=C(O[Na])OB(O)O", "[Br-]", "[Na+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[Pd:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)([P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[P:102]([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)([c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[c:115]2[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]2)[cH:48][cH:49]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:17]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][CH3:27])[c:10]([CH3:16])[n:11][c:12]([CH3:15])[c:13]2[Br:14])[CH2:6][CH2:7]1.[O:121]=[C:122]([O:123][Na:124])[O:125][Na:126].[CH3:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[O:33][CH2:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([B:41]([OH:42])[OH:43])[cH:39][cH:40]1.[CH3:127][N:128]([CH3:129])[CH:130]=[O:131]>>[Pd:63]([P:64]([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)[P:83]([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)([c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[P:102]([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)[c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:48][cH:49]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:17]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][CH3:27])[c:10]([CH3:16])[n:11][c:12]([CH3:15])[c:13]2[Br:14])[CH2:6][CH2:7]1.[O:121]=[C:122]([O:123][Na:124])[O:125][Na:126].[CH3:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[O:33][CH2:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([B:41]([OH:42])[OH:43])[cH:39][cH:40]1.[CH3:127][N:128]([CH3:129])[CH:130]=[O:131]", "[P:102]([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)[c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:48][cH:49]1.[Br-:14].[Na+:124].[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:17]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][CH3:27])[c:10]([CH3:16])[n:11][c:12]([CH3:15])[c:13]2[Pd:63]([c:38]2[cH:37][cH:36][c:35]([CH2:34][O:33][C:30]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:32])[cH:40][cH:39]2)([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)([c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[CH2:6][CH2:7]1.[B:41]([OH:42])([OH:43])[O:123][C:122](=[O:121])[O:125][Na:126].[CH3:127][N:128]([CH3:129])[CH:130]=[O:131]>>[Pd:63]([P:64]([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)([c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1)[P:83]([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)([c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[P:102]([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)([c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1)[c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:48][cH:49]1.[Br-:14].[Na+:124].[B:41]([OH:42])([OH:43])[O:123][C:122](=[O:121])[O:125][Na:126].[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:17]([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][CH3:27])[c:10]([CH3:16])[n:11][c:12]([CH3:15])[c:13]2-[c:38]2[cH:37][cH:36][c:35]([CH2:34][O:33][C:30]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:32])[cH:40][cH:39]2)[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:127][N:128]([CH3:129])[CH:130]=[O:131]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:27])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:16]([O:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][CH3:26])[c:10]([CH3:15])[n:11][c:12]([CH3:14])[c:13]2-[c:37]2[cH:36][cH:35][c:34]([CH2:33][O:32][C:29]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:31])[cH:39][cH:38]2)[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[Pd:40]([P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[P:60]([c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)([c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)[c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1>>[CH3:1][C:2]1([CH3:27])[CH2:3][CH2:4][N:5]([c:8]2[c:9]([CH:16]([O:17][C:18]([CH3:19])([CH3:20])[CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH2:25][CH3:26])[c:10]([CH3:15])[n:11][c:12]([CH3:14])[c:13]2-[c:37]2[cH:36][cH:35][c:34]([CH2:33][O:32][C:29]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:31])[cH:39][cH:38]2)[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:79][N:80]([CH3:81])[CH:82]=[O:83].[Pd:40]([P:41]([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[P:60]([c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)([c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)[c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Suzuki coupling/type_1/28419.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:147][CH2:148][OH:149]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:44])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]3[c:17]([cH:18]2)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:27]2)[CH2:15][CH:14]([CH2:32][CH:33]2[CH2:34][N:35]([CH2:37][c:38]4[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]4)[CH2:36]2)[O:13]3)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[F:45][CH:46]([F:47])[O:48][c:49]1[cH:50][c:51]([F:56])[cH:52][c:53]([Br:55])[cH:54]1", "[O:141]=[C:142]([O:143][Na:144])[O:145][Na:146]", "[OH2:150]", "[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)([c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[Pd:76]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)([P:96]([c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[P:115]([c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)([c:122]2[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]2)[c:128]2[cH:129][cH:130][cH:131][cH:132][cH:133]2)[cH:61][cH:62]1" ], "products": [ "[c:9]1(-[c:53]2[cH:52][c:51]([F:56])[cH:50][c:49]([O:48][CH:46]([F:45])[F:47])[cH:54]2)[cH:10][cH:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:32][CH:33]1[CH2:34][N:35]([CH2:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH2:36]1)[O:13]2" ], "byproducts": [ "[Br-:55]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:44])[O:3][B:4]([O:143][C:142](=[O:141])[O:145][Na:146])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:44])[O:3][B:4]([O:149][CH2:148][CH3:147])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:44])[O:3][B:4]([OH:150])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Na+:144]", "[P:115]([c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)([c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1)[c:128]1[cH:129][cH:130][cH:131][cH:132][cH:133]1", "[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[cH:61][cH:62]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(c2ccc3c(c2)N(S(=O)(=O)c2cccc(C(F)(F)F)c2)CC(CC2CN(Cc4ccccc4)C2)O3)OC1(C)C", "CCO", "Fc1cc(Br)cc(OC(F)F)c1", "O", "O=C(O[Na])O[Na]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "O=S(=O)(c1cccc(C(F)(F)F)c1)N1CC(CC2CN(Cc3ccccc3)C2)Oc2ccc(-c3cc(F)cc(OC(F)F)c3)cc21" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(O)OC1(C)C", "CC1(C)OB(OC(=O)O[Na])OC1(C)C", "CCOB1OC(C)(C)C(C)(C)O1", "[Br-]", "[Na+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:140][CH2:141][OH:142].[CH3:144][c:145]1[cH:146][cH:147][cH:148][cH:149][cH:150]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:44])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]3[c:17]([cH:18]2)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:27]2)[CH2:15][CH:14]([CH2:32][CH:33]2[CH2:34][N:35]([CH2:37][c:38]4[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]4)[CH2:36]2)[O:13]3)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[F:45][CH:46]([F:47])[O:48][c:49]1[cH:50][c:51]([F:56])[cH:52][c:53]([Br:55])[cH:54]1.[O:134]=[C:135]([O:136][Na:137])[O:138][Na:139].[OH2:143].[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)([c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[Pd:76]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)([P:96]([c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[P:115]([c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)([c:122]2[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]2)[c:128]2[cH:129][cH:130][cH:131][cH:132][cH:133]2)[cH:61][cH:62]1>>[CH3:140][CH2:141][OH:142].[CH3:144][c:145]1[cH:146][cH:147][cH:148][cH:149][cH:150]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:44])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]3[c:17]([cH:18]2)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:27]2)[CH2:15][CH:14]([CH2:32][CH:33]2[CH2:34][N:35]([CH2:37][c:38]4[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]4)[CH2:36]2)[O:13]3)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[F:45][CH:46]([F:47])[O:48][c:49]1[cH:50][c:51]([F:56])[cH:52][c:53]([Br:55])[cH:54]1.[O:134]=[C:135]([O:136][Na:137])[O:138][Na:139].[OH2:143].[P:115]([c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1)([c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1)[c:128]1[cH:129][cH:130][cH:131][cH:132][cH:133]1.[Pd:76]([P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[cH:61][cH:62]1", "[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Pd:47]([P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)[P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[c:1]1(-[c:44]2[cH:43][c:42]([F:46])[cH:41][c:40]([O:39][CH:37]([F:36])[F:38])[cH:45]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:9]([cH:10]1)[N:8]([S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1)[CH2:7][CH:6]([CH2:24][CH:25]1[CH2:26][N:27]([CH2:29][c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[CH2:28]1)[O:5]2>>[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Pd:47]([P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)[P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[c:1]1(-[c:44]2[cH:43][c:42]([F:46])[cH:41][c:40]([O:39][CH:37]([F:36])[F:38])[cH:45]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:9]([cH:10]1)[N:8]([S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][c:18]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:19]1)[CH2:7][CH:6]([CH2:24][CH:25]1[CH2:26][N:27]([CH2:29][c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]3)[CH2:28]1)[O:5]2" ] } ], "Iodo Stille reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Stille reaction/type_0/564.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:23]=[CH:24][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([I:22])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19]", "[Pd:125]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([CH:24]=[CH2:23])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19]", "[I:22][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]", "[I:22][Sn:25]([CH:24]=[CH2:23])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC", "CCOC(=O)C1=Cc2cc(I)c(OC)cc2OC1C(F)(F)F", "[Pd]" ], "products": [ "C=Cc1cc2c(cc1OC)OC(C(F)(F)F)C(C(=O)OCC)=C2" ], "byproducts": [ "C=C[Sn](I)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](I)(CCCC)CCCC", "CCCCc1cc2c(cc1OC)OC(C(F)(F)F)C(C(=O)OCC)=C2" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:122]#[O+:123].[CH2:23]=[CH:24][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([I:22])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[NH4+:124].[Pd:38].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1>>[C-:122]#[O+:123].[CH2:23]=[CH:24][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([Pd:38][I:22])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[NH4+:124].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1", "[C-:122]#[O+:123].[CH2:23]=[CH:24][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([Pd:38][I:22])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[NH4+:124].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1>>[C-:122]#[O+:123].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([Pd:38][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[I:22][Sn:25]([CH:24]=[CH2:23])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[NH4+:124].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1", "[C-:122]#[O+:123].[CH2:23]=[CH:24][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([Pd:38][I:22])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[NH4+:124].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1>>[C-:122]#[O+:123].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([Pd:38][CH:24]=[CH2:23])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[I:22][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[NH4+:124].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1", "[C-:122]#[O+:123].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([Pd:38][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[I:22][Sn:25]([CH:24]=[CH2:23])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[NH4+:124].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1>>[C-:122]#[O+:123].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[I:22][Sn:25]([CH:24]=[CH2:23])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[NH4+:124].[Pd:38].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1", "[C-:122]#[O+:123].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([Pd:38][CH:24]=[CH2:23])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[I:22][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[NH4+:124].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1>>[C-:122]#[O+:123].[CH3:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([CH:24]=[CH2:23])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:125].[I:22][Sn:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[NH4+:124].[Pd:38].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1.[cH:77]1[cH:78][cH:79][c:80]([P:81]([c:82]2[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]2)[c:88]2[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]2)[cH:94][cH:95]1.[cH:96]1[cH:97][cH:98][c:99]([P:100]([c:101]2[cH:102][cH:103][cH:104][cH:105][cH:106]2)[c:107]2[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]2)[cH:113][cH:114]1", "[C-:108]#[O+:109].[CH3:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([CH:23]=[CH2:22])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:111].[NH4+:110].[Pd:24].[cH:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([P:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[cH:42][cH:43]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1>>[C-:108]#[O+:109].[CH3:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]1=[CH:7][c:8]2[cH:9][c:10]([CH:23]=[CH2:22])[c:11]([O:20][CH3:21])[cH:12][c:13]2[O:14][CH:15]1[C:16]([F:17])([F:18])[F:19].[F-:111].[NH4+:110].[Pd:24].[cH:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([P:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[cH:42][cH:43]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Stille reaction/type_0/205.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:11][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]", "[Cl:64][Pd:65][Cl:66]", "[O:1]=[C:2]1[C:3]([I:10])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[C:3]([CH3:11])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2" ], "byproducts": [ "[CH3:11][Pd:65][Cl:66]", "[I:10][Pd:65][Cl:66]", "[I:10][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]", "[Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])([CH3:15])[Cl:64]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Sn](C)(C)C", "Cl[Pd]Cl", "O=C1C(I)=CC2COC1O2" ], "products": [ "CC1=CC2COC(O2)C1=O" ], "byproducts": [ "C[Pd]Cl", "C[Sn](C)(C)Cl", "C[Sn](C)(C)I", "Cl[Pd]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:11][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cl:16][Pd:17][Cl:18].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([I:10])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1>>[CH3:11][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([I:10])([Cl:16])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1", "[CH3:11][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([I:10])([Cl:16])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1>>[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[I:10][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([CH3:11])([Cl:16])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1", "[CH3:11][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([I:10])([Cl:16])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1>>[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([I:10])([CH3:11])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])([CH3:15])[Cl:16].[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1", "[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[I:10][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([CH3:11])([Cl:16])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1>>[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cl:16][Pd:17][Cl:18].[Cu:69][I:70].[I:10][Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([CH3:11])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1", "[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([I:10])([CH3:11])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])([CH3:15])[Cl:16].[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1>>[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[I:10][Pd:17][Cl:18].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([CH3:11])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])([CH3:15])[Cl:16].[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1", "[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([Pd:17]([I:10])([CH3:11])[Cl:18])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])([CH3:15])[Cl:16].[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1>>[CH3:11][Pd:17][Cl:18].[CH3:54][N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][C:59]1=[O:60].[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:65])=[O:66].[Cu:69][I:70].[N:38]#[C:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[N:46]#[C:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[N:67]#[N:68].[O:1]=[C:2]1[C:3]([I:10])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[Sn:12]([CH3:13])([CH3:14])([CH3:15])[Cl:16].[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([As:23]([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[cH:36][cH:37]1", "[CH3:49][N:50]1[CH2:51][CH2:52][CH2:53][C:54]1=[O:55].[CH3:56][CH2:57][O:58][C:59]([CH3:60])=[O:61].[Cl:11][Pd:12][Cl:13].[Cu:64][I:65].[N:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[N:41]#[C:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1.[N:62]#[N:63].[O:1]=[C:2]1[C:3]([CH3:10])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([As:18]([c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[cH:31][cH:32]1>>[CH3:49][N:50]1[CH2:51][CH2:52][CH2:53][C:54]1=[O:55].[CH3:56][CH2:57][O:58][C:59]([CH3:60])=[O:61].[Cl:11][Pd:12][Cl:13].[Cu:64][I:65].[N:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[N:41]#[C:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1.[N:62]#[N:63].[O:1]=[C:2]1[C:3]([CH3:10])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([As:18]([c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[cH:31][cH:32]1", "[CH3:49][N:50]1[CH2:51][CH2:52][CH2:53][C:54]1=[O:55].[CH3:56][CH2:57][O:58][C:59]([CH3:60])=[O:61].[Cu:64][I:65].[I:10][Pd:12][Cl:13].[N:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[N:41]#[C:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1.[N:62]#[N:63].[O:1]=[C:2]1[C:3]([CH3:11])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([As:18]([c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[cH:31][cH:32]1>>[CH3:49][N:50]1[CH2:51][CH2:52][CH2:53][C:54]1=[O:55].[CH3:56][CH2:57][O:58][C:59]([CH3:60])=[O:61].[Cu:64][I:65].[I:10][Pd:12][Cl:13].[N:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[N:41]#[C:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1.[N:62]#[N:63].[O:1]=[C:2]1[C:3]([CH3:11])=[CH:4][CH:5]2[CH2:6][O:7][CH:8]1[O:9]2.[cH:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([As:18]([c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[cH:31][cH:32]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Stille reaction/type_0/1688.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:22][C:23]([CH3:24])([CH3:25])[O:26][C:27](=[O:28])[N:29]1[CH:30]2[CH:31]=[C:32]([Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40])[CH2:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36]2", "[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([I:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1", "[Pd:107]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([C:32]2=[CH:31][CH:30]3[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]2)[CH2:35][CH2:36]3)[c:11]([F:13])[cH:12]1" ], "byproducts": [ "[I:14][Sn:37]([C:32]1=[CH:31][CH:30]2[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]1)[CH2:35][CH2:36]2)([CH3:39])[CH3:40]", "[I:14][Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40]", "[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH3:38])[c:11]([F:13])[cH:12]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1C2C=C([Sn](C)(C)C)CC1CC2", "O=C1OC(COc2ccon2)CN1c1ccc(I)c(F)c1", "[Pd]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1C2C=C(c3ccc(N4CC(COc5ccon5)OC4=O)cc3F)CC1CC2" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1C2C=C([Sn](C)(C)I)CC1CC2", "C[Sn](C)(C)I", "Cc1ccc(N2CC(COc3ccon3)OC2=O)cc1F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:22][C:23]([CH3:24])([CH3:25])[O:26][C:27](=[O:28])[N:29]1[CH:30]2[CH:31]=[C:32]([Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40])[CH2:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36]2.[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([I:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[Pd:41].[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1>>[CH3:22][C:23]([CH3:24])([CH3:25])[O:26][C:27](=[O:28])[N:29]1[CH:30]2[CH:31]=[C:32]([Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40])[CH2:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36]2.[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Pd:41][I:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1", "[CH3:22][C:23]([CH3:24])([CH3:25])[O:26][C:27](=[O:28])[N:29]1[CH:30]2[CH:31]=[C:32]([Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40])[CH2:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36]2.[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Pd:41][I:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1>>[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[I:14][Sn:37]([C:32]1=[CH:31][CH:30]2[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]1)[CH2:35][CH2:36]2)([CH3:39])[CH3:40].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Pd:41][CH3:38])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1", "[CH3:22][C:23]([CH3:24])([CH3:25])[O:26][C:27](=[O:28])[N:29]1[CH:30]2[CH:31]=[C:32]([Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40])[CH2:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36]2.[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Pd:41][I:14])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1>>[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[I:14][Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Pd:41][C:32]2=[CH:31][CH:30]3[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]2)[CH2:35][CH2:36]3)[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1", "[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[I:14][Sn:37]([C:32]1=[CH:31][CH:30]2[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]1)[CH2:35][CH2:36]2)([CH3:39])[CH3:40].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Pd:41][CH3:38])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1>>[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[I:14][Sn:37]([C:32]1=[CH:31][CH:30]2[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]1)[CH2:35][CH2:36]2)([CH3:39])[CH3:40].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([CH3:38])[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[Pd:41].[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1", "[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[I:14][Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([Pd:41][C:32]2=[CH:31][CH:30]3[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]2)[CH2:35][CH2:36]3)[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1>>[CH3:97][N:98]([CH3:99])[CH:100]=[O:101].[F:104][K:105].[I:14][Sn:37]([CH3:38])([CH3:39])[CH3:40].[Li:106][Cl:107].[N:102]#[N:103].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:15][O:16][c:17]2[cH:18][cH:19][o:20][n:21]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([C:32]2=[CH:31][CH:30]3[N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH:34]([CH2:33]2)[CH2:35][CH2:36]3)[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:61]=[C:62]([CH:63]=[CH:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[CH:71]=[CH:72][c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1.[O:79]=[C:80]([CH:81]=[CH:82][c:83]1[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]1)[CH:89]=[CH:90][c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[Pd:41].[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([As:46]([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[cH:59][cH:60]1", "[CH3:92][N:93]([CH3:94])[CH:95]=[O:96].[F:99][K:100].[Li:101][Cl:102].[N:97]#[N:98].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][o:19][n:20]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([C:31]2=[CH:30][CH:29]3[N:28]([C:26]([O:25][C:22]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:24])=[O:27])[CH:33]([CH2:32]2)[CH2:34][CH2:35]3)[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:56]=[C:57]([CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([As:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1>>[CH3:92][N:93]([CH3:94])[CH:95]=[O:96].[F:99][K:100].[Li:101][Cl:102].[N:97]#[N:98].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH:4]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][cH:18][o:19][n:20]2)[CH2:5][N:6]1[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([C:31]2=[CH:30][CH:29]3[N:28]([C:26]([O:25][C:22]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:24])=[O:27])[CH:33]([CH2:32]2)[CH2:34][CH2:35]3)[c:11]([F:13])[cH:12]1.[O:56]=[C:57]([CH:58]=[CH:59][c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([As:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:54][cH:55]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Stille reaction/type_0/429.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([I:26])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9]", "[CH3:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46]", "[Pd:134]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14](-[c:40]3[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[F:46])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9]", "[I:26][Sn:31]([CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39]", "[I:26][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1ncccc1F", "COc1ncc(C(=O)Nc2c(I)ccnc2N2CC(F)C(F)C2)cc1F", "[Pd]" ], "products": [ "COc1ncc(C(=O)Nc2c(-c3ncccc3F)ccnc2N2CC(F)C(F)C2)cc1F" ], "byproducts": [ "CCCC[Sn](I)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](I)(CCCC)c1ncccc1F", "CCCCc1ccnc(N2CC(F)C(F)C2)c1NC(=O)c1cnc(OC)c(F)c1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([I:26])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46].[Cu:133][I:134].[Pd:47].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1>>[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([Pd:47][I:26])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46].[Cu:133][I:134].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1", "[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([Pd:47][I:26])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46].[Cu:133][I:134].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1>>[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([Pd:47][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:133][I:134].[I:26][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1", "[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([Pd:47][I:26])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[CH3:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46].[Cu:133][I:134].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1>>[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([Pd:47][c:40]3[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[F:46])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:133][I:134].[I:26][Sn:31]([CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1", "[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([Pd:47][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:133][I:134].[I:26][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1>>[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:133][I:134].[I:26][Sn:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[c:40]1[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]1[F:46].[Pd:47].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1", "[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([Pd:47][c:40]3[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[F:46])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:133][I:134].[I:26][Sn:31]([CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1>>[C-:131]#[O+:132].[CH3:124][c:125]1[cH:126][cH:127][cH:128][cH:129][cH:130]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14](-[c:40]3[n:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]3[F:46])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:133][I:134].[I:26][Sn:31]([CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH3:27])([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39].[Pd:47].[cH:105]1[cH:106][cH:107][c:108]([P:109]([c:110]2[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]2)[c:116]2[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]2)[cH:122][cH:123]1.[cH:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:65][cH:66]1.[cH:67]1[cH:68][cH:69][c:70]([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[cH:84][cH:85]1.[cH:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([P:90]([c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)[cH:103][cH:104]1", "[C-:117]#[O+:118].[CH3:110][c:111]1[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14](-[c:26]3[n:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[F:32])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:119][I:120].[Pd:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1.[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:76]([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)[cH:89][cH:90]1.[cH:91]1[cH:92][cH:93][c:94]([P:95]([c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[c:102]2[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]2)[cH:108][cH:109]1>>[C-:117]#[O+:118].[CH3:110][c:111]1[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[n:4][cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14](-[c:26]3[n:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]3[F:32])[cH:15][cH:16][n:17][c:18]2[N:19]2[CH2:20][CH:21]([F:25])[CH:22]([F:24])[CH2:23]2)[cH:7][c:8]1[F:9].[Cu:119][I:120].[Pd:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:51][cH:52]1.[cH:53]1[cH:54][cH:55][c:56]([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[cH:70][cH:71]1.[cH:72]1[cH:73][cH:74][c:75]([P:76]([c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[c:83]2[cH:84][cH:85][cH:86][cH:87][cH:88]2)[cH:89][cH:90]1.[cH:91]1[cH:92][cH:93][c:94]([P:95]([c:96]2[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]2)[c:102]2[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]2)[cH:108][cH:109]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Stille reaction/type_0/227.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18]", "[CH3:41][C:42](=[O:43])[O:44][Pd:45][O:46][C:47]([CH3:48])=[O:49]", "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([I:13])[cH:12]1" ], "products": [ "[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([CH3:14])[cH:12]1" ], "byproducts": [ "[I:13][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[Pd]OC(C)=O", "C[Sn](C)(C)C", "O=[N+]([O-])c1cc(I)c2occc2c1" ], "products": [ "Cc1cc([N+](=O)[O-])cc2ccoc12" ], "byproducts": [ "C[Sn](C)(C)I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:14][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[CH3:19][C:20](=[O:21])[O:22][Pd:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1[CH3:42])[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1[CH3:49].[CH3:50][CH2:51][N:52]([CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH3:56].[CH3:57][N:58]([CH3:59])[CH:60]=[O:61].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([I:13])[cH:12]1>>[CH3:14][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1[CH3:42])[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1[CH3:49].[CH3:50][CH2:51][N:52]([CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH3:56].[CH3:57][N:58]([CH3:59])[CH:60]=[O:61].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([Pd:23]([I:13])([O:22][C:20]([CH3:19])=[O:21])[O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27])[cH:12]1", "[CH3:14][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1[CH3:42])[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1[CH3:49].[CH3:50][CH2:51][N:52]([CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH3:56].[CH3:57][N:58]([CH3:59])[CH:60]=[O:61].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([Pd:23]([I:13])([O:22][C:20]([CH3:19])=[O:21])[O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27])[cH:12]1>>[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1[CH3:42])[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1[CH3:49].[CH3:50][CH2:51][N:52]([CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH3:56].[CH3:57][N:58]([CH3:59])[CH:60]=[O:61].[I:13][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([Pd:23]([CH3:14])([O:22][C:20]([CH3:19])=[O:21])[O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27])[cH:12]1", "[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1[CH3:42])[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1[CH3:49].[CH3:50][CH2:51][N:52]([CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH3:56].[CH3:57][N:58]([CH3:59])[CH:60]=[O:61].[I:13][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([Pd:23]([CH3:14])([O:22][C:20]([CH3:19])=[O:21])[O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27])[cH:12]1>>[CH3:19][C:20](=[O:21])[O:22][Pd:23][O:24][C:25]([CH3:26])=[O:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]1[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1[CH3:42])[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]1[CH3:49].[CH3:50][CH2:51][N:52]([CH2:53][CH3:54])[CH2:55][CH3:56].[CH3:57][N:58]([CH3:59])[CH:60]=[O:61].[I:13][Sn:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([CH3:14])[cH:12]1", "[CH3:14][C:15](=[O:16])[O:17][Pd:18][O:19][C:20]([CH3:21])=[O:22].[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]1[CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][c:43]1[CH3:44].[CH3:45][CH2:46][N:47]([CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([CH3:13])[cH:12]1>>[CH3:14][C:15](=[O:16])[O:17][Pd:18][O:19][C:20]([CH3:21])=[O:22].[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]1[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]1[CH3:37])[c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][c:43]1[CH3:44].[CH3:45][CH2:46][N:47]([CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH3:51].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[O-:1][N+:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][c:6]2[cH:7][cH:8][o:9][c:10]2[c:11]([CH3:13])[cH:12]1" ] } ], "Bromo Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Sonogashira coupling/type_0/4129.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:20][c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1", "[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1", "[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1", "[I:82][Cu:83]" ], "products": [ "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1" ], "byproducts": [ "[Br:20][Cu:83]", "[Br:20][Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1", "[Cl:27][Cu:83]", "[IH:82]", "[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Brc1ncccn1", "C#Cc1cn(-c2cc(F)cc(C#N)c2)nc1C1CC1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "N#Cc1cc(F)cc(-n2cc(C#Cc3ncccn3)c(C3CC3)n2)c1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "Cl[Pd](Br)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I", "[Cu]Br", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:20][c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[C-:82]#[O+:83].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[I:68][Cu:69]>>[Br:20][c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[C-:82]#[O+:83].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[I:68][Cu:69].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[Br:20][c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[C-:82]#[O+:83].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1.[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[I:68][Cu:69]>>[Br:20][c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[C-:82]#[O+:83].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[Cu:69].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])([P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[IH:68]", "[Br:20][Cu:69].[C-:82]#[O+:83].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[Pd:28]([c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1)([Cl:27])([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[IH:68].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1>>[Br:20][Cu:69].[C-:82]#[O+:83].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[Cl:27][Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[IH:68].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[C-:82]#[O+:83].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[Pd:28]([Br:20])([c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1)([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[Cl:27][Cu:69].[IH:68].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1>>[Br:20][Pd:28]([Cl:29])[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[C-:82]#[O+:83].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[Cl:27][Cu:69].[IH:68].[P:30]([c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[C-:60]#[O+:61].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][cH:24][n:25]1.[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:48][CH2:49][N:50]([CH2:51][CH3:52])[CH2:53][CH3:54].[Cl:26][Pd:27]([Cl:28])[P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1>>[C-:60]#[O+:61].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[c:20]1[n:21][cH:22][cH:23][cH:24][n:25]1.[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:48][CH2:49][N:50]([CH2:51][CH3:52])[CH2:53][CH3:54].[Cl:26][Pd:27]([Cl:28])[P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1", "[Br:20][Pd:27]([Cl:28])[P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[C-:60]#[O+:61].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:48][CH2:49][N:50]([CH2:51][CH3:52])[CH2:53][CH3:54]>>[Br:20][Pd:27]([Cl:28])[P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[C-:60]#[O+:61].[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][n:5](-[c:11]2[cH:12][c:13]([C:18]#[N:19])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]2)[n:6][c:7]1[CH:8]1[CH2:9][CH2:10]1)[c:21]1[n:22][cH:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:48][CH2:49][N:50]([CH2:51][CH3:52])[CH2:53][CH3:54]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Sonogashira coupling/type_0/9043.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([Br:19])[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1", "[CH:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1", "[Cl:31][Pd:32]([Cl:33])([P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1", "[I:101][Cu:102]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [ "[Br:19][Cu:102]", "[Br:19][Pd:32]([Cl:33])[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1", "[Cl:31][Cu:102]", "[IH:101]", "[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCN1CCCCC1", "COc1ccc(C2CN(C)Cc3cc(Br)cnc32)cc1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "COc1ccc(C2CN(C)Cc3cc(C#CCCN4CCCCC4)cnc32)cc1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "Cl[Pd](Br)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I", "[Cu]Br", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([Br:19])[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[CH:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1.[Cl:31][Pd:32]([Cl:33])([P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[I:72][Cu:73].[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([Br:19])[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[CH:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1.[Cl:31][Pd:32]([Cl:33])[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[I:72][Cu:73].[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([Br:19])[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[CH:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1.[Cl:31][Pd:32]([Cl:33])([P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[I:72][Cu:73].[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1>>[C:21](#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]1)[Cu:73].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([Br:19])[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[Cl:31][Pd:32]([Cl:33])([P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[IH:72].[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1", "[Br:19][Cu:73].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([Pd:32]([C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]2)([Cl:31])([Cl:33])[P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[IH:72].[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1>>[Br:19][Cu:73].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[Cl:31][Pd:32]([Cl:33])[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[IH:72].[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([Pd:32]([Br:19])([C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]2)([Cl:33])[P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[Cl:31][Cu:73].[IH:72].[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1>>[Br:19][Pd:32]([Cl:33])[P:53]([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:93][CH2:94][NH:95][CH2:96][CH3:97].[CH3:98][N:99]([CH3:100])[CH:101]=[O:102].[Cl:31][Cu:73].[IH:72].[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:74]1[cH:75][cH:76][c:77]([P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[cH:91][cH:92]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:19])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([C:20]#[C:21][CH2:22][CH2:23][N:24]2[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:71][CH2:72][NH:73][CH2:74][CH3:75].[CH3:76][N:77]([CH3:78])[CH:79]=[O:80].[Cl:30][Pd:31]([Cl:32])[P:33]([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1.[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:69][cH:70]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:19])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([C:20]#[C:21][CH2:22][CH2:23][N:24]2[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:71][CH2:72][NH:73][CH2:74][CH3:75].[CH3:76][N:77]([CH3:78])[CH:79]=[O:80].[Cl:30][Pd:31]([Cl:32])[P:33]([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1.[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:69][cH:70]1", "[Br:19][Pd:31]([Cl:32])[P:33]([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:71][CH2:72][NH:73][CH2:74][CH3:75].[CH3:76][N:77]([CH3:78])[CH:79]=[O:80].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:69][cH:70]1>>[Br:19][Pd:31]([Cl:32])[P:33]([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH:9]2[CH2:10][N:11]([CH3:20])[CH2:12][c:13]3[c:14]2[n:15][cH:16][c:17]([C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]2)[cH:18]3)[cH:7][cH:8]1.[CH3:71][CH2:72][NH:73][CH2:74][CH3:75].[CH3:76][N:77]([CH3:78])[CH:79]=[O:80].[cH:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[cH:69][cH:70]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Sonogashira coupling/type_0/9173.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13]", "[Cl:78][Pd:79][Cl:80]", "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1", "[I:81][Cu:82][I:83]" ], "products": [ "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[cH:6][cH:7]1" ], "byproducts": [ "[Br:8][Cu:82][I:83]", "[Br:8][Pd:79][Cl:80]", "[Cl:78][Cu:82][I:83]", "[F:1][Cu:82][I:83]", "[IH:81]", "[c:2]1([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCO", "Cl[Pd]Cl", "Fc1ccc(Br)cc1", "I[Cu]I" ], "products": [ "OCCC#Cc1ccc(F)cc1" ], "byproducts": [ "Br[Cu]I", "Cl[Cu]I", "Cl[Pd]Br", "F[Cu]I", "I", "OCCC#Cc1ccc(Br)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[CH:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13].[Cl:14][Pd:15][Cl:16].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[I:17][Cu:18][I:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[C:9](#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[Cu:18][I:19].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[Cl:14][Pd:15][Cl:16].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[CH:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13].[Cl:14][Pd:15][Cl:16].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[I:17][Cu:18][I:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[CH:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:15]([Br:8])([Cl:14])[Cl:16])[cH:6][cH:7]1.[I:17][Cu:18][I:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[CH:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13].[Cl:14][Pd:15][Cl:16].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[I:17][Cu:18][I:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[CH:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13].[F:1][Pd:15]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1)([Cl:14])[Cl:16].[I:17][Cu:18][I:19].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[C:9](#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[Cu:18][I:19].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:15]([Br:8])([Cl:14])[Cl:16])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[Br:8][Cu:18][I:19].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:15]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])([Cl:14])[Cl:16])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[C:9](#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[Cu:18][I:19].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:15]([Br:8])([Cl:14])[Cl:16])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[Cl:14][Cu:18][I:19].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:15]([Br:8])([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[Cl:16])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[C:9](#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[Cu:18][I:19].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[F:1][Pd:15]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1)([Cl:14])[Cl:16].[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[F:1][Cu:18][I:19].[IH:17].[c:2]1([Pd:15]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])([Cl:14])[Cl:16])[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[Br:8][Cu:18][I:19].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:15]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])([Cl:14])[Cl:16])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[Br:8][Cu:18][I:19].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[Cl:14][Pd:15][Cl:16].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[Cl:14][Cu:18][I:19].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([Pd:15]([Br:8])([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[Cl:16])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[Br:8][Pd:15][Cl:16].[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[Cl:14][Cu:18][I:19].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[cH:6][cH:7]1.[IH:17].[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[F:1][Cu:18][I:19].[IH:17].[c:2]1([Pd:15]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])([Cl:14])[Cl:16])[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1>>[CH3:77][CH2:78][N:79]([CH2:80][CH3:81])[CH2:82][CH3:83].[Cl:14][Pd:15][Cl:16].[F:1][Cu:18][I:19].[IH:17].[c:2]1([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[cH:3][cH:4][c:5]([Br:8])[cH:6][cH:7]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:37][cH:38]1.[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1.[cH:58]1[cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:75][cH:76]1", "[CH3:73][CH2:74][N:75]([CH2:76][CH3:77])[CH2:78][CH3:79].[Cl:13][Pd:14][Cl:15].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][OH:12])[cH:6][cH:7]1.[cH:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([P:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:33][cH:34]1.[cH:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1.[cH:54]1[cH:55][cH:56][c:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[cH:71][cH:72]1>>[CH3:73][CH2:74][N:75]([CH2:76][CH3:77])[CH2:78][CH3:79].[Cl:13][Pd:14][Cl:15].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:8]#[C:9][CH2:10][CH2:11][OH:12])[cH:6][cH:7]1.[cH:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([P:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:33][cH:34]1.[cH:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1.[cH:54]1[cH:55][cH:56][c:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[cH:71][cH:72]1", "[Br:8][Pd:14][Cl:15].[CH3:73][CH2:74][N:75]([CH2:76][CH3:77])[CH2:78][CH3:79].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[cH:6][cH:7]1.[cH:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([P:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:33][cH:34]1.[cH:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1.[cH:54]1[cH:55][cH:56][c:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[cH:71][cH:72]1>>[Br:8][Pd:14][Cl:15].[CH3:73][CH2:74][N:75]([CH2:76][CH3:77])[CH2:78][CH3:79].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([C:9]#[C:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])[cH:6][cH:7]1.[cH:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([P:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:33][cH:34]1.[cH:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1.[cH:54]1[cH:55][cH:56][c:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[cH:71][cH:72]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Sonogashira coupling/type_0/7021.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18]", "[CH:20]#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1", "[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1", "[I:80][Cu:81]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([C:20]#[C:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18]" ], "byproducts": [ "[Br:19][Cu:81]", "[Br:19][Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[C:20]#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1", "[Cl:18][Cu:81]", "[Cl:25][Cu:81]", "[IH:80]", "[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CC1CC1", "CC(Cc1ncc(Br)cc1Cl)NC(=O)OC(C)(C)C", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "CC(Cc1ncc(C#CC2CC2)cc1Cl)NC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CC(Cc1ncc(Br)cc1C#CC1CC1)NC(=O)OC(C)(C)C", "Cl[Cu]", "Cl[Cu]", "Cl[Pd](Br)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I", "[Cu]Br", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[CH:20]#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1.[Cl-:84].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[I:66][Cu:67].[NH4+:82].[OH2:83]>>[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[CH:20]#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1.[Cl-:84].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[I:66][Cu:67].[NH4+:82].[OH2:83].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[CH:20]#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1.[Cl-:84].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[I:66][Cu:67].[NH4+:82].[OH2:83]>>[C-:80]#[O+:81].[C:20](#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1)[Cu:67].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[Cl-:84].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[IH:66].[NH4+:82].[OH2:83]", "[Br:19][Cu:67].[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([C:20]#[C:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)([Cl:25])([Cl:27])[P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[Cl-:84].[IH:66].[NH4+:82].[OH2:83].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[Br:19][Cu:67].[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([C:20]#[C:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[Cl-:84].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[IH:66].[NH4+:82].[OH2:83].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Pd:26]([Br:19])([C:20]#[C:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)([Cl:27])[P:47]([c:48]2[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[Cl-:84].[Cl:25][Cu:67].[IH:66].[NH4+:82].[OH2:83].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[Br:19][Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([C:20]#[C:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[Cl-:84].[Cl:25][Cu:67].[IH:66].[NH4+:82].[OH2:83].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[Pd:26]([C:20]#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1)([Cl:25])([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[Cl-:84].[Cl:18][Cu:67].[IH:66].[NH4+:82].[OH2:83].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1>>[C-:80]#[O+:81].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([Br:19])[cH:16][c:17]1[C:20]#[C:21][CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1.[CH3:68][CH2:69][N:70]([CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH3:74].[CH3:75][S:76]([CH3:77])(=[O:78])=[O:79].[Cl-:84].[Cl:18][Cu:67].[Cl:25][Pd:26]([Cl:27])[P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1.[IH:66].[NH4+:82].[OH2:83].[P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1", "[C-:58]#[O+:59].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([C:19]#[C:20][CH:21]2[CH2:22][CH2:23]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[CH3:53][S:54]([CH3:55])(=[O:56])=[O:57].[Cl-:62].[Cl:24][Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[NH4+:60].[OH2:61]>>[C-:58]#[O+:59].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([C:19]#[C:20][CH:21]2[CH2:22][CH2:23]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[CH3:53][S:54]([CH3:55])(=[O:56])=[O:57].[Cl-:62].[Cl:24][Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[NH4+:60].[OH2:61]", "[Br:19][Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[C-:58]#[O+:59].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([C:20]#[C:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[CH3:53][S:54]([CH3:55])(=[O:56])=[O:57].[Cl-:62].[NH4+:60].[OH2:61]>>[Br:19][Pd:25]([Cl:26])[P:27]([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[C-:58]#[O+:59].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][c:12]1[n:13][cH:14][c:15]([C:20]#[C:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24]2)[cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[CH3:53][S:54]([CH3:55])(=[O:56])=[O:57].[Cl-:62].[NH4+:60].[OH2:61]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Sonogashira coupling/type_0/3496.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1", "[CH:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]", "[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])([P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1", "[I:70][Cu:71]" ], "products": [ "[c:2]1([C:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1" ], "byproducts": [ "[Br:1][Cu:71]", "[Br:1][Pd:21]([Cl:22])[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1", "[Cl:20][Cu:71]", "[IH:70]", "[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Brc1ccc(-c2ccccc2)cc1", "C#CCCCO", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "OCCCC#Cc1ccc(-c2ccccc2)cc1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "Cl[Pd](Br)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "I", "[Cu]Br", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[CH:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])([P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[I:61][Cu:62].[N:70]#[N:71]>>[Br:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[CH:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[I:61][Cu:62].[N:70]#[N:71].[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1", "[Br:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[CH:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])([P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[I:61][Cu:62].[N:70]#[N:71]>>[Br:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1.[C:14](#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[Cu:62].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])([P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[IH:61].[N:70]#[N:71]", "[Br:1][Cu:62].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[IH:61].[N:70]#[N:71].[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[c:2]1([Pd:21]([C:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])([Cl:20])([Cl:22])[P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1>>[Br:1][Cu:62].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:20][Pd:21]([Cl:22])[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[IH:61].[N:70]#[N:71].[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[c:2]1([C:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1", "[Br:1][Pd:21]([c:2]1[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1)([C:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])([Cl:22])[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:20][Cu:62].[IH:61].[N:70]#[N:71].[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1>>[Br:1][Pd:21]([Cl:22])[P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:20][Cu:62].[IH:61].[N:70]#[N:71].[P:23]([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[c:2]1([C:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1", "[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH3:47].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[N:48]#[N:49].[c:1]1([C:13]#[C:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])[cH:2][cH:3][c:4](-[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)[cH:5][cH:6]1>>[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH3:47].[Cl:19][Pd:20]([Cl:21])[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[N:48]#[N:49].[c:1]1([C:13]#[C:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][OH:18])[cH:2][cH:3][c:4](-[c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)[cH:5][cH:6]1", "[Br:1][Pd:20]([Cl:21])[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH3:47].[N:48]#[N:49].[c:2]1([C:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1>>[Br:1][Pd:20]([Cl:21])[P:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1.[CH3:41][CH2:42][N:43]([CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH3:47].[N:48]#[N:49].[c:2]1([C:14]#[C:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19])[cH:3][cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[cH:6][cH:7]1" ] } ], "O-Bn deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-Bn deprotection/type_0/1291.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1", "[H:40][H:41]", "[OH:37][Pd:38][OH:39]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][OH:5])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1" ], "byproducts": [ "[CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1[CH2:25][OH:26]", "[CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1[CH3:25]", "[CH2:28]([CH2:29][O:30][CH2:31])[OH:33]", "[CH2:29][O:30][CH2:31][CH3:32]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH2:13][CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]([CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1)[OH:26]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1", "[CH3:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1", "[OH:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C1COCCO1", "CC(C)(COCc1ccccc1)C1Cc2[nH]c(=O)c3ccccc3c2CO1", "O[Pd]O", "[H][H]" ], "products": [ "CC(C)(CO)C1Cc2[nH]c(=O)c3ccccc3c2CO1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)C1Cc2[nH]c(=O)c3ccccc3c2CO1", "CC(C)(CCc1cc2ccccc2c(=O)[nH]1)COCc1ccccc1", "CC(C)(COCc1ccccc1)C(O)Cc1cc2ccccc2c(=O)[nH]1", "Cc1ccccc1", "OCc1ccccc1", "[CH2]OCC", "[CH2]OCCO", "[CH2]c1[nH]c(=O)c2ccccc2c1C", "[CH2]c1[nH]c(=O)c2ccccc2c1CO" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38].[OH:34][Pd:35][OH:36]>>[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][Pd:35]([O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH:34])[OH:36])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38].[OH:34][Pd:35][OH:36]>>[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][Pd:35]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH:34])[OH:36])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38].[OH:34][Pd:35][OH:36]>>[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][Pd:35]([OH:34])([OH:36])[O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38].[OH:34][Pd:35][OH:36]>>[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26][Pd:35]1([OH:34])[OH:36].[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38].[OH:34][Pd:35][OH:36]>>[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][Pd:35]([OH:34])([OH:36])[O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][Pd:35]([O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH:34])[OH:36])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]>>[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[OH:34][Pd:35][OH:36].[OH:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][Pd:35]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)([OH:34])[OH:36])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]>>[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][OH:5])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[CH3:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[ClH:42].[OH:34][Pd:35][OH:36]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][Pd:35]([OH:34])([OH:36])[O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]>>[CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1[CH3:25].[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]([CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1)[OH:26].[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[OH:34][Pd:35][OH:36]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26][Pd:35]1([OH:34])[OH:36].[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]>>[CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1[CH2:25][OH:26].[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH2:13][CH2:14][c:15]1[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[c:24]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[OH:34][Pd:35][OH:36]", "[CH2:28]1[CH2:29][O:30][CH2:31][CH2:32][Pd:35]([OH:34])([OH:36])[O:33]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[H:37][H:38]>>[CH2:28]([CH2:29][O:30][CH2:31])[OH:33].[CH2:29][O:30][CH2:31][CH3:32].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][O:5][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1)[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:39][CH2:40][OH:41].[ClH:42].[OH:34][Pd:35][OH:36]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][OH:5])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:31][CH2:32][OH:33].[CH3:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[ClH:34].[OH:28][Pd:29][OH:30]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH2:4][OH:5])[CH:13]1[CH2:14][c:15]2[nH:16][c:17](=[O:27])[c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:24]2[CH2:25][O:26]1.[CH3:31][CH2:32][OH:33].[CH3:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[ClH:34].[OH:28][Pd:29][OH:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-Bn deprotection/type_0/5409.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:25][CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14]", "[H:39][H:40]", "[OH:36][Pd:37][OH:38]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([OH:25])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14]", "[CH3:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1", "[OH:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cc(OCc2ccccc2)cc(C)c1CC1CCN(C2CCc3n[nH]cc3C2)C1=O", "O[Pd]O", "[H][H]" ], "products": [ "Cc1cc(O)cc(C)c1CC1CCN(C2CCc3n[nH]cc3C2)C1=O" ], "byproducts": [ "Cc1cccc(C)c1CC1CCN(C2CCc3n[nH]cc3C2)C1=O", "Cc1ccccc1", "OCc1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:25][CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:38][CH2:39][OH:40].[H:36][H:37].[OH:33][Pd:34][OH:35]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([Pd:34]([O:25][CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([OH:33])[OH:35])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:38][CH2:39][OH:40].[H:36][H:37]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:25][CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:38][CH2:39][OH:40].[H:36][H:37].[OH:33][Pd:34][OH:35]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:25][Pd:34]([CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([OH:33])[OH:35])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:38][CH2:39][OH:40].[H:36][H:37]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([Pd:34]([O:25][CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([OH:33])[OH:35])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:38][CH2:39][OH:40].[H:36][H:37]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:38][CH2:39][OH:40].[OH:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[OH:33][Pd:34][OH:35]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([O:25][Pd:34]([CH2:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([OH:33])[OH:35])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:38][CH2:39][OH:40].[H:36][H:37]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([OH:25])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:38][CH2:39][OH:40].[OH:33][Pd:34][OH:35]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([OH:25])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:36][CH2:37][OH:38].[OH:33][Pd:34][OH:35]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([OH:25])[cH:5][c:6]([CH3:24])[c:7]1[CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH:15]2[CH2:16][CH2:17][c:18]3[n:19][nH:20][cH:21][c:22]3[CH2:23]2)[C:13]1=[O:14].[CH3:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:36][CH2:37][OH:38].[OH:33][Pd:34][OH:35]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-Bn deprotection/type_0/7316.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12]", "[H:27][H:28]", "[Pd:26]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[CH3:12]" ], "byproducts": [ "[CH3:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[CH3:12]", "[CH3:1][OH:2]", "[CH4:1]", "[CH:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12]", "[OH:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[OH:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)Cc1ccc(OCc2ccccc2)cc1C", "[H][H]", "[Pd]" ], "products": [ "COC(=O)Cc1ccc(O)cc1C" ], "byproducts": [ "C", "CO", "COC(=O)Cc1ccccc1C", "Cc1cc(OCc2ccccc2)ccc1CC(=O)O", "Cc1cc(OCc2ccccc2)ccc1CC=O", "Cc1ccccc1", "OCc1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27].[Pd:21]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Pd:21][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27].[Pd:21]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][Pd:21][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27].[Pd:21]>>[CH3:1][Pd:21][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27].[Pd:21]>>[CH3:1][O:2][Pd:21][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Pd:21][O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[N:26]#[N:27].[OH:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[Pd:21]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][Pd:21][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]>>[CH3:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[N:26]#[N:27].[Pd:21]", "[CH3:1][Pd:21][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]>>[CH3:24][OH:25].[CH4:1].[CH4:28].[N:26]#[N:27].[OH:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[Pd:21]", "[CH3:1][O:2][Pd:21][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[H:22][H:23].[N:26]#[N:27]>>[CH3:1][OH:2].[CH3:24][OH:25].[CH4:28].[CH:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([O:13][CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:10][c:11]1[CH3:12].[N:26]#[N:27].[Pd:21]", "[CH3:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:22][OH:23].[CH4:26].[N:24]#[N:25].[Pd:21]>>[CH3:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([OH:13])[cH:10][c:11]1[CH3:12].[CH3:22][OH:23].[CH4:26].[N:24]#[N:25].[Pd:21]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-Bn deprotection/type_1/555.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]4)[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21", "[CH3:40][OH:41]", "[Cl:45][B:46]([Cl:47])[Cl:48]" ], "products": [ "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][OH:23])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21" ], "byproducts": [ "[CH2:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[Cl:45]", "[CH3:40][O:41][B:46]([Cl:47])[Cl:48]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C(C)C1CN(c2ccccc2Cl)C(=O)c2cc(F)c(-n3nc(COCc4ccccc4)n(CC)c3=O)cc21", "CO", "ClB(Cl)Cl" ], "products": [ "C=C(C)C1CN(c2ccccc2Cl)C(=O)c2cc(F)c(-n3nc(CO)n(CC)c3=O)cc21" ], "byproducts": [ "COB(Cl)Cl", "ClCc1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]4)[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH3:40][OH:41].[Cl:42][B:43]([Cl:44])[Cl:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]>>[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O+:23]([CH2:24][c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]4)[B-:43]([Cl:42])([Cl:44])[Cl:45])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH3:40][OH:41].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]", "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O+:23]([CH2:24][c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]4)[B-:43]([Cl:42])([Cl:44])[Cl:45])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH3:40][OH:41].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]>>[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O+:23]([CH2:24][c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]4)[B:43]([Cl:44])[Cl:45])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH3:40][OH:41].[Cl-:42].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]", "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O+:23]([CH2:24][c:25]4[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]4)[B:43]([Cl:44])[Cl:45])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH3:40][OH:41].[Cl-:42].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]>>[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O:23][B:43]([Cl:44])[Cl:45])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH2:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[Cl:42].[CH3:40][OH:41].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]", "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][O:23][B:43]([Cl:44])[Cl:45])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH2:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[Cl:42].[CH3:40][OH:41].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]>>[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]2[Cl:39])[C:7](=[O:32])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:31])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][OH:23])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH2:24]([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[Cl:42].[CH3:40][O:41][B:43]([Cl:44])[Cl:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48]", "[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[Cl:32])[C:7](=[O:25])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:24])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][OH:23])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH3:33][O:34][B:35]([Cl:36])[Cl:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40]>>[CH2:1]=[C:2]([CH3:3])[CH:4]1[CH2:5][N:6]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[Cl:32])[C:7](=[O:25])[c:8]2[cH:9][c:10]([F:24])[c:11](-[n:14]3[n:15][c:16]([CH2:22][OH:23])[n:17]([CH2:20][CH3:21])[c:18]3=[O:19])[cH:12][c:13]21.[CH3:33][O:34][B:35]([Cl:36])[Cl:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-Bn deprotection/type_0/3713.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1", "[H:39][H:40]", "[Pd:41]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[OH:28]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH3:4]", "[CH3:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1", "[CH:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1", "[OH:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1CC(=O)NNC(=O)C1CCC2CN1C(=O)N2OCc1ccccc1", "[H][H]", "[Pd]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1CC(=O)NNC(=O)C1CCC2CN1C(=O)N2O" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "CC(C)C", "Cc1ccccc1", "O=C(CC1CCCN1C(=O)O)NNC(=O)C1CCC2CN1C(=O)N2OCc1ccccc1", "O=CN1CCCC1CC(=O)NNC(=O)C1CCC2CN1C(=O)N2OCc1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38].[Pd:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][Pd:39][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38].[Pd:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Pd:39][O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38].[Pd:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][Pd:39][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][Pd:39][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[OH:28].[CH3:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[Pd:39]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Pd:39][O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH3:4].[CH3:40][OH:41].[OH:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[Pd:39]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][Pd:39][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:40][OH:41].[H:37][H:38]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[OH:5].[CH3:40][OH:41].[CH:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[O:28][CH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[Pd:39]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[OH:28].[CH3:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:38][OH:39].[Pd:37]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][C:14](=[O:15])[NH:16][NH:17][C:18](=[O:19])[CH:20]1[CH2:21][CH2:22][CH:23]2[CH2:24][N:25]1[C:26](=[O:36])[N:27]2[OH:28].[CH3:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1.[CH3:38][OH:39].[Pd:37]" ] } ], "Chloro Sonogashira coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Sonogashira coupling/type_0/799.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:13][CH2:14][O:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][n:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1", "[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1", "[Cl:51][Pd:52][Cl:53]", "[I:56][Cu:57]" ], "products": [ "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[c:21]1[n:20][cH:19][c:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH3:13])=[O:17])[cH:23][cH:22]1" ], "byproducts": [ "[Cl:24][Cu:57]", "[IH:56]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#Cc1ccc(C(C)(C)C)cc1", "CCOC(=O)c1ccc(Cl)nc1", "Cl[Pd]Cl", "[Cu]I" ], "products": [ "CCOC(=O)c1ccc(C#Cc2ccc(C(C)(C)C)cc2)nc1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:13][CH2:14][O:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][n:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1.[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[I:28][Cu:29].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[Cu:29].[CH3:13][CH2:14][O:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][n:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[IH:28].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1", "[CH3:13][CH2:14][O:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][n:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1.[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[I:28][Cu:29].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1>>[CH3:13][CH2:14][O:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][n:20][c:21]([Pd:26]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:27])[cH:22][cH:23]1.[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[CH:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1.[I:28][Cu:29].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[Cu:29].[CH3:13][CH2:14][O:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][n:20][c:21]([Pd:26]([Cl:24])([Cl:25])[Cl:27])[cH:22][cH:23]1.[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[IH:28].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[Pd:26]([c:21]1[n:20][cH:19][c:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH3:13])=[O:17])[cH:23][cH:22]1)([Cl:25])[Cl:27].[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[Cl:24][Cu:29].[IH:28].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[Pd:26]([c:21]1[n:20][cH:19][c:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH3:13])=[O:17])[cH:23][cH:22]1)([Cl:25])[Cl:27].[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[Cl:24][Cu:29].[IH:28].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[c:21]1[n:20][cH:19][c:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH3:13])=[O:17])[cH:23][cH:22]1.[CH3:49][CH2:50][N:51]([CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH3:55].[Cl:24][Cu:29].[Cl:25][Pd:26][Cl:27].[IH:28].[N:56]#[N:57].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1", "[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[c:21]1[n:20][cH:19][c:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH3:13])=[O:17])[cH:23][cH:22]1.[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[Cl:24][Pd:25][Cl:26].[N:53]#[N:54].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1>>[C:1](#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])[cH:7][cH:8]1)[c:21]1[n:20][cH:19][c:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH3:13])=[O:17])[cH:23][cH:22]1.[CH3:46][CH2:47][N:48]([CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH3:52].[Cl:24][Pd:25][Cl:26].[N:53]#[N:54].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Sonogashira coupling/type_0/1270.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1", "[CH:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45]", "[Cl:46][Pd:47]([Cl:48])([P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1", "[I:111][Cu:112]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([C:33]#[C:34][c:35]4[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]4[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:31])([F:32])[C:33]#[C:34][c:35]4[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]4[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45])[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1", "[Cl:28][Cu:112]", "[F:30][Cu:112]", "[IH:111]", "[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#Cc1ccccc1CC(=O)OC", "CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(Cc2ccc(Nc3ncc(C(F)(F)F)c(Cl)n3)cc2)CC1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "[Cu]I" ], "products": [ "COC(=O)Cc1ccccc1C#Cc1nc(Nc2ccc(CN3CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC3)cc2)ncc1C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "COC(=O)Cc1ccccc1C#CC(F)(F)c1cnc(Nc2ccc(CN3CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC3)cc2)nc1Cl", "Cl[Cu]", "F[Cu]", "I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45].[Cl:46][Pd:47]([Cl:48])([P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[I:87][Cu:88].[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1>>[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45].[Cl:46][Pd:47]([Cl:48])[P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[I:87][Cu:88].[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1", "[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[CH:33]#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45].[Cl:46][Pd:47]([Cl:48])([P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[I:87][Cu:88].[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1>>[C:33](#[C:34][c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]1[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45])[Cu:88].[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[Cl:46][Pd:47]([Cl:48])([P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[IH:87].[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1", "[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([Pd:47]([C:33]#[C:34][c:35]4[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]4[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45])([Cl:46])([Cl:48])[P:68]([c:69]4[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]4)([c:75]4[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]4)[c:81]4[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]4)[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[Cl:28][Cu:88].[IH:87].[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1>>[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[c:26]([C:33]#[C:34][c:35]4[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]4[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[Cl:28][Cu:88].[Cl:46][Pd:47]([Cl:48])[P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[IH:87].[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1", "[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:31])([F:32])[Pd:47]([C:33]#[C:34][c:35]4[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]4[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45])([Cl:46])([Cl:48])[P:68]([c:69]4[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]4)([c:75]4[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]4)[c:81]4[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]4)[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[F:30][Cu:88].[IH:87].[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1>>[CH3:108][N:109]([CH3:110])[CH:111]=[O:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:29]([F:31])([F:32])[C:33]#[C:34][c:35]4[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][c:40]4[CH2:41][C:42](=[O:43])[O:44][CH3:45])[c:26]([Cl:28])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:89][CH2:90][N:91]([CH2:92][CH3:93])[CH2:94][CH3:95].[CH3:96][CH2:97][O:98][C:99]([CH3:100])=[O:101].[Cl:46][Pd:47]([Cl:48])[P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[F:30][Cu:88].[IH:87].[P:49]([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[cH:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[c:26]([C:32]#[C:33][c:34]4[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][c:39]4[CH2:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH3:44])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:67][CH2:68][N:69]([CH2:70][CH3:71])[CH2:72][CH3:73].[CH3:74][CH2:75][O:76][C:77]([CH3:78])=[O:79].[CH3:86][N:87]([CH3:88])[CH:89]=[O:90].[Cl:45][Pd:46]([Cl:47])[P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[cH:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([NH:21][c:22]3[n:23][cH:24][c:25]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[c:26]([C:32]#[C:33][c:34]4[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][c:39]4[CH2:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH3:44])[n:27]3)[cH:19][cH:20]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:67][CH2:68][N:69]([CH2:70][CH3:71])[CH2:72][CH3:73].[CH3:74][CH2:75][O:76][C:77]([CH3:78])=[O:79].[CH3:86][N:87]([CH3:88])[CH:89]=[O:90].[Cl:45][Pd:46]([Cl:47])[P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[cH:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Sonogashira coupling/type_0/131.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32]", "[Cl:75][CH2:76][Cl:77]", "[Cl:78][Pd:79][Cl:80]", "[I:81][Cu:82]", "[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2" ], "products": [ "[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([C:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[cH:19]2" ], "byproducts": [ "[C:21](#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH2:76][Cl:77]", "[Cl:20][Cu:82]", "[Cl:75][Cu:82]", "[IH:81]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C", "ClCCl", "Cl[Pd]Cl", "Nc1ncnc2c1cc1n2CCOc2cc(Cl)ncc2-1", "[Cu]I" ], "products": [ "CC(C)[Si](C#Cc1cc2c(cn1)-c1cc3c(N)ncnc3n1CCO2)(C(C)C)C(C)C" ], "byproducts": [ "CC(C)[Si](C#CCCl)(C(C)C)C(C)C", "Cl[Cu]", "Cl[Cu]", "I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[I:39][Cu:40].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]>>[C:21](#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[Cu:40].[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]", "[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[I:39][Cu:40].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]>>[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[I:39][Cu:40].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Pd:37]([Cl:20])([Cl:36])[Cl:38])[cH:19]2.[OH2:83]", "[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[I:39][Cu:40].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]>>[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][Pd:37]([CH2:34][Cl:35])([Cl:36])[Cl:38].[I:39][Cu:40].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]", "[C:21](#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[Cu:40].[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Pd:37]([Cl:20])([Cl:36])[Cl:38])[cH:19]2.[OH2:83]>>[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:20][Cu:40].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Pd:37]([C:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])([Cl:36])[Cl:38])[cH:19]2.[OH2:83]", "[C:21](#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[Cu:40].[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][Pd:37]([CH2:34][Cl:35])([Cl:36])[Cl:38].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]>>[C:21](#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[Pd:37]([CH2:34][Cl:35])([Cl:36])[Cl:38].[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][Cu:40].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]", "[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:20][Cu:40].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Pd:37]([C:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])([Cl:36])[Cl:38])[cH:19]2.[OH2:83]>>[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:20][Cu:40].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([C:21]#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[cH:19]2.[OH2:83]", "[C:21](#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[Pd:37]([CH2:34][Cl:35])([Cl:36])[Cl:38].[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][Cu:40].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]>>[C:21](#[C:22][Si:23]([CH:24]([CH3:25])[CH3:26])([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH2:34][Cl:35].[CH3:78][N:79]([CH3:80])[CH:81]=[O:82].[CH:41]1=[CH:42][C:43]([Fe:44][C:45]2([P:46]([c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[CH:59]=[CH:60][CH:61]=[CH:62]2)([P:63]([c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[CH:76]=[CH:77]1.[Cl:33][Cu:40].[Cl:36][Pd:37][Cl:38].[IH:39].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([Cl:20])[cH:19]2.[OH2:83]", "[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([C:20]#[C:21][Si:22]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])([CH:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[cH:19]2.[OH2:77]>>[CH3:72][N:73]([CH3:74])[CH:75]=[O:76].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][n:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]1[n:10]2[CH2:11][CH2:12][O:13][c:14]2[c:15]-1[cH:16][n:17][c:18]([C:20]#[C:21][Si:22]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])([CH:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[cH:19]2.[OH2:77]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Sonogashira coupling/type_0/255.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:1]#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1", "[Cl:22][c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2", "[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1", "[I:88][Cu:89]" ], "products": [ "[C:1](#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1)[c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2" ], "byproducts": [ "[Cl:22][Cu:89]", "[IH:88]", "[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCN1CCC(Nc2cc(=O)oc3ccccc23)CC1", "Cl[Pd](Cl)(P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "Clc1nccc2ccccc12", "[Cu]I" ], "products": [ "O=c1cc(NC2CCN(CC#Cc3nccc4ccccc34)CC2)c2ccccc2o1" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[CH:82]([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[CH:1]#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1.[Cl:22][c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[I:74][Cu:75].[OH2:90]>>[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[CH:82]([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[CH:1]#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1.[Cl:22][c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[I:74][Cu:75].[OH2:90].[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1", "[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[CH:82]([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[CH:1]#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1.[Cl:22][c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[I:74][Cu:75].[OH2:90]>>[C:1](#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1)[Cu:75].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[CH:82]([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[Cl:22][c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])([P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[IH:74].[OH2:90]", "[C:1](#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1)[Pd:34]([c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([Cl:33])([Cl:35])[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[CH:82]([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[Cl:22][Cu:75].[IH:74].[OH2:90].[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1>>[C:1](#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1)[c:23]1[n:24][cH:25][cH:26][c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[CH:82]([CH3:83])[CH3:84].[CH3:85][N:86]([CH3:87])[CH:88]=[O:89].[Cl:22][Cu:75].[Cl:33][Pd:34]([Cl:35])[P:55]([c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[IH:74].[OH2:90].[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1", "[C:1](#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1)[c:22]1[n:23][cH:24][cH:25][c:26]2[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2.[CH3:54][CH2:55][N:56]([CH:57]([CH3:58])[CH3:59])[CH:60]([CH3:61])[CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl:32][Pd:33]([Cl:34])[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[OH2:68]>>[C:1](#[C:2][CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([NH:10][c:11]2[cH:12][c:13](=[O:21])[o:14][c:15]3[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[CH2:8][CH2:9]1)[c:22]1[n:23][cH:24][cH:25][c:26]2[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2.[CH3:54][CH2:55][N:56]([CH:57]([CH3:58])[CH3:59])[CH:60]([CH3:61])[CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl:32][Pd:33]([Cl:34])[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[OH2:68]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Sonogashira coupling/type_0/835.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:1]#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2", "[Cl:21][c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1", "[I:116][Cu:117]", "[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1" ], "products": [ "[C:1](#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2)[c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1" ], "byproducts": [ "[Cl:21][Cu:117]", "[IH:116]", "[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CC12CC3CC(C1)CC(NC(=O)OC(C)(C)C)(C3)C2", "Clc1cnccn1", "[Cu]I", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)NC12CC3CC(CC(C#Cc4cnccn4)(C3)C1)C2" ], "byproducts": [ "Cl[Cu]", "I", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:116]#[O+:117].[CH3:107][CH2:108][O:109][C:110]([CH3:111])=[O:112].[CH3:113][C:114]#[N:115].[CH:1]#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2.[Cl:21][c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1.[I:105][Cu:106].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1>>[C-:116]#[O+:117].[CH3:107][CH2:108][O:109][C:110]([CH3:111])=[O:112].[CH3:113][C:114]#[N:115].[CH:1]#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2.[Cl:21][c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1.[I:105][Cu:106].[Pd:47]([P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)([P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[P:86]([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)([c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1", "[C-:116]#[O+:117].[CH3:107][CH2:108][O:109][C:110]([CH3:111])=[O:112].[CH3:113][C:114]#[N:115].[CH:1]#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2.[Cl:21][c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1.[I:105][Cu:106].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1>>[C-:116]#[O+:117].[C:1](#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2)[Cu:106].[CH3:107][CH2:108][O:109][C:110]([CH3:111])=[O:112].[CH3:113][C:114]#[N:115].[Cl:21][c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1.[IH:105].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[Pd:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)([c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]2)[cH:32][cH:33]1", "[C-:116]#[O+:117].[C:1](#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2)[Pd:47]([c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1)([P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)([P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[P:86]([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)([c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[CH3:107][CH2:108][O:109][C:110]([CH3:111])=[O:112].[CH3:113][C:114]#[N:115].[Cl:21][Cu:106].[IH:105].[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1>>[C-:116]#[O+:117].[C:1](#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2)[c:22]1[cH:23][n:24][cH:25][cH:26][n:27]1.[CH3:107][CH2:108][O:109][C:110]([CH3:111])=[O:112].[CH3:113][C:114]#[N:115].[Cl:21][Cu:106].[IH:105].[Pd:47]([P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)([P:67]([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)([c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[P:86]([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)([c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1)[c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][cH:104]1.[cH:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:32][cH:33]1", "[C-:94]#[O+:95].[C:1](#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2)[c:21]1[cH:22][n:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[CH3:85][CH2:86][O:87][C:88]([CH3:89])=[O:90].[CH3:91][C:92]#[N:93].[Pd:27]([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[P:66]([c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)([c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1)[c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1>>[C-:94]#[O+:95].[C:1](#[C:2][C:3]12[CH2:4][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:8]1)[CH2:9][C:10]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH2:11]3)[CH2:12]2)[c:21]1[cH:22][n:23][cH:24][cH:25][n:26]1.[CH3:85][CH2:86][O:87][C:88]([CH3:89])=[O:90].[CH3:91][C:92]#[N:93].[Pd:27]([P:28]([c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)[c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([P:47]([c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)([c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1)[c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)[P:66]([c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)([c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]1)[c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1" ] } ], "Alcohol + amine condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Alcohol + amine condensation/type_1/969.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:70][S:71](=[O:72])(=[O:73])[Cl:74]", "[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1", "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][OH:8])[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][NH:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1)[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:74]", "[O:8]=[S:71]([CH3:70])([O-:72])=[O:73]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CS(=O)(=O)Cl", "Nc1ccncc1", "O=C(NC1CCCc2ccccc21)C(CCCO)NC(=O)C(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "products": [ "O=C(NC1CCCc2ccccc21)C(CCCNc1ccncc1)NC(=O)C(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:42][S:43](=[O:44])(=[O:45])[Cl:46].[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1.[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][OH:8])[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[CH3:42][S:43](=[O:44])(=[O:45])[Cl:46].[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1.[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][O-:8])[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1", "[CH3:42][S:43](=[O:44])(=[O:45])[Cl:46].[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1.[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][O-:8])[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1.[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][S:43]([CH3:42])([O-:44])(=[O:45])[Cl:46])[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1", "[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1.[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][S:43]([CH3:42])([O-:44])(=[O:45])[Cl:46])[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1>>[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl-:46].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][NH:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1)[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[O:8]=[S:43]([CH3:42])([O-:44])=[O:45]", "[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl-:46].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][NH:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1)[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[O:8]=[S:43]([CH3:42])([O-:44])=[O:45]>>[CH3:47][CH2:48][N:49]([CH:50]([CH3:51])[CH3:52])[CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[CH3:56][CH2:57][N:58]([CH2:59][CH3:60])[CH2:61][CH3:62].[CH3:63][N:64]([CH3:65])[CH:66]=[O:67].[Cl-:46].[Cl:68][CH2:69][Cl:70].[N:71]#[N:72].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][NH:35][c:36]1[cH:37][cH:38][n:39][cH:40][cH:41]1)[C:9](=[O:10])[NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][c:16]2[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:22]([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[O:8]=[S:43]([CH3:42])([O-:44])=[O:45]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Alcohol + amine condensation/type_1/1527.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[nH:11][c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1", "[CH3:52][S:53](=[O:54])(=[O:55])[Cl:56]", "[OH:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[n:11]([CH2:26][c:27]3[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]3)[c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:56]", "[O:25]=[S:53]([CH3:52])([O-:54])=[O:55]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CS(=O)(=O)Cl", "Cc1cc(C=CC#N)cc(C(=O)c2[nH]c(=O)[nH]c(=O)c2C(C)C)c1", "OCc1ccnc(Cl)c1" ], "products": [ "Cc1cc(C=CC#N)cc(C(=O)c2c(C(C)C)c(=O)[nH]c(=O)n2Cc2ccnc(Cl)c2)c1" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[nH:11][c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:34][S:35](=[O:36])(=[O:37])[Cl:38].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51].[OH:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[nH:11][c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:34][S:35](=[O:36])(=[O:37])[Cl:38].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O-:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1.[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[nH:11][c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:34][S:35](=[O:36])(=[O:37])[Cl:38].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O-:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1.[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[nH:11][c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O:25]([CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1)[S:35]([CH3:34])([O-:36])(=[O:37])[Cl:38].[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[nH:11][c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O:25]([CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]1)[S:35]([CH3:34])([O-:36])(=[O:37])[Cl:38].[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[n:11]([CH2:26][c:27]3[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]3)[c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl-:38].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O:25]=[S:35]([CH3:34])([O-:36])=[O:37].[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[n:11]([CH2:26][c:27]3[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]3)[c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl-:38].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O:25]=[S:35]([CH3:34])([O-:36])=[O:37].[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([CH:21]=[CH:22][C:23]#[N:24])[cH:5][c:6]([C:8](=[O:9])[c:10]2[n:11]([CH2:26][c:27]3[cH:28][cH:29][n:30][c:31]([Cl:33])[cH:32]3)[c:12](=[O:20])[nH:13][c:14](=[O:19])[c:15]2[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])[cH:7]1.[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[Cl-:38].[Cl:57][CH:58]([Cl:59])[Cl:60].[Cl:61][CH2:62][Cl:63].[Li:64][I:65].[O:25]=[S:35]([CH3:34])([O-:36])=[O:37].[O:46]=[C:47]([O:48][K:49])[O:50][K:51]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Alcohol + amine condensation/type_1/469.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1", "[O:40]=[S:41]([Cl:42])[Cl:43]", "[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12" ], "products": [ "[CH2:2]([c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[N:17]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]([CH:13]=[CH:12][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:19][CH2:18]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:42]", "[Cl-:43]", "[O:1]=[S:41]=[O:40]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C(=Cc1ccccc1)C1=CCNCC1", "O=S(Cl)Cl", "OCc1coc2ccccc12" ], "products": [ "C(=Cc1ccccc1)C1=CCN(Cc2coc3ccccc23)CC1" ], "byproducts": [ "O=S=O", "[Cl-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[N:36]#[N:37].[O:26]=[S:27]([Cl:28])[Cl:29].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30].[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12>>[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[N:36]#[N:37].[O-:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12.[O:26]=[S:27]([Cl:28])[Cl:29].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30]", "[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[N:36]#[N:37].[O-:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12.[O:26]=[S:27]([Cl:28])[Cl:29].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30]>>[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[N:36]#[N:37].[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[S:27]([O-:26])([Cl:28])[Cl:29].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30]", "[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[N:36]#[N:37].[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[S:27]([O-:26])([Cl:28])[Cl:29].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30]>>[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[Cl-:28].[N:36]#[N:37].[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[S:27](=[O:26])[Cl:29].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30]", "[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[CH:12](=[CH:13][C:14]1=[CH:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[Cl-:28].[N:36]#[N:37].[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[S:27](=[O:26])[Cl:29].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30]>>[CH2:2]([c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[N:17]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]([CH:13]=[CH:12][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:19][CH2:18]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][CH2:34][CH3:35].[Cl-:28].[Cl-:29].[N:36]#[N:37].[O:1]=[S:27]=[O:26].[O:38]=[C:39]([O:40][K:41])[O:42][K:43].[OH2:30]", "[CH2:2]([c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[N:17]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]([CH:13]=[CH:12][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:19][CH2:18]1.[CH3:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH3:34].[Cl-:28].[N:35]#[N:36].[O:1]=[S:27]=[O:26].[O:37]=[C:38]([O:39][K:40])[O:41][K:42].[OH2:29]>>[CH2:2]([c:3]1[cH:4][o:5][c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]12)[N:17]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]([CH:13]=[CH:12][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:19][CH2:18]1.[CH3:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH3:34].[Cl-:28].[N:35]#[N:36].[O:1]=[S:27]=[O:26].[O:37]=[C:38]([O:39][K:40])[O:41][K:42].[OH2:29]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Alcohol + amine condensation/type_1/531.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][OH:26])[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9]", "[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1", "[CH3:51][S:52](=[O:53])(=[O:54])[Cl:55]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][N:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9]" ], "byproducts": [ "[Cl-:55]", "[O:26]=[S:52]([CH3:51])([O-:53])=[O:54]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCN1CCNCC1", "COc1cc(Nc2c(C#N)cnc3cc(C=CCCO)c(OC)cc23)c(Cl)cc1Cl", "CS(=O)(=O)Cl" ], "products": [ "CCN1CCN(CCC=Cc2cc3ncc(C#N)c(Nc4cc(OC)c(Cl)cc4Cl)c3cc2OC)CC1" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][OH:26])[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:39][S:40](=[O:41])(=[O:42])[Cl:43].[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55]>>[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][O-:26])[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:39][S:40](=[O:41])(=[O:42])[Cl:43].[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55]", "[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][O-:26])[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:39][S:40](=[O:41])(=[O:42])[Cl:43].[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55]>>[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][O:26][S:40]([CH3:39])([O-:41])(=[O:42])[Cl:43])[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55]", "[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][O:26][S:40]([CH3:39])([O-:41])(=[O:42])[Cl:43])[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55]>>[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][N:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:43].[O:26]=[S:40]([CH3:39])([O-:41])=[O:42]", "[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][N:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:43].[O:26]=[S:40]([CH3:39])([O-:41])=[O:42]>>[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:11][c:12]2[c:13]([C:29]#[N:30])[cH:14][n:15][c:16]3[c:17]2[cH:18][c:19]([O:27][CH3:28])[c:20]([CH:22]=[CH:23][CH2:24][CH2:25][N:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:21]3)[c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9].[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH2:47][CH3:48])[CH2:49][CH3:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:43].[O:26]=[S:40]([CH3:39])([O-:41])=[O:42]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Alcohol + amine condensation/type_1/114.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][NH:13][CH3:14]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][OH:10])[cH:8]1", "[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][N:13]([CH3:12])[CH3:14])[cH:8]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:17]", "[Cl-:18]", "[O:10]=[S:16]=[O:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CNC", "COc1ccc(N)c(CO)c1", "O=S(Cl)Cl" ], "products": [ "COc1ccc(N)c(CN(C)C)c1" ], "byproducts": [ "O=S=O", "[Cl-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][OH:10])[cH:8]1.[CH3:12][NH:13][CH3:14].[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:19][CH2:20][Cl:21]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][O-:10])[cH:8]1.[CH3:12][NH:13][CH3:14].[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:19][CH2:20][Cl:21]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][O-:10])[cH:8]1.[CH3:12][NH:13][CH3:14].[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18].[Cl:19][CH2:20][Cl:21]>>[CH3:12][NH:13][CH3:14].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][O:10][S:16]([O-:15])([Cl:17])[Cl:18])[cH:8]1.[Cl:19][CH2:20][Cl:21]", "[CH3:12][NH:13][CH3:14].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][O:10][S:16]([O-:15])([Cl:17])[Cl:18])[cH:8]1.[Cl:19][CH2:20][Cl:21]>>[Cl-:17].[CH3:12][NH:13][CH3:14].[Cl:19][CH2:20][Cl:21].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][O:10][S:16](=[O:15])[Cl:18])[cH:8]1", "[Cl-:17].[CH3:12][NH:13][CH3:14].[Cl:19][CH2:20][Cl:21].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][O:10][S:16](=[O:15])[Cl:18])[cH:8]1>>[Cl-:17].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][N:13]([CH3:12])[CH3:14])[cH:8]1.[O:10]=[S:16]=[O:15].[Cl-:18].[Cl:19][CH2:20][Cl:21]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][N:13]([CH3:12])[CH3:14])[cH:8]1.[Cl-:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20].[O:10]=[S:16]=[O:15]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH2:11])[c:7]([CH2:9][N:13]([CH3:12])[CH3:14])[cH:8]1.[Cl-:17].[Cl:18][CH2:19][Cl:20].[O:10]=[S:16]=[O:15]" ] } ], "O-TBS deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBS deprotection/type_0/4348.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][O:22][Si:23]([CH3:24])([CH3:25])[C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39]", "[F-:62]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][OH:22])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39]" ], "byproducts": [ "[Si:23]([CH3:24])([CH3:25])([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[F:62]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(Oc1cc(-n2cnc3cnc(CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)cc32)sc1C(N)=O)c1ccccc1C(F)(F)F", "[F-]" ], "products": [ "CC(Oc1cc(-n2cnc3cnc(CO)cc32)sc1C(N)=O)c1ccccc1C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][O:22][Si:23]([CH3:24])([CH3:25])[C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39].[CH3:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][N+:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57].[F-:40]>>[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][O:22][Si-:23]([CH3:24])([CH3:25])([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[F:40])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39].[CH3:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][N+:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57]", "[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][O:22][Si-:23]([CH3:24])([CH3:25])([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[F:40])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39].[CH3:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][N+:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57]>>[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][O-:22])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39].[CH3:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][N+:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57].[Si:23]([CH3:24])([CH3:25])([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[F:40]", "[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][O-:22])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39].[CH3:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][N+:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57].[Si:23]([CH3:24])([CH3:25])([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[F:40]>>[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][OH:22])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1[C:36]([F:37])([F:38])[F:39].[CH3:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][N+:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])([CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53])[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57].[Si:23]([CH3:24])([CH3:25])([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])[F:40]", "[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][OH:22])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1[C:29]([F:30])([F:31])[F:32].[CH3:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][N+:37]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49]>>[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:1][CH:2]([O:3][c:4]1[cH:5][c:6](-[n:12]2[cH:13][n:14][c:15]3[cH:16][n:17][c:18]([CH2:21][OH:22])[cH:19][c:20]23)[s:7][c:8]1[C:9]([NH2:10])=[O:11])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][c:28]1[C:29]([F:30])([F:31])[F:32].[CH3:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][N+:37]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBS deprotection/type_1/507.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2", "[FH:85]", "[FH:86]", "[FH:87]" ], "products": [ "[OH:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:85]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:86]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:87]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cc(NC(=O)CCN2CCC(OC(=O)Nc3ccccc3-c3ccccc3)CC2)c(Cl)cc1CNCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)c1ccc(O)c2[nH]c(=O)ccc12", "F", "F", "F" ], "products": [ "COc1cc(NC(=O)CCN2CCC(OC(=O)Nc3ccccc3-c3ccccc3)CC2)c(Cl)cc1CNCC(O)c1ccc(O)c2[nH]c(=O)ccc12" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)F", "CC(C)(C)[Si](C)(C)F", "CC(C)(C)[Si](C)(C)F" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2.[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:62].[FH:63].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2)[F:61].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:62].[FH:63].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2.[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:62].[FH:63].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2)[F:62].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:63].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2.[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:62].[FH:63].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2)[F:63].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:62].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2)[F:61].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:62].[FH:63].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:61].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:62].[FH:63].[O-:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2.[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2)[F:62].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:63].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:62].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:63].[O-:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2.[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2)[F:63].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:62].[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:63].[CH3:76][CH2:77][N:78]([CH2:79][CH3:80])[CH2:81][CH3:82].[CH3:86][OH:87].[Cl:83][CH2:84][Cl:85].[FH:61].[FH:62].[O-:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][c:15]([Cl:48])[c:16]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH2:30][CH2:31]2)[cH:17][c:18]1[O:19][CH3:20])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([OH:60])[c:53]2[c:54]1[cH:55][cH:56][c:57](=[O:59])[nH:58]2.[O:64]=[S:65](=[O:66])([OH:67])[CH2:68][CH2:69][S:70](=[O:71])(=[O:72])[OH:73].[OH2:74].[OH2:75]", "[CH3:66][CH2:67][N:68]([CH2:69][CH3:70])[CH2:71][CH3:72].[CH3:76][OH:77].[Cl:73][CH2:74][Cl:75].[O:54]=[S:55](=[O:56])([OH:57])[CH2:58][CH2:59][S:60](=[O:61])(=[O:62])[OH:63].[OH2:64].[OH2:65].[OH:1][CH:2]([CH2:3][NH:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Cl:41])[c:9]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH2:18][N:19]2[CH2:20][CH2:21][CH:22]([O:25][C:26](=[O:27])[NH:28][c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]3-[c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[CH2:23][CH2:24]2)[cH:10][c:11]1[O:12][CH3:13])[c:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([OH:53])[c:46]2[c:47]1[cH:48][cH:49][c:50](=[O:52])[nH:51]2>>[CH3:66][CH2:67][N:68]([CH2:69][CH3:70])[CH2:71][CH3:72].[CH3:76][OH:77].[Cl:73][CH2:74][Cl:75].[O:54]=[S:55](=[O:56])([OH:57])[CH2:58][CH2:59][S:60](=[O:61])(=[O:62])[OH:63].[OH2:64].[OH2:65].[OH:1][CH:2]([CH2:3][NH:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Cl:41])[c:9]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH2:18][N:19]2[CH2:20][CH2:21][CH:22]([O:25][C:26](=[O:27])[NH:28][c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]3-[c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]3)[CH2:23][CH2:24]2)[cH:10][c:11]1[O:12][CH3:13])[c:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([OH:53])[c:46]2[c:47]1[cH:48][cH:49][c:50](=[O:52])[nH:51]2" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBS deprotection/type_0/1117.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][Si:12]([CH3:13])([CH3:14])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1", "[F-:65]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][OH:11])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1" ], "byproducts": [ "[Si:12]([CH3:13])([CH3:14])([C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[F:65]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cccc(N(CCO[Si](C)(C)C(C)(C)C)S(=O)(=O)c2ccc(-c3ccc(C#N)cc3)cc2)n1", "[F-]" ], "products": [ "Cc1cccc(N(CCO)S(=O)(=O)c2ccc(-c3ccc(C#N)cc3)cc2)n1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][Si:12]([CH3:13])([CH3:14])[C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[CH3:59][OH:60].[ClH:65].[F-:36].[Na:61][Cl:62].[OH2:63].[OH2:64]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][Si-:12]([CH3:13])([CH3:14])([C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[F:36])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[CH3:59][OH:60].[ClH:65].[Na:61][Cl:62].[OH2:63].[OH2:64]", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][O:11][Si-:12]([CH3:13])([CH3:14])([C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[F:36])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[CH3:59][OH:60].[ClH:65].[Na:61][Cl:62].[OH2:63].[OH2:64]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][O-:11])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[CH3:59][OH:60].[ClH:65].[Na:61][Cl:62].[OH2:63].[OH2:64].[Si:12]([CH3:13])([CH3:14])([C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[F:36]", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][O-:11])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[CH3:59][OH:60].[ClH:65].[Na:61][Cl:62].[OH2:63].[OH2:64].[Si:12]([CH3:13])([CH3:14])([C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[F:36]>>[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][OH:11])[S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]2[cH:23][cH:24][c:25](-[c:28]3[cH:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[cH:32][cH:33]3)[cH:26][cH:27]2)[n:7]1.[CH3:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][N+:41]([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])([CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH3:53].[CH3:59][OH:60].[ClH:65].[Na:61][Cl:62].[OH2:63].[OH2:64].[Si:12]([CH3:13])([CH3:14])([C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18])[F:36]", "[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][OH:11])[S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18](-[c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([C:27]#[N:28])[cH:25][cH:26]3)[cH:19][cH:20]2)[n:7]1.[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N+:33]([CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:51][OH:52].[ClH:57].[Na:53][Cl:54].[OH2:55].[OH2:56]>>[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([N:8]([CH2:9][CH2:10][OH:11])[S:12](=[O:13])(=[O:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18](-[c:21]3[cH:22][cH:23][c:24]([C:27]#[N:28])[cH:25][cH:26]3)[cH:19][cH:20]2)[n:7]1.[CH3:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N+:33]([CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45].[CH3:51][OH:52].[ClH:57].[Na:53][Cl:54].[OH2:55].[OH2:56]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBS deprotection/type_0/6441.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[O:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52]", "[F-:86]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52]" ], "byproducts": [ "[Si:29]([CH3:30])([CH3:31])([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:86]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)C(NC(=O)c1csc(N2CC(SC3=C(C(=O)OCc4ccc([N+](=O)[O-])cc4)N4C(=O)C(C(C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C4C3C)C2)n1)C(N)=O", "[F-]" ], "products": [ "CC(C)C(NC(=O)c1csc(N2CC(SC3=C(C(=O)OCc4ccc([N+](=O)[O-])cc4)N4C(=O)C(C(C)O)C4C3C)C2)n1)C(N)=O" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[O:28][Si:29]([CH3:30])([CH3:31])[C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52].[CH3:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][N+:58]([CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:82][C:83](=[O:84])[OH:85].[F-:53].[OH2:86]>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[O:28][Si-:29]([CH3:30])([CH3:31])([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:53])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52].[CH3:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][N+:58]([CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:82][C:83](=[O:84])[OH:85].[OH2:86]", "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[O:28][Si-:29]([CH3:30])([CH3:31])([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:53])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52].[CH3:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][N+:58]([CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:82][C:83](=[O:84])[OH:85].[OH2:86]>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[O-:28])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52].[CH3:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][N+:58]([CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:82][C:83](=[O:84])[OH:85].[OH2:86].[Si:29]([CH3:30])([CH3:31])([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:53]", "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[O-:28])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52].[CH3:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][N+:58]([CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:82][C:83](=[O:84])[OH:85].[OH2:86].[Si:29]([CH3:30])([CH3:31])([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:53]>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][c:41]4[cH:42][cH:43][c:44]([N+:47]([O-:48])=[O:49])[cH:45][cH:46]4)[N:20]4[C:21](=[O:36])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:50]([NH2:51])=[O:52].[CH3:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][N+:58]([CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH3:82][C:83](=[O:84])[OH:85].[OH2:86].[Si:29]([CH3:30])([CH3:31])([C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH3:35])[F:53]", "[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:30](=[O:31])[O:32][CH2:33][c:34]4[cH:35][cH:36][c:37]([N+:40]([O-:41])=[O:42])[cH:38][cH:39]4)[N:20]4[C:21](=[O:29])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:43]([NH2:44])=[O:45].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N+:50]([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62].[CH3:63][CH2:64][O:65][C:66]([CH3:67])=[O:68].[CH3:74][C:75](=[O:76])[OH:77].[OH2:78]>>[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH:4]([NH:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[cH:9][s:10][c:11]([N:13]2[CH2:14][CH:15]([S:17][C:18]3=[C:19]([C:30](=[O:31])[O:32][CH2:33][c:34]4[cH:35][cH:36][c:37]([N+:40]([O-:41])=[O:42])[cH:38][cH:39]4)[N:20]4[C:21](=[O:29])[CH:22]([CH:26]([CH3:27])[OH:28])[CH:23]4[CH:24]3[CH3:25])[CH2:16]2)[n:12]1)[C:43]([NH2:44])=[O:45].[CH3:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N+:50]([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58])[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62].[CH3:63][CH2:64][O:65][C:66]([CH3:67])=[O:68].[CH3:74][C:75](=[O:76])[OH:77].[OH2:78]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TBS deprotection/type_1/631.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1", "[FH:75]", "[FH:76]", "[FH:77]" ], "products": [ "[OH:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:75]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:76]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:77]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)OC(CNCCCCCCCCCN1CCC(OC(=O)Nc2ccccc2-c2ccccc2)CC1)c1ccc(OCc2ccccc2)c(NC=O)c1", "F", "F", "F" ], "products": [ "O=CNc1cc(C(O)CNCCCCCCCCCN2CCC(OC(=O)Nc3ccccc3-c3ccccc3)CC2)ccc1OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)F", "CC(C)(C)[Si](C)(C)F", "CC(C)(C)[Si](C)(C)F" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:61].[FH:62]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1)[F:60].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:61].[FH:62]", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:61].[FH:62]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1)[F:61].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:62]", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1.[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:61].[FH:62]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1)[F:62].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:61]", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1)[F:60].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:61].[FH:62]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:60].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:61].[FH:62].[O-:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1)[F:61].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:62]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:61].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:62].[O-:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si-:5]([CH3:6])([CH3:7])([O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1)[F:62].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:61]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[F:62].[CH3:63][CH2:64][N:65]([CH2:66][CH3:67])[CH2:68][CH3:69].[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[FH:60].[FH:61].[O-:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:22][CH2:23][CH:24]([O:27][C:28](=[O:29])[NH:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2-[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[CH2:25][CH2:26]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][c:46]([O:52][CH2:53][c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:47]([NH:49][CH:50]=[O:51])[cH:48]1", "[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH2:56][CH3:57])[CH2:58][CH3:59].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[OH:1][CH:2]([CH2:3][NH:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]([O:20][C:21](=[O:22])[NH:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]2-[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[CH2:18][CH2:19]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:45][CH2:46][c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:40]([NH:42][CH:43]=[O:44])[cH:41]1>>[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH2:56][CH3:57])[CH2:58][CH3:59].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[OH:1][CH:2]([CH2:3][NH:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]([O:20][C:21](=[O:22])[NH:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][c:29]2-[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[CH2:18][CH2:19]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:45][CH2:46][c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:40]([NH:42][CH:43]=[O:44])[cH:41]1" ] } ], "Mitsunobu aryl ether synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu aryl ether synthesis/type_0/20485.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH:14]", "[CH3:42][CH2:43][O:44][C:45](=[O:46])[N:47]=[N:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53]", "[OH:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1", "[cH:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([P:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[cH:27][cH:28]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][O:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1" ], "byproducts": [ "[CH3:42][CH2:43][O:44][C:45](=[O:46])[NH:47][NH:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53]", "[O:14]=[P:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1CO", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "Oc1cncc(Br)c1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC1COc1cncc(Br)c1" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([P:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[cH:27][cH:28]1.[CH3:42][CH2:43][O:44][C:45](=[O:46])[N:47]=[N:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53].[OH:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH:14].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH:14].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[cH:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([P+:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[N:47]([C:45]([O:44][CH2:43][CH3:42])=[O:46])[N-:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53])[cH:27][cH:28]1.[OH:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH:14].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[cH:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([P+:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[N:47]([C:45]([O:44][CH2:43][CH3:42])=[O:46])[N-:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53])[cH:27][cH:28]1.[OH:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH:14].[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[cH:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([P+:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[N:47]([C:45]([O:44][CH2:43][CH3:42])=[O:46])[NH:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53])[cH:27][cH:28]1.[O-:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1", "[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH:14].[cH:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([P+:21]([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)([c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[N:39]([C:37]([O:36][CH2:35][CH3:34])=[O:38])[NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45])[cH:19][cH:20]1>>[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH+:14][P+:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][cH:20][cH:19]1)([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37](=[O:38])[N-:39][NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45]", "[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][OH+:14][P+:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][cH:20][cH:19]1)([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37](=[O:38])[N-:39][NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45]>>[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][O:14][P+:21]([c:18]1[cH:17][cH:16][cH:15][cH:20][cH:19]1)([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37](=[O:38])[NH:39][NH:40][C:41](=[O:42])[O:43][CH2:44][CH3:45]", "[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][O:14][P+:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[CH3:42][CH2:43][O:44][C:45](=[O:46])[NH:47][NH:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53].[O-:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1>>[O:14]=[P:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][O:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1.[CH2:54]1[CH2:55][CH2:56][O:57][CH2:58]1.[CH3:42][CH2:43][O:44][C:45](=[O:46])[NH:47][NH:48][C:49](=[O:50])[O:51][CH2:52][CH3:53]", "[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][O:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1.[O:14]=[P:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1>>[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][O:15][c:16]1[cH:17][n:18][cH:19][c:20]([Br:22])[cH:21]1.[O:14]=[P:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu aryl ether synthesis/type_0/12671.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][N:20]1[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:24][CH2:25]1", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([OH:9])[c:7]1[Cl:8]", "[CH3:48][CH2:49][O:50][C:51](=[O:52])[N:53]=[N:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59]", "[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:33][cH:34]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([O:9][CH2:27][CH2:26][N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]2)[c:7]1[Cl:8]" ], "byproducts": [ "[CH3:48][CH2:49][O:50][C:51](=[O:52])[NH:53][NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59]", "[O:28]=[P:35]([c:32]1[cH:31][cH:30][cH:29][cH:34][cH:33]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "CN1CCN(CCO)CC1", "Cc1c(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)ccc(O)c1Cl", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "Cc1c(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)ccc(OCCN2CCN(C)CC2)c1Cl" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[cH:33][cH:34]1.[CH3:48][CH2:49][O:50][C:51](=[O:52])[N:53]=[N:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59].[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([OH:9])[c:7]1[Cl:8].[CH3:19][N:20]1[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:24][CH2:25]1.[CH3:60][c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1>>[CH3:19][N:20]1[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:24][CH2:25]1.[CH3:60][c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P+:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[N:53]([C:51]([O:50][CH2:49][CH3:48])=[O:52])[N-:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59])[cH:33][cH:34]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([OH:9])[c:7]1[Cl:8]", "[CH3:19][N:20]1[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:24][CH2:25]1.[CH3:60][c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P+:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[N:53]([C:51]([O:50][CH2:49][CH3:48])=[O:52])[N-:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59])[cH:33][cH:34]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([OH:9])[c:7]1[Cl:8]>>[CH3:60][c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[CH3:19][N:20]1[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:24][CH2:25]1.[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P+:35]([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[N:53]([C:51]([O:50][CH2:49][CH3:48])=[O:52])[NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59])[cH:33][cH:34]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([O-:9])[c:7]1[Cl:8]", "[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:8][CH2:9][OH:10])[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1.[cH:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([P+:17]([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[N:35]([C:33]([O:32][CH2:31][CH3:30])=[O:34])[NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH3:41])[cH:15][cH:16]1>>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:8][CH2:9][OH+:10][P+:17]([c:14]2[cH:13][cH:12][cH:11][cH:16][cH:15]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:34])[N-:35][NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH3:41].[CH3:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:8][CH2:9][OH+:10][P+:17]([c:14]2[cH:13][cH:12][cH:11][cH:16][cH:15]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:34])[N-:35][NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH3:41].[CH3:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:8][CH2:9][O:10][P+:17]([c:14]2[cH:13][cH:12][cH:11][cH:16][cH:15]2)([c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[CH2:6][CH2:7]1.[CH3:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH3:41].[CH3:42][c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:60][c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[CH3:48][CH2:49][O:50][C:51](=[O:52])[NH:53][NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59].[CH3:19][N:20]1[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:26][CH2:27][O:28][P+:35]([c:32]2[cH:31][cH:30][cH:29][cH:34][cH:33]2)([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[CH2:24][CH2:25]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([O-:9])[c:7]1[Cl:8]>>[O:28]=[P:35]([c:32]1[cH:31][cH:30][cH:29][cH:34][cH:33]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([O:9][CH2:27][CH2:26][N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]2)[c:7]1[Cl:8].[CH3:60][c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[CH3:48][CH2:49][O:50][C:51](=[O:52])[NH:53][NH:54][C:55](=[O:56])[O:57][CH2:58][CH3:59]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([O:9][CH2:27][CH2:26][N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]2)[c:7]1[Cl:8].[CH3:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1.[O:28]=[P:35]([c:32]1[cH:31][cH:30][cH:29][cH:34][cH:33]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([B:10]2[O:11][C:12]([CH3:17])([CH3:18])[C:13]([CH3:15])([CH3:16])[O:14]2)[cH:4][cH:5][c:6]([O:9][CH2:27][CH2:26][N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:19])[CH2:25][CH2:24]2)[c:7]1[Cl:8].[CH3:48][c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1.[O:28]=[P:35]([c:32]1[cH:31][cH:30][cH:29][cH:34][cH:33]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu aryl ether synthesis/type_0/11825.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[OH:31]", "[O:32]=[C:33]([N:34]=[N:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1", "[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1", "[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:60][cH:61]1" ], "products": [ "[CH2:2]([c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[O:31][c:30]1[c:25]([CH2:24][C:22]([O:21][CH2:20][CH3:19])=[O:23])[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1" ], "byproducts": [ "[O:1]=[P:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1", "[O:32]=[C:33]([NH:34][NH:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)Cc1ccccc1O", "O=C(N=NC(=O)OCc1ccc(Cl)cc1)OCc1ccc(Cl)cc1", "OCc1cc(I)c2oc(-c3ccccc3)cc2c1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CCOC(=O)Cc1ccccc1OCc1cc(I)c2oc(-c3ccccc3)cc2c1" ], "byproducts": [ "O=C(NNC(=O)OCc1ccc(Cl)cc1)OCc1ccc(Cl)cc1", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:60][cH:61]1.[O:32]=[C:33]([N:34]=[N:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1.[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[OH:31].[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1.[Cl:75][CH2:76][Cl:77]>>[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1.[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[O:32]=[C:33]([N:34]([N-:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[P+:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1.[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[OH:31]", "[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1.[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[O:32]=[C:33]([N:34]([N-:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[P+:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1.[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[OH:31]>>[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1.[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[O:32]=[C:33]([N:34]([NH:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[P+:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1.[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[O-:31]", "[Cl:62][CH2:63][Cl:64].[O:19]=[C:20]([N:21]([NH:22][C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([Cl:33])[cH:31][cH:32]1)[P+:49]([c:46]1[cH:45][cH:44][cH:43][cH:48][cH:47]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1)[O:34][CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([Cl:42])[cH:40][cH:41]1.[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1>>[Cl:62][CH2:63][Cl:64].[O:19]=[C:20]([N-:21][NH:22][C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([Cl:33])[cH:31][cH:32]1)[O:34][CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([Cl:42])[cH:40][cH:41]1.[OH+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[P+:49]([c:46]1[cH:45][cH:44][cH:43][cH:48][cH:47]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1", "[Cl:62][CH2:63][Cl:64].[O:19]=[C:20]([N-:21][NH:22][C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([Cl:33])[cH:31][cH:32]1)[O:34][CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([Cl:42])[cH:40][cH:41]1.[OH+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[P+:49]([c:46]1[cH:45][cH:44][cH:43][cH:48][cH:47]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1>>[Cl:62][CH2:63][Cl:64].[O:19]=[C:20]([NH:21][NH:22][C:23](=[O:24])[O:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([Cl:33])[cH:31][cH:32]1)[O:34][CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([Cl:42])[cH:40][cH:41]1.[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[P+:49]([c:46]1[cH:45][cH:44][cH:43][cH:48][cH:47]1)([c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[c:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1", "[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[P+:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1.[O:32]=[C:33]([NH:34][NH:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1.[CH3:19][CH2:20][O:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[O-:31]>>[O:1]=[P:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1.[CH2:2]([c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[O:31][c:30]1[c:25]([CH2:24][C:22]([O:21][CH2:20][CH3:19])=[O:23])[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:75][CH2:76][Cl:77].[O:32]=[C:33]([NH:34][NH:35][C:36](=[O:37])[O:38][CH2:39][c:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([Cl:46])[cH:44][cH:45]1)[O:47][CH2:48][c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([Cl:55])[cH:53][cH:54]1", "[CH2:2]([c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[O:31][c:30]1[c:25]([CH2:24][C:22]([O:21][CH2:20][CH3:19])=[O:23])[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[O:1]=[P:38]([c:35]1[cH:34][cH:33][cH:32][cH:37][cH:36]1)([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1>>[CH2:2]([c:3]1[cH:4][c:5]2[cH:6][c:7](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[o:8][c:9]2[c:10]([I:12])[cH:11]1)[O:31][c:30]1[c:25]([CH2:24][C:22]([O:21][CH2:20][CH3:19])=[O:23])[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl:51][CH2:52][Cl:53].[O:1]=[P:38]([c:35]1[cH:34][cH:33][cH:32][cH:37][cH:36]1)([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu aryl ether synthesis/type_0/18237.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH:20])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([OH:31])[cH:29][cH:30]1", "[CH3:51][CH:52]([CH3:53])[O:54][C:55](=[O:56])[N:57]=[N:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64]", "[cH:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:36][cH:37]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][O:31][c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30][cH:29]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1" ], "byproducts": [ "[CH3:51][CH:52]([CH3:53])[O:54][C:55](=[O:56])[NH:57][NH:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64]", "[O:20]=[P:38]([c:35]1[cH:34][cH:33][cH:32][cH:37][cH:36]1)([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1C(CO)CCC1c1ccccc1", "CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C", "COC(=O)c1ccc(O)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc(OCC2CCC(c3ccccc3)N2C(=O)OC(C)(C)C)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)C", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[cH:36][cH:37]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH:20])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:51][CH:52]([CH3:53])[O:54][C:55](=[O:56])[N:57]=[N:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([OH:31])[cH:29][cH:30]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH:20])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[cH:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([P+:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[N:57]([C:55]([O:54][CH:52]([CH3:51])[CH3:53])=[O:56])[N-:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:36][cH:37]1.[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([OH:31])[cH:29][cH:30]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH:20])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[cH:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([P+:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[N:57]([C:55]([O:54][CH:52]([CH3:51])[CH3:53])=[O:56])[N-:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:36][cH:37]1.[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([OH:31])[cH:29][cH:30]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH:20])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[cH:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([P+:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[N:57]([C:55]([O:54][CH:52]([CH3:51])[CH3:53])=[O:56])[NH:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:36][cH:37]1.[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([O-:31])[cH:29][cH:30]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH:20])[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[cH:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([P+:27]([c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[N:46]([C:44]([O:43][CH:41]([CH3:40])[CH3:42])=[O:45])[NH:47][C:48](=[O:49])[O:50][CH:51]([CH3:52])[CH3:53])[cH:25][cH:26]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH+:20][P+:27]([c:24]2[cH:23][cH:22][cH:21][cH:26][cH:25]2)([c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:40][CH:41]([CH3:42])[O:43][C:44](=[O:45])[N-:46][NH:47][C:48](=[O:49])[O:50][CH:51]([CH3:52])[CH3:53]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][OH+:20][P+:27]([c:24]2[cH:23][cH:22][cH:21][cH:26][cH:25]2)([c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:40][CH:41]([CH3:42])[O:43][C:44](=[O:45])[N-:46][NH:47][C:48](=[O:49])[O:50][CH:51]([CH3:52])[CH3:53]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][O:20][P+:27]([c:24]2[cH:23][cH:22][cH:21][cH:26][cH:25]2)([c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]2)[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:40][CH:41]([CH3:42])[O:43][C:44](=[O:45])[NH:46][NH:47][C:48](=[O:49])[O:50][CH:51]([CH3:52])[CH3:53]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][O:20][P+:38]([c:35]2[cH:34][cH:33][cH:32][cH:37][cH:36]2)([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:51][CH:52]([CH3:53])[O:54][C:55](=[O:56])[NH:57][NH:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([O-:31])[cH:29][cH:30]1>>[O:20]=[P:38]([c:35]1[cH:34][cH:33][cH:32][cH:37][cH:36]1)([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][O:31][c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30][cH:29]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH3:51][CH:52]([CH3:53])[O:54][C:55](=[O:56])[NH:57][NH:58][C:59](=[O:60])[O:61][CH:62]([CH3:63])[CH3:64]", "[O:20]=[P:38]([c:35]1[cH:34][cH:33][cH:32][cH:37][cH:36]1)([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][O:31][c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30][cH:29]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1>>[O:20]=[P:38]([c:35]1[cH:34][cH:33][cH:32][cH:37][cH:36]1)([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)[c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]([CH2:19][O:31][c:28]2[cH:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30][cH:29]2)[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu aryl ether synthesis/type_0/12096.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH:23])[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22]", "[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83](=[O:84])[N:85]=[N:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91]", "[N:24]#[C:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]2)[cH:30][c:31]1[OH:32]", "[cH:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:65][cH:66]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([O:32][c:31]3[c:26]([C:25]#[N:24])[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]4[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]4)[cH:30]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22]" ], "byproducts": [ "[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83](=[O:84])[NH:85][NH:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91]", "[O:23]=[P:67]([c:64]1[cH:63][cH:62][cH:61][cH:66][cH:65]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)C1CC2CC(O)CCC2CN1C(=O)OC(C)(C)C", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "N#Cc1ccc(-n2cccn2)cc1O", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CCOC(=O)C1CC2CC(Oc3cc(-n4cccn4)ccc3C#N)CCC2CN1C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:65][cH:66]1.[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83](=[O:84])[N:85]=[N:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91].[N:24]#[C:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]2)[cH:30][c:31]1[OH:32].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH:23])[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH:23])[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[cH:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([P+:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[N:85]([C:83]([O:82][CH2:81][CH3:80])=[O:84])[N-:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91])[cH:65][cH:66]1.[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59].[N:24]#[C:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]2)[cH:30][c:31]1[OH:32]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH:23])[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[cH:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([P+:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[N:85]([C:83]([O:82][CH2:81][CH3:80])=[O:84])[N-:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91])[cH:65][cH:66]1.[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59].[N:24]#[C:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]2)[cH:30][c:31]1[OH:32]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH:23])[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59].[cH:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([P+:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[N:85]([C:83]([O:82][CH2:81][CH3:80])=[O:84])[NH:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91])[cH:65][cH:66]1.[N:24]#[C:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]2)[cH:30][c:31]1[O-:32]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH:23])[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH:29]1[CH2:30][CH:31]2[CH2:32][CH:33]([OH:46])[CH2:34][CH2:35][CH:36]2[CH2:37][N:38]1[C:39](=[O:40])[O:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[CH3:45].[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P+:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[N:71]([C:69]([O:68][CH2:67][CH3:66])=[O:70])[NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH2:76][CH3:77])[cH:51][cH:52]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH+:23][P+:53]([c:50]3[cH:49][cH:48][cH:47][cH:52][cH:51]3)([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH:29]1[CH2:30][CH:31]2[CH2:32][CH:33]([OH:46])[CH2:34][CH2:35][CH:36]2[CH2:37][N:38]1[C:39](=[O:40])[O:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[CH3:45].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69](=[O:70])[N-:71][NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH2:76][CH3:77]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([OH+:23][P+:53]([c:50]3[cH:49][cH:48][cH:47][cH:52][cH:51]3)([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH:29]1[CH2:30][CH:31]2[CH2:32][CH:33]([OH:46])[CH2:34][CH2:35][CH:36]2[CH2:37][N:38]1[C:39](=[O:40])[O:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[CH3:45].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69](=[O:70])[N-:71][NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH2:76][CH3:77]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([O:23][P+:53]([c:50]3[cH:49][cH:48][cH:47][cH:52][cH:51]3)([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH:29]1[CH2:30][CH:31]2[CH2:32][CH:33]([OH:46])[CH2:34][CH2:35][CH:36]2[CH2:37][N:38]1[C:39](=[O:40])[O:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[CH3:45].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69](=[O:70])[NH:71][NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH2:76][CH3:77]", "[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59].[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83](=[O:84])[NH:85][NH:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([O:23][P+:67]([c:64]3[cH:63][cH:62][cH:61][cH:66][cH:65]3)([c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]3)[c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[N:24]#[C:25][c:26]1[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]2)[cH:30][c:31]1[O-:32]>>[O:23]=[P:67]([c:64]1[cH:63][cH:62][cH:61][cH:66][cH:65]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([O:32][c:31]3[c:26]([C:25]#[N:24])[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]4[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]4)[cH:30]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59].[CH3:80][CH2:81][O:82][C:83](=[O:84])[NH:85][NH:86][C:87](=[O:88])[O:89][CH2:90][CH3:91]", "[O:23]=[P:67]([c:64]1[cH:63][cH:62][cH:61][cH:66][cH:65]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([O:32][c:31]3[c:26]([C:25]#[N:24])[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]4[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]4)[cH:30]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59]>>[O:23]=[P:67]([c:64]1[cH:63][cH:62][cH:61][cH:66][cH:65]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH:8]2[CH2:9][CH:10]([O:32][c:31]3[c:26]([C:25]#[N:24])[cH:27][cH:28][c:29](-[n:33]4[cH:34][cH:35][cH:36][n:37]4)[cH:30]3)[CH2:11][CH2:12][CH:13]2[CH2:14][N:15]1[C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[CH3:38][CH2:39][O:40][C:41](=[O:42])[CH:43]1[CH2:44][CH:45]2[CH2:46][CH:47]([OH:60])[CH2:48][CH2:49][CH:50]2[CH2:51][N:52]1[C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([CH3:57])([CH3:58])[CH3:59]" ] } ], "Chloro Buchwald-Hartwig amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Buchwald-Hartwig amination/type_0/4735.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Cl:20])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19]", "[NH2:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][c:111]1-[c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][c-:117]1", "[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28]", "[O:118]=[C:119]([O:120][Cs:121])[O:122][Cs:123]", "[OH2:137]", "[Pd:138]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([NH:22][C:23](=[O:24])[CH:25]3[CH2:26][CH:27]3[F:28])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([NH:105][c:106]3[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][c:111]3-[c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][c-:117]3)[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19]", "[Cl-:20]", "[Cs+:121]", "[O:118]=[C:119]([OH:120])[O:122][Cs:123]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOc1ncc(F)cc1-c1cc2cc(Cl)ncc2n1C", "NC(=O)C1CC1F", "Nc1ccccc1-c1[c-]cccc1", "O", "O=C(O[Cs])O[Cs]", "[Pd]" ], "products": [ "CCOc1ncc(F)cc1-c1cc2cc(NC(=O)C3CC3F)ncc2n1C" ], "byproducts": [ "CCOc1ncc(F)cc1-c1cc2cc(Nc3ccccc3-c3[c-]cccc3)ncc2n1C", "O=C(O)O[Cs]", "[Cl-]", "[Cs+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Cl:20])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47].[OH2:48].[Pd:49]>>[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][Cl:20])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47].[OH2:48]", "[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][Cl:20])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47].[OH2:48]>>[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][OH:48])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47]", "[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][Cl:20])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47].[OH2:48]>>[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][O:44][C:43](=[O:42])[O:46][Cs:47])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[OH2:48]", "[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][OH:48])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47]>>[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][NH:22][C:23](=[O:24])[CH:25]3[CH2:26][CH:27]3[F:28])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[N:137]#[N:138].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47].[OH2:48]", "[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][O:44][C:43](=[O:42])[O:46][Cs:47])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[OH2:48]>>[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][NH:22][C:23](=[O:24])[CH:25]3[CH2:26][CH:27]3[F:28])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:137]#[N:138].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([OH:44])[O:46][Cs:47].[OH2:48]", "[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][OH:48])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47]>>[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][NH:29][c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]3)[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[O:42]=[C:43]([O:44][Cs:45])[O:46][Cs:47].[OH2:48]", "[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][O:44][C:43](=[O:42])[O:46][Cs:47])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[OH2:48]>>[CH2:126]1[CH2:127][O:128][CH2:129][CH2:130][O:131]1.[CH3:132][S:133](=[O:134])(=[O:135])[OH:136].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:49][NH:29][c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]3)[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:50][O:51][c:52]1[cH:53][cH:54][c:55]([O:56][CH3:57])[c:58]([P:59]([CH:60]2[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH2:65]2)[CH:66]2[CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71]2)[c:72]1-[c:73]1[c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[cH:78][c:79]([CH:80]([CH3:81])[CH3:82])[cH:83][c:84]1[CH:85]([CH3:86])[CH3:87].[CH3:88][O:89][c:90]1[cH:91][cH:92][c:93]([O:94][CH3:95])[c:96]([P:97]([CH:98]2[CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102][CH2:103]2)[CH:104]2[CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108][CH2:109]2)[c:110]1-[c:111]1[c:112]([CH:113]([CH3:114])[CH3:115])[cH:116][c:117]([CH:118]([CH3:119])[CH3:120])[cH:121][c:122]1[CH:123]([CH3:124])[CH3:125].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:137]#[N:138].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[O:42]=[C:43]([OH:44])[O:46][Cs:47].[OH2:48]", "[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:131][S:132](=[O:133])(=[O:134])[OH:135].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:48][NH:22][C:23](=[O:24])[CH:25]3[CH2:26][CH:27]3[F:28])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:49][O:50][c:51]1[cH:52][cH:53][c:54]([O:55][CH3:56])[c:57]([P:58]([CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[CH:65]2[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]2)[c:71]1-[c:72]1[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77][c:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[cH:82][c:83]1[CH:84]([CH3:85])[CH3:86].[CH3:87][O:88][c:89]1[cH:90][cH:91][c:92]([O:93][CH3:94])[c:95]([P:96]([CH:97]2[CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102]2)[CH:103]2[CH2:104][CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108]2)[c:109]1-[c:110]1[c:111]([CH:112]([CH3:113])[CH3:114])[cH:115][c:116]([CH:117]([CH3:118])[CH3:119])[cH:120][c:121]1[CH:122]([CH3:123])[CH3:124].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:136]#[N:137].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([OH:44])[O:46][Cs:47]>>[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:131][S:132](=[O:133])(=[O:134])[OH:135].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([NH:22][C:23](=[O:24])[CH:25]3[CH2:26][CH:27]3[F:28])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:49][O:50][c:51]1[cH:52][cH:53][c:54]([O:55][CH3:56])[c:57]([P:58]([CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[CH:65]2[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]2)[c:71]1-[c:72]1[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77][c:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[cH:82][c:83]1[CH:84]([CH3:85])[CH3:86].[CH3:87][O:88][c:89]1[cH:90][cH:91][c:92]([O:93][CH3:94])[c:95]([P:96]([CH:97]2[CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102]2)[CH:103]2[CH2:104][CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108]2)[c:109]1-[c:110]1[c:111]([CH:112]([CH3:113])[CH3:114])[cH:115][c:116]([CH:117]([CH3:118])[CH3:119])[cH:120][c:121]1[CH:122]([CH3:123])[CH3:124].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:136]#[N:137].[NH2:29][c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]1-[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]1.[O:42]=[C:43]([OH:44])[O:46][Cs:47].[Pd:48]", "[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:131][S:132](=[O:133])(=[O:134])[OH:135].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([Pd:48][NH:29][c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]3)[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:49][O:50][c:51]1[cH:52][cH:53][c:54]([O:55][CH3:56])[c:57]([P:58]([CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[CH:65]2[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]2)[c:71]1-[c:72]1[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77][c:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[cH:82][c:83]1[CH:84]([CH3:85])[CH3:86].[CH3:87][O:88][c:89]1[cH:90][cH:91][c:92]([O:93][CH3:94])[c:95]([P:96]([CH:97]2[CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102]2)[CH:103]2[CH2:104][CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108]2)[c:109]1-[c:110]1[c:111]([CH:112]([CH3:113])[CH3:114])[cH:115][c:116]([CH:117]([CH3:118])[CH3:119])[cH:120][c:121]1[CH:122]([CH3:123])[CH3:124].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:136]#[N:137].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[O:42]=[C:43]([OH:44])[O:46][Cs:47]>>[CH2:125]1[CH2:126][O:127][CH2:128][CH2:129][O:130]1.[CH3:131][S:132](=[O:133])(=[O:134])[OH:135].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:21])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([NH:29][c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]3-[c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c-:41]3)[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:49][O:50][c:51]1[cH:52][cH:53][c:54]([O:55][CH3:56])[c:57]([P:58]([CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[CH:65]2[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]2)[c:71]1-[c:72]1[c:73]([CH:74]([CH3:75])[CH3:76])[cH:77][c:78]([CH:79]([CH3:80])[CH3:81])[cH:82][c:83]1[CH:84]([CH3:85])[CH3:86].[CH3:87][O:88][c:89]1[cH:90][cH:91][c:92]([O:93][CH3:94])[c:95]([P:96]([CH:97]2[CH2:98][CH2:99][CH2:100][CH2:101][CH2:102]2)[CH:103]2[CH2:104][CH2:105][CH2:106][CH2:107][CH2:108]2)[c:109]1-[c:110]1[c:111]([CH:112]([CH3:113])[CH3:114])[cH:115][c:116]([CH:117]([CH3:118])[CH3:119])[cH:120][c:121]1[CH:122]([CH3:123])[CH3:124].[Cl-:20].[Cs+:45].[N:136]#[N:137].[NH2:22][C:23](=[O:24])[CH:25]1[CH2:26][CH:27]1[F:28].[O:42]=[C:43]([OH:44])[O:46][Cs:47].[Pd:48]", "[CH2:105]1[CH2:106][O:107][CH2:108][CH2:109][O:110]1.[CH3:111][S:112](=[O:113])(=[O:114])[OH:115].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:20])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH:24]3[CH2:25][CH:26]3[F:27])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:29][O:30][c:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([O:35][CH3:36])[c:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[c:51]1-[c:52]1[c:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[cH:57][c:58]([CH:59]([CH3:60])[CH3:61])[cH:62][c:63]1[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][O:68][c:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([O:73][CH3:74])[c:75]([P:76]([CH:77]2[CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82]2)[CH:83]2[CH2:84][CH2:85][CH2:86][CH2:87][CH2:88]2)[c:89]1-[c:90]1[c:91]([CH:92]([CH3:93])[CH3:94])[cH:95][c:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[cH:100][c:101]1[CH:102]([CH3:103])[CH3:104].[N:116]#[N:117].[Pd:28]>>[CH2:105]1[CH2:106][O:107][CH2:108][CH2:109][O:110]1.[CH3:111][S:112](=[O:113])(=[O:114])[OH:115].[CH3:1][CH2:2][O:3][c:4]1[n:5][cH:6][c:7]([F:20])[cH:8][c:9]1-[c:10]1[cH:11][c:12]2[cH:13][c:14]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH:24]3[CH2:25][CH:26]3[F:27])[n:15][cH:16][c:17]2[n:18]1[CH3:19].[CH3:29][O:30][c:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([O:35][CH3:36])[c:37]([P:38]([CH:39]2[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]2)[CH:45]2[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]2)[c:51]1-[c:52]1[c:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[cH:57][c:58]([CH:59]([CH3:60])[CH3:61])[cH:62][c:63]1[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][O:68][c:69]1[cH:70][cH:71][c:72]([O:73][CH3:74])[c:75]([P:76]([CH:77]2[CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82]2)[CH:83]2[CH2:84][CH2:85][CH2:86][CH2:87][CH2:88]2)[c:89]1-[c:90]1[c:91]([CH:92]([CH3:93])[CH3:94])[cH:95][c:96]([CH:97]([CH3:98])[CH3:99])[cH:100][c:101]1[CH:102]([CH3:103])[CH3:104].[N:116]#[N:117].[Pd:28]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Buchwald-Hartwig amination/type_0/4203.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Cl:21])[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1", "[O:106]=[C:107]([O:108][Cs:109])[O:110][Cs:111]", "[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][n:26][cH:27][nH:28]1", "[Pd:112]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13](-[n:28]3[c:24]([CH2:23][OH:22])[cH:25][n:26][cH:27]3)[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:21]", "[Cs+:109]", "[O:106]=[C:107]([OH:108])[O:110][Cs:111]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(COc2nc(Cl)nc(C)c2C(C)C)cc1", "O=C(O[Cs])O[Cs]", "OCc1cnc[nH]1", "[Pd]" ], "products": [ "COc1ccc(COc2nc(-n3cncc3CO)nc(C)c2C(C)C)cc1" ], "byproducts": [ "O=C(O)O[Cs]", "[Cl-]", "[Cs+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Cl:21])[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][n:26][cH:27][nH:28]1.[Pd:35]>>[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Pd:35][Cl:21])[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][n:26][cH:27][nH:28]1", "[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Pd:35][Cl:21])[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][n:26][cH:27][nH:28]1>>[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Pd:35][O:31][C:30](=[O:29])[O:33][Cs:34])[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[Cl-:21].[Cs+:32].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][n:26][cH:27][nH:28]1", "[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Pd:35][O:31][C:30](=[O:29])[O:33][Cs:34])[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[Cl-:21].[Cs+:32].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[OH:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][n:26][cH:27][nH:28]1>>[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Pd:35][n:28]3[c:24]([CH2:23][OH:22])[cH:25][n:26][cH:27]3)[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[Cl-:21].[Cs+:32].[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1", "[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13]([Pd:35][n:28]3[c:24]([CH2:23][OH:22])[cH:25][n:26][cH:27]3)[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[Cl-:21].[Cs+:32].[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1>>[CH3:106][c:107]1[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13](-[n:28]3[c:24]([CH2:23][OH:22])[cH:25][n:26][cH:27]3)[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:36][CH:37]([CH3:38])[c:39]1[cH:40][c:41]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[c:45](-[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[P:52]([CH:53]2[CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]2)[CH:59]2[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]2)[c:65]([CH:66]([CH3:67])[CH3:68])[cH:69]1.[Cl-:21].[Cs+:32].[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:70]=[C:71]([CH:72]=[CH:73][c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1)[CH:80]=[CH:81][c:82]1[cH:83][cH:84][cH:85][cH:86][cH:87]1.[O:88]=[C:89]([CH:90]=[CH:91][c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)[CH:98]=[CH:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[Pd:35]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13](-[n:27]3[c:23]([CH2:22][OH:21])[cH:24][n:25][cH:26]3)[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[c:32]1[cH:33][c:34]([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])[c:38](-[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]2[P:45]([CH:46]2[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51]2)[CH:52]2[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]2)[c:58]([CH:59]([CH3:60])[CH3:61])[cH:62]1.[CH3:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[O:63]=[C:64]([CH:65]=[CH:66][c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)[CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1.[O:81]=[C:82]([CH:83]=[CH:84][c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1.[Pd:28]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][O:10][c:11]2[n:12][c:13](-[n:27]3[c:23]([CH2:22][OH:21])[cH:24][n:25][cH:26]3)[n:14][c:15]([CH3:20])[c:16]2[CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:7][cH:8]1.[CH3:29][CH:30]([CH3:31])[c:32]1[cH:33][c:34]([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])[c:38](-[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]2[P:45]([CH:46]2[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51]2)[CH:52]2[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]2)[c:58]([CH:59]([CH3:60])[CH3:61])[cH:62]1.[CH3:99][c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[O:63]=[C:64]([CH:65]=[CH:66][c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1)[CH:73]=[CH:74][c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1.[O:81]=[C:82]([CH:83]=[CH:84][c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[CH:91]=[CH:92][c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1.[Pd:28]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Buchwald-Hartwig amination/type_0/12557.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37]", "[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Cl:47]", "[CH3:97][NH:98][c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]1-[c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][c-:110]1", "[O:117]=[C:118]([O:119][Cs:120])[O:121][Cs:122]", "[Pd:134]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH:21][c:46]1[c:41]([O:40][CH3:39])[c:42]([N:49]3[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]3)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45]1)[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37]" ], "byproducts": [ "[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[N:98]([CH3:97])[c:99]1[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]1-[c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][c-:110]1", "[Cl-:47]", "[Cs+:120]", "[O:117]=[C:118]([OH:119])[O:121][Cs:122]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CNc1ccccc1-c1[c-]cccc1", "COc1c(Cl)nc(C)nc1N1CCOCC1", "COc1ccc2c(c1)C1(CC1c1ccc3c(N)nn(C(=O)OC(C)(C)C)c3c1)C(=O)N2C(=O)OC(C)(C)C", "O=C(O[Cs])O[Cs]", "[Pd]" ], "products": [ "COc1ccc2c(c1)C1(CC1c1ccc3c(Nc4nc(C)nc(N5CCOCC5)c4OC)nn(C(=O)OC(C)(C)C)c3c1)C(=O)N2C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "COc1c(N2CCOCC2)nc(C)nc1N(C)c1ccccc1-c1[c-]cccc1", "O=C(O)O[Cs]", "[Cl-]", "[Cs+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Cl:47].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[O:69]=[C:70]([O:71][Cs:72])[O:73][Cs:74].[Pd:75]>>[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Pd:75][Cl:47].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[O:69]=[C:70]([O:71][Cs:72])[O:73][Cs:74]", "[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Pd:75][Cl:47].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[O:69]=[C:70]([O:71][Cs:72])[O:73][Cs:74]>>[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Pd:75][O:71][C:70](=[O:69])[O:73][Cs:74].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72]", "[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Pd:75][O:71][C:70](=[O:69])[O:73][Cs:74].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72]>>[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH:21][Pd:75][c:46]1[c:41]([O:40][CH3:39])[c:42]([N:49]3[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]3)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45]1)[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72].[O:69]=[C:70]([OH:71])[O:73][Cs:74]", "[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Pd:75][O:71][C:70](=[O:69])[O:73][Cs:74].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72]>>[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Pd:75][N:56]([CH3:55])[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72].[O:69]=[C:70]([OH:71])[O:73][Cs:74]", "[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH:21][Pd:75][c:46]1[c:41]([O:40][CH3:39])[c:42]([N:49]3[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]3)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45]1)[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72].[O:69]=[C:70]([OH:71])[O:73][Cs:74]>>[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH:21][c:46]1[c:41]([O:40][CH3:39])[c:42]([N:49]3[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]3)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45]1)[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:55][NH:56][c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72].[O:69]=[C:70]([OH:71])[O:73][Cs:74].[Pd:75]", "[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[Pd:75][N:56]([CH3:55])[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72].[O:69]=[C:70]([OH:71])[O:73][Cs:74]>>[CH2:124]1[CH2:125][O:126][CH2:127][CH2:128][O:129]1.[CH3:118][CH2:119][O:120][C:121]([CH3:122])=[O:123].[CH3:130][S:131](=[O:132])(=[O:133])[OH:134].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH2:21])[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:39][O:40][c:41]1[c:42]([N:49]2[CH2:50][CH2:51][O:52][CH2:53][CH2:54]2)[n:43][c:44]([CH3:48])[n:45][c:46]1[N:56]([CH3:55])[c:57]1[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][c:62]1-[c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][c-:68]1.[CH3:76][C:77]1([CH3:78])[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][c:83]([P:84]([c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[c:91]3[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]3)[c:97]2[O:98][c:99]2[c:100]([P:101]([c:102]3[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]3)[c:108]3[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]3)[cH:114][cH:115][cH:116][c:117]21.[Cl-:47].[Cs+:72].[O:69]=[C:70]([OH:71])[O:73][Cs:74].[Pd:75]", "[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:109][S:110](=[O:111])(=[O:112])[OH:113].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH:21][c:46]1[c:41]([O:40][CH3:39])[c:42]([N:48]3[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52][CH2:53]3)[n:43][c:44]([CH3:47])[n:45]1)[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:55][C:56]1([CH3:57])[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[c:76]2[O:77][c:78]2[c:79]([P:80]([c:81]3[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]3)[c:87]3[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]3)[cH:93][cH:94][cH:95][c:96]21.[CH3:97][CH2:98][O:99][C:100]([CH3:101])=[O:102].[Pd:54]>>[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1.[CH3:109][S:110](=[O:111])(=[O:112])[OH:113].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([cH:8]1)[C:9]1([CH2:10][CH:11]1[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([cH:17]1)[n:18]([C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[n:19][c:20]3[NH:21][c:46]1[c:41]([O:40][CH3:39])[c:42]([N:48]3[CH2:49][CH2:50][O:51][CH2:52][CH2:53]3)[n:43][c:44]([CH3:47])[n:45]1)[C:29](=[O:38])[N:30]2[C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:55][C:56]1([CH3:57])[c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[c:76]2[O:77][c:78]2[c:79]([P:80]([c:81]3[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]3)[c:87]3[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]3)[cH:93][cH:94][cH:95][c:96]21.[CH3:97][CH2:98][O:99][C:100]([CH3:101])=[O:102].[Pd:54]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Buchwald-Hartwig amination/type_0/6923.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Cl:14])[cH:12][cH:13]1", "[CH3:71][C:72](=[O:73])[O:74][Pd:75][O:76][C:77]([CH3:78])=[O:79]", "[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1", "[O:87]=[C:88]([O:89][Cs:90])[O:91][Cs:92]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:12][cH:13]1" ], "byproducts": [ "[CH3:71][C:72](=[O:73])[OH:74]", "[Cl-:14]", "[Cl:14][Pd:75][O:76][C:77]([CH3:78])=[O:79]", "[Cs+:90]", "[O:87]=[C:88]([OH:89])[O:91][Cs:92]", "[Pd:75]([O:76][C:77]([CH3:78])=[O:79])[O:89][C:88](=[O:87])[O:91][Cs:92]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[Pd]OC(C)=O", "CCOC(=O)C(C)c1ccc(Cl)nc1", "NC(=O)c1ccc(Cl)cc1", "O=C(O[Cs])O[Cs]" ], "products": [ "CCOC(=O)C(C)c1ccc(NC(=O)c2ccc(Cl)cc2)nc1" ], "byproducts": [ "CC(=O)O", "CC(=O)O[Pd]Cl", "CC(=O)O[Pd]OC(=O)O[Cs]", "O=C(O)O[Cs]", "[Cl-]", "[Cs+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Cl:14])[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[O:28][Pd:29][O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[N:93]#[N:94].[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([Cl:14])([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])[O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[N:93]#[N:94].[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([Cl:14])([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])[O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[N:93]#[N:94].[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:36][C:35](=[O:34])[O:38][Cs:39])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([Cl:14])([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])[O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[N:93]#[N:94].[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([Cl:14])([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[OH:28].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[N:93]#[N:94].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:36][C:35](=[O:34])[O:38][Cs:39])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:36][C:35](=[O:34])[O:38][Cs:39])[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[OH:28].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:36][C:35](=[O:34])[O:38][Cs:39])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[NH2:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]1.[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])[O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[O:34]=[C:35]([OH:36])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([Cl:14])([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[OH:28].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[N:93]#[N:94].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[OH:28].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl:14][Pd:29][O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33].[N:93]#[N:94].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:36][C:35](=[O:34])[O:38][Cs:39])[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[OH:28].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[OH:28].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[Pd:29]([O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[O:36][C:35](=[O:34])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([Pd:29]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)([O:28][C:26]([CH3:25])=[O:27])[O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33])[cH:12][cH:13]1.[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[O:34]=[C:35]([OH:36])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:25][C:26](=[O:27])[O:28][Pd:29][O:30][C:31]([CH3:32])=[O:33].[CH3:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[Cl-:14].[Cs+:37].[N:93]#[N:94].[O:34]=[C:35]([OH:36])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][c:43]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][c:59]3[c:60]2-[c:61]2[c:62]([P:63]([c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[c:70]3[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]3)[cH:76][cH:77][c:78]3[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][c:83]23)[cH:84][cH:85]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:76][c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1.[Cl:14][Pd:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[N:83]#[N:84].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][c:49]3[c:50]2-[c:51]2[c:52]([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[cH:66][cH:67][c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][c:73]23)[cH:74][cH:75]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Cl:24])[cH:22][cH:23]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:76][c:77]1[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]1.[Cl:14][Pd:25][O:26][C:27]([CH3:28])=[O:29].[N:83]#[N:84].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][c:49]3[c:50]2-[c:51]2[c:52]([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[cH:66][cH:67][c:68]3[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][c:73]23)[cH:74][cH:75]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:80][c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[N:87]#[N:88].[Pd:24]([O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28])[O:31][C:30](=[O:29])[O:32][Cs:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][c:53]3[c:54]2-[c:55]2[c:56]([P:57]([c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[cH:70][cH:71][c:72]3[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][c:77]23)[cH:78][cH:79]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:80][c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1.[N:87]#[N:88].[Pd:24]([O:25][C:26]([CH3:27])=[O:28])[O:31][C:30](=[O:29])[O:32][Cs:33].[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][c:53]3[c:54]2-[c:55]2[c:56]([P:57]([c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[c:64]3[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]3)[cH:70][cH:71][c:72]3[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][c:77]23)[cH:78][cH:79]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:24][C:25](=[O:26])[O:27][Pd:28][O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32].[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[N:86]#[N:87].[cH:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([P:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[c:44]2[cH:45][cH:46][c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][c:52]3[c:53]2-[c:54]2[c:55]([P:56]([c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]3[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]3)[cH:69][cH:70][c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][c:76]23)[cH:77][cH:78]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]([CH3:7])[c:8]1[cH:9][n:10][c:11]([NH:14][C:15](=[O:16])[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([Cl:23])[cH:21][cH:22]2)[cH:12][cH:13]1.[CH3:24][C:25](=[O:26])[O:27][Pd:28][O:29][C:30]([CH3:31])=[O:32].[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[N:86]#[N:87].[cH:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([P:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[c:44]2[cH:45][cH:46][c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][c:52]3[c:53]2-[c:54]2[c:55]([P:56]([c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[c:63]3[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]3)[cH:69][cH:70][c:71]3[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][c:76]23)[cH:77][cH:78]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Buchwald-Hartwig amination/type_0/10274.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Cl:18])[n:15][c:16]2[CH2:17]1", "[NH2:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][c:109]1-[c:110]1[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]1", "[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2", "[O:116]=[C:117]([O:118][K:119])[O:120][K:121]", "[Pd:134]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([NH:19][c:20]3[cH:21][n:22][c:23]4[c:28]([cH:29]3)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]4)[n:15][c:16]2[CH2:17]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([NH:103][c:104]3[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][c:109]3-[c:110]3[cH:111][cH:112][cH:113][cH:114][cH:115]3)[n:15][c:16]2[CH2:17]1", "[Cl-:18]", "[K+:119]", "[O:116]=[C:117]([OH:118])[O:120][K:121]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCc2cnc(Cl)nc2C1", "Nc1ccccc1-c1ccccc1", "Nc1cnc2c(c1)CN(CC(F)(F)F)CC2", "O=C(O[K])O[K]", "[Pd]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCc2cnc(Nc3cnc4c(c3)CN(CC(F)(F)F)CC4)nc2C1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCc2cnc(Nc3ccccc3-c3ccccc3)nc2C1", "O=C(O)O[K]", "[Cl-]", "[K+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Cl:18])[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[O:48]=[C:49]([O:50][K:51])[O:52][K:53].[Pd:54]>>[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][Cl:18])[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[O:48]=[C:49]([O:50][K:51])[O:52][K:53]", "[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][Cl:18])[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[O:48]=[C:49]([O:50][K:51])[O:52][K:53]>>[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][O:50][C:49](=[O:48])[O:52][K:53])[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1", "[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][O:50][C:49](=[O:48])[O:52][K:53])[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1>>[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][NH:19][c:20]3[cH:21][n:22][c:23]4[c:28]([cH:29]3)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]4)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[O:48]=[C:49]([OH:50])[O:52][K:53]", "[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][O:50][C:49](=[O:48])[O:52][K:53])[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1>>[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[O:48]=[C:49]([OH:50])[O:52][K:53]", "[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][NH:19][c:20]3[cH:21][n:22][c:23]4[c:28]([cH:29]3)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]4)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[O:48]=[C:49]([OH:50])[O:52][K:53]>>[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([NH:19][c:20]3[cH:21][n:22][c:23]4[c:28]([cH:29]3)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]4)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]1-[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1.[O:48]=[C:49]([OH:50])[O:52][K:53].[Pd:54]", "[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([Pd:54][NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[O:48]=[C:49]([OH:50])[O:52][K:53]>>[C-:133]#[O+:134].[CH3:123][N:124]([CH3:125])[CH:126]=[O:127].[CH3:128][S:129](=[O:130])(=[O:131])[O-:132].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([NH:35][c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][c:41]3-[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:55][CH:56]([CH3:57])[c:58]1[cH:59][c:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[c:64](-[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][c:70]2[P:71]([CH:72]2[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77]2)[CH:78]2[CH2:79][CH2:80][CH2:81][CH2:82][CH2:83]2)[c:84]([CH:85]([CH3:86])[CH3:87])[cH:88]1.[CH3:89][CH:90]([CH3:91])[c:92]1[cH:93][c:94]([CH:95]([CH3:96])[CH3:97])[c:98](-[c:99]2[cH:100][cH:101][cH:102][cH:103][c:104]2[P:105]([CH:106]2[CH2:107][CH2:108][CH2:109][CH2:110][CH2:111]2)[CH:112]2[CH2:113][CH2:114][CH2:115][CH2:116][CH2:117]2)[c:118]([CH:119]([CH3:120])[CH3:121])[cH:122]1.[Cl-:18].[K+:51].[NH2:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]2[c:28]([cH:29]1)[CH2:27][N:26]([CH2:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])[CH2:25][CH2:24]2.[O:48]=[C:49]([OH:50])[O:52][K:53].[Pd:54]", "[C-:113]#[O+:114].[CH3:103][N:104]([CH3:105])[CH:106]=[O:107].[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[O-:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([NH:18][c:19]3[cH:20][n:21][c:22]4[c:27]([cH:28]3)[CH2:26][N:25]([CH2:29][C:30]([F:31])([F:32])[F:33])[CH2:24][CH2:23]4)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:35][CH:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][c:40]([CH:41]([CH3:42])[CH3:43])[c:44](-[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][c:50]2[P:51]([CH:52]2[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]2)[CH:58]2[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]2)[c:64]([CH:65]([CH3:66])[CH3:67])[cH:68]1.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[c:72]1[cH:73][c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[c:78](-[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][c:84]2[P:85]([CH:86]2[CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90][CH2:91]2)[CH:92]2[CH2:93][CH2:94][CH2:95][CH2:96][CH2:97]2)[c:98]([CH:99]([CH3:100])[CH3:101])[cH:102]1.[Pd:34]>>[C-:113]#[O+:114].[CH3:103][N:104]([CH3:105])[CH:106]=[O:107].[CH3:108][S:109](=[O:110])(=[O:111])[O-:112].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][c:11]2[cH:12][n:13][c:14]([NH:18][c:19]3[cH:20][n:21][c:22]4[c:27]([cH:28]3)[CH2:26][N:25]([CH2:29][C:30]([F:31])([F:32])[F:33])[CH2:24][CH2:23]4)[n:15][c:16]2[CH2:17]1.[CH3:35][CH:36]([CH3:37])[c:38]1[cH:39][c:40]([CH:41]([CH3:42])[CH3:43])[c:44](-[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][c:50]2[P:51]([CH:52]2[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]2)[CH:58]2[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]2)[c:64]([CH:65]([CH3:66])[CH3:67])[cH:68]1.[CH3:69][CH:70]([CH3:71])[c:72]1[cH:73][c:74]([CH:75]([CH3:76])[CH3:77])[c:78](-[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][c:84]2[P:85]([CH:86]2[CH2:87][CH2:88][CH2:89][CH2:90][CH2:91]2)[CH:92]2[CH2:93][CH2:94][CH2:95][CH2:96][CH2:97]2)[c:98]([CH:99]([CH3:100])[CH3:101])[cH:102]1.[Pd:34]" ] } ], "Weinreb amide synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb amide synthesis/type_0/1887.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][O:13][NH:14][CH3:15]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[OH:11])[CH2:8]1" ], "products": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[N:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15])[CH2:8]1" ], "byproducts": [ "[OH-:11]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CNOC", "CS(=O)(=O)N1CC(C(=O)O)C1" ], "products": [ "CON(C)C(=O)C1CN(S(C)(=O)=O)C1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[OH:11])[CH2:8]1.[CH3:12][O:13][NH:14][CH3:15].[ClH:16].[CH3:17][N:18]([CH3:19])[C:20]([O:21][n:22]1[n:23][n:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][c:30]12)=[N+:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42].[F:43][P-:44]([F:45])([F:46])([F:47])([F:48])[F:49].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9]([O-:10])([OH:11])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15])[CH2:8]1.[ClH:16].[CH3:17][N:18]([CH3:19])[C:20]([O:21][n:22]1[n:23][n:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][c:30]12)=[N+:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42].[F:43][P-:44]([F:45])([F:46])([F:47])([F:48])[F:49].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9]([O-:10])([OH:11])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15])[CH2:8]1.[ClH:16].[CH3:17][N:18]([CH3:19])[C:20]([O:21][n:22]1[n:23][n:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][c:30]12)=[N+:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42].[F:43][P-:44]([F:45])([F:46])([F:47])([F:48])[F:49].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15])[CH2:8]1.[OH-:11].[ClH:16].[CH3:17][N:18]([CH3:19])[C:20]([O:21][n:22]1[n:23][n:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][c:30]12)=[N+:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42].[F:43][P-:44]([F:45])([F:46])([F:47])([F:48])[F:49].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15])[CH2:8]1.[OH-:11].[ClH:16].[CH3:17][N:18]([CH3:19])[C:20]([O:21][n:22]1[n:23][n:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][c:30]12)=[N+:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42].[F:43][P-:44]([F:45])([F:46])([F:47])([F:48])[F:49].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54]>>[OH-:11].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[N:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15])[CH2:8]1.[ClH:16].[CH3:17][N:18]([CH3:19])[C:20]([O:21][n:22]1[n:23][n:24][c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][n:29][c:30]12)=[N+:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42].[F:43][P-:44]([F:45])([F:46])([F:47])([F:48])[F:49].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54]", "[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[N:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14])[CH2:8]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[ClH:15].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48]>>[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[N:5]1[CH2:6][CH:7]([C:9](=[O:10])[N:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14])[CH2:8]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[ClH:15].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb amide synthesis/type_0/4990.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:15][NH:16][O:17][CH3:18]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[OH:14]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[N:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18]" ], "byproducts": [ "[OH-:14]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)NC(CO)C(=O)O", "CNOC" ], "products": [ "CON(C)C(=O)C(CO)NC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[OH:14].[CH3:15][NH:16][O:17][CH3:18].[ClH:19].[CH3:20][CH2:21][N:22]=[C:23]=[N:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:29])[CH3:30].[CH3:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[C-:41]#[O+:42].[ClH:43]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12]([O-:13])([OH:14])[NH+:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18].[ClH:19].[CH3:20][CH2:21][N:22]=[C:23]=[N:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:29])[CH3:30].[CH3:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[C-:41]#[O+:42].[ClH:43]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12]([O-:13])([OH:14])[NH+:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18].[ClH:19].[CH3:20][CH2:21][N:22]=[C:23]=[N:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:29])[CH3:30].[CH3:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[C-:41]#[O+:42].[ClH:43]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[NH+:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18].[OH-:14].[ClH:19].[CH3:20][CH2:21][N:22]=[C:23]=[N:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:29])[CH3:30].[CH3:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[C-:41]#[O+:42].[ClH:43]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[NH+:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18].[OH-:14].[ClH:19].[CH3:20][CH2:21][N:22]=[C:23]=[N:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:29])[CH3:30].[CH3:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[C-:41]#[O+:42].[ClH:43]>>[OH-:14].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[N:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18].[ClH:19].[CH3:20][CH2:21][N:22]=[C:23]=[N:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:28]([CH3:29])[CH3:30].[CH3:31][N:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[C-:41]#[O+:42].[ClH:43]", "[C-:40]#[O+:41].[CH3:19][CH2:20][N:21]=[C:22]=[N:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]([CH3:28])[CH3:29].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[N:15]([CH3:14])[O:16][CH3:17].[CH3:30][N:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:18].[ClH:42]>>[C-:40]#[O+:41].[CH3:19][CH2:20][N:21]=[C:22]=[N:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27]([CH3:28])[CH3:29].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][CH:9]([CH2:10][OH:11])[C:12](=[O:13])[N:15]([CH3:14])[O:16][CH3:17].[CH3:30][N:31]1[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:18].[ClH:42]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb amide synthesis/type_0/1523.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][O:13][NH:14][CH3:15]", "[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[N:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15]" ], "byproducts": [ "[OH-:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CNOC", "O=C(O)c1cnc(Cl)cc1Cl" ], "products": [ "CON(C)C(=O)c1cnc(Cl)cc1Cl" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10].[CH3:12][O:13][NH:14][CH3:15].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54]>>[O-:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54]", "[O-:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54]>>[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15].[OH-:3].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54]", "[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[NH+:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15].[OH-:3].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54]>>[OH-:3].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:11])[cH:8][c:9]1[Cl:10])[N:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15].[CH3:16][N:17]([CH3:18])[C:19]([O:20][n:21]1[n:22][n:23][c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][n:28][c:29]12)=[N+:30]([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[F:42][P-:43]([F:44])([F:45])([F:46])([F:47])[F:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54]", "[CH3:15][N:16]([CH3:17])[C:18]([O:19][n:20]1[n:21][n:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][n:27][c:28]12)=[N+:29]([CH3:30])[CH3:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])[CH:38]([CH3:39])[CH3:40].[CH3:48][N:49]([CH3:50])[CH:51]=[O:52].[F:41][P-:42]([F:43])([F:44])([F:45])([F:46])[F:47].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9])[N:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14].[OH2:53]>>[CH3:15][N:16]([CH3:17])[C:18]([O:19][n:20]1[n:21][n:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][n:27][c:28]12)=[N+:29]([CH3:30])[CH3:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH:35]([CH3:36])[CH3:37])[CH:38]([CH3:39])[CH3:40].[CH3:48][N:49]([CH3:50])[CH:51]=[O:52].[F:41][P-:42]([F:43])([F:44])([F:45])([F:46])[F:47].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([Cl:10])[cH:7][c:8]1[Cl:9])[N:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14].[OH2:53]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb amide synthesis/type_0/1152.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][NH:17][O:18][CH3:19]", "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[OH:7])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[N:17]([CH3:16])[O:18][CH3:19])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1" ], "byproducts": [ "[OH-:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CNOC", "O=C(O)CNC(=O)OCc1ccccc1" ], "products": [ "CON(C)C(=O)CNC(=O)OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[OH:7])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[CH3:16][NH:17][O:18][CH3:19].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[C:23]([O:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12)=[N+:34]([CH3:35])[CH3:36].[CH3:37][CH2:38][N:39]([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[CH:43]([CH3:44])[CH3:45].[F:46][P-:47]([F:48])([F:49])([F:50])([F:51])[F:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57]>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5]([O-:6])([OH:7])[NH+:17]([CH3:16])[O:18][CH3:19])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[CH3:20][N:21]([CH3:22])[C:23]([O:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12)=[N+:34]([CH3:35])[CH3:36].[CH3:37][CH2:38][N:39]([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[CH:43]([CH3:44])[CH3:45].[F:46][P-:47]([F:48])([F:49])([F:50])([F:51])[F:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57]", "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5]([O-:6])([OH:7])[NH+:17]([CH3:16])[O:18][CH3:19])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[CH3:20][N:21]([CH3:22])[C:23]([O:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12)=[N+:34]([CH3:35])[CH3:36].[CH3:37][CH2:38][N:39]([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[CH:43]([CH3:44])[CH3:45].[F:46][P-:47]([F:48])([F:49])([F:50])([F:51])[F:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57]>>[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[NH+:17]([CH3:16])[O:18][CH3:19])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[OH-:7].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[C:23]([O:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12)=[N+:34]([CH3:35])[CH3:36].[CH3:37][CH2:38][N:39]([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[CH:43]([CH3:44])[CH3:45].[F:46][P-:47]([F:48])([F:49])([F:50])([F:51])[F:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57]", "[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[NH+:17]([CH3:16])[O:18][CH3:19])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[OH-:7].[CH3:20][N:21]([CH3:22])[C:23]([O:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12)=[N+:34]([CH3:35])[CH3:36].[CH3:37][CH2:38][N:39]([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[CH:43]([CH3:44])[CH3:45].[F:46][P-:47]([F:48])([F:49])([F:50])([F:51])[F:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57]>>[OH-:7].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[N:17]([CH3:16])[O:18][CH3:19])[O:8][CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[CH3:20][N:21]([CH3:22])[C:23]([O:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12)=[N+:34]([CH3:35])[CH3:36].[CH3:37][CH2:38][N:39]([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[CH:43]([CH3:44])[CH3:45].[F:46][P-:47]([F:48])([F:49])([F:50])([F:51])[F:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57]", "[CH3:19][N:20]([CH3:21])[C:22]([O:23][n:24]1[n:25][n:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]12)=[N+:33]([CH3:34])[CH3:35].[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH:39]([CH3:40])[CH3:41])[CH:42]([CH3:43])[CH3:44].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[F:45][P-:46]([F:47])([F:48])([F:49])([F:50])[F:51].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[N:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18])[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1>>[CH3:19][N:20]([CH3:21])[C:22]([O:23][n:24]1[n:25][n:26][c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]12)=[N+:33]([CH3:34])[CH3:35].[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH:39]([CH3:40])[CH3:41])[CH:42]([CH3:43])[CH3:44].[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[F:45][P-:46]([F:47])([F:48])([F:49])([F:50])[F:51].[O:1]=[C:2]([NH:3][CH2:4][C:5](=[O:6])[N:16]([CH3:15])[O:17][CH3:18])[O:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Weinreb amide synthesis/type_0/5388.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][O:13][NH:14][CH3:15]", "[CH3:2][c:3]1[n:4][c:5]([CH3:11])[s:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[OH:10]" ], "products": [ "[CH3:2][c:3]1[n:4][c:5]([CH3:11])[s:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[N:14]([O:13][CH3:12])[CH3:15]" ], "byproducts": [ "[OH-:10]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CNOC", "Cc1nc(C)c(C(=O)O)s1" ], "products": [ "CON(C)C(=O)c1sc(C)nc1C" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:11][O:12][NH:13][CH3:14].[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:10])[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[OH:9].[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:15].[O:23]=[C:24]([n:25]1[cH:26][cH:27][n:28][cH:29]1)[n:30]1[cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[OH2:16].[OH2:17].[OH:35][Na:36]>>[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:10])[s:5][c:6]1[C:7]([O-:8])([OH:9])[NH+:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14].[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:15].[O:23]=[C:24]([n:25]1[cH:26][cH:27][n:28][cH:29]1)[n:30]1[cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[OH2:16].[OH2:17].[OH:35][Na:36]", "[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:10])[s:5][c:6]1[C:7]([O-:8])([OH:9])[NH+:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14].[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:15].[O:23]=[C:24]([n:25]1[cH:26][cH:27][n:28][cH:29]1)[n:30]1[cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[OH2:16].[OH2:17].[OH:35][Na:36]>>[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:10])[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH+:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14].[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:15].[O:23]=[C:24]([n:25]1[cH:26][cH:27][n:28][cH:29]1)[n:30]1[cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[OH-:9].[OH2:16].[OH2:17].[OH:35][Na:36]", "[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:10])[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH+:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14].[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:15].[O:23]=[C:24]([n:25]1[cH:26][cH:27][n:28][cH:29]1)[n:30]1[cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[OH-:9].[OH2:16].[OH2:17].[OH:35][Na:36]>>[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:10])[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[N:13]([O:12][CH3:11])[CH3:14].[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[ClH:15].[O:23]=[C:24]([n:25]1[cH:26][cH:27][n:28][cH:29]1)[n:30]1[cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[OH-:9].[OH2:16].[OH2:17].[OH:35][Na:36]", "[CH3:17][N:18]([CH3:19])[CH:20]=[O:21].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:9])[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[N:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13].[Cl:36][CH2:37][Cl:38].[ClH:14].[O:22]=[C:23]([n:24]1[cH:25][cH:26][n:27][cH:28]1)[n:29]1[cH:30][cH:31][n:32][cH:33]1.[OH2:15].[OH2:16].[OH:34][Na:35]>>[CH3:17][N:18]([CH3:19])[CH:20]=[O:21].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([CH3:9])[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[N:12]([O:11][CH3:10])[CH3:13].[Cl:36][CH2:37][Cl:38].[ClH:14].[O:22]=[C:23]([n:24]1[cH:25][cH:26][n:27][cH:28]1)[n:29]1[cH:30][cH:31][n:32][cH:33]1.[OH2:15].[OH2:16].[OH:34][Na:35]" ] } ], "Iodo Grignard reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Grignard reaction/type_0/59.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11](=[O:12])[c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[cH:8][cH:9][c:10]12", "[CH3:23][Mg:24][I:25]" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[CH3:23])[cH:8][cH:9][c:10]12" ], "byproducts": [ "[Mg+:24][I:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Mg]I", "Cn1ncc2cc(C(=O)c3cnc4ccc(Cl)nn34)ccc21" ], "products": [ "Cn1ncc2cc(C(C)(O)c3cnc4ccc(Cl)nn34)ccc21" ], "byproducts": [ "[Mg+]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11](=[O:12])[c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH3:23][Mg:24][I:25].[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1>>[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]([O-:12])([c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[CH3:23])[cH:8][cH:9][c:10]12.[Mg+:24][I:25].[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1", "[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]([O-:12])([c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[CH3:23])[cH:8][cH:9][c:10]12.[Mg+:24][I:25].[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1>>[Mg+:24][I:25].[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[CH3:23])[cH:8][cH:9][c:10]12.[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1", "[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[CH3:23])[cH:8][cH:9][c:10]12>>[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][cH:4][c:5]2[cH:6][c:7]([C:11]([OH:12])([c:13]3[cH:14][n:15][c:16]4[cH:17][cH:18][c:19]([Cl:22])[n:20][n:21]34)[CH3:23])[cH:8][cH:9][c:10]12" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Grignard reaction/type_0/194.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][Mg:2][I:3]", "[O:4]=[CH:5][CH2:6][c:7]1[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]12" ], "products": [ "[CH3:1][CH:5]([OH:4])[CH2:6][c:7]1[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]12" ], "byproducts": [ "[Mg+:2][I:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Mg]I", "O=CCc1c2ccccc2cc2ccccc12" ], "products": [ "CC(O)Cc1c2ccccc2cc2ccccc12" ], "byproducts": [ "[Mg+]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:4]=[CH:5][CH2:6][c:7]1[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]12.[CH3:1][Mg:2][I:3].[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25]>>[CH3:1][CH:5]([O-:4])[CH2:6][c:7]1[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]12.[Mg+:2][I:3].[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25]", "[CH3:1][CH:5]([O-:4])[CH2:6][c:7]1[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]12.[Mg+:2][I:3].[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25]>>[Mg+:2][I:3].[CH3:1][CH:5]([OH:4])[CH2:6][c:7]1[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[cH:14][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]12.[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25]", "[CH3:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23].[CH3:1][CH:3]([OH:2])[CH2:4][c:5]1[c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]12>>[CH3:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23].[CH3:1][CH:3]([OH:2])[CH2:4][c:5]1[c:6]2[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][c:18]12" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Grignard reaction/type_0/170.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])=[O:14]", "[CH3:33][Mg:34][I:35]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])([OH:14])[CH3:33]" ], "byproducts": [ "[Mg+:34][I:35]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCn1c(C(C)=O)nc2c(N3CCOCC3)nc(-c3cccc(-c4ccn(C)n4)c3)nc21", "C[Mg]I" ], "products": [ "CCn1c(C(C)(C)O)nc2c(N3CCOCC3)nc(-c3cccc(-c4ccn(C)n4)c3)nc21" ], "byproducts": [ "[Mg+]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])=[O:14].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:33][Mg:34][I:35].[OH2:36]>>[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])([O-:14])[CH3:33].[Mg+:34][I:35].[OH2:36]", "[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])([O-:14])[CH3:33].[Mg+:34][I:35].[OH2:36]>>[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[Mg+:34][I:35].[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])([OH:14])[CH3:33].[OH2:36]", "[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])([OH:14])[CH3:33].[OH2:34]>>[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][CH2:2][n:3]1[c:4]2[n:5][c:6](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][c:25](-[c:27]4[cH:28][cH:29][n:30]([CH3:32])[n:31]4)[cH:26]3)[n:7][c:8]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20]3)[c:9]2[n:10][c:11]1[C:12]([CH3:13])([OH:14])[CH3:33].[OH2:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Grignard reaction/type_0/29.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])=[O:35])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1", "[CH3:36][Mg:37][I:38]" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])([OH:35])[CH3:36])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1" ], "byproducts": [ "[CH3-:36]", "[Mg+:37][I:38]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)c1cc(C2(O)CC3CC(c4ncn(C)c4C(=O)Nc4ccc(F)c(Cl)c4)CC3C2)n(C)n1", "C[Mg]I" ], "products": [ "Cn1cnc(C2CC3CC(O)(c4cc(C(C)(C)O)nn4C)CC3C2)c1C(=O)Nc1ccc(F)c(Cl)c1" ], "byproducts": [ "[CH3-]", "[Mg+]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])=[O:35])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[CH3:36][Mg:37][I:38].[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1>>[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])([O-:35])[CH3:36])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[Mg+:37][I:38].[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1", "[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])=[O:35])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[CH3:36][Mg:37][I:38].[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1>>[Mg+:37][I:38].[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])=[O:35])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7]([O-:8])([NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH3:36].[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1", "[Mg+:37][I:38].[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])=[O:35])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7]([O-:8])([NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1)[CH3:36].[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1>>[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])=[O:35])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[Mg+:37][I:38].[CH3-:36].[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1", "[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])([O-:35])[CH3:36])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[Mg+:37][I:38].[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1>>[Mg+:37][I:38].[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])([OH:35])[CH3:36])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[NH4+:39].[OH2:40].[Cl-:41].[CH2:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH2:46]1", "[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])([OH:35])[CH3:36])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[Cl-:39].[NH4+:37].[OH2:38]>>[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][n:2]1[cH:3][n:4][c:5]([CH:18]2[CH2:19][CH:20]3[CH2:21][C:22]([OH:26])([c:27]4[cH:28][c:29]([C:33]([CH3:34])([OH:35])[CH3:36])[n:30][n:31]4[CH3:32])[CH2:23][CH:24]3[CH2:25]2)[c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]([F:17])[c:14]([Cl:16])[cH:15]1.[Cl-:39].[NH4+:37].[OH2:38]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Grignard reaction/type_0/52.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][Mg:2][I:3]", "[O:4]=[C:5]1[CH2:6][N:7]([CH:9]([c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:8]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:5]1([OH:4])[CH2:6][N:7]([CH:9]([c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:8]1" ], "byproducts": [ "[Mg+:2][I:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Mg]I", "O=C1CN(C(c2ccccc2)c2ccccc2)C1" ], "products": [ "CC1(O)CN(C(c2ccccc2)c2ccccc2)C1" ], "byproducts": [ "[Mg+]I" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:4]=[C:5]1[CH2:6][N:7]([CH:9]([c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:8]1.[CH3:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH3:27].[CH3:1][Mg:2][I:3].[OH2:22]>>[CH3:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH3:27].[CH3:1][C:5]1([O-:4])[CH2:6][N:7]([CH:9]([c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:8]1.[Mg+:2][I:3].[OH2:22]", "[CH3:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH3:27].[CH3:1][C:5]1([O-:4])[CH2:6][N:7]([CH:9]([c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:8]1.[Mg+:2][I:3].[OH2:22]>>[CH3:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH3:27].[Mg+:2][I:3].[CH3:1][C:5]1([OH:4])[CH2:6][N:7]([CH:9]([c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]2)[c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH2:8]1.[OH2:22]", "[CH3:1][C:3]1([OH:2])[CH2:4][N:5]([CH:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)[CH2:6]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25].[OH2:20]>>[CH3:1][C:3]1([OH:2])[CH2:4][N:5]([CH:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)[c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)[CH2:6]1.[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH3:25].[OH2:20]" ] } ], "Bromo Miyaura boration": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Miyaura boration/type_0/4532.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:79][Pd:80][Cl:81]", "[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27][c:28]1[Cl:29]" ], "products": [ "[B:9]1([c:25]2[cH:24][c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[c:28]([Cl:29])[n:27][cH:26]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[B:9]1([c:28]2[c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1", "[Br:30][Pd:80][Cl:81]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:79])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl", "FC(F)(F)c1cc(Br)cnc1Cl" ], "products": [ "CC1(C)OB(c2cnc(Cl)c(C(F)(F)F)c2)OC1(C)C" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Br)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(c2ncc(Br)cc2C(F)(F)F)OC1(C)C", "Cl[Pd]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33].[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27][c:28]1[Cl:29]>>[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Pd:32]([Br:30])([Cl:31])[Cl:33])[cH:26][n:27][c:28]1[Cl:29]", "[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33].[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27][c:28]1[Cl:29]>>[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27][c:28]1[Pd:32]([Cl:29])([Cl:31])[Cl:33]", "[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Pd:32]([Br:30])([Cl:31])[Cl:33])[cH:26][n:27][c:28]1[Cl:29]>>[B:9]1([Pd:32]([c:25]2[cH:24][c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[c:28]([Cl:29])[n:27][cH:26]2)([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Pd:32]([Br:30])([Cl:31])[Cl:33])[cH:26][n:27][c:28]1[Cl:29]>>[B:9]1([Pd:32]([c:25]2[cH:24][c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[c:28]([Cl:29])[n:27][cH:26]2)([Br:30])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:31])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[F:19][C:20]([F:21])([F:22])[c:23]1[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27][c:28]1[Pd:32]([Cl:29])([Cl:31])[Cl:33]>>[B:9]1([Pd:32]([c:28]2[c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27]2)([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[B:9]1([Pd:32]([c:25]2[cH:24][c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[c:28]([Cl:29])[n:27][cH:26]2)([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([c:25]2[cH:24][c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[c:28]([Cl:29])[n:27][cH:26]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:30])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33]", "[B:9]1([Pd:32]([c:25]2[cH:24][c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[c:28]([Cl:29])[n:27][cH:26]2)([Br:30])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:31])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([c:25]2[cH:24][c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[c:28]([Cl:29])[n:27][cH:26]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[Br:30][Pd:32][Cl:33].[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:31])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1", "[B:9]1([Pd:32]([c:28]2[c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27]2)([Cl:31])[Cl:33])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1>>[B:9]1([c:28]2[c:23]([C:20]([F:19])([F:21])[F:22])[cH:24][c:25]([Br:30])[cH:26][n:27]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:71]1[CH2:72][O:73][CH2:74][CH2:75][O:76]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:29])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:77][C:78](=[O:79])[O:80][K:81].[CH:34]1=[CH:35][C:36]([Fe:37][C:38]2([P:39]([c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]2)([P:56]([c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[CH:69]=[CH:70]1.[Cl:31][Pd:32][Cl:33]", "[B:3]1([c:18]2[cH:17][c:16]([C:13]([F:12])([F:14])[F:15])[c:21]([Cl:22])[n:20][cH:19]2)[O:4][C:5]([CH3:10])([CH3:11])[C:6]([CH3:8])([CH3:9])[O:7]1.[CH2:63]1[CH2:64][O:65][CH2:66][CH2:67][O:68]1.[CH:26]1=[CH:27][C:28]([Fe:29][C:30]2([P:31]([c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47]2)([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[CH:61]=[CH:62]1.[Cl:23][Pd:24][Cl:25].[O:1]([K:2])[C:70]([CH3:69])=[O:71]>>[B:3]1([c:18]2[cH:17][c:16]([C:13]([F:12])([F:14])[F:15])[c:21]([Cl:22])[n:20][cH:19]2)[O:4][C:5]([CH3:10])([CH3:11])[C:6]([CH3:8])([CH3:9])[O:7]1.[CH2:63]1[CH2:64][O:65][CH2:66][CH2:67][O:68]1.[CH:26]1=[CH:27][C:28]([Fe:29][C:30]2([P:31]([c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47]2)([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[CH:61]=[CH:62]1.[Cl:23][Pd:24][Cl:25].[O:1]([K:2])[C:70]([CH3:69])=[O:71]", "[B:3]1([c:18]2[cH:17][c:16]([C:13]([F:12])([F:14])[F:15])[c:21]([Cl:22])[n:20][cH:19]2)[O:4][C:5]([CH3:10])([CH3:11])[C:6]([CH3:8])([CH3:9])[O:7]1.[Br:23][Pd:24][Cl:25].[CH2:63]1[CH2:64][O:65][CH2:66][CH2:67][O:68]1.[CH:26]1=[CH:27][C:28]([Fe:29][C:30]2([P:31]([c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47]2)([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[CH:61]=[CH:62]1.[O:1]([K:2])[C:70]([CH3:69])=[O:71]>>[B:3]1([c:18]2[cH:17][c:16]([C:13]([F:12])([F:14])[F:15])[c:21]([Cl:22])[n:20][cH:19]2)[O:4][C:5]([CH3:10])([CH3:11])[C:6]([CH3:8])([CH3:9])[O:7]1.[Br:23][Pd:24][Cl:25].[CH2:63]1[CH2:64][O:65][CH2:66][CH2:67][O:68]1.[CH:26]1=[CH:27][C:28]([Fe:29][C:30]2([P:31]([c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47]2)([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[CH:61]=[CH:62]1.[O:1]([K:2])[C:70]([CH3:69])=[O:71]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Miyaura boration/type_0/13507.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]2)[cH:25]1", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:83][Pd:84][Cl:85]" ], "products": [ "[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]3)[cH:25]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[Br:19][Pd:84][Cl:85]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:83])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Brc1cccc(OC2CCOC2)c1", "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "CC1(C)OB(c2cccc(OC3CCOC3)c2)OC1(C)C" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Br)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "Cl[Pd]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]2)[cH:25]1.[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[Cl:32][Pd:33][Cl:34]>>[Br:19][Pd:33]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]2)[cH:25]1)([Cl:32])[Cl:34].[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1", "[Br:19][Pd:33]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]2)[cH:25]1)([Cl:32])[Cl:34].[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1>>[B:9]1([Pd:33]([Br:19])([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]3)[cH:25]2)[Cl:34])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:32])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1", "[Br:19][Pd:33]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]2[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]2)[cH:25]1)([Cl:32])[Cl:34].[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1>>[B:9]1([Pd:33]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]3)[cH:25]2)([Cl:32])[Cl:34])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1", "[B:9]1([Pd:33]([Br:19])([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]3)[cH:25]2)[Cl:34])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:32])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1>>[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]3)[cH:25]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[Br:19][Pd:33][Cl:34].[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:32])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1", "[B:9]1([Pd:33]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]3)[cH:25]2)([Cl:32])[Cl:34])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1>>[B:9]1([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:30][CH2:31]3)[cH:25]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:72]1[CH2:73][O:74][CH2:75][CH2:76][O:77]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:19])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:78][C:79](=[O:80])[O:81][K:82].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[Cl:32][Pd:33][Cl:34]", "[B:7]1([c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]([O:23][CH:24]3[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]3)[cH:22]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[Br:16][Pd:29][Cl:30].[CH3:2][C:3](=[O:4])[O:5][K:6].[CH:31]1=[CH:32][C:33]([Fe:34][C:35]2([P:36]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52]2)([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[CH:66]=[CH:67]1.[O:1]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH2:72]1>>[B:7]1([c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][c:21]([O:23][CH:24]3[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]3)[cH:22]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[Br:16][Pd:29][Cl:30].[CH3:2][C:3](=[O:4])[O:5][K:6].[CH:31]1=[CH:32][C:33]([Fe:34][C:35]2([P:36]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52]2)([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[CH:66]=[CH:67]1.[O:1]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH2:72]1", "[B:7]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][c:20]([O:22][CH:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]3)[cH:21]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][C:3](=[O:4])[O:5][K:6].[CH:31]1=[CH:32][C:33]([Fe:34][C:35]2([P:36]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52]2)([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[CH:66]=[CH:67]1.[Cl:28][Pd:29][Cl:30].[O:1]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH2:72]1>>[B:7]1([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][c:20]([O:22][CH:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27]3)[cH:21]2)[O:8][C:9]([CH3:14])([CH3:15])[C:10]([CH3:12])([CH3:13])[O:11]1.[CH3:2][C:3](=[O:4])[O:5][K:6].[CH:31]1=[CH:32][C:33]([Fe:34][C:35]2([P:36]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=[CH:52]2)([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[CH:66]=[CH:67]1.[Cl:28][Pd:29][Cl:30].[O:1]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH2:72]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Miyaura boration/type_0/3378.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1", "[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31]", "[Cl:92][Pd:93][Cl:94]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1" ], "byproducts": [ "[Br:23][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1", "[Br:23][Pd:93][Cl:94]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1", "[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:92])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31]", "[Cl:22][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "CCS(=O)(=O)c1ccc(CC(=O)Nc2ccc(Br)c(Cl)c2)cc1", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "CCS(=O)(=O)c1ccc(CC(=O)Nc2ccc(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)c(Cl)c2)cc1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Br)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "CCS(=O)(=O)c1ccc(CC(=O)Nc2ccc(Br)c(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)c2)cc1", "Cl[Pd]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[Cl:42][Pd:43][Cl:44].[OH2:92]>>[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Pd:43]([Br:23])([Cl:42])[Cl:44])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[Cl:42][Pd:43][Cl:44].[OH2:92]>>[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([Pd:43]([Cl:22])([Cl:42])[Cl:44])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Pd:43]([Br:23])([Cl:42])[Cl:44])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]>>[Br:23][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Pd:43]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)([Cl:42])[Cl:44])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Pd:43]([Br:23])([Cl:42])[Cl:44])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]>>[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Pd:43]([Br:23])([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[Cl:44])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:42])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([Pd:43]([Cl:22])([Cl:42])[Cl:44])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([B:32]2[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]2)[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]>>[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([Pd:43]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)([Cl:42])[Cl:44])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[Cl:22][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1.[OH2:92]", "[Br:23][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Pd:43]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)([Cl:42])[Cl:44])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]>>[Br:23][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1.[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[Cl:42][Pd:43][Cl:44].[OH2:92]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Pd:43]([Br:23])([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[Cl:44])[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:42])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]>>[Br:23][Pd:43][Cl:44].[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:24][C:25]1([CH3:41])[O:26][B:27]([Cl:42])[O:28][C:29]1([CH3:30])[CH3:31].[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[OH2:92]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([Pd:43]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)([Cl:42])[Cl:44])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[Cl:22][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1.[OH2:92]>>[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([Br:23])[c:20]([B:32]3[O:33][C:34]([CH3:39])([CH3:40])[C:35]([CH3:37])([CH3:38])[O:36]3)[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:82][C:83](=[O:84])[O:85][K:86].[CH3:87][N:88]([CH3:89])[CH:90]=[O:91].[CH:45]1=[CH:46][C:47]([Fe:48][C:49]2([P:50]([c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]3)[c:57]3[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]3)[CH:63]=[CH:64][CH:65]=[CH:66]2)([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[CH:80]=[CH:81]1.[Cl:22][B:27]1[O:26][C:25]([CH3:24])([CH3:41])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:28]1.[Cl:42][Pd:43][Cl:44].[OH2:92]", "[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([B:23]3[O:24][C:25]([CH3:30])([CH3:31])[C:26]([CH3:28])([CH3:29])[O:27]3)[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:72][C:73](=[O:74])[O:75][K:76].[CH3:77][N:78]([CH3:79])[CH:80]=[O:81].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[OH2:82]>>[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([B:23]3[O:24][C:25]([CH3:30])([CH3:31])[C:26]([CH3:28])([CH3:29])[O:27]3)[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:72][C:73](=[O:74])[O:75][K:76].[CH3:77][N:78]([CH3:79])[CH:80]=[O:81].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[Cl:32][Pd:33][Cl:34].[OH2:82]", "[Br:23][Pd:33][Cl:34].[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([B:24]3[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]3)[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:72][C:73](=[O:74])[O:75][K:76].[CH3:77][N:78]([CH3:79])[CH:80]=[O:81].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[OH2:82]>>[Br:23][Pd:33][Cl:34].[CH3:1][CH2:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:12][C:13](=[O:14])[NH:15][c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([B:24]3[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]3)[c:20]([Cl:22])[cH:21]2)[cH:10][cH:11]1.[CH3:72][C:73](=[O:74])[O:75][K:76].[CH3:77][N:78]([CH3:79])[CH:80]=[O:81].[CH:35]1=[CH:36][C:37]([Fe:38][C:39]2([P:40]([c:41]3[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[c:47]3[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]3)[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56]2)([P:57]([c:58]2[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]2)[c:64]2[cH:65][cH:66][cH:67][cH:68][cH:69]2)[CH:70]=[CH:71]1.[OH2:82]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Miyaura boration/type_0/5469.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][C:20]([CH3:21])([NH:22][S:23](=[O:24])(=[O:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Br:32])[cH:30][cH:31]1)[C:33]([F:34])([F:35])[F:36]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:85][Pd:86][Cl:87]" ], "products": [ "[B:9]1([c:29]2[cH:28][cH:27][c:26]([S:23]([NH:22][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])(=[O:24])=[O:25])[cH:31][cH:30]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1" ], "byproducts": [ "[Br:32][Pd:86][Cl:87]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:32])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:85])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(NS(=O)(=O)c1ccc(Br)cc1)C(F)(F)F", "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "CC(C)(NS(=O)(=O)c1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc1)C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Br)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "Cl[Pd]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([NH:22][S:23](=[O:24])(=[O:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Br:32])[cH:30][cH:31]1)[C:33]([F:34])([F:35])[F:36].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[Cl:37][Pd:38][Cl:39]>>[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([NH:22][S:23](=[O:24])(=[O:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Pd:38]([Br:32])([Cl:37])[Cl:39])[cH:30][cH:31]1)[C:33]([F:34])([F:35])[F:36].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1", "[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([NH:22][S:23](=[O:24])(=[O:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Pd:38]([Br:32])([Cl:37])[Cl:39])[cH:30][cH:31]1)[C:33]([F:34])([F:35])[F:36].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1>>[B:9]1([Pd:38]([c:29]2[cH:28][cH:27][c:26]([S:23]([NH:22][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])(=[O:24])=[O:25])[cH:31][cH:30]2)([Cl:37])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:32])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1", "[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([NH:22][S:23](=[O:24])(=[O:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([Pd:38]([Br:32])([Cl:37])[Cl:39])[cH:30][cH:31]1)[C:33]([F:34])([F:35])[F:36].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([B:9]2[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1>>[B:9]1([Pd:38]([c:29]2[cH:28][cH:27][c:26]([S:23]([NH:22][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])(=[O:24])=[O:25])[cH:31][cH:30]2)([Br:32])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:37])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1", "[B:9]1([Pd:38]([c:29]2[cH:28][cH:27][c:26]([S:23]([NH:22][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])(=[O:24])=[O:25])[cH:31][cH:30]2)([Cl:37])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:32])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1>>[B:9]1([c:29]2[cH:28][cH:27][c:26]([S:23]([NH:22][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])(=[O:24])=[O:25])[cH:31][cH:30]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Br:32])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1.[Cl:37][Pd:38][Cl:39]", "[B:9]1([Pd:38]([c:29]2[cH:28][cH:27][c:26]([S:23]([NH:22][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])(=[O:24])=[O:25])[cH:31][cH:30]2)([Br:32])[Cl:39])[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:37])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1>>[B:9]1([c:29]2[cH:28][cH:27][c:26]([S:23]([NH:22][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[C:33]([F:34])([F:35])[F:36])(=[O:24])=[O:25])[cH:31][cH:30]2)[O:10][C:11]([CH3:16])([CH3:17])[C:12]([CH3:14])([CH3:15])[O:13]1.[Br:32][Pd:38][Cl:39].[CH2:77]1[CH2:78][O:79][CH2:80][CH2:81][O:82]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][B:4]([Cl:37])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:83][C:84](=[O:85])[O:86][K:87].[CH:40]1=[CH:41][C:42]([Fe:43][C:44]2([P:45]([c:46]3[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]3)[c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61]2)([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[CH:75]=[CH:76]1", "[B:1]1([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([S:14]([NH:13][C:11]([CH3:10])([CH3:12])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])(=[O:15])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:67]1[CH2:68][O:69][CH2:70][CH2:71][O:72]1.[CH3:73][C:74](=[O:75])[O:76][K:77].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:27][Pd:28][Cl:29]>>[B:1]1([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([S:14]([NH:13][C:11]([CH3:10])([CH3:12])[C:23]([F:24])([F:25])[F:26])(=[O:15])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[CH2:67]1[CH2:68][O:69][CH2:70][CH2:71][O:72]1.[CH3:73][C:74](=[O:75])[O:76][K:77].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:27][Pd:28][Cl:29]", "[B:1]1([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([S:14]([NH:13][C:11]([CH3:10])([CH3:12])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27])(=[O:15])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[Br:23][Pd:28][Cl:29].[CH2:67]1[CH2:68][O:69][CH2:70][CH2:71][O:72]1.[CH3:73][C:74](=[O:75])[O:76][K:77].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1>>[B:1]1([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([S:14]([NH:13][C:11]([CH3:10])([CH3:12])[C:24]([F:25])([F:26])[F:27])(=[O:15])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)[O:2][C:3]([CH3:8])([CH3:9])[C:4]([CH3:6])([CH3:7])[O:5]1.[Br:23][Pd:28][Cl:29].[CH2:67]1[CH2:68][O:69][CH2:70][CH2:71][O:72]1.[CH3:73][C:74](=[O:75])[O:76][K:77].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Miyaura boration/type_0/12349.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Br:24])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1", "[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([B:33]2[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]2)[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32]", "[Cl:91][Pd:92][Cl:93]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([B:33]3[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]3)[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[Br:24][B:28]1[O:27][C:26]([CH3:25])([CH3:42])[C:30]([CH3:31])([CH3:32])[O:29]1", "[Br:24][Pd:92][Cl:93]", "[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([Cl:91])[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)C(=O)N1CCN(CS(=O)(=O)c2ccc(Br)cc2)C(=O)C1", "CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C", "Cl[Pd]Cl" ], "products": [ "CC(C)(C)C(=O)N1CCN(CS(=O)(=O)c2ccc(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)cc2)C(=O)C1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(Br)OC1(C)C", "CC1(C)OB(Cl)OC1(C)C", "Cl[Pd]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Br:24])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([B:33]2[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]2)[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32].[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1.[Cl:43][Pd:44][Cl:45]>>[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Pd:44]([Br:24])([Cl:43])[Cl:45])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([B:33]2[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]2)[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32].[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1", "[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Pd:44]([Br:24])([Cl:43])[Cl:45])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([B:33]2[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]2)[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32].[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1>>[Br:24][B:28]1[O:27][C:26]([CH3:25])([CH3:42])[C:30]([CH3:31])([CH3:32])[O:29]1.[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Pd:44]([B:33]3[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]3)([Cl:43])[Cl:45])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1", "[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Pd:44]([Br:24])([Cl:43])[Cl:45])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([B:33]2[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]2)[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32].[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1>>[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Pd:44]([Br:24])([B:33]3[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]3)[Cl:45])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([Cl:43])[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32].[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1", "[Br:24][B:28]1[O:27][C:26]([CH3:25])([CH3:42])[C:30]([CH3:31])([CH3:32])[O:29]1.[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Pd:44]([B:33]3[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]3)([Cl:43])[Cl:45])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1>>[Br:24][B:28]1[O:27][C:26]([CH3:25])([CH3:42])[C:30]([CH3:31])([CH3:32])[O:29]1.[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([B:33]3[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]3)[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1.[Cl:43][Pd:44][Cl:45]", "[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([Pd:44]([Br:24])([B:33]3[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]3)[Cl:45])[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([Cl:43])[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32].[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1>>[Br:24][Pd:44][Cl:45].[CH2:83]1[CH2:84][O:85][CH2:86][CH2:87][O:88]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([B:33]3[O:34][C:35]([CH3:40])([CH3:41])[C:36]([CH3:38])([CH3:39])[O:37]3)[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:25][C:26]1([CH3:42])[O:27][B:28]([Cl:43])[O:29][C:30]1([CH3:31])[CH3:32].[CH3:89][C:90](=[O:91])[O:92][K:93].[CH:46]1=[CH:47][C:48]([Fe:49][C:50]2([P:51]([c:52]3[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]3)[c:58]3[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]3)[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67]2)([P:68]([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[c:75]2[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]2)[CH:81]=[CH:82]1", "[CH2:73]1[CH2:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([B:24]3[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]3)[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:79][C:80](=[O:81])[O:82][K:83].[CH:36]1=[CH:37][C:38]([Fe:39][C:40]2([P:41]([c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[CH:71]=[CH:72]1.[Cl:33][Pd:34][Cl:35]>>[CH2:73]1[CH2:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([B:24]3[O:25][C:26]([CH3:31])([CH3:32])[C:27]([CH3:29])([CH3:30])[O:28]3)[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:79][C:80](=[O:81])[O:82][K:83].[CH:36]1=[CH:37][C:38]([Fe:39][C:40]2([P:41]([c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[CH:71]=[CH:72]1.[Cl:33][Pd:34][Cl:35]", "[Br:24][Pd:34][Cl:35].[CH2:73]1[CH2:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([B:25]3[O:26][C:27]([CH3:32])([CH3:33])[C:28]([CH3:30])([CH3:31])[O:29]3)[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:79][C:80](=[O:81])[O:82][K:83].[CH:36]1=[CH:37][C:38]([Fe:39][C:40]2([P:41]([c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[CH:71]=[CH:72]1>>[Br:24][Pd:34][Cl:35].[CH2:73]1[CH2:74][O:75][CH2:76][CH2:77][O:78]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[C:5](=[O:6])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][S:15](=[O:16])(=[O:17])[c:18]2[cH:19][cH:20][c:21]([B:25]3[O:26][C:27]([CH3:32])([CH3:33])[C:28]([CH3:30])([CH3:31])[O:29]3)[cH:22][cH:23]2)[C:11](=[O:13])[CH2:12]1.[CH3:79][C:80](=[O:81])[O:82][K:83].[CH:36]1=[CH:37][C:38]([Fe:39][C:40]2([P:41]([c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[CH:71]=[CH:72]1" ] } ], "Bromo Stille reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Stille reaction/type_0/5948.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31]", "[NH2:66][c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1-[c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][c:78]1[Pd:79][Cl:80]", "[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Br:11])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12" ], "products": [ "[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:30][OH:31])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12" ], "byproducts": [ "[Br:11][Pd:79][c:78]1[c:73](-[c:72]2[c:67]([NH2:66])[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1", "[Br:11][Sn:21]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]", "[Br:11][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31]", "[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[Cl:80]", "[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC[Sn](CO)(CCCC)CCCC", "Nc1ccccc1-c1ccccc1[Pd]Cl", "O=c1[nH]c2c(F)c(Br)ccc2c2nccn12" ], "products": [ "O=c1[nH]c2c(F)c(CO)ccc2c2nccn12" ], "byproducts": [ "CCCC[Sn](Br)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Br)(CO)CCCC", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCCc1ccc2c([nH]c(=O)n3ccnc23)c1F", "Nc1ccccc1-c1ccccc1[Pd]Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[NH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]1-[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[Pd:45][Cl:46].[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Br:11])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([Br:11])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12", "[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([Br:11])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[Br:11][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12", "[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([Br:11])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[Br:11][Sn:21]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([CH2:30][OH:31])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12", "[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([Br:11])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[Cl:46].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([Br:11])([CH2:30][OH:31])[c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12", "[Br:11][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[Br:11][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH2:30][OH:31].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[NH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]1-[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[Pd:45][Cl:46].[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12", "[Br:11][Sn:21]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([CH2:30][OH:31])([c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[Cl:46])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[Br:11][Sn:21]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[NH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][c:38]1-[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]1[Pd:45][Cl:46].[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:30][OH:31])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12", "[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[Cl:46].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([Pd:45]([Br:11])([CH2:30][OH:31])[c:44]3[c:39](-[c:38]4[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]4)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[Br:11][Pd:45][c:44]1[c:39](-[c:38]2[c:33]([NH2:32])[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1.[CH3:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][Sn:21]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[Cl:46].[CH3:47][CH:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][c:52]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[c:56](-[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][c:61]([P:62]([CH:63]3[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]3)[CH:69]3[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]3)[cH:75]2)[c:76]([CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:80]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:30][OH:31])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12", "[CH3:33][CH:34]([CH3:35])[c:36]1[cH:37][c:38]([CH:39]([CH3:40])[CH3:41])[c:42](-[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([CH:49]3[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]3)[CH:55]3[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]3)[cH:61]2)[c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[cH:66]1.[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[Pd:31][Cl:32].[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:16][OH:17])[c:9]2[F:10])[c:11]2[n:12][cH:13][cH:14][n:15]12>>[CH3:33][CH:34]([CH3:35])[c:36]1[cH:37][c:38]([CH:39]([CH3:40])[CH3:41])[c:42](-[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([CH:49]3[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]3)[CH:55]3[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]3)[cH:61]2)[c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[cH:66]1.[NH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1-[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][c:30]1[Pd:31][Cl:32].[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:16][OH:17])[c:9]2[F:10])[c:11]2[n:12][cH:13][cH:14][n:15]12", "[Br:11][Pd:32][c:31]1[c:26](-[c:25]2[c:20]([NH2:19])[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH3:33][CH:34]([CH3:35])[c:36]1[cH:37][c:38]([CH:39]([CH3:40])[CH3:41])[c:42](-[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([CH:49]3[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]3)[CH:55]3[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]3)[cH:61]2)[c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[cH:66]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:17][OH:18])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12>>[Br:11][Pd:32][c:31]1[c:26](-[c:25]2[c:20]([NH2:19])[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH3:33][CH:34]([CH3:35])[c:36]1[cH:37][c:38]([CH:39]([CH3:40])[CH3:41])[c:42](-[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([CH:49]3[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]3)[CH:55]3[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]3)[cH:61]2)[c:62]([CH:63]([CH3:64])[CH3:65])[cH:66]1.[O:1]=[c:2]1[nH:3][c:4]2[c:5]([cH:6][cH:7][c:8]([CH2:17][OH:18])[c:9]2[F:10])[c:12]2[n:13][cH:14][cH:15][n:16]12" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Stille reaction/type_0/2217.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19]", "[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][n:27][c:28]2[c:29]([cH:30]1)[nH:31][c:32]1[cH:33][c:34]([Br:37])[s:35][c:36]21", "[Pd:71]" ], "products": [ "[c:14]1(-[c:34]2[cH:33][c:32]3[nH:31][c:29]4[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]4)[c:36]3[s:35]2)[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Br:37]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][c:34]1[cH:33][c:32]2[nH:31][c:29]3[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]3)[c:36]2[s:35]1", "[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19])[Br:37]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1c(C)nnn1C", "COC(=O)c1cnc2c(c1)[nH]c1cc(Br)sc12", "[Pd]" ], "products": [ "COC(=O)c1cnc2c(c1)[nH]c1cc(-c3c(C)nnn3C)sc12" ], "byproducts": [ "CCCC[Sn](Br)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Br)(CCCC)c1c(C)nnn1C", "CCCCc1cc2[nH]c3cc(C(=O)OC)cnc3c2s1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][n:27][c:28]2[c:29]([cH:30]1)[nH:31][c:32]1[cH:33][c:34]([Br:37])[s:35][c:36]21.[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[Pd:38].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][n:27][c:28]2[c:29]([cH:30]1)[nH:31][c:32]1[cH:33][c:34]([Pd:38][Br:37])[s:35][c:36]21.[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][n:27][c:28]2[c:29]([cH:30]1)[nH:31][c:32]1[cH:33][c:34]([Pd:38][Br:37])[s:35][c:36]21.[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Pd:38][c:34]1[cH:33][c:32]2[nH:31][c:29]3[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]3)[c:36]2[s:35]1.[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19])[Br:37].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:24])[c:25]1[cH:26][n:27][c:28]2[c:29]([cH:30]1)[nH:31][c:32]1[cH:33][c:34]([Pd:38][Br:37])[s:35][c:36]21.[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Br:37].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[c:14]1([Pd:38][c:34]2[cH:33][c:32]3[nH:31][c:29]4[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]4)[c:36]3[s:35]2)[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Pd:38][c:34]1[cH:33][c:32]2[nH:31][c:29]3[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]3)[c:36]2[s:35]1.[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19])[Br:37].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][c:34]1[cH:33][c:32]2[nH:31][c:29]3[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]3)[c:36]2[s:35]1.[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[Pd:38].[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19])[Br:37].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Br:37].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[c:14]1([Pd:38][c:34]2[cH:33][c:32]3[nH:31][c:29]4[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]4)[c:36]3[s:35]2)[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Br:37].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[Pd:38].[c:14]1(-[c:34]2[cH:33][c:32]3[nH:31][c:29]4[c:28]([n:27][cH:26][c:25]([C:23]([O:22][CH3:21])=[O:24])[cH:30]4)[c:36]3[s:35]2)[c:15]([CH3:20])[n:16][n:17][n:18]1[CH3:19].[cH:39]1[cH:40][cH:41][c:42]([P:43]([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[c:50]2[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]2)[cH:56][cH:57]1", "[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH:47]([CH3:48])[CH3:49])[CH:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57].[Pd:24].[c:1]1(-[c:21]2[cH:20][c:19]3[nH:18][c:16]4[c:15]([n:14][cH:13][c:12]([C:10]([O:9][CH3:8])=[O:11])[cH:17]4)[c:23]3[s:22]2)[c:2]([CH3:7])[n:3][n:4][n:5]1[CH3:6].[cH:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([P:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[cH:42][cH:43]1>>[CH3:44][CH2:45][N:46]([CH:47]([CH3:48])[CH3:49])[CH:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57].[Pd:24].[c:1]1(-[c:21]2[cH:20][c:19]3[nH:18][c:16]4[c:15]([n:14][cH:13][c:12]([C:10]([O:9][CH3:8])=[O:11])[cH:17]4)[c:23]3[s:22]2)[c:2]([CH3:7])[n:3][n:4][n:5]1[CH3:6].[cH:25]1[cH:26][cH:27][c:28]([P:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)[c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[cH:42][cH:43]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Stille reaction/type_0/3463.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2", "[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1", "[Pd:170]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24](-[c:51]1[c:50]4[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]4[Cl:57])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2" ], "byproducts": [ "[Br:27][Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56]", "[Br:27][Sn:53]([c:51]1[c:50]2[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]2[Cl:57])([CH3:55])[CH3:56]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([CH3:54])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1C2CCC1CN(c1nc(OCC34CCCN3CC(F)C4)nc3c(F)c(Br)ccc13)C2", "COCOc1cc([Sn](C)(C)C)c2c(Cl)c(F)ccc2c1", "[Pd]" ], "products": [ "COCOc1cc(-c2ccc3c(N4CC5CCC(C4)N5C(=O)OC(C)(C)C)nc(OCC45CCCN4CC(F)C5)nc3c2F)c2c(Cl)c(F)ccc2c1" ], "byproducts": [ "COCOc1cc([Sn](C)(C)Br)c2c(Cl)c(F)ccc2c1", "C[Sn](C)(C)Br", "Cc1ccc2c(N3CC4CCC(C3)N4C(=O)OC(C)(C)C)nc(OCC34CCCN3CC(F)C4)nc2c1F" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[Pd:59].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[Pd:59].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Pd:59][Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[Br:27][Sn:53]([c:51]1[c:50]2[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]2[Cl:57])([CH3:55])[CH3:56].[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][CH3:54])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[Br:27][Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56].[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][c:51]1[c:50]4[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]4[Cl:57])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[Pd:59].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Pd:59][Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Br:27])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH3:39][O:40][CH2:41][O:42][c:43]1[cH:44][c:45]2[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]([Cl:57])[c:50]2[c:51]([Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56])[cH:52]1.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[Pd:59].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[Br:27][Sn:53]([c:51]1[c:50]2[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]2[Cl:57])([CH3:55])[CH3:56].[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][CH3:54])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[Br:27][Sn:53]([c:51]1[c:50]2[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]2[Cl:57])([CH3:55])[CH3:56].[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([CH3:54])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[Pd:59].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[Br:27][Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56].[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:59][c:51]1[c:50]4[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]4[Cl:57])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1>>[Br:27][Sn:53]([CH3:54])([CH3:55])[CH3:56].[CH3:162][c:163]1[cH:164][cH:165][cH:166][cH:167][cH:168]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:28][CH2:29][C:30]34[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:34]3[CH2:35][CH:36]([F:38])[CH2:37]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24](-[c:51]1[c:50]4[c:45]([cH:44][c:43]([O:42][CH2:41][O:40][CH3:39])[cH:52]1)[cH:46][cH:47][c:48]([F:58])[c:49]4[Cl:57])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:106]1=[CH:107][C:108]([Fe:109][C:110]2([P:111]([c:112]3[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]3)[c:118]3[cH:119][cH:120][cH:121][cH:122][cH:123]3)[CH:124]=[CH:125][CH:126]=[CH:127]2)([P:128]([c:129]2[cH:130][cH:131][cH:132][cH:133][cH:134]2)[c:135]2[cH:136][cH:137][cH:138][cH:139][cH:140]2)[CH:141]=[CH:142]1.[Cu:169][I:170].[Pd:59].[cH:143]1[cH:144][cH:145][c:146]([P:147]([c:148]2[cH:149][cH:150][cH:151][cH:152][cH:153]2)[c:154]2[cH:155][cH:156][cH:157][cH:158][cH:159]2)[cH:160][cH:161]1.[cH:60]1[cH:61][cH:62][c:63]([P:64]([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][c:74]3[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][c:79]3[c:80]2-[c:81]2[c:82]([P:83]([c:84]3[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]3)[c:90]3[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]3)[cH:96][cH:97][c:98]3[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][c:103]23)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:157][c:158]1[cH:159][cH:160][cH:161][cH:162][cH:163]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:27][CH2:28][C:29]34[CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]3[CH2:34][CH:35]([F:37])[CH2:36]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24](-[c:50]1[c:49]4[c:44]([cH:43][c:42]([O:41][CH2:40][O:39][CH3:38])[cH:51]1)[cH:45][cH:46][c:47]([F:53])[c:48]4[Cl:52])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:101]1=[CH:102][C:103]([Fe:104][C:105]2([P:106]([c:107]3[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]3)[c:113]3[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]3)[CH:119]=[CH:120][CH:121]=[CH:122]2)([P:123]([c:124]2[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]2)[c:130]2[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]2)[CH:136]=[CH:137]1.[Cu:164][I:165].[Pd:54].[cH:138]1[cH:139][cH:140][c:141]([P:142]([c:143]2[cH:144][cH:145][cH:146][cH:147][cH:148]2)[c:149]2[cH:150][cH:151][cH:152][cH:153][cH:154]2)[cH:155][cH:156]1.[cH:55]1[cH:56][cH:57][c:58]([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][c:74]3[c:75]2-[c:76]2[c:77]([P:78]([c:79]3[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]3)[c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[cH:91][cH:92][c:93]3[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][c:98]23)[cH:99][cH:100]1>>[CH3:157][c:158]1[cH:159][cH:160][cH:161][cH:162][cH:163]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:13][N:14]([c:16]1[n:17][c:18]([O:27][CH2:28][C:29]34[CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]3[CH2:34][CH:35]([F:37])[CH2:36]4)[n:19][c:20]3[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24](-[c:50]1[c:49]4[c:44]([cH:43][c:42]([O:41][CH2:40][O:39][CH3:38])[cH:51]1)[cH:45][cH:46][c:47]([F:53])[c:48]4[Cl:52])[c:25]3[F:26])[CH2:15]2.[CH:101]1=[CH:102][C:103]([Fe:104][C:105]2([P:106]([c:107]3[cH:108][cH:109][cH:110][cH:111][cH:112]3)[c:113]3[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]3)[CH:119]=[CH:120][CH:121]=[CH:122]2)([P:123]([c:124]2[cH:125][cH:126][cH:127][cH:128][cH:129]2)[c:130]2[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]2)[CH:136]=[CH:137]1.[Cu:164][I:165].[Pd:54].[cH:138]1[cH:139][cH:140][c:141]([P:142]([c:143]2[cH:144][cH:145][cH:146][cH:147][cH:148]2)[c:149]2[cH:150][cH:151][cH:152][cH:153][cH:154]2)[cH:155][cH:156]1.[cH:55]1[cH:56][cH:57][c:58]([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[c:66]2[cH:67][cH:68][c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][c:74]3[c:75]2-[c:76]2[c:77]([P:78]([c:79]3[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]3)[c:85]3[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]3)[cH:91][cH:92][c:93]3[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][c:98]23)[cH:99][cH:100]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Stille reaction/type_0/1246.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Br:27])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1", "[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53]", "[Cl:108][Pd:109]" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1" ], "byproducts": [ "[Br:27][Pd:109]", "[Br:27][Sn:39]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47]", "[Br:27][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53]", "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1", "[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Pd:109]", "[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[Cl:108]", "[Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])([c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53])[Cl:108]", "[c:48]1([Pd:109])[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1c(C)nnn1C", "Cl[Pd]", "Cn1nc(CN2CCOCC2)c2c1c1ncc(Br)cc1n2C(c1ccccc1)C1CCOCC1" ], "products": [ "Cc1nnn(C)c1-c1cnc2c3c(c(CN4CCOCC4)nn3C)n(C(c3ccccc3)C3CCOCC3)c2c1" ], "byproducts": [ "Br[Pd]", "CCCC[Pd]", "CCCC[Sn](Br)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Br)(CCCC)c1c(C)nnn1C", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)c1c(C)nnn1C", "CCCCc1cnc2c3c(c(CN4CCOCC4)nn3C)n(C(c3ccccc3)C3CCOCC3)c2c1", "Cc1nnn(C)c1[Pd]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Br:27])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103].[Cl:55][Pd:56]>>[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]", "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[Br:27][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]", "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[Br:27][Sn:39]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47].[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]", "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103].[Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])([c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53])[Cl:55]", "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[Cl:55].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]", "[Br:27][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[Br:27][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53].[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103].[Cl:55][Pd:56]", "[Br:27][Sn:39]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47].[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[Cl:55])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[Br:27][Sn:39]([CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47].[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103].[Cl:55][Pd:56]", "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH3:35])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103].[Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])([c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53])[Cl:55]>>[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Br:27])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Pd:56].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103].[Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])([c:48]1[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53])[Cl:55]", "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[Cl:55].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[Br:27][Pd:56].[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[Cl:55].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]", "[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Pd:56]([Br:27])[c:48]3[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]3[CH3:53])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[Cl:55].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103]>>[CH2:104]1[CH2:105][O:106][CH2:107][CH2:108][O:109]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10]([Br:27])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][Sn:39]([CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])([CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[Cl:55].[CH3:57][c:58]1[n:59][o:60][c:61]([CH3:62])[c:63]1-[c:64]1[cH:65][n:66][c:67]2[c:68]3[c:69]([c:70]([C:71]([CH3:72])([CH3:73])[OH:74])[n:75][n:76]3[CH3:77])[n:78]([CH:79]([c:80]3[n:81][cH:82][cH:83][cH:84][c:85]3[F:86])[CH:87]3[CH2:88][CH2:89][O:90][CH2:91][CH2:92]3)[c:93]2[cH:94]1.[CH3:95][CH2:96][N:97]([CH:98]([CH3:99])[CH3:100])[CH:101]([CH3:102])[CH3:103].[c:48]1([Pd:56])[c:49]([CH3:54])[n:50][n:51][n:52]1[CH3:53]", "[CH2:90]1[CH2:91][O:92][CH2:93][CH2:94][O:95]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:27][N:28]2[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:34]3[c:35]([CH3:40])[n:36][n:37][n:38]3[CH3:39])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:43][c:44]1[n:45][o:46][c:47]([CH3:48])[c:49]1-[c:50]1[cH:51][n:52][c:53]2[c:54]3[c:55]([c:56]([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60])[n:61][n:62]3[CH3:63])[n:64]([CH:65]([c:66]3[n:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[F:72])[CH:73]3[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77][CH2:78]3)[c:79]2[cH:80]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH:84]([CH3:85])[CH3:86])[CH:87]([CH3:88])[CH3:89].[Cl:41][Pd:42]>>[CH2:90]1[CH2:91][O:92][CH2:93][CH2:94][O:95]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:27][N:28]2[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:34]3[c:35]([CH3:40])[n:36][n:37][n:38]3[CH3:39])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:43][c:44]1[n:45][o:46][c:47]([CH3:48])[c:49]1-[c:50]1[cH:51][n:52][c:53]2[c:54]3[c:55]([c:56]([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60])[n:61][n:62]3[CH3:63])[n:64]([CH:65]([c:66]3[n:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[F:72])[CH:73]3[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77][CH2:78]3)[c:79]2[cH:80]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH:84]([CH3:85])[CH3:86])[CH:87]([CH3:88])[CH3:89].[Cl:41][Pd:42]", "[Br:27][Pd:42].[CH2:90]1[CH2:91][O:92][CH2:93][CH2:94][O:95]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:35]3[c:36]([CH3:41])[n:37][n:38][n:39]3[CH3:40])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:43][c:44]1[n:45][o:46][c:47]([CH3:48])[c:49]1-[c:50]1[cH:51][n:52][c:53]2[c:54]3[c:55]([c:56]([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60])[n:61][n:62]3[CH3:63])[n:64]([CH:65]([c:66]3[n:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[F:72])[CH:73]3[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77][CH2:78]3)[c:79]2[cH:80]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH:84]([CH3:85])[CH3:86])[CH:87]([CH3:88])[CH3:89]>>[Br:27][Pd:42].[CH2:90]1[CH2:91][O:92][CH2:93][CH2:94][O:95]1.[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4]([CH2:28][N:29]2[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]2)[c:5]2[c:6]1[c:7]1[n:8][cH:9][c:10](-[c:35]3[c:36]([CH3:41])[n:37][n:38][n:39]3[CH3:40])[cH:11][c:12]1[n:13]2[CH:14]([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[CH:21]1[CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26]1.[CH3:43][c:44]1[n:45][o:46][c:47]([CH3:48])[c:49]1-[c:50]1[cH:51][n:52][c:53]2[c:54]3[c:55]([c:56]([C:57]([CH3:58])([CH3:59])[OH:60])[n:61][n:62]3[CH3:63])[n:64]([CH:65]([c:66]3[n:67][cH:68][cH:69][cH:70][c:71]3[F:72])[CH:73]3[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77][CH2:78]3)[c:79]2[cH:80]1.[CH3:81][CH2:82][N:83]([CH:84]([CH3:85])[CH3:86])[CH:87]([CH3:88])[CH3:89]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Stille reaction/type_0/1207.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Br:53])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1", "[CH3:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1", "[Pd:173]" ], "products": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19](-[c:68]3[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]4[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]4)([c:80]4[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]4)[c:86]4[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]4)[cH:71][n:72]3)[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1" ], "byproducts": [ "[Br:53][Sn:59]([CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67]", "[Br:53][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1cn(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cn1", "Cn1nc(NS(C)(=O)=O)c2cccc(-c3cc4sc(Br)nc4nc3C(Cc3cc(F)cc(F)c3)NC(=O)Cn3nc(C(F)(F)F)c4c3C(F)(F)C3CC43)c21", "[Pd]" ], "products": [ "Cn1nc(NS(C)(=O)=O)c2cccc(-c3cc4sc(-c5cn(C(c6ccccc6)(c6ccccc6)c6ccccc6)cn5)nc4nc3C(Cc3cc(F)cc(F)c3)NC(=O)Cn3nc(C(F)(F)F)c4c3C(F)(F)C3CC43)c21" ], "byproducts": [ "CCCC[Sn](Br)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Br)(CCCC)c1cn(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cn1", "CCCCc1nc2nc(C(Cc3cc(F)cc(F)c3)NC(=O)Cn3nc(C(F)(F)F)c4c3C(F)(F)C3CC43)c(-c3cccc4c(NS(C)(=O)=O)nn(C)c34)cc2s1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Br:53])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[CH3:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1.[Pd:92].[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1>>[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Pd:92][Br:53])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[CH3:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1.[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1", "[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Pd:92][Br:53])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[CH3:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1.[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1>>[Br:53][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1.[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Pd:92][CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1", "[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Pd:92][Br:53])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[CH3:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1.[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1>>[Br:53][Sn:59]([CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67].[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Pd:92][c:68]3[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]4[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]4)([c:80]4[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]4)[c:86]4[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]4)[cH:71][n:72]3)[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1", "[Br:53][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1.[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Pd:92][CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1>>[Br:53][Sn:59]([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])([CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67])[c:68]1[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)([c:80]2[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]2)[c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[cH:71][n:72]1.[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[Pd:92].[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1", "[Br:53][Sn:59]([CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67].[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19]([Pd:92][c:68]3[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]4[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]4)([c:80]4[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]4)[c:86]4[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]4)[cH:71][n:72]3)[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1>>[Br:53][Sn:59]([CH2:58][CH2:57][CH2:56][CH3:55])([CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH3:67].[CH3:169][N:170]([CH3:171])[CH:172]=[O:173].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:54])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19](-[c:68]3[cH:69][n:70]([C:73]([c:74]4[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]4)([c:80]4[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]4)[c:86]4[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]4)[cH:71][n:72]3)[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[Pd:92].[cH:112]1[cH:113][cH:114][c:115]([P:116]([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:129][cH:130]1.[cH:131]1[cH:132][cH:133][c:134]([P:135]([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:148][cH:149]1.[cH:150]1[cH:151][cH:152][c:153]([P:154]([c:155]2[cH:156][cH:157][cH:158][cH:159][cH:160]2)[c:161]2[cH:162][cH:163][cH:164][cH:165][cH:166]2)[cH:167][cH:168]1.[cH:93]1[cH:94][cH:95][c:96]([P:97]([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[cH:110][cH:111]1", "[CH3:155][N:156]([CH3:157])[CH:158]=[O:159].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:53])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19](-[c:54]3[cH:55][n:56]([C:59]([c:60]4[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]4)([c:66]4[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]4)[c:72]4[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]4)[cH:57][n:58]3)[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[Pd:78].[cH:117]1[cH:118][cH:119][c:120]([P:121]([c:122]2[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]2)[c:128]2[cH:129][cH:130][cH:131][cH:132][cH:133]2)[cH:134][cH:135]1.[cH:136]1[cH:137][cH:138][c:139]([P:140]([c:141]2[cH:142][cH:143][cH:144][cH:145][cH:146]2)[c:147]2[cH:148][cH:149][cH:150][cH:151][cH:152]2)[cH:153][cH:154]1.[cH:79]1[cH:80][cH:81][c:82]([P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[cH:96][cH:97]1.[cH:98]1[cH:99][cH:100][c:101]([P:102]([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[cH:115][cH:116]1>>[CH3:155][N:156]([CH3:157])[CH:158]=[O:159].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[NH:5][c:6]1[n:7][n:8]([CH3:53])[c:9]2[c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][c:17]2[s:18][c:19](-[c:54]3[cH:55][n:56]([C:59]([c:60]4[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]4)([c:66]4[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]4)[c:72]4[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]4)[cH:57][n:58]3)[n:20][c:21]2[n:22][c:23]1[CH:24]([CH2:25][c:26]1[cH:27][c:28]([F:33])[cH:29][c:30]([F:32])[cH:31]1)[NH:34][C:35](=[O:36])[CH2:37][n:38]1[n:39][c:40]([C:49]([F:50])([F:51])[F:52])[c:41]2[c:42]1[C:43]([F:47])([F:48])[CH:44]1[CH:45]2[CH2:46]1.[Pd:78].[cH:117]1[cH:118][cH:119][c:120]([P:121]([c:122]2[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]2)[c:128]2[cH:129][cH:130][cH:131][cH:132][cH:133]2)[cH:134][cH:135]1.[cH:136]1[cH:137][cH:138][c:139]([P:140]([c:141]2[cH:142][cH:143][cH:144][cH:145][cH:146]2)[c:147]2[cH:148][cH:149][cH:150][cH:151][cH:152]2)[cH:153][cH:154]1.[cH:79]1[cH:80][cH:81][c:82]([P:83]([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[cH:96][cH:97]1.[cH:98]1[cH:99][cH:100][c:101]([P:102]([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[cH:115][cH:116]1" ] } ], "Chloro Suzuki coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Suzuki coupling/type_1/5483.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6]([Cl:11])[cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1", "[NH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]([B:19]([OH:20])[OH:21])[cH:18]1", "[O:99]=[C:100]([O:101][K:102])[O:103][K:104]", "[OH2:111]", "[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[Pd:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:26][cH:27]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6](-[c:17]3[cH:16][cH:15][cH:14][c:13]([NH2:12])[cH:18]3)[cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1" ], "byproducts": [ "[B:19]([OH:20])([OH:21])[O:101][C:100](=[O:99])[O:103][K:104]", "[B:19]([OH:20])([OH:21])[OH:111]", "[Cl-:11]", "[K+:102]", "[P:80]([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1", "[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[cH:26][cH:27]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cn2nc(Cl)ccc2n1", "Nc1cccc(B(O)O)c1", "O", "O=C(O[K])O[K]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "Cc1cn2nc(-c3cccc(N)c3)ccc2n1" ], "byproducts": [ "O=C(O[K])OB(O)O", "OB(O)O", "[Cl-]", "[K+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:106]1[CH2:107][O:108][CH2:109][CH2:110][O:111]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6]([Cl:11])[cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1.[NH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]([B:19]([OH:20])[OH:21])[cH:18]1.[O:99]=[C:100]([O:101][K:102])[O:103][K:104].[OH2:105].[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[Pd:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:26][cH:27]1>>[CH2:106]1[CH2:107][O:108][CH2:109][CH2:110][O:111]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6]([Cl:11])[cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1.[NH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c:17]([B:19]([OH:20])[OH:21])[cH:18]1.[O:99]=[C:100]([O:101][K:102])[O:103][K:104].[OH2:105].[P:80]([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1.[Pd:41]([P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[P:61]([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1.[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[cH:26][cH:27]1", "[CH2:57]1[CH2:58][O:59][CH2:60][CH2:61][O:62]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6](-[c:16]3[cH:15][cH:14][cH:13][c:12]([NH2:11])[cH:17]3)[cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1.[Pd:18]([P:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[CH2:57]1[CH2:58][O:59][CH2:60][CH2:61][O:62]1.[CH3:1][c:2]1[cH:3][n:4]2[n:5][c:6](-[c:16]3[cH:15][cH:14][cH:13][c:12]([NH2:11])[cH:17]3)[cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1.[Pd:18]([P:19]([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)([c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]1)[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[P:38]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Suzuki coupling/type_1/5988.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:40][C:41]1([CH3:70])[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2-[c:48]2[c:49]1[cH:50][c:51]([N:54]([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([B:67]([OH:68])[OH:69])[cH:65][cH:66]1)[cH:52][cH:53]2", "[Cl:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]1[C:8]1([c:9]3[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3-[c:15]3[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[C:27]21[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-[c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2", "[O:148]=[C:149]([O:150][K:151])[O:152][K:153]", "[cH:71]1[cH:72][cH:73][c:74]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[Pd:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)([P:110]([c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[P:129]([c:130]2[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]2)([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:75][cH:76]1" ], "products": [ "[c:2]1(-[c:64]2[cH:63][cH:62][c:61]([N:54]([c:51]3[cH:50][c:49]4[c:48]([cH:53][cH:52]3)-[c:47]3[c:42]([cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[C:41]4([CH3:40])[CH3:70])[c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[cH:66][cH:65]2)[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]1[C:8]1([c:9]3[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3-[c:15]3[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[C:27]21[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-[c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2" ], "byproducts": [ "[B:67]([OH:68])([OH:69])[O:150][C:149](=[O:148])[O:152][K:153]", "[Cl-:1]", "[K+:151]", "[P:129]([c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1)([c:136]1[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]1)[c:142]1[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]1", "[cH:71]1[cH:72][cH:73][c:74]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[cH:75][cH:76]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)c2ccccc2-c2ccc(N(c3ccccc3)c3ccc(B(O)O)cc3)cc21", "Clc1cccc2c1C1(c3ccccc3-c3ccccc31)c1ccccc1C21c2ccccc2-c2ccccc21", "O=C(O[K])O[K]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC1(C)c2ccccc2-c2ccc(N(c3ccccc3)c3ccc(-c4cccc5c4C4(c6ccccc6-c6ccccc64)c4ccccc4C54c5ccccc5-c5ccccc54)cc3)cc21" ], "byproducts": [ "O=C(O[K])OB(O)O", "[Cl-]", "[K+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[cH:71]1[cH:72][cH:73][c:74]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[Pd:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)([P:110]([c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[P:129]([c:130]2[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]2)([c:136]2[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]2)[c:142]2[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]2)[cH:75][cH:76]1.[Cl:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]1[C:8]1([c:9]3[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3-[c:15]3[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[C:27]21[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-[c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2.[O:148]=[C:149]([O:150][K:151])[O:152][K:153].[CH3:40][C:41]1([CH3:70])[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2-[c:48]2[c:49]1[cH:50][c:51]([N:54]([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([B:67]([OH:68])[OH:69])[cH:65][cH:66]1)[cH:52][cH:53]2.[CH2:154]1[CH2:155][CH2:156][O:157][CH2:158]1.[C-:159]#[O+:160]>>[Pd:90]([P:91]([c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)([c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[P:110]([c:111]1[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]1)([c:117]1[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]1)[c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[P:129]([c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1)([c:136]1[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]1)[c:142]1[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]1.[cH:71]1[cH:72][cH:73][c:74]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[cH:75][cH:76]1.[Cl:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]1[C:8]1([c:9]3[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3-[c:15]3[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[C:27]21[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-[c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2.[O:148]=[C:149]([O:150][K:151])[O:152][K:153].[CH3:40][C:41]1([CH3:70])[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2-[c:48]2[c:49]1[cH:50][c:51]([N:54]([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][c:64]([B:67]([OH:68])[OH:69])[cH:65][cH:66]1)[cH:52][cH:53]2.[CH2:154]1[CH2:155][CH2:156][O:157][CH2:158]1.[C-:159]#[O+:160]", "[P:129]([c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1)([c:136]1[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]1)[c:142]1[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]1.[cH:71]1[cH:72][cH:73][c:74]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[cH:75][cH:76]1.[Cl-:1].[K+:151].[c:2]1([Pd:90]([c:64]2[cH:63][cH:62][c:61]([N:54]([c:51]3[cH:50][c:49]4[c:48]([cH:53][cH:52]3)-[c:47]3[c:42]([cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[C:41]4([CH3:40])[CH3:70])[c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[cH:66][cH:65]2)([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)([c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[c:104]2[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]2)[P:110]([c:111]2[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]2)([c:117]2[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]2)[c:123]2[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]2)[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]1[C:8]1([c:9]3[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3-[c:15]3[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[C:27]21[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-[c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2.[B:67]([OH:68])([OH:69])[O:150][C:149](=[O:148])[O:152][K:153].[CH2:154]1[CH2:155][CH2:156][O:157][CH2:158]1.[C-:159]#[O+:160]>>[Pd:90]([P:91]([c:92]1[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]1)([c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[P:110]([c:111]1[cH:112][cH:113][cH:114][cH:115][cH:116]1)([c:117]1[cH:118][cH:119][cH:120][cH:121][cH:122]1)[c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[P:129]([c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1)([c:136]1[cH:137][cH:138][cH:139][cH:140][cH:141]1)[c:142]1[cH:143][cH:144][cH:145][cH:146][cH:147]1.[cH:71]1[cH:72][cH:73][c:74]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[cH:75][cH:76]1.[Cl-:1].[K+:151].[B:67]([OH:68])([OH:69])[O:150][C:149](=[O:148])[O:152][K:153].[c:2]1(-[c:64]2[cH:63][cH:62][c:61]([N:54]([c:51]3[cH:50][c:49]4[c:48]([cH:53][cH:52]3)-[c:47]3[c:42]([cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]3)[C:41]4([CH3:40])[CH3:70])[c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[cH:66][cH:65]2)[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]1[C:8]1([c:9]3[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3-[c:15]3[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[C:27]21[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]2-[c:34]2[c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2.[CH2:154]1[CH2:155][CH2:156][O:157][CH2:158]1.[C-:159]#[O+:160]", "[C-:111]#[O+:112].[CH2:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110]1.[Pd:67]([P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[P:87]([c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)([c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[c:1]1(-[c:63]2[cH:62][cH:61][c:60]([N:53]([c:50]3[cH:49][c:48]4[c:47]([cH:52][cH:51]3)-[c:46]3[c:41]([cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[C:40]4([CH3:39])[CH3:66])[c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[cH:65][cH:64]2)[cH:2][cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]1[C:7]1([c:8]3[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]3-[c:14]3[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[C:26]21[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]2-[c:33]2[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2>>[C-:111]#[O+:112].[CH2:106]1[CH2:107][CH2:108][O:109][CH2:110]1.[Pd:67]([P:68]([c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1)([c:75]1[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]1)[c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)[P:87]([c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)([c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[c:100]1[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]1.[c:1]1(-[c:63]2[cH:62][cH:61][c:60]([N:53]([c:50]3[cH:49][c:48]4[c:47]([cH:52][cH:51]3)-[c:46]3[c:41]([cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[C:40]4([CH3:39])[CH3:66])[c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[cH:65][cH:64]2)[cH:2][cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]1[C:7]1([c:8]3[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]3-[c:14]3[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]3)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]1[C:26]21[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][c:32]2-[c:33]2[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Suzuki coupling/type_0/9270.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1", "[OH2:145]", "[Pd:146]", "[Pd:147]" ], "products": [ "[c:9]1(-[c:35]2[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]3[n:42][cH:43][n:44][c:45]4[c:46]3[s:47][c:48]3[c:49]4[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[cH:39][cH:40]2)[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]2[n:16][c:17](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[n:18][c:19](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]3)[n:20]2)[cH:14]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([OH:145])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl-:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)OB(c2cccc(-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c2)OC1(C)C", "Clc1ccc(-c2ncnc3c2sc2ccccc23)cc1", "O", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "c1ccc(-c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3cccc(-c4ccc(-c5ncnc6c5sc5ccccc56)cc4)c3)n2)cc1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(O)OC1(C)C", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1.[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[OH2:54].[Pd:55].[Pd:56]>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl:34][Pd:55][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1.[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[OH2:54].[Pd:56]", "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl:34][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1.[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[OH2:54].[Pd:55].[Pd:56]>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl:34][Pd:56][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1.[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[OH2:54].[Pd:55]", "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl:34][Pd:55][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1.[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[OH2:54].[Pd:56]>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:56].[c:35]1([Pd:55][OH:54])[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1", "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl:34][Pd:56][c:35]1[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1.[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[OH2:54].[Pd:55]>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:55].[c:35]1([Pd:56][OH:54])[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1", "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:56].[c:35]1([Pd:55][OH:54])[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([OH:54])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:56].[c:9]1([Pd:55][c:35]2[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]3[n:42][cH:43][n:44][c:45]4[c:46]3[s:47][c:48]3[c:49]4[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[cH:39][cH:40]2)[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]2[n:16][c:17](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[n:18][c:19](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]3)[n:20]2)[cH:14]1", "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]3[n:16][c:17](-[c:27]4[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[n:18][c:19](-[c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]4)[n:20]3)[cH:14]2)[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:55].[c:35]1([Pd:56][OH:54])[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]2[n:42][cH:43][n:44][c:45]3[c:46]2[s:47][c:48]2[c:49]3[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]2)[cH:39][cH:40]1>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([OH:54])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:55].[c:9]1([Pd:56][c:35]2[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]3[n:42][cH:43][n:44][c:45]4[c:46]3[s:47][c:48]3[c:49]4[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[cH:39][cH:40]2)[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]2[n:16][c:17](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[n:18][c:19](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]3)[n:20]2)[cH:14]1", "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([OH:54])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:56].[c:9]1([Pd:55][c:35]2[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]3[n:42][cH:43][n:44][c:45]4[c:46]3[s:47][c:48]3[c:49]4[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[cH:39][cH:40]2)[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]2[n:16][c:17](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[n:18][c:19](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]3)[n:20]2)[cH:14]1>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([OH:54])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:55].[Pd:56].[c:9]1(-[c:35]2[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]3[n:42][cH:43][n:44][c:45]4[c:46]3[s:47][c:48]3[c:49]4[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[cH:39][cH:40]2)[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]2[n:16][c:17](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[n:18][c:19](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]3)[n:20]2)[cH:14]1", "[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([OH:54])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:55].[c:9]1([Pd:56][c:35]2[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]3[n:42][cH:43][n:44][c:45]4[c:46]3[s:47][c:48]3[c:49]4[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[cH:39][cH:40]2)[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]2[n:16][c:17](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[n:18][c:19](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]3)[n:20]2)[cH:14]1>>[CH3:140][O:141][CH2:142][CH2:143][O:144][CH3:145].[CH3:1][C:2]1([CH3:33])[O:3][B:4]([OH:54])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH3:57][O:58][c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]([O:64][CH3:65])[c:66]1-[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]1[P:73]([CH:74]1[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]1)[CH:80]1[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]1.[Cl-:34].[N:146]#[N:147].[O:104]=[C:105]([CH:106]=[CH:107][c:108]1[cH:109][cH:110][cH:111][cH:112][cH:113]1)[CH:114]=[CH:115][c:116]1[cH:117][cH:118][cH:119][cH:120][cH:121]1.[O:122]=[C:123]([CH:124]=[CH:125][c:126]1[cH:127][cH:128][cH:129][cH:130][cH:131]1)[CH:132]=[CH:133][c:134]1[cH:135][cH:136][cH:137][cH:138][cH:139]1.[O:86]=[C:87]([CH:88]=[CH:89][c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1)[CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1.[Pd:55].[Pd:56].[c:9]1(-[c:35]2[cH:36][cH:37][c:38](-[c:41]3[n:42][cH:43][n:44][c:45]4[c:46]3[s:47][c:48]3[c:49]4[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[cH:39][cH:40]2)[cH:10][cH:11][cH:12][c:13](-[c:15]2[n:16][c:17](-[c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)[n:18][c:19](-[c:21]3[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]3)[n:20]2)[cH:14]1", "[CH3:128][O:129][CH2:130][CH2:131][O:132][CH3:133].[CH3:45][O:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]1-[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][c:60]1[P:61]([CH:62]1[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]1)[CH:68]1[CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73]1.[N:134]#[N:135].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:44].[c:1]1(-[c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[n:32][cH:33][n:34][c:35]4[c:36]3[s:37][c:38]3[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[cH:29][cH:30]2)[cH:2][cH:3][cH:4][c:5](-[c:7]2[n:8][c:9](-[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[n:10][c:11](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[n:12]2)[cH:6]1>>[CH3:128][O:129][CH2:130][CH2:131][O:132][CH3:133].[CH3:45][O:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]1-[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][c:60]1[P:61]([CH:62]1[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]1)[CH:68]1[CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73]1.[N:134]#[N:135].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:44].[c:1]1(-[c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[n:32][cH:33][n:34][c:35]4[c:36]3[s:37][c:38]3[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[cH:29][cH:30]2)[cH:2][cH:3][cH:4][c:5](-[c:7]2[n:8][c:9](-[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[n:10][c:11](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[n:12]2)[cH:6]1", "[CH3:128][O:129][CH2:130][CH2:131][O:132][CH3:133].[CH3:45][O:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]1-[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][c:60]1[P:61]([CH:62]1[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]1)[CH:68]1[CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73]1.[N:134]#[N:135].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:44].[c:1]1(-[c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[n:32][cH:33][n:34][c:35]4[c:36]3[s:37][c:38]3[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[cH:29][cH:30]2)[cH:2][cH:3][cH:4][c:5](-[c:7]2[n:8][c:9](-[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[n:10][c:11](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[n:12]2)[cH:6]1>>[CH3:128][O:129][CH2:130][CH2:131][O:132][CH3:133].[CH3:45][O:46][c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]1-[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][c:60]1[P:61]([CH:62]1[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]1)[CH:68]1[CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73]1.[N:134]#[N:135].[O:110]=[C:111]([CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1)[CH:120]=[CH:121][c:122]1[cH:123][cH:124][cH:125][cH:126][cH:127]1.[O:74]=[C:75]([CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)[CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1.[O:92]=[C:93]([CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1)[CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[Pd:44].[c:1]1(-[c:25]2[cH:26][cH:27][c:28](-[c:31]3[n:32][cH:33][n:34][c:35]4[c:36]3[s:37][c:38]3[c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[cH:29][cH:30]2)[cH:2][cH:3][cH:4][c:5](-[c:7]2[n:8][c:9](-[c:19]3[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]3)[n:10][c:11](-[c:13]3[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]3)[n:12]2)[cH:6]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Suzuki coupling/type_0/2385.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Cl:9])[n:7][n:8]1", "[O:112]=[C:113]([O:114][Na:115])[O:116][Na:117]", "[OH2:118]", "[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1", "[Pd:119]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6](-[c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]2)[n:7][n:8]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:9]", "[Na+:115]", "[OH:20][B:21]([OH:22])[O:114][C:113](=[O:112])[O:116][Na:117]", "[OH:20][B:21]([OH:22])[OH:118]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cc(-c2ccc(C(F)(F)F)cc2)c(Cl)nn1", "O", "O=C(O[Na])O[Na]", "OB(O)c1cccc(F)c1", "[Pd]" ], "products": [ "COc1cc(-c2ccc(C(F)(F)F)cc2)c(-c2cccc(F)c2)nn1" ], "byproducts": [ "O=C(O[Na])OB(O)O", "OB(O)O", "[Cl-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Cl:9])[n:7][n:8]1.[O:30]=[C:31]([O:32][Na:33])[O:34][Na:35].[OH2:36].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[Pd:37].[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1>>[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][Cl:9])[n:7][n:8]1.[O:30]=[C:31]([O:32][Na:33])[O:34][Na:35].[OH2:36].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1", "[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][Cl:9])[n:7][n:8]1.[O:30]=[C:31]([O:32][Na:33])[O:34][Na:35].[OH2:36].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1>>[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][OH:36])[n:7][n:8]1.[Cl-:9].[O:30]=[C:31]([O:32][Na:33])[O:34][Na:35].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1", "[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][Cl:9])[n:7][n:8]1.[O:30]=[C:31]([O:32][Na:33])[O:34][Na:35].[OH2:36].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1>>[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][O:32][C:31](=[O:30])[O:34][Na:35])[n:7][n:8]1.[Cl-:9].[Na+:33].[OH2:36].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1", "[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][OH:36])[n:7][n:8]1.[Cl-:9].[O:30]=[C:31]([O:32][Na:33])[O:34][Na:35].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1>>[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]2)[n:7][n:8]1.[Cl-:9].[O:30]=[C:31]([O:32][Na:33])[O:34][Na:35].[OH:20][B:21]([OH:22])[OH:36].[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1", "[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][O:32][C:31](=[O:30])[O:34][Na:35])[n:7][n:8]1.[Cl-:9].[Na+:33].[OH2:36].[OH:20][B:21]([OH:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1>>[CH3:114][O:115][CH2:116][CH2:117][O:118][CH3:119].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[cH:14][cH:15]2)[c:6]([Pd:37][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27]([F:29])[cH:28]2)[n:7][n:8]1.[Cl-:9].[Na+:33].[OH2:36].[OH:20][B:21]([OH:22])[O:32][C:31](=[O:30])[O:34][Na:35].[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[cH:55][cH:56]1.[cH:57]1[cH:58][cH:59][c:60]([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)[c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[cH:74][cH:75]1.[cH:76]1[cH:77][cH:78][c:79]([P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)[c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[cH:93][cH:94]1.[cH:95]1[cH:96][cH:97][c:98]([P:99]([c:100]2[cH:101][cH:102][cH:103][cH:104][cH:105]2)[c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[cH:112][cH:113]1", "[CH3:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107][CH3:108].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:13][cH:14]2)[c:6](-[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([F:25])[cH:24]2)[n:7][n:8]1.[Pd:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:63][cH:64]1.[cH:65]1[cH:66][cH:67][c:68]([P:69]([c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[cH:82][cH:83]1.[cH:84]1[cH:85][cH:86][c:87]([P:88]([c:89]2[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]2)[c:95]2[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]2)[cH:101][cH:102]1>>[CH3:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107][CH3:108].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:13][cH:14]2)[c:6](-[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([F:25])[cH:24]2)[n:7][n:8]1.[Pd:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P:31]([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[cH:44][cH:45]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:50]([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[c:57]2[cH:58][cH:59][cH:60][cH:61][cH:62]2)[cH:63][cH:64]1.[cH:65]1[cH:66][cH:67][c:68]([P:69]([c:70]2[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]2)[c:76]2[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]2)[cH:82][cH:83]1.[cH:84]1[cH:85][cH:86][c:87]([P:88]([c:89]2[cH:90][cH:91][cH:92][cH:93][cH:94]2)[c:95]2[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]2)[cH:101][cH:102]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Suzuki coupling/type_1/9721.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]3[c:17]([cH:18]2)[C:16]2([CH2:15][C:14]([CH3:26])([CH3:27])[O:13]3)[N:19]=[C:20]([NH2:25])[N:21]([CH3:24])[C:22]2=[O:23])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[CH3:29][O:30][c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][c:35]([Cl:37])[cH:36]1", "[O:115]=[C:116]([O:117][Na:118])[O:119][Na:120]", "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[Pd:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[P:96]([c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[cH:42][cH:43]1" ], "products": [ "[c:9]1(-[c:35]2[n:34][cH:33][cH:32][c:31]([O:30][CH3:29])[cH:36]2)[cH:10][cH:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[C:16]1([CH2:15][C:14]([CH3:26])([CH3:27])[O:13]2)[N:19]=[C:20]([NH2:25])[N:21]([CH3:24])[C:22]1=[O:23]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[O:3][B:4]([O:117][C:116](=[O:115])[O:119][Na:120])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8]", "[Cl-:37]", "[Na+:118]", "[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1", "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN1C(=O)C2(CC(C)(C)Oc3ccc(B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)cc32)N=C1N", "COc1ccnc(Cl)c1", "O=C(O[Na])O[Na]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "COc1ccnc(-c2ccc3c(c2)C2(CC(C)(C)O3)N=C(N)N(C)C2=O)c1" ], "byproducts": [ "CC1(C)OB(OC(=O)O[Na])OC1(C)C", "[Cl-]", "[Na+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[Pd:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[P:96]([c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[cH:42][cH:43]1.[CH3:29][O:30][c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][c:35]([Cl:37])[cH:36]1.[O:115]=[C:116]([O:117][Na:118])[O:119][Na:120].[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]3[c:17]([cH:18]2)[C:16]2([CH2:15][C:14]([CH3:26])([CH3:27])[O:13]3)[N:19]=[C:20]([NH2:25])[N:21]([CH3:24])[C:22]2=[O:23])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH2:121]1[CH2:122][O:123][CH2:124][CH2:125][O:126]1>>[Pd:57]([P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[CH3:29][O:30][c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][c:35]([Cl:37])[cH:36]1.[O:115]=[C:116]([O:117][Na:118])[O:119][Na:120].[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[O:3][B:4]([c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]3[c:17]([cH:18]2)[C:16]2([CH2:15][C:14]([CH3:26])([CH3:27])[O:13]3)[N:19]=[C:20]([NH2:25])[N:21]([CH3:24])[C:22]2=[O:23])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH2:121]1[CH2:122][O:123][CH2:124][CH2:125][O:126]1", "[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[Cl-:37].[Na+:118].[c:9]1([Pd:57]([c:35]2[n:34][cH:33][cH:32][c:31]([O:30][CH3:29])[cH:36]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[cH:10][cH:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[C:16]1([CH2:15][C:14]([CH3:26])([CH3:27])[O:13]2)[N:19]=[C:20]([NH2:25])[N:21]([CH3:24])[C:22]1=[O:23].[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[O:3][B:4]([O:117][C:116](=[O:115])[O:119][Na:120])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[CH2:121]1[CH2:122][O:123][CH2:124][CH2:125][O:126]1>>[Pd:57]([P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[Cl-:37].[Na+:118].[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[O:3][B:4]([O:117][C:116](=[O:115])[O:119][Na:120])[O:5][C:6]1([CH3:7])[CH3:8].[c:9]1(-[c:35]2[n:34][cH:33][cH:32][c:31]([O:30][CH3:29])[cH:36]2)[cH:10][cH:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[C:16]1([CH2:15][C:14]([CH3:26])([CH3:27])[O:13]2)[N:19]=[C:20]([NH2:25])[N:21]([CH3:24])[C:22]1=[O:23].[CH2:121]1[CH2:122][O:123][CH2:124][CH2:125][O:126]1", "[CH2:67]1[CH2:68][O:69][CH2:70][CH2:71][O:72]1.[Pd:28]([P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[c:1]1(-[c:26]2[n:25][cH:24][cH:23][c:22]([O:21][CH3:20])[cH:27]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:9]([cH:10]1)[C:8]1([CH2:7][C:6]([CH3:18])([CH3:19])[O:5]2)[N:11]=[C:12]([NH2:17])[N:13]([CH3:16])[C:14]1=[O:15]>>[CH2:67]1[CH2:68][O:69][CH2:70][CH2:71][O:72]1.[Pd:28]([P:29]([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)[c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[P:48]([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1.[c:1]1(-[c:26]2[n:25][cH:24][cH:23][c:22]([O:21][CH3:20])[cH:27]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:9]([cH:10]1)[C:8]1([CH2:7][C:6]([CH3:18])([CH3:19])[O:5]2)[N:11]=[C:12]([NH2:17])[N:13]([CH3:16])[C:14]1=[O:15]" ] } ], "Carboxylic acid + amine condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic acid + amine condensation/type_1/2209.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:2][c:3]1[cH:4][c:5]([F:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[OH:11]", "[OH:13][CH:14]1[CH2:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][CH2:19]1" ], "products": [ "[CH3:2][c:3]1[cH:4][c:5]([F:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[N:18]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:14]([OH:13])[CH2:19]1" ], "byproducts": [ "[OH-:11]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cc(F)ccc1C(=O)O", "OC1CCCNC1" ], "products": [ "Cc1cc(F)ccc1C(=O)N1CCCC(O)C1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[OH:10].[ClH:19].[OH:12][CH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18]1>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8]([O-:9])([OH:10])[NH+:17]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:12])[CH2:18]1.[ClH:19]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8]([O-:9])([OH:10])[NH+:17]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:12])[CH2:18]1.[ClH:19]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8]([O-:9])([OH:10])[N:17]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:12])[CH2:18]1.[ClH:19]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8]([O-:9])([OH:10])[N:17]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:12])[CH2:18]1.[ClH:19]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[N:17]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:12])[CH2:18]1.[ClH:19].[OH-:10]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[N:17]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:12])[CH2:18]1.[ClH:19].[OH-:10]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][c:4]([F:11])[cH:5][cH:6][c:7]1[C:8](=[O:9])[N:17]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:12])[CH2:18]1.[ClH:19].[OH-:10]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic acid + amine condensation/type_1/9853.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13](=[O:14])[OH:15])[CH2:12]1", "[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)[cH:28]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13](=[O:14])[NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[OH-:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C(=O)O)C(c2ccccc2)C1", "Nc1cccc(-c2ccccc2)c1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C(=O)Nc2cccc(-c3ccccc3)c2)C(c2ccccc2)C1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[NH2:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)[cH:28]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13](=[O:14])[OH:15])[CH2:12]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13]([O-:14])([OH:15])[NH2+:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13]([O-:14])([OH:15])[NH2+:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13]([O-:14])([OH:15])[NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13]([O-:14])([OH:15])[NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13](=[O:14])[NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1.[OH-:15].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13](=[O:14])[NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1.[OH-:15].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[CH:11]([C:13](=[O:14])[NH:22][c:23]2[cH:24][cH:25][cH:26][c:27](-[c:29]3[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]3)[cH:28]2)[CH2:12]1.[OH-:15].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[CH3:52][CH2:53][N:54]([CH:55]([CH3:56])[CH3:57])[CH:58]([CH3:59])[CH3:60].[F:61][P-:62]([F:63])([F:64])([F:65])([F:66])[F:67].[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:78][CH2:79][Mg:80][Br:81]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic acid + amine condensation/type_1/79426.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:14][N:15]([CH3:16])[C:17](=[O:18])[c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][c:23](-[c:25]2[cH:26][cH:27][c:28]([O:45][CH3:46])[c:29]([S:31](=[O:32])(=[O:33])[NH:34][c:35]3[cH:36][cH:37][cH:38][c:39]([NH:41][CH2:42][CH2:43][NH2:44])[cH:40]3)[cH:30]2)[cH:24]1", "[CH3:3][O:4][c:5]1[cH:6][n:7][cH:8][c:9]([C:11](=[O:12])[OH:13])[cH:10]1" ], "products": [ "[CH3:3][O:4][c:5]1[cH:6][n:7][cH:8][c:9]([C:11](=[O:12])[NH:44][CH2:43][CH2:42][NH:41][c:39]2[cH:38][cH:37][cH:36][c:35]([NH:34][S:31]([c:29]3[c:28]([O:45][CH3:46])[cH:27][cH:26][c:25](-[c:23]4[cH:22][cH:21][cH:20][c:19]([C:17]([N:15]([CH3:14])[CH3:16])=[O:18])[cH:24]4)[cH:30]3)(=[O:32])=[O:33])[cH:40]2)[cH:10]1" ], "byproducts": [ "[OH-:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(-c2cccc(C(=O)N(C)C)c2)cc1S(=O)(=O)Nc1cccc(NCCN)c1", "COc1cncc(C(=O)O)c1" ], "products": [ "COc1cncc(C(=O)NCCNc2cccc(NS(=O)(=O)c3cc(-c4cccc(C(=O)N(C)C)c4)ccc3OC)c2)c1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:12][N:13]([CH3:14])[C:15](=[O:16])[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][c:21](-[c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([O:43][CH3:44])[c:27]([S:29](=[O:30])(=[O:31])[NH:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([NH:39][CH2:40][CH2:41][NH2:42])[cH:38]3)[cH:28]2)[cH:22]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9]([O-:10])([OH:11])[NH2+:42][CH2:41][CH2:40][NH:39][c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][c:33]([NH:32][S:29]([c:27]3[c:26]([O:43][CH3:44])[cH:25][cH:24][c:23](-[c:21]4[cH:20][cH:19][cH:18][c:17]([C:15]([N:13]([CH3:12])[CH3:14])=[O:16])[cH:22]4)[cH:28]3)(=[O:30])=[O:31])[cH:38]2)[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9]([O-:10])([OH:11])[NH2+:42][CH2:41][CH2:40][NH:39][c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][c:33]([NH:32][S:29]([c:27]3[c:26]([O:43][CH3:44])[cH:25][cH:24][c:23](-[c:21]4[cH:20][cH:19][cH:18][c:17]([C:15]([N:13]([CH3:12])[CH3:14])=[O:16])[cH:22]4)[cH:28]3)(=[O:30])=[O:31])[cH:38]2)[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9]([O-:10])([OH:11])[NH:42][CH2:41][CH2:40][NH:39][c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][c:33]([NH:32][S:29]([c:27]3[c:26]([O:43][CH3:44])[cH:25][cH:24][c:23](-[c:21]4[cH:20][cH:19][cH:18][c:17]([C:15]([N:13]([CH3:12])[CH3:14])=[O:16])[cH:22]4)[cH:28]3)(=[O:30])=[O:31])[cH:38]2)[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9]([O-:10])([OH:11])[NH:42][CH2:41][CH2:40][NH:39][c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][c:33]([NH:32][S:29]([c:27]3[c:26]([O:43][CH3:44])[cH:25][cH:24][c:23](-[c:21]4[cH:20][cH:19][cH:18][c:17]([C:15]([N:13]([CH3:12])[CH3:14])=[O:16])[cH:22]4)[cH:28]3)(=[O:30])=[O:31])[cH:38]2)[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9](=[O:10])[NH:42][CH2:41][CH2:40][NH:39][c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][c:33]([NH:32][S:29]([c:27]3[c:26]([O:43][CH3:44])[cH:25][cH:24][c:23](-[c:21]4[cH:20][cH:19][cH:18][c:17]([C:15]([N:13]([CH3:12])[CH3:14])=[O:16])[cH:22]4)[cH:28]3)(=[O:30])=[O:31])[cH:38]2)[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46].[OH-:11]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9](=[O:10])[NH:42][CH2:41][CH2:40][NH:39][c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][c:33]([NH:32][S:29]([c:27]3[c:26]([O:43][CH3:44])[cH:25][cH:24][c:23](-[c:21]4[cH:20][cH:19][cH:18][c:17]([C:15]([N:13]([CH3:12])[CH3:14])=[O:16])[cH:22]4)[cH:28]3)(=[O:30])=[O:31])[cH:38]2)[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46].[OH-:11]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][n:5][cH:6][c:7]([C:9](=[O:10])[NH:42][CH2:41][CH2:40][NH:39][c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][c:33]([NH:32][S:29]([c:27]3[c:26]([O:43][CH3:44])[cH:25][cH:24][c:23](-[c:21]4[cH:20][cH:19][cH:18][c:17]([C:15]([N:13]([CH3:12])[CH3:14])=[O:16])[cH:22]4)[cH:28]3)(=[O:30])=[O:31])[cH:38]2)[cH:8]1.[ClH:45].[ClH:46].[OH-:11]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic acid + amine condensation/type_1/170603.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[NH:6][CH2:7]1", "[CH3:20][CH2:21][c:22]1[cH:23][c:24]([NH:29][C:30](=[O:31])[C:32](=[O:33])[OH:34])[cH:25][n:26][c:27]1[NH2:28]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[N:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])=[O:33])[CH2:7]1" ], "byproducts": [ "[OH-:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1CCC(c2ccc(OCCN(C)C)cc2)NC1", "CCc1cc(NC(=O)C(=O)O)cnc1N" ], "products": [ "CCc1cc(NC(=O)C(=O)N2CC(C)CCC2c2ccc(OCCN(C)C)cc2)cnc1N" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[NH:6][CH2:7]1.[CH3:20][CH2:21][c:22]1[cH:23][c:24]([NH:29][C:30](=[O:31])[C:32](=[O:33])[OH:34])[cH:25][n:26][c:27]1[NH2:28].[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[NH+:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])([O-:33])[OH:34])[CH2:7]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[NH+:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])([O-:33])[OH:34])[CH2:7]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]>>[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[N:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])([O-:33])[OH:34])[CH2:7]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]", "[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[N:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])([O-:33])[OH:34])[CH2:7]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]>>[OH-:34].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[N:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])=[O:33])[CH2:7]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]", "[OH-:34].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[N:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])=[O:33])[CH2:7]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]>>[OH-:34].[CH3:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([O:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH3:18])[CH3:19])[cH:12][cH:13]2)[N:6]([C:32]([C:30]([NH:29][c:24]2[cH:23][c:22]([CH2:21][CH3:20])[c:27]([NH2:28])[n:26][cH:25]2)=[O:31])=[O:33])[CH2:7]1.[CH3:35][N:36]([CH3:37])[C:38]([O:39][n:40]1[n:41][n:42][c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][n:47][c:48]12)=[N+:49]([CH3:50])[CH3:51].[F:52][P-:53]([F:54])([F:55])([F:56])([F:57])[F:58].[CH3:59][S:60]([CH3:61])=[O:62].[CH3:63][OH:64].[CH3:65][OH:66].[CH3:67][OH:68].[OH2:69]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic acid + amine condensation/type_1/191790.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:21][O:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27][c:28]1[C:29]([F:30])([F:31])[C:32](=[O:33])[OH:34]", "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20]" ], "products": [ "[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])=[O:33]" ], "byproducts": [ "[OH-:34]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(F)cc1C(F)(F)C(=O)O", "NCc1ccc2c(c1)CN(C1CCC(=O)NC1=O)C2=O" ], "products": [ "COc1ccc(F)cc1C(F)(F)C(=O)NCc1ccc2c(c1)CN(C1CCC(=O)NC1=O)C2=O" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20].[CH3:21][O:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27][c:28]1[C:29]([F:30])([F:31])[C:32](=[O:33])[OH:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]>>[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])([O-:33])[OH:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]", "[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])([O-:33])[OH:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]>>[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])([O-:33])[OH:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]", "[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])([O-:33])[OH:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]>>[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])=[O:33].[OH-:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]", "[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])=[O:33].[OH-:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]>>[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:10]([cH:11]1)[CH2:9][N:8]([CH:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15](=[O:19])[NH:16][C:17]1=[O:18])[C:7]2=[O:20])[C:32]([C:29]([c:28]1[c:23]([O:22][CH3:21])[cH:24][cH:25][c:26]([F:35])[cH:27]1)([F:30])[F:31])=[O:33].[OH-:34].[CH3:36][N:37]([CH3:38])[C:39]([O:40][n:41]1[n:42][n:43][c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][n:48][c:49]12)=[N+:50]([CH3:51])[CH3:52].[CH3:53][CH2:54][N:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[CH:59]([CH3:60])[CH3:61].[F:62][P-:63]([F:64])([F:65])([F:66])([F:67])[F:68].[CH3:69][N:70]([CH3:71])[CH:72]=[O:73].[CH3:74][S:75](=[O:76])(=[O:77])[OH:78].[CH3:79][S:80]([CH3:81])=[O:82]" ] } ], "Darzens chlorination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens chlorination/type_0/5950.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]", "[OH:5][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1" ], "products": [ "[Cl:3][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1" ], "byproducts": [ "[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=S(Cl)Cl", "OCCc1cncnc1" ], "products": [ "ClCCc1cncnc1" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:5][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]>>[O-:5][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]", "[O-:5][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]>>[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O:5][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[Cl-:3]", "[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O:5][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[Cl-:3]>>[Cl:3][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5]", "[Cl:3][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5]>>[Cl:3][CH2:6][CH2:7][c:8]1[cH:9][n:10][cH:11][n:12][cH:13]1.[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens chlorination/type_0/97.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:2]=[S:3]([Cl:4])[Cl:5]", "[OH:6][CH2:7][c:8]1[n:9][cH:10][nH:11][c:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][cH:18]1" ], "products": [ "[Cl:5][CH2:7][c:8]1[n:9][cH:10][nH:11][c:12]1-[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([Cl:19])[cH:17][cH:18]1" ], "byproducts": [ "[O:2]=[S:3]([Cl:4])[O-:6]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=S(Cl)Cl", "OCc1nc[nH]c1-c1ccc(Cl)cc1" ], "products": [ "ClCc1nc[nH]c1-c1ccc(Cl)cc1" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[ClH:19].[ClH:20].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4].[OH:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1>>[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[ClH:19].[ClH:20].[O-:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]", "[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[ClH:19].[ClH:20].[O-:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]>>[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[Cl-:4].[ClH:19].[ClH:20].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[O:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1", "[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[Cl-:4].[ClH:19].[ClH:20].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[O:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1>>[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[Cl:4][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[ClH:19].[ClH:20].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[O-:5]", "[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[Cl:4][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[ClH:19].[ClH:20].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[O-:5]>>[CH3:21][CH2:22][O:23][CH2:24][c:25]1[n:26][cH:27][nH:28][c:29]1-[c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([Cl:34])[cH:35][cH:36]1.[Cl:4][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][nH:10][c:11]1-[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[ClH:19].[ClH:20].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[O-:5]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens chlorination/type_0/6047.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]", "[OH:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1" ], "products": [ "[Cl:3][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1" ], "byproducts": [ "[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=S(Cl)Cl", "OCc1ncn2c1CN=C(c1ccccc1Cl)c1cc(Cl)ccc1-2" ], "products": [ "ClCc1ncn2c1CN=C(c1ccccc1Cl)c1cc(Cl)ccc1-2" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]>>[O-:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]", "[O-:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34].[O:1]=[S:2]([Cl:3])[Cl:4]>>[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34].[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[Cl-:3]", "[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34].[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O:5][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[Cl-:3]>>[Cl:3][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5].[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34]", "[Cl:3][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5].[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34]>>[Cl:3][CH2:6][c:7]1[n:8][cH:9][n:10]2[c:20]1[CH2:19][N:18]=[C:17]([c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]1[Cl:27])[c:16]1[c:11]-2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:28])[cH:15]1.[O:1]=[S:2]([Cl:4])[O-:5].[CH3:29][CH2:30][O:31][C:32]([CH3:33])=[O:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens chlorination/type_0/6074.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][OH:11])[c:8]1[CH3:9]", "[O:13]=[S:14]([Cl:15])[Cl:16]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][Cl:15])[c:8]1[CH3:9]" ], "byproducts": [ "[O-:11][S:14](=[O:13])[Cl:16]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1c(Br)cnc(CO)c1C", "O=S(Cl)Cl" ], "products": [ "COc1c(Br)cnc(CCl)c1C" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][OH:11])[c:8]1[CH3:9].[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[O:13]=[S:14]([Cl:15])[Cl:16]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][O-:11])[c:8]1[CH3:9].[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[O:13]=[S:14]([Cl:15])[Cl:16]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][O-:11])[c:8]1[CH3:9].[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[O:13]=[S:14]([Cl:15])[Cl:16]>>[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][O:11][S:14](=[O:13])[Cl:16])[c:8]1[CH3:9].[Cl-:15]", "[Cl:17][CH2:18][Cl:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][O:11][S:14](=[O:13])[Cl:16])[c:8]1[CH3:9].[Cl-:15]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][Cl:15])[c:8]1[CH3:9].[O-:11][S:14](=[O:13])[Cl:16].[Cl:17][CH2:18][Cl:19]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][Cl:15])[c:8]1[CH3:9].[O-:11][S:14](=[O:13])[Cl:16].[Cl:17][CH2:18][Cl:19]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:12])[cH:5][n:6][c:7]([CH2:10][Cl:15])[c:8]1[CH3:9].[O-:11][S:14](=[O:13])[Cl:16].[Cl:17][CH2:18][Cl:19]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Darzens chlorination/type_0/169.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[CH2:12][CH2:13][CH3:14]", "[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[Cl:18]" ], "byproducts": [ "[O-:11][S:16](=[O:15])[Cl:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC(O)CCCCC(=S)OCC", "O=S(Cl)Cl" ], "products": [ "CCCC(Cl)CCCCC(=S)OCC" ], "byproducts": [ "O=S([O-])Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[CH2:12][CH2:13][CH3:14].[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([O-:11])[CH2:12][CH2:13][CH3:14].[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([O-:11])[CH2:12][CH2:13][CH3:14].[O:15]=[S:16]([Cl:17])[Cl:18].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([O:11][S:16](=[O:15])[Cl:17])[CH2:12][CH2:13][CH3:14].[Cl-:18].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([O:11][S:16](=[O:15])[Cl:17])[CH2:12][CH2:13][CH3:14].[Cl-:18].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[Cl:18].[O-:11][S:16](=[O:15])[Cl:17].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[Cl:18].[O-:11][S:16](=[O:15])[Cl:17].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[S:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[Cl:18].[O-:11][S:16](=[O:15])[Cl:17].[OH2:19].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[cH:23]1[cH:24][cH:25][n:26][cH:27][cH:28]1" ] } ], "Wohl-Ziegler bromination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wohl-Ziegler bromination/type_2/414.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH3:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]", "[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[N:24]1[Br:25]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12][Br:25])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]" ], "byproducts": [ "[BrH:25]", "[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[NH:24]1[BrH:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1c(-c2ncn(C)n2)cc(C)cc1[N+](=O)[O-]", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "COc1c(-c2ncn(C)n2)cc(CBr)cc1[N+](=O)[O-]" ], "byproducts": [ "Br", "O=C1CCC(=O)[NH]1[BrH]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[N:24]1[Br:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH3:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]>>[Br:25].[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[N:24]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH3:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]", "[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[N:24]1[Br:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH3:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]>>[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[N:24]1[BrH:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]", "[Br:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH3:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]>>[BrH:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH3:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11].[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[N:24]1[BrH:25]>>[O:19]=[C:20]1[CH2:21][CH2:22][C:23](=[O:26])[NH:24]1[BrH:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]", "[Br:19].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12][Br:19])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12][Br:19])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4](-[c:13]2[n:14][cH:15][n:16]([CH3:18])[n:17]2)[cH:5][c:6]([CH2:12][Br:19])[cH:7][c:8]1[N+:9]([O-:10])=[O:11]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wohl-Ziegler bromination/type_2/1971.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH3:15]", "[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[N:22]1[Br:23]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15][Br:23]" ], "byproducts": [ "[BrH:23]", "[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[NH:22]1[BrH:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)c1sc2ccnc(Cl)c2c1C", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "CCOC(=O)c1sc2ccnc(Cl)c2c1CBr" ], "byproducts": [ "Br", "O=C1CCC(=O)[NH]1[BrH]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[N:22]1[Br:23].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH3:15].[Cl:25][C:26]([Cl:27])([Cl:28])[Cl:29]>>[Br:23].[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[N:22]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH3:15].[Cl:25][C:26]([Cl:27])([Cl:28])[Cl:29]", "[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[N:22]1[Br:23].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH3:15].[Cl:25][C:26]([Cl:27])([Cl:28])[Cl:29]>>[Cl:25][C:26]([Cl:27])([Cl:28])[Cl:29].[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[N:22]1[BrH:23].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15]", "[Br:17].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH3:15].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[BrH:17].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH3:15].[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[N:22]1[BrH:23].[Cl:25][C:26]([Cl:27])([Cl:28])[Cl:29]>>[O:17]=[C:18]1[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:24])[NH:22]1[BrH:23].[Cl:25][C:26]([Cl:27])([Cl:28])[Cl:29].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15]", "[Br:17].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15][Br:17].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15][Br:17].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[s:7][c:8]2[cH:9][cH:10][n:11][c:12]([Cl:16])[c:13]2[c:14]1[CH2:15][Br:17].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wohl-Ziegler bromination/type_2/1692.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])=[O:11]", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[Br:18]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10][Br:18])=[O:11]" ], "byproducts": [ "[BrH:18]", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1[BrH:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cccnc1C(C)=O", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "COc1cccnc1C(=O)CBr" ], "byproducts": [ "Br", "O=C1CCC(=O)[NH]1[BrH]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[Br:18].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])=[O:11].[CH3:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[O:24][S:25](=[O:26])(=[O:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[Br:18].[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])=[O:11].[CH3:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[O:24][S:25](=[O:26])(=[O:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[Br:18].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])=[O:11].[CH3:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[O:24][S:25](=[O:26])(=[O:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[BrH:18].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10])=[O:11].[CH3:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[O:24][S:25](=[O:26])(=[O:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[Br:12].[CH3:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[O:17][S:18](=[O:19])(=[O:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])=[O:11].[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[BrH:12].[CH3:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[O:17][S:18](=[O:19])(=[O:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10])=[O:11].[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH3:10])=[O:11].[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[N:17]1[BrH:18].[CH3:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[O:24][S:25](=[O:26])(=[O:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10])=[O:11].[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:19])[NH:17]1[BrH:18].[CH3:20][Si:21]([CH3:22])([CH3:23])[O:24][S:25](=[O:26])(=[O:27])[C:28]([F:29])([F:30])[F:31].[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[Br:12].[CH3:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[O:17][S:18](=[O:19])(=[O:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10])=[O:11].[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[CH3:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[O:17][S:18](=[O:19])(=[O:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10][Br:12])=[O:11].[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[CH3:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[O:17][S:18](=[O:19])(=[O:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10][Br:12])=[O:11].[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[CH3:13][Si:14]([CH3:15])([CH3:16])[O:17][S:18](=[O:19])(=[O:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][n:7][c:8]1[C:9]([CH2:10][Br:12])=[O:11].[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH2:28][CH3:29])[CH2:30][CH3:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wohl-Ziegler bromination/type_2/1373.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH3:9])[cH:8]1", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[Br:16]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9][Br:16])[cH:8]1" ], "byproducts": [ "[BrH:16]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1[BrH:16]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1cccc(C)c1", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "COc1cccc(CBr)c1" ], "byproducts": [ "Br", "O=C1CCC(=O)[NH]1[BrH]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[Br:16].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH3:9])[cH:8]1.[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[Br:16].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH3:9])[cH:8]1.[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]", "[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[Br:16].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH3:9])[cH:8]1.[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22].[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[BrH:16].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9])[cH:8]1", "[Br:10].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH3:9])[cH:8]1.[Cl:11][C:12]([Cl:13])([Cl:14])[Cl:15]>>[BrH:10].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9])[cH:8]1.[Cl:11][C:12]([Cl:13])([Cl:14])[Cl:15]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH3:9])[cH:8]1.[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[N:15]1[BrH:16].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22]>>[O:10]=[C:11]1[CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:17])[NH:15]1[BrH:16].[Cl:18][C:19]([Cl:20])([Cl:21])[Cl:22].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9])[cH:8]1", "[Br:10].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9])[cH:8]1.[Cl:11][C:12]([Cl:13])([Cl:14])[Cl:15]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9][Br:10])[cH:8]1.[Cl:11][C:12]([Cl:13])([Cl:14])[Cl:15]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9][Br:10])[cH:8]1.[Cl:11][C:12]([Cl:13])([Cl:14])[Cl:15]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([CH2:9][Br:10])[cH:8]1.[Cl:11][C:12]([Cl:13])([Cl:14])[Cl:15]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wohl-Ziegler bromination/type_2/139.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH3:11]", "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[Br:22]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11][Br:22]" ], "byproducts": [ "[BrH:22]", "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1[BrH:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1ccnc(C(F)(F)F)c1C", "O=C1CCC(=O)N1Br" ], "products": [ "COC(=O)c1ccnc(C(F)(F)F)c1CBr" ], "byproducts": [ "Br", "O=C1CCC(=O)[NH]1[BrH]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[Br:22].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH3:11]>>[Br:22].[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH3:11]", "[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[Br:22].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH3:11]>>[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[BrH:22].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11]", "[Br:16].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH3:11]>>[BrH:16].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH3:11].[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[N:21]1[BrH:22]>>[O:16]=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20](=[O:23])[NH:21]1[BrH:22].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11]", "[Br:16].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11][Br:16]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11][Br:16]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][n:8][c:9]([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[c:10]1[CH2:11][Br:16]" ] } ], "Esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Esterification/type_1/11792.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[OH:13]", "[OH:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1" ], "products": [ "[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[O:25][CH2:26][c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1" ], "byproducts": [ "[OH2:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "NC(CCc1ccccc1)C(=O)O", "OCc1ccccc1" ], "products": [ "NC(CCc1ccccc1)C(=O)OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[OH:13].[OH2:33].[OH:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1>>[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[OH+:12])[OH:13].[O-:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[OH+:12])[OH:13].[O-:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1>>[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11]([OH:12])([OH:13])[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11]([OH:12])([OH:13])[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1>>[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11]([OH:12])([OH2+:13])[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11]([OH:12])([OH2+:13])[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1>>[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[OH+:12])[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:13].[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[OH+:12])[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:13].[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1>>[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([S:27](=[O:28])(=[O:29])[OH:30])[cH:31][cH:32]1.[ClH:34].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[O:14][CH2:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[OH2:13].[OH2:33].[cH:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1", "[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:26](=[O:27])(=[O:28])[OH:29])[cH:30][cH:31]1.[ClH:33].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[OH2:32].[cH:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1>>[CH3:21][c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([S:26](=[O:27])(=[O:28])[OH:29])[cH:30][cH:31]1.[ClH:33].[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[C:11](=[O:12])[O:13][CH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[OH2:32].[cH:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Esterification/type_1/7338.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][C:3](=[O:4])[OH:5]", "[CH3:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1=[N:10][C:11]([CH3:14])([CH2:15][OH:16])[CH2:12][O:13]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][C:3](=[O:4])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[OH2:5]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC(=O)O", "CCCC1=NC(C)(CO)CO1" ], "products": [ "CCCC1=NC(C)(COC(=O)CC)CO1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][C:3](=[O:4])[OH:5].[CH3:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1=[N:10][C:11]([CH3:14])([CH2:15][OH:16])[CH2:12][O:13]1>>[CH3:1][CH2:2][C:3](=[OH+:4])[OH:5].[CH3:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1=[N:10][C:11]([CH3:14])([CH2:15][O-:16])[CH2:12][O:13]1", "[CH3:1][CH2:2][C:3](=[OH+:4])[OH:5].[CH3:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1=[N:10][C:11]([CH3:14])([CH2:15][O-:16])[CH2:12][O:13]1>>[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([OH:5])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1", "[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([OH:5])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1>>[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([OH2+:5])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1", "[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([OH2+:5])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1>>[CH3:1][CH2:2][C:3](=[OH+:4])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1.[OH2:5]", "[CH3:1][CH2:2][C:3](=[OH+:4])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1.[OH2:5]>>[OH2:5].[CH3:1][CH2:2][C:3](=[O:4])[O:16][CH2:15][C:11]1([CH3:14])[N:10]=[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH3:6])[O:13][CH2:12]1", "[CH3:1][CH2:2][C:3](=[O:4])[O:15][CH2:14][C:10]1([CH3:13])[N:9]=[C:8]([CH2:7][CH2:6][CH3:5])[O:12][CH2:11]1>>[CH3:1][CH2:2][C:3](=[O:4])[O:15][CH2:14][C:10]1([CH3:13])[N:9]=[C:8]([CH2:7][CH2:6][CH3:5])[O:12][CH2:11]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Esterification/type_1/8662.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH2:34][C:35](=[O:36])[OH:37]", "[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][OH:8]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])=[O:37]" ], "byproducts": [ "[OH2:36]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(C)CC(=O)O", "O=C1C(c2c[nH]c3ccccc23)C(c2cn3c4c(cccc24)CCC3)C(=O)N1CO" ], "products": [ "CN(C)CC(=O)OCN1C(=O)C(c2c[nH]c3ccccc23)C(c2cn3c4c(cccc24)CCC3)C1=O" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][OH:8].[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH2:34][C:35](=[O:36])[OH:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1>>[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH2:34][C:35](=[OH+:36])[OH:37].[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O-:8].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1", "[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH2:34][C:35](=[OH+:36])[OH:37].[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O-:8].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1>>[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])([OH:36])[OH:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1", "[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])([OH:36])[OH:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1>>[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])([OH2+:36])[OH:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1", "[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])([OH2+:36])[OH:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1>>[OH2:36].[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])=[OH+:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1", "[OH2:36].[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])=[OH+:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1>>[OH2:36].[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[C:41]([O:42][n:43]1[n:44][n:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]12)=[N+:52]([CH3:53])[CH3:54].[CH3:55][CH2:56][N:57]([CH:58]([CH3:59])[CH3:60])[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[F:64][P-:65]([F:66])([F:67])([F:68])([F:69])[F:70].[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1", "[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[C:40]([O:41][n:42]1[n:43][n:44][c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][c:50]12)=[N+:51]([CH3:52])[CH3:53].[CH3:54][CH2:55][N:56]([CH:57]([CH3:58])[CH3:59])[CH:60]([CH3:61])[CH3:62].[F:63][P-:64]([F:65])([F:66])([F:67])([F:68])[F:69].[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])=[O:36]>>[CH2:70]1[CH2:71][CH2:72][O:73][CH2:74]1.[CH3:37][N:38]([CH3:39])[C:40]([O:41][n:42]1[n:43][n:44][c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][c:50]12)=[N+:51]([CH3:52])[CH3:53].[CH3:54][CH2:55][N:56]([CH:57]([CH3:58])[CH3:59])[CH:60]([CH3:61])[CH3:62].[F:63][P-:64]([F:65])([F:66])([F:67])([F:68])[F:69].[O:1]=[C:2]1[CH:3]([c:22]2[cH:23][nH:24][c:25]3[c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[CH:4]([c:10]2[cH:11][n:12]3[c:17]4[c:16]([cH:21][cH:20][cH:19][c:18]24)[CH2:15][CH2:14][CH2:13]3)[C:5](=[O:9])[N:6]1[CH2:7][O:8][C:35]([CH2:34][N:32]([CH3:31])[CH3:33])=[O:36]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Esterification/type_1/14522.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1", "[OH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17]" ], "byproducts": [ "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C(O)c1cc(I)c[nH]1", "Oc1ccccc1Br" ], "products": [ "O=C(Oc1ccccc1Br)c1cc(I)c[nH]1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1.[OH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O-:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH+:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O-:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH+:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17]", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH:1][C:2]([OH2+:3])([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17]", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH:1][C:2]([OH2+:3])([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH+:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17].[OH2:3]", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[OH+:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17].[OH2:3]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][c:6]([I:9])[cH:7][nH:8]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][c:16]1[Br:17].[OH2:3]", "[CH3:23][N:24]([CH3:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1.[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[O:17]=[C:18]([Cl:19])[C:20](=[O:21])[Cl:22].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([I:8])[cH:6][nH:7]1)[O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]1[Br:16]>>[CH3:23][N:24]([CH3:25])[c:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1.[CH3:32][CH2:33][N:34]([CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH3:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[O:17]=[C:18]([Cl:19])[C:20](=[O:21])[Cl:22].[O:1]=[C:2]([c:3]1[cH:4][c:5]([I:8])[cH:6][nH:7]1)[O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]1[Br:16]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Esterification/type_1/4889.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[C:2]([OH:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1", "[OH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1" ], "byproducts": [ "[OH2:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C(O)C1CCOCC1", "Oc1ccccc1" ], "products": [ "O=C(Oc1ccccc1)C1CCOCC1" ], "byproducts": [ "O" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[O:1]=[C:2]([OH:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1.[OH2:89].[OH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1>>[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[O-:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[OH+:1]=[C:2]([OH:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1.[OH2:89]", "[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[O-:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[OH+:1]=[C:2]([OH:3])[CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1.[OH2:89]>>[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[OH2:89].[OH:1][C:2]([OH:3])([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1", "[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[OH2:89].[OH:1][C:2]([OH:3])([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1>>[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[OH2:89].[OH:1][C:2]([OH2+:3])([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1", "[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[OH2:89].[OH:1][C:2]([OH2+:3])([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1>>[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[OH+:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[OH2:3].[OH2:89]", "[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[OH+:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[OH2:3].[OH2:89]>>[CH3:36][N:37]1[CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:43])[C:41]1=[O:42].[CH3:70][CH2:71][N:72]([CH2:73][CH3:74])[CH2:75][CH3:76].[CH3:84][N:85]([CH3:86])[CH:87]=[O:88].[CH:44]1=[N:45][c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][c:51]2[SH:52]1[O:53][P+:54]([N:55]1[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1)([N:60]1[CH2:61][CH2:62][CH2:63][CH2:64]1)[N:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69]1.[F:77][P-:78]([F:79])([F:80])([F:81])([F:82])[F:83].[NH2:17][c:18]1[n:19][c:20](-[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][o:35]2)[c:21]([C:23](=[O:24])[CH:25]2[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]2)[s:22]1.[O:1]=[C:2]([CH:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8][CH2:9]1)[O:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[OH2:3].[OH2:89]", "[CH3:35][N:36]1[CH2:37][CH2:38][N:39]([CH3:42])[C:40]1=[O:41].[CH3:69][CH2:70][N:71]([CH2:72][CH3:73])[CH2:74][CH3:75].[CH3:83][N:84]([CH3:85])[CH:86]=[O:87].[CH:43]1=[N:44][c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][c:50]2[SH:51]1[O:52][P+:53]([N:54]1[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1)([N:59]1[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)[N:64]1[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1.[F:76][P-:77]([F:78])([F:79])([F:80])([F:81])[F:82].[NH2:16][c:17]1[n:18][c:19](-[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][o:34]2)[c:20]([C:22](=[O:23])[CH:24]2[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]2)[s:21]1.[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8]1)[O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[OH2:88]>>[CH3:35][N:36]1[CH2:37][CH2:38][N:39]([CH3:42])[C:40]1=[O:41].[CH3:69][CH2:70][N:71]([CH2:72][CH3:73])[CH2:74][CH3:75].[CH3:83][N:84]([CH3:85])[CH:86]=[O:87].[CH:43]1=[N:44][c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][c:50]2[SH:51]1[O:52][P+:53]([N:54]1[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58]1)([N:59]1[CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)[N:64]1[CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68]1.[F:76][P-:77]([F:78])([F:79])([F:80])([F:81])[F:82].[NH2:16][c:17]1[n:18][c:19](-[c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][o:34]2)[c:20]([C:22](=[O:23])[CH:24]2[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]2)[s:21]1.[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8]1)[O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][cH:13][cH:14][cH:15]1.[OH2:88]" ] } ], "Mitsunobu ester synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu ester synthesis/type_0/538.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[OH:9]", "[CH3:37][O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[N:44]=[N:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52]", "[OH:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1", "[cH:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:22][cH:23]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[O:9][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1" ], "byproducts": [ "[CH3:37][O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[NH:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52]", "[O:10]=[P:24]([c:21]1[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC(O)(CC)C(=O)O", "COCCOC(=O)N=NC(=O)OCCOC", "OCc1ccccc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CCC(O)(CC)C(=O)OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "COCCOC(=O)NNC(=O)OCCOC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([P:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[cH:22][cH:23]1.[CH3:37][O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[N:44]=[N:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52].[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[OH:9].[OH:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[OH2:65]>>[cH:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([P+:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[N:44]([C:42]([O:41][CH2:40][CH2:39][O:38][CH3:37])=[O:43])[N-:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52])[cH:22][cH:23]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[OH:9].[OH:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[OH2:65]", "[cH:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([P+:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[N:44]([C:42]([O:41][CH2:40][CH2:39][O:38][CH3:37])=[O:43])[N-:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52])[cH:22][cH:23]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[OH:9].[OH:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[OH2:65]>>[cH:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([P+:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[N:44]([C:42]([O:41][CH2:40][CH2:39][O:38][CH3:37])=[O:43])[NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52])[cH:22][cH:23]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[O-:9].[OH:10][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[OH2:65]", "[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[CH3:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[OH2:56].[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1.[cH:9]1[cH:10][cH:11][c:12]([P+:15]([c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)([c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[N:35]([C:33]([O:32][CH2:31][CH2:30][O:29][CH3:28])=[O:34])[NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH3:43])[cH:13][cH:14]1>>[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[CH3:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:34])[N-:35][NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH3:43].[CH3:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[OH+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[P+:15]([c:12]1[cH:11][cH:10][cH:9][cH:14][cH:13]1)([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[OH2:56]", "[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[CH3:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:34])[N-:35][NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH3:43].[CH3:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[OH+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[P+:15]([c:12]1[cH:11][cH:10][cH:9][cH:14][cH:13]1)([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[OH2:56]>>[CH2:51]1[CH2:52][CH2:53][O:54][CH2:55]1.[CH3:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32][C:33](=[O:34])[NH:35][NH:36][C:37](=[O:38])[O:39][CH2:40][CH2:41][O:42][CH3:43].[CH3:44][c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1.[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1)[P+:15]([c:12]1[cH:11][cH:10][cH:9][cH:14][cH:13]1)([c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[OH2:56]", "[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[O-:9].[CH3:37][O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[NH:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52].[O:10]([CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1)[P+:24]([c:21]1[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[OH2:65]>>[CH3:37][O:38][CH2:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[NH:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH2:50][O:51][CH3:52].[O:10]=[P:24]([c:21]1[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[O:9][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1.[CH3:53][c:54]1[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]1.[CH2:60]1[CH2:61][CH2:62][O:63][CH2:64]1.[OH2:65]", "[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[O:9][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1.[CH3:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1.[O:10]=[P:24]([c:21]1[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1.[OH2:49]>>[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]([OH:4])([CH2:5][CH3:6])[C:7](=[O:8])[O:9][CH2:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1.[CH3:37][c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1.[O:10]=[P:24]([c:21]1[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]1)([c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1.[OH2:49]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu ester synthesis/type_0/440.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:17])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1", "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[N:54]=[N:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60]", "[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([C:27](=[O:28])[OH:29])[cH:25][cH:26]1", "[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[cH:34][cH:35]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:29][C:27]([c:24]3[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]3)=[O:28])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1" ], "byproducts": [ "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[NH:54][NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60]", "[O:17]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "CN(C)c1ccc(CCN2CCC(O)C2)cc1", "O=C(O)c1ccc([N+](=O)[O-])cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CN(C)c1ccc(CCN2CCC(OC(=O)c3ccc([N+](=O)[O-])cc3)C2)cc1" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)[c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[cH:34][cH:35]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[N:54]=[N:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60].[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([C:27](=[O:28])[OH:29])[cH:25][cH:26]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:17])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1>>[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P+:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[N:54]([C:52]([O:51][CH2:50][CH3:49])=[O:53])[N-:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60])[cH:34][cH:35]1.[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([C:27](=[O:28])[OH:29])[cH:25][cH:26]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:17])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1", "[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P+:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[N:54]([C:52]([O:51][CH2:50][CH3:49])=[O:53])[N-:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60])[cH:34][cH:35]1.[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([C:27](=[O:28])[OH:29])[cH:25][cH:26]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:17])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1>>[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P+:36]([c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]2)([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)[N:54]([C:52]([O:51][CH2:50][CH3:49])=[O:53])[NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60])[cH:34][cH:35]1.[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([C:27](=[O:28])[O-:29])[cH:25][cH:26]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:17])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH:17])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[cH:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([P+:24]([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)([c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2)[N:42]([C:40]([O:39][CH2:38][CH3:37])=[O:41])[NH:43][C:44](=[O:45])[O:46][CH2:47][CH3:48])[cH:22][cH:23]1>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH+:17][P+:24]([c:21]3[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]3)([c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40](=[O:41])[N-:42][NH:43][C:44](=[O:45])[O:46][CH2:47][CH3:48].[CH3:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60]", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([OH+:17][P+:24]([c:21]3[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]3)([c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40](=[O:41])[N-:42][NH:43][C:44](=[O:45])[O:46][CH2:47][CH3:48].[CH3:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60]>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:17][P+:24]([c:21]3[cH:20][cH:19][cH:18][cH:23][cH:22]3)([c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40](=[O:41])[NH:42][NH:43][C:44](=[O:45])[O:46][CH2:47][CH3:48].[CH3:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60]", "[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([C:27](=[O:28])[O-:29])[cH:25][cH:26]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:17][P+:36]([c:33]3[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]3)([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]3)[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[NH:54][NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60].[CH3:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1>>[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52](=[O:53])[NH:54][NH:55][C:56](=[O:57])[O:58][CH2:59][CH3:60].[O:17]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:29][C:27]([c:24]3[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]3)=[O:28])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1.[CH3:68][CH2:69][O:70][CH2:71][CH3:72].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:29][C:27]([c:24]3[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]3)=[O:28])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[O:17]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH2:10][CH2:11][N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:29][C:27]([c:24]3[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]3)=[O:28])[CH2:16]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH3:60].[O:17]=[P:36]([c:33]1[cH:32][cH:31][cH:30][cH:35][cH:34]1)([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)[c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu ester synthesis/type_0/705.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH:26])[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1", "[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[O:68][C:69](=[O:70])[N:71]=[N:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78]", "[O-:34][N+:35](=[O:36])[c:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([C:43](=[O:44])[OH:45])[cH:41][cH:42]1", "[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:50][cH:51]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[O:45][C:43]([c:40]2[cH:39][cH:38][c:37]([N+:35]([O-:34])=[O:36])[cH:42][cH:41]2)=[O:44])[cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [ "[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[O:68][C:69](=[O:70])[NH:71][NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78]", "[O:26]=[P:52]([c:49]1[cH:48][cH:47][cH:46][cH:51][cH:50]1)([c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1)[c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C", "COc1ccc(CN(Cc2ccc(OC)cc2)S(=O)(=O)C(C)C(O)c2ncc(C)cn2)cc1", "O=C(O)c1ccc([N+](=O)[O-])cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "COc1ccc(CN(Cc2ccc(OC)cc2)S(=O)(=O)C(C)C(OC(=O)c2ccc([N+](=O)[O-])cc2)c2ncc(C)cn2)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)C", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[cH:50][cH:51]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[O:68][C:69](=[O:70])[N:71]=[N:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78].[O-:34][N+:35](=[O:36])[c:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([C:43](=[O:44])[OH:45])[cH:41][cH:42]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH:26])[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH:26])[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P+:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[N:71]([C:69]([O:68][CH:66]([CH3:65])[CH3:67])=[O:70])[N-:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:50][cH:51]1.[O-:34][N+:35](=[O:36])[c:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([C:43](=[O:44])[OH:45])[cH:41][cH:42]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH:26])[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P+:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[N:71]([C:69]([O:68][CH:66]([CH3:65])[CH3:67])=[O:70])[N-:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:50][cH:51]1.[O-:34][N+:35](=[O:36])[c:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([C:43](=[O:44])[OH:45])[cH:41][cH:42]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH:26])[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[cH:46]1[cH:47][cH:48][c:49]([P+:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[N:71]([C:69]([O:68][CH:66]([CH3:65])[CH3:67])=[O:70])[NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:50][cH:51]1.[O-:34][N+:35](=[O:36])[c:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([C:43](=[O:44])[O-:45])[cH:41][cH:42]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH:26])[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1.[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P+:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[N:59]([C:57]([O:56][CH:54]([CH3:53])[CH3:55])=[O:58])[NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66])[cH:38][cH:39]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH+:26][P+:40]([c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[N-:59][NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([OH+:26][P+:40]([c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[N-:59][NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([O:26][P+:40]([c:37]2[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]2)([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[NH:59][NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH3:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1", "[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([O:26][P+:52]([c:49]2[cH:48][cH:47][cH:46][cH:51][cH:50]2)([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[cH:7][cH:8]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[O:68][C:69](=[O:70])[NH:71][NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78].[O-:34][N+:35](=[O:36])[c:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([C:43](=[O:44])[O-:45])[cH:41][cH:42]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[O:45][C:43]([c:40]2[cH:39][cH:38][c:37]([N+:35]([O-:34])=[O:36])[cH:42][cH:41]2)=[O:44])[cH:7][cH:8]1.[CH3:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1.[CH3:65][CH:66]([CH3:67])[O:68][C:69](=[O:70])[NH:71][NH:72][C:73](=[O:74])[O:75][CH:76]([CH3:77])[CH3:78].[O:26]=[P:52]([c:49]1[cH:48][cH:47][cH:46][cH:51][cH:50]1)([c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1)[c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[O:45][C:43]([c:40]2[cH:39][cH:38][c:37]([N+:35]([O-:34])=[O:36])[cH:42][cH:41]2)=[O:44])[cH:7][cH:8]1.[CH3:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:26]=[P:52]([c:49]1[cH:48][cH:47][cH:46][cH:51][cH:50]1)([c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1)[c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]([O:18][CH3:19])[cH:16][cH:17]2)[S:20](=[O:21])(=[O:22])[CH:23]([CH3:24])[CH:25]([c:27]2[n:28][cH:29][c:30]([CH3:33])[cH:31][n:32]2)[O:45][C:43]([c:40]2[cH:39][cH:38][c:37]([N+:35]([O-:34])=[O:36])[cH:42][cH:41]2)=[O:44])[cH:7][cH:8]1.[CH3:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:26]=[P:52]([c:49]1[cH:48][cH:47][cH:46][cH:51][cH:50]1)([c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1)[c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu ester synthesis/type_0/175.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH:32])[c:23]2[n:24]1", "[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[O:78][C:79](=[O:80])[N:81]=[N:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88]", "[O:47]=[C:48]([OH:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1", "[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:60][cH:61]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[O:49][C:48](=[O:47])[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:23]2[n:24]1" ], "byproducts": [ "[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[O:78][C:79](=[O:80])[NH:81][NH:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88]", "[O:32]=[P:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C", "COCCOc1ccn2c(-c3ccc4cccc(OC5CCN(C(=O)OCc6ccc7ccccc7c6)CC5O)c4n3)cnc2c1", "O=C(O)c1ccccc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "COCCOc1ccn2c(-c3ccc4cccc(OC5CCN(C(=O)OCc6ccc7ccccc7c6)CC5OC(=O)c5ccccc5)c4n3)cnc2c1" ], "byproducts": [ "CC(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)C", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)[c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[cH:60][cH:61]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[O:78][C:79](=[O:80])[N:81]=[N:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88].[O:47]=[C:48]([OH:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH:32])[c:23]2[n:24]1.[CH2:89]1[CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93]1.[O:94]=[Si:95]=[O:96]>>[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P+:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[N:81]([C:79]([O:78][CH:76]([CH3:75])[CH3:77])=[O:80])[N-:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88])[cH:60][cH:61]1.[O:47]=[C:48]([OH:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH:32])[c:23]2[n:24]1.[CH2:89]1[CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93]1.[O:94]=[Si:95]=[O:96]", "[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P+:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[N:81]([C:79]([O:78][CH:76]([CH3:75])[CH3:77])=[O:80])[N-:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88])[cH:60][cH:61]1.[O:47]=[C:48]([OH:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH:32])[c:23]2[n:24]1.[CH2:89]1[CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93]1.[O:94]=[Si:95]=[O:96]>>[cH:56]1[cH:57][cH:58][c:59]([P+:62]([c:63]2[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]2)([c:69]2[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]2)[N:81]([C:79]([O:78][CH:76]([CH3:75])[CH3:77])=[O:80])[NH:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88])[cH:60][cH:61]1.[O:47]=[C:48]([O-:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH:32])[c:23]2[n:24]1.[CH2:89]1[CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93]1.[O:94]=[Si:95]=[O:96]", "[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH:32])[c:23]2[n:24]1.[O:85]=[Si:86]=[O:87].[cH:47]1[cH:48][cH:49][c:50]([P+:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[N:72]([C:70]([O:69][CH:67]([CH3:66])[CH3:68])=[O:71])[NH:73][C:74](=[O:75])[O:76][CH:77]([CH3:78])[CH3:79])[cH:51][cH:52]1>>[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH+:32][P+:53]([c:50]3[cH:49][cH:48][cH:47][cH:52][cH:51]3)([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:23]2[n:24]1.[CH3:66][CH:67]([CH3:68])[O:69][C:70](=[O:71])[N-:72][NH:73][C:74](=[O:75])[O:76][CH:77]([CH3:78])[CH3:79].[O:85]=[Si:86]=[O:87]", "[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[OH+:32][P+:53]([c:50]3[cH:49][cH:48][cH:47][cH:52][cH:51]3)([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:23]2[n:24]1.[CH3:66][CH:67]([CH3:68])[O:69][C:70](=[O:71])[N-:72][NH:73][C:74](=[O:75])[O:76][CH:77]([CH3:78])[CH3:79].[O:85]=[Si:86]=[O:87]>>[CH2:80]1[CH2:81][CH2:82][O:83][CH2:84]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[O:32][P+:53]([c:50]3[cH:49][cH:48][cH:47][cH:52][cH:51]3)([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[c:23]2[n:24]1.[CH3:66][CH:67]([CH3:68])[O:69][C:70](=[O:71])[NH:72][NH:73][C:74](=[O:75])[O:76][CH:77]([CH3:78])[CH3:79].[O:85]=[Si:86]=[O:87]", "[O:47]=[C:48]([O-:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[O:32][P+:62]([c:59]3[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]3)([c:63]3[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]3)[c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:23]2[n:24]1.[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[O:78][C:79](=[O:80])[NH:81][NH:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88].[CH2:89]1[CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93]1.[O:94]=[Si:95]=[O:96]>>[CH3:75][CH:76]([CH3:77])[O:78][C:79](=[O:80])[NH:81][NH:82][C:83](=[O:84])[O:85][CH:86]([CH3:87])[CH3:88].[O:32]=[P:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[O:49][C:48](=[O:47])[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:23]2[n:24]1.[CH2:89]1[CH2:90][CH2:91][O:92][CH2:93]1.[O:94]=[Si:95]=[O:96]", "[CH2:75]1[CH2:76][CH2:77][O:78][CH2:79]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[O:49][C:48](=[O:47])[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:23]2[n:24]1.[O:32]=[P:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1.[O:80]=[Si:81]=[O:82]>>[CH2:75]1[CH2:76][CH2:77][O:78][CH2:79]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][n:9]2[c:10]([cH:11]1)[n:12][cH:13][c:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][c:22]([O:25][CH:26]3[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][c:37]4[cH:38][cH:39][c:40]5[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][c:45]5[cH:46]4)[CH2:30][CH:31]3[O:49][C:48](=[O:47])[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[c:23]2[n:24]1.[O:32]=[P:62]([c:59]1[cH:58][cH:57][cH:56][cH:61][cH:60]1)([c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1)[c:69]1[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]1.[O:80]=[Si:81]=[O:82]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu ester synthesis/type_0/520.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1", "[CH3:45][CH2:46][O:47][C:48](=[O:49])[N:50]=[N:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56]", "[O-:14][N+:15](=[O:16])[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:21][cH:22]1", "[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[cH:30][cH:31]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:25][C:23]([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([N+:15]([O-:14])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)=[O:24])[CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[CH3:45][CH2:46][O:47][C:48](=[O:49])[NH:50][NH:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56]", "[O:13]=[P:32]([c:29]1[cH:28][cH:27][cH:26][cH:31][cH:30]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)OC(=O)CC1CCC(O)C1", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "O=C(O)c1ccc([N+](=O)[O-])cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)OC(=O)CC1CCC(OC(=O)c2ccc([N+](=O)[O-])cc2)C1" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[cH:30][cH:31]1.[CH3:45][CH2:46][O:47][C:48](=[O:49])[N:50]=[N:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56].[O-:14][N+:15](=[O:16])[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:21][cH:22]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1.[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1.[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P+:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[N:50]([C:48]([O:47][CH2:46][CH3:45])=[O:49])[N-:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56])[cH:30][cH:31]1.[O-:14][N+:15](=[O:16])[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:21][cH:22]1", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1.[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P+:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[N:50]([C:48]([O:47][CH2:46][CH3:45])=[O:49])[N-:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56])[cH:30][cH:31]1.[O-:14][N+:15](=[O:16])[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:21][cH:22]1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1.[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[cH:26]1[cH:27][cH:28][c:29]([P+:32]([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[N:50]([C:48]([O:47][CH2:46][CH3:45])=[O:49])[NH:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56])[cH:30][cH:31]1.[O-:14][N+:15](=[O:16])[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[O-:25])[cH:21][cH:22]1", "[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH:13])[CH2:12]1.[cH:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([P+:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[N:38]([C:36]([O:35][CH2:34][CH3:33])=[O:37])[NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44])[cH:18][cH:19]1>>[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH+:13][P+:20]([c:17]2[cH:16][cH:15][cH:14][cH:19][cH:18]2)([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[CH2:12]1.[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:37])[N-:38][NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44]", "[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([OH+:13][P+:20]([c:17]2[cH:16][cH:15][cH:14][cH:19][cH:18]2)([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[CH2:12]1.[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:37])[N-:38][NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44]>>[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][P+:20]([c:17]2[cH:16][cH:15][cH:14][cH:19][cH:18]2)([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[CH2:12]1.[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:37])[NH:38][NH:39][C:40](=[O:41])[O:42][CH2:43][CH3:44]", "[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:13][P+:32]([c:29]2[cH:28][cH:27][cH:26][cH:31][cH:30]2)([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[CH2:12]1.[CH3:45][CH2:46][O:47][C:48](=[O:49])[NH:50][NH:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56].[O-:14][N+:15](=[O:16])[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23](=[O:24])[O-:25])[cH:21][cH:22]1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:25][C:23]([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([N+:15]([O-:14])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)=[O:24])[CH2:12]1.[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:45][CH2:46][O:47][C:48](=[O:49])[NH:50][NH:51][C:52](=[O:53])[O:54][CH2:55][CH3:56].[O:13]=[P:32]([c:29]1[cH:28][cH:27][cH:26][cH:31][cH:30]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1", "[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:25][C:23]([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([N+:15]([O-:14])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)=[O:24])[CH2:12]1.[O:13]=[P:32]([c:29]1[cH:28][cH:27][cH:26][cH:31][cH:30]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1>>[CH2:45]1[CH2:46][CH2:47][O:48][CH2:49]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[O:4][C:5](=[O:6])[CH2:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([O:25][C:23]([c:20]2[cH:19][cH:18][c:17]([N+:15]([O-:14])=[O:16])[cH:22][cH:21]2)=[O:24])[CH2:12]1.[O:13]=[P:32]([c:29]1[cH:28][cH:27][cH:26][cH:31][cH:30]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1" ] } ], "Bromo Grignard preparation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard preparation/type_0/314.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][Br:10]", "[Mg:20]" ], "products": [ "[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][Mg:20][Br:10]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "FC(F)(F)CCCCCBr", "[Mg]" ], "products": [ "FC(F)(F)CCCCC[Mg]Br" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C-:12]#[O+:13].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][Br:10].[I:14][I:15].[Mg:11]>>[Br:10][MgH:11].[C-:12]#[O+:13].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9].[I:14][I:15]", "[Br:10][MgH:11].[C-:12]#[O+:13].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9].[I:14][I:15]>>[C-:12]#[O+:13].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][Mg:11][Br:10].[I:14][I:15]", "[C-:12]#[O+:13].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][Mg:11][Br:10].[I:14][I:15]>>[C-:12]#[O+:13].[F:1][C:2]([F:3])([F:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][Mg:11][Br:10].[I:14][I:15]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard preparation/type_0/19.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9][Br:10])[cH:6][c:7]1[Br:8]", "[Mg:18]" ], "products": [ "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9][Mg:18][Br:10])[cH:6][c:7]1[Br:8]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Fc1ccc(CBr)cc1Br", "[Mg]" ], "products": [ "Fc1ccc(C[Mg]Br)cc1Br" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9][Br:10])[cH:6][c:7]1[Br:8].[I:12][I:13].[Mg:11]>>[Br:10][MgH:11].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9])[cH:6][c:7]1[Br:8].[I:12][I:13]", "[Br:10][MgH:11].[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9])[cH:6][c:7]1[Br:8].[I:12][I:13]>>[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9][Mg:11][Br:10])[cH:6][c:7]1[Br:8].[I:12][I:13]", "[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9][Mg:11][Br:10])[cH:6][c:7]1[Br:8].[I:12][I:13]>>[F:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]([CH2:9][Mg:11][Br:10])[cH:6][c:7]1[Br:8].[I:12][I:13]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard preparation/type_0/310.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][Br:14]", "[Mg:22]" ], "products": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][Mg:22][Br:14]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CCCBr", "[Mg]" ], "products": [ "C=CC[Si](CC=C)(CC=C)CCC[Mg]Br" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][Br:14].[I:16][I:17].[Mg:15]>>[Br:14][MgH:15].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13].[I:16][I:17]", "[Br:14][MgH:15].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13].[I:16][I:17]>>[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][Mg:15][Br:14].[I:16][I:17]", "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][Mg:15][Br:14].[I:16][I:17]>>[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][Si:4]([CH2:5][CH:6]=[CH2:7])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][Mg:15][Br:14].[I:16][I:17]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard preparation/type_0/132.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1", "[Mg:27]" ], "products": [ "[Br:1][Mg:27][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "BrCc1ccccc1", "[Mg]" ], "products": [ "Br[Mg]Cc1ccccc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:2][CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][cH:9]1.[Mg:13].[OH2:14].[OH:11][Na:12].[OH:1][S:16]([OH:10])(=[O:15])=[O:17]>>[Br:2][MgH:13].[CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][cH:9]1.[OH2:14].[OH:11][Na:12].[OH:1][S:16]([OH:10])(=[O:15])=[O:17]", "[Br:2][MgH:13].[CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][cH:9]1.[OH2:14].[OH:11][Na:12].[OH:1][S:16]([OH:10])(=[O:15])=[O:17]>>[Br:2][Mg:13][CH2:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][cH:9]1.[OH2:14].[OH:11][Na:12].[OH:1][S:16]([OH:10])(=[O:15])=[O:17]", "[Br:5][Mg:13][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[OH2:14].[OH:1][S:16]([OH:2])(=[O:15])=[O:17].[OH:3][Na:4]>>[Br:5][Mg:13][CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]1.[OH2:14].[OH:1][S:16]([OH:2])(=[O:15])=[O:17].[OH:3][Na:4]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo Grignard preparation/type_0/282.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1", "[Mg:16]" ], "products": [ "[Br:1][Mg:16][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "BrCc1ccccc1", "[Mg]" ], "products": [ "Br[Mg]Cc1ccccc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1.[I:10][I:11].[Mg:9]>>[Br:1][MgH:9].[CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1.[I:10][I:11]", "[Br:1][MgH:9].[CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1.[I:10][I:11]>>[Br:1][Mg:9][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1.[I:10][I:11]", "[Br:1][Mg:9][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1.[I:10][I:11]>>[Br:1][Mg:9][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]1.[I:10][I:11]" ] } ], "O-TIPS deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TIPS deprotection/type_0/394.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16])([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[CH:45]([CH3:46])[CH3:47]", "[F-:70]" ], "products": [ "[OH:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16]" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[F:70]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)[Si](OC1CN(c2cc(C#N)cc(Nc3nc(NC4CC4)c4ncc(C#N)n4n3)c2Cl)CCC1NS(C)(=O)=O)(C(C)C)C(C)C", "[F-]" ], "products": [ "CS(=O)(=O)NC1CCN(c2cc(C#N)cc(Nc3nc(NC4CC4)c4ncc(C#N)n4n3)c2Cl)CC1O" ], "byproducts": [ "CC(C)[Si](F)(C(C)C)C(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16])([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])[CH:45]([CH3:46])[CH3:47].[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65].[F-:48]>>[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16])([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[F:48].[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65]", "[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16])([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[F:48].[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65]>>[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[F:48].[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65].[O-:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16]", "[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[F:48].[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65].[O-:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16]>>[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:42]([CH3:43])[CH3:44])([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[F:48].[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65].[OH:5][CH:6]1[CH2:7][N:8]([c:17]2[cH:18][c:19]([C:40]#[N:41])[cH:20][c:21]([NH:24][c:25]3[n:26][c:27]([NH:36][CH:37]4[CH2:38][CH2:39]4)[c:28]4[n:29][cH:30][c:31]([C:34]#[N:35])[n:32]4[n:33]3)[c:22]2[Cl:23])[CH2:9][CH2:10][CH:11]1[NH:12][S:13]([CH3:14])(=[O:15])=[O:16]", "[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[OH:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([c:13]2[cH:14][c:15]([C:36]#[N:37])[cH:16][c:17]([NH:20][c:21]3[n:22][c:23]([NH:32][CH:33]4[CH2:34][CH2:35]4)[c:24]4[n:25][cH:26][c:27]([C:30]#[N:31])[n:28]4[n:29]3)[c:18]2[Cl:19])[CH2:5][CH2:6][CH:7]1[NH:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12]>>[CH2:55]1[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59]1.[CH3:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][N+:42]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])([CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54].[OH:1][CH:2]1[CH2:3][N:4]([c:13]2[cH:14][c:15]([C:36]#[N:37])[cH:16][c:17]([NH:20][c:21]3[n:22][c:23]([NH:32][CH:33]4[CH2:34][CH2:35]4)[c:24]4[n:25][cH:26][c:27]([C:30]#[N:31])[n:28]4[n:29]3)[c:18]2[Cl:19])[CH2:5][CH2:6][CH:7]1[NH:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TIPS deprotection/type_0/224.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([O:14][Si:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])[CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[cH:11][cH:12][c:13]12", "[F-:57]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([OH:14])[cH:11][cH:12][c:13]12" ], "byproducts": [ "[Si:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[F:57]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1coc2cc(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)ccc12", "[F-]" ], "products": [ "COC(=O)c1coc2cc(O)ccc12" ], "byproducts": [ "CC(C)[Si](F)(C(C)C)C(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([O:14][Si:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])[CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N+:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:43][CH2:44][O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[F-:25].[OH2:54].[OH2:55].[OH2:56].[OH2:57]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([O:14][Si-:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[F:25])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N+:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:43][CH2:44][O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54].[OH2:55].[OH2:56].[OH2:57]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([O:14][Si-:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[F:25])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N+:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:43][CH2:44][O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54].[OH2:55].[OH2:56].[OH2:57]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([O-:14])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N+:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:43][CH2:44][O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54].[OH2:55].[OH2:56].[OH2:57].[Si:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[F:25]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([O-:14])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N+:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:43][CH2:44][O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54].[OH2:55].[OH2:56].[OH2:57].[Si:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[F:25]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([OH:14])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][N+:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:43][CH2:44][O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH2:54].[OH2:55].[OH2:56].[OH2:57].[Si:15]([CH:16]([CH3:17])[CH3:18])([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])([CH:22]([CH3:23])[CH3:24])[F:25]", "[CH3:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N+:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([OH:14])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[OH2:43].[OH2:44].[OH2:45].[OH2:46]>>[CH3:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N+:19]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH3:23])([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][o:7][c:8]2[cH:9][c:10]([OH:14])[cH:11][cH:12][c:13]12.[CH3:32][CH2:33][O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37].[CH3:38][N:39]([CH3:40])[CH:41]=[O:42].[OH2:43].[OH2:44].[OH2:45].[OH2:46]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TIPS deprotection/type_0/211.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1)([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[CH:20]([CH3:21])[CH3:22]", "[F-:49]" ], "products": [ "[OH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[F:49]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)[Si](Oc1cc(F)c(F)c(C(=O)O)c1)(C(C)C)C(C)C", "[F-]" ], "products": [ "O=C(O)c1cc(O)cc(F)c1F" ], "byproducts": [ "CC(C)[Si](F)(C(C)C)C(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1)([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[CH:20]([CH3:21])[CH3:22].[CH3:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N+:28]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40].[F-:23].[OH2:46].[OH2:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1)([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[F:23].[CH3:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N+:28]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40].[OH2:46].[OH2:47].[OH2:48].[OH2:49]", "[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1)([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[F:23].[CH3:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N+:28]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40].[OH2:46].[OH2:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[F:23].[CH3:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N+:28]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40].[O-:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1.[OH2:46].[OH2:47].[OH2:48].[OH2:49]", "[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[F:23].[CH3:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N+:28]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40].[O-:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1.[OH2:46].[OH2:47].[OH2:48].[OH2:49]>>[CH2:41]1[CH2:42][CH2:43][O:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:17]([CH3:18])[CH3:19])([CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[F:23].[CH3:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N+:28]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40].[OH2:46].[OH2:47].[OH2:48].[OH2:49].[OH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([C:14](=[O:15])[OH:16])[c:9]([F:13])[c:10]([F:12])[cH:11]1", "[CH2:30]1[CH2:31][CH2:32][O:33][CH2:34]1.[CH3:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][N+:17]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:10](=[O:11])[OH:12])[c:5]([F:9])[c:6]([F:8])[cH:7]1>>[CH2:30]1[CH2:31][CH2:32][O:33][CH2:34]1.[CH3:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][N+:17]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].[OH2:35].[OH2:36].[OH2:37].[OH2:38].[OH:1][c:2]1[cH:3][c:4]([C:10](=[O:11])[OH:12])[c:5]([F:9])[c:6]([F:8])[cH:7]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TIPS deprotection/type_0/461.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1)([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42]", "[F-:65]" ], "products": [ "[OH:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[F:65]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)[Si](OC1COc2ccc(S(=O)(=O)NC(c3ccccc3)c3cc4ccccc4o3)cc2OC1)(C(C)C)C(C)C", "[F-]" ], "products": [ "O=S(=O)(NC(c1ccccc1)c1cc2ccccc2o1)c1ccc2c(c1)OCC(O)CO2" ], "byproducts": [ "CC(C)[Si](F)(C(C)C)C(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1)([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42].[CH3:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][N+:48]([CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])([CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60].[F-:43]>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1)([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[F:43].[CH3:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][N+:48]([CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])([CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60]", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1)([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[F:43].[CH3:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][N+:48]([CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])([CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60]>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[F:43].[CH3:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][N+:48]([CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])([CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60].[O-:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1", "[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[F:43].[CH3:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][N+:48]([CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])([CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60].[O-:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1>>[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])([CH:40]([CH3:41])[CH3:42])[F:43].[CH3:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][N+:48]([CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH3:52])([CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH3:56])[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH3:60].[OH:5][CH:6]1[CH2:7][O:8][c:9]2[cH:10][c:11]([S:17](=[O:18])(=[O:19])[NH:20][CH:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][c:30]4[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][c:35]4[o:36]3)[cH:12][cH:13][c:14]2[O:15][CH2:16]1", "[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][N+:37]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49].[OH:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][c:5]2[cH:6][c:7]([S:13](=[O:14])(=[O:15])[NH:16][CH:17]([c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[c:24]3[cH:25][c:26]4[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]4[o:32]3)[cH:8][cH:9][c:10]2[O:11][CH2:12]1>>[CH2:50]1[CH2:51][CH2:52][O:53][CH2:54]1.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][N+:37]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])([CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH3:45])[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49].[OH:1][CH:2]1[CH2:3][O:4][c:5]2[cH:6][c:7]([S:13](=[O:14])(=[O:15])[NH:16][CH:17]([c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[c:24]3[cH:25][c:26]4[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]4[o:32]3)[cH:8][cH:9][c:10]2[O:11][CH2:12]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/O-TIPS deprotection/type_0/281.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1)([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[CH:56]([CH3:57])[CH3:58]", "[F-:82]" ], "products": [ "[OH:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[F:82]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1ccc(-n2nc(C(C)(C)C)cc2NC(=O)NC2CCC(Oc3ccc4nnc(N5CCC(CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CC5)n4c3)c3ccccc32)cc1", "[F-]" ], "products": [ "Cc1ccc(-n2nc(C(C)(C)C)cc2NC(=O)NC2CCC(Oc3ccc4nnc(N5CCC(CO)CC5)n4c3)c3ccccc32)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)[Si](F)(C(C)C)C(C)C" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([O:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1)([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[CH:56]([CH3:57])[CH3:58].[CH3:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][N+:64]([CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[F-:59].[OH2:82]>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1)([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[F:59].[CH3:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][N+:64]([CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[OH2:82]", "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si-:4]([O:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1)([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[F:59].[CH3:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][N+:64]([CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[OH2:82]>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[F:59].[CH3:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][N+:64]([CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[O-:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[OH2:82]", "[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[F:59].[CH3:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][N+:64]([CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[O-:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1.[OH2:82]>>[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[Si:4]([CH:53]([CH3:54])[CH3:55])([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[F:59].[CH3:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63][N+:64]([CH2:65][CH2:66][CH2:67][CH3:68])([CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH3:72])[CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH3:76].[OH2:82].[OH:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([c:13]2[n:14][n:15][c:16]3[n:17]2[cH:18][c:19]([O:22][CH:23]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([NH:33][C:34](=[O:35])[NH:36][c:37]4[cH:38][c:39]([C:49]([CH3:50])([CH3:51])[CH3:52])[n:40][n:41]4-[c:42]4[cH:43][cH:44][c:45]([CH3:48])[cH:46][cH:47]4)[c:27]4[c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]4)[cH:20][cH:21]3)[CH2:11][CH2:12]1", "[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65].[OH2:71].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[n:10][n:11][c:12]3[n:13]2[cH:14][c:15]([O:18][CH:19]2[CH2:20][CH2:21][CH:22]([NH:29][C:30](=[O:31])[NH:32][c:33]4[cH:34][c:35]([C:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48])[n:36][n:37]4-[c:38]4[cH:39][cH:40][c:41]([CH3:44])[cH:42][cH:43]4)[c:23]4[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]4)[cH:16][cH:17]3)[CH2:7][CH2:8]1>>[CH2:66]1[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70]1.[CH3:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][N+:53]([CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57])([CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH3:61])[CH2:62][CH2:63][CH2:64][CH3:65].[OH2:71].[OH:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[n:10][n:11][c:12]3[n:13]2[cH:14][c:15]([O:18][CH:19]2[CH2:20][CH2:21][CH:22]([NH:29][C:30](=[O:31])[NH:32][c:33]4[cH:34][c:35]([C:45]([CH3:46])([CH3:47])[CH3:48])[n:36][n:37]4-[c:38]4[cH:39][cH:40][c:41]([CH3:44])[cH:42][cH:43]4)[c:23]4[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]4)[cH:16][cH:17]3)[CH2:7][CH2:8]1" ] } ], "N-Cbz protection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz protection/type_0/4915.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH2:14])[CH2:12][CH2:13]1", "[O:16]=[C:17]([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17](=[O:16])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(N)C(F)C1", "O=C(Cl)OCc1ccccc1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(NC(=O)OCc2ccccc2)C(F)C1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH2:14])[CH2:12][CH2:13]1.[O:16]=[C:17]([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[Cl:36][CH2:37][Cl:38]>>[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH2+:14][C:17]([O-:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]", "[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH2+:14][C:17]([O-:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Cl:36][CH2:37][Cl:38]>>[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[Cl:36][CH2:37][Cl:38].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17]([OH:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1", "[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[Cl:36][CH2:37][Cl:38].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17]([OH:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17](=[OH+:16])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[Cl:36][CH2:37][Cl:38].[Cl-:18]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17](=[OH+:16])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[Cl:36][CH2:37][Cl:38].[Cl-:18]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17](=[O:16])[O:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[CH:33]([CH3:34])[CH3:35].[Cl:36][CH2:37][Cl:38].[Cl-:18]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17](=[O:16])[O:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[CH:32]([CH3:33])[CH3:34].[Cl:35][CH2:36][Cl:37]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([F:15])[CH:11]([NH:14][C:17](=[O:16])[O:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:12][CH2:13]1.[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH:29]([CH3:30])[CH3:31])[CH:32]([CH3:33])[CH3:34].[Cl:35][CH2:36][Cl:37]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz protection/type_0/1501.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19]", "[O:20]=[C:21]([Cl:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1" ], "products": [ "[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21](=[O:20])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "NC(CCCN1C(=O)c2ccccc2C1=O)C(=O)O", "O=C(Cl)OCc1ccccc1" ], "products": [ "O=C(NC(CCCN1C(=O)c2ccccc2C1=O)C(=O)O)OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19].[O:20]=[C:21]([Cl:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[ClH:31].[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[OH2:38]>>[ClH:31].[NH2+:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21]([O-:20])([Cl:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[OH2:38]", "[ClH:31].[NH2+:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21]([O-:20])([Cl:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[OH2:38]>>[OH2:38].[ClH:31].[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21]([OH:20])([Cl:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1", "[OH2:38].[ClH:31].[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21]([OH:20])([Cl:22])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1>>[Cl-:22].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21](=[OH+:20])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[ClH:31].[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[OH2:38]", "[Cl-:22].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21](=[OH+:20])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[ClH:31].[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[OH2:38]>>[Cl-:22].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21](=[O:20])[O:23][CH2:24][c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[ClH:31].[CH2:32]1[CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36][O:37]1.[OH2:38]", "[CH2:31]1[CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][O:36]1.[ClH:30].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21](=[O:20])[O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[OH2:37]>>[CH2:31]1[CH2:32][O:33][CH2:34][CH2:35][O:36]1.[ClH:30].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:7](=[O:16])[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[C:14]1=[O:15])[C:17](=[O:18])[OH:19])[C:21](=[O:20])[O:22][CH2:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[OH2:37]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz protection/type_0/4375.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9]", "[O:16]=[C:17]([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1" ], "products": [ "[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17](=[O:16])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "NCc1c(I)c(N)c(I)c(C(=O)O)c1I", "O=C(Cl)OCc1ccccc1" ], "products": [ "Nc1c(I)c(CNC(=O)OCc2ccccc2)c(I)c(C(=O)O)c1I" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9].[O:16]=[C:17]([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[OH2:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[OH:35][Na:36]>>[OH2:27].[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17]([O-:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[OH:35][Na:36]", "[OH2:27].[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17]([O-:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[OH:35][Na:36]>>[OH:35][Na:36].[OH2:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17]([OH:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1", "[OH:35][Na:36].[OH2:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17]([OH:16])([Cl:18])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1>>[Cl-:18].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17](=[OH+:16])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[OH2:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[OH:35][Na:36]", "[Cl-:18].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17](=[OH+:16])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[OH2:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[OH:35][Na:36]>>[Cl-:18].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17](=[O:16])[O:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[OH2:27].[CH3:28][c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1.[OH:35][Na:36]", "[CH3:27][c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1.[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17](=[O:16])[O:18][CH2:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[OH2:26].[OH:34][Na:35]>>[CH3:27][c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1.[NH:1]([CH2:2][c:3]1[c:4]([I:15])[c:5]([C:12](=[O:13])[OH:14])[c:6]([I:11])[c:7]([NH2:10])[c:8]1[I:9])[C:17](=[O:16])[O:18][CH2:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[OH2:26].[OH:34][Na:35]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz protection/type_0/616.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6](-[c:10]2[cH:11][c:12](-[c:23]3[cH:24][cH:25][o:26][n:27]3)[n:13]([CH2:15][c:16]3[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]3[F:22])[n:14]2)[n:7][c:8]1[NH2:9]", "[O:28]=[C:29]([Cl:30])[O:31][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1" ], "products": [ "[NH:2]([c:3]1[cH:4][n:5][c:6](-[c:10]2[cH:11][c:12](-[c:23]3[cH:24][cH:25][o:26][n:27]3)[n:13]([CH2:15][c:16]3[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]3[F:22])[n:14]2)[n:7][c:8]1[NH2:9])[C:29](=[O:28])[O:31][CH2:32][c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:30]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1cnc(-c2cc(-c3ccon3)n(Cc3ccccc3F)n2)nc1N", "O=C(Cl)OCc1ccccc1" ], "products": [ "Nc1nc(-c2cc(-c3ccon3)n(Cc3ccccc3F)n2)ncc1NC(=O)OCc1ccccc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH2:1][c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8].[O:27]=[C:28]([Cl:29])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1>>[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28]([O-:27])([Cl:29])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1", "[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28]([O-:27])([Cl:29])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1>>[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28]([OH:27])([Cl:29])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1", "[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28]([OH:27])([Cl:29])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1>>[Cl-:29].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28](=[OH+:27])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1", "[Cl-:29].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28](=[OH+:27])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1>>[Cl-:29].[Cl:39][CH2:40][Cl:41].[ClH:38].[NH:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28](=[O:27])[O:30][CH2:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1", "[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[ClH:37].[NH:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28](=[O:27])[O:29][CH2:30][c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1.[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1>>[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[ClH:37].[NH:1]([c:2]1[cH:3][n:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][c:11](-[c:22]3[cH:23][cH:24][o:25][n:26]3)[n:12]([CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][c:20]3[F:21])[n:13]2)[n:6][c:7]1[NH2:8])[C:28](=[O:27])[O:29][CH2:30][c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]1.[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Cbz protection/type_0/3743.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:1]=[C:2]([Cl:3])[O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1", "[OH:12][CH2:13][CH:14]1[CH2:15][NH:16][CH2:17][CH2:18][O:19]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[N:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C(Cl)OCc1ccccc1", "OCC1CNCCO1" ], "products": [ "O=C(OCc1ccccc1)N1CCOC(CO)C1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:12][CH2:13][CH:14]1[CH2:15][NH:16][CH2:17][CH2:18][O:19]1.[O:1]=[C:2]([Cl:3])[O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1.[OH2:20].[CH3:21][C:22]#[N:23]>>[OH2:20].[O-:1][C:2]([Cl:3])([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[NH+:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1.[CH3:21][C:22]#[N:23]", "[OH2:20].[O-:1][C:2]([Cl:3])([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[NH+:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1.[CH3:21][C:22]#[N:23]>>[OH2:20].[CH3:21][C:22]#[N:23].[OH:1][C:2]([Cl:3])([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[N:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1", "[OH2:20].[CH3:21][C:22]#[N:23].[OH:1][C:2]([Cl:3])([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[N:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1>>[OH+:1]=[C:2]([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[N:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1.[OH2:20].[CH3:21][C:22]#[N:23].[Cl-:3]", "[OH+:1]=[C:2]([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[N:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1.[OH2:20].[CH3:21][C:22]#[N:23].[Cl-:3]>>[O:1]=[C:2]([O:4][CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[N:16]1[CH2:15][CH:14]([CH2:13][OH:12])[O:19][CH2:18][CH2:17]1.[OH2:20].[CH3:21][C:22]#[N:23].[Cl-:3]", "[CH3:20][C:21]#[N:22].[O:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[N:15]1[CH2:14][CH:13]([CH2:12][OH:11])[O:18][CH2:17][CH2:16]1.[OH2:19]>>[CH3:20][C:21]#[N:22].[O:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)[N:15]1[CH2:14][CH:13]([CH2:12][OH:11])[O:18][CH2:17][CH2:16]1.[OH2:19]" ] } ], "Bechamp reduction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bechamp reduction/type_0/8516.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N+:15]([O-:16])=[O:17]", "[Fe:24]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH2:15]" ], "byproducts": [ "[Fe+2:24]", "[OH2:16]", "[OH2:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)C(C)=Cc1cc(Cl)ccc1[N+](=O)[O-]", "[Fe]" ], "products": [ "CCOC(=O)C(C)=Cc1cc(Cl)ccc1N" ], "byproducts": [ "O", "O", "[Fe+2]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N+:15]([O-:16])=[O:17].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe:19].[OH2:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]([O-:16])[O-:17].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:20]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]([O-:16])[O-:17].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]([O-:16])[OH:17].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:20]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]([O-:16])[OH:17].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]([O-:16])[OH2+:17].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:20]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]([O-:16])[OH2+:17].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]=[O:16].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:17].[OH2:20]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[N:15]=[O:16].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:17].[OH2:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][OH:16].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:17].[OH2:20]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][OH:16].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:17].[OH2:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][OH2+:16].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:17].[OH2:20]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH-:15].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:16].[OH2:17].[OH2:20]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:18])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH2:15].[CH3:21][C:22](=[O:23])[OH:24].[Fe+2:19].[OH2:16].[OH2:17].[OH2:20]", "[CH3:18][C:19](=[O:20])[OH:21].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:16])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH2:15].[OH2:17]>>[CH3:18][C:19](=[O:20])[OH:21].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[C:6]([CH3:7])=[CH:8][c:9]1[cH:10][c:11]([Cl:16])[cH:12][cH:13][c:14]1[NH2:15].[OH2:17]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bechamp reduction/type_0/5641.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N+:25]([O-:26])=[O:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1", "[Fe:35]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH2:25])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1" ], "byproducts": [ "[Fe+2:35]", "[OH2:26]", "[OH2:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccccc1C1CCN(c2nc(OC3CCC3)nc3ccc([N+](=O)[O-])cc23)CC1", "[Fe]" ], "products": [ "COc1ccccc1C1CCN(c2nc(OC3CCC3)nc3ccc(N)cc23)CC1" ], "byproducts": [ "O", "O", "[Fe+2]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N+:25]([O-:26])=[O:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe:33]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]([O-:26])[O-:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]([O-:26])[O-:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]([O-:26])[OH:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]([O-:26])[OH:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]([O-:26])[OH2+:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]([O-:26])[OH2+:27])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]=[O:26])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33].[OH2:27]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([N:25]=[O:26])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33].[OH2:27]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH:25][OH:26])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33].[OH2:27]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH:25][OH:26])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33].[OH2:27]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH:25][OH2+:26])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33].[OH2:27]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH-:25])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33].[OH2:26].[OH2:27]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:28][CH:29]3[CH2:30][CH2:31][CH2:32]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH2:25])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:34][OH:35].[Fe+2:33].[OH2:26].[OH2:27]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][CH2:30]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH2:25])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:31][OH:32]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([c:15]2[n:16][c:17]([O:26][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][CH2:30]3)[n:18][c:19]3[cH:20][cH:21][c:22]([NH2:25])[cH:23][c:24]23)[CH2:13][CH2:14]1.[CH3:31][OH:32]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bechamp reduction/type_0/1852.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N+:28]([O-:29])=[O:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20]", "[Fe:59]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[NH2:28])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20]" ], "byproducts": [ "[Fe+2:59]", "[OH2:29]", "[OH2:30]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COCCOc1ccc(Nc2ncnc(N(Cc3ccccc3)Cc3ccccc3)c2[N+](=O)[O-])cc1N(C)C(=O)OC(C)(C)C", "[Fe]" ], "products": [ "COCCOc1ccc(Nc2ncnc(N(Cc3ccccc3)Cc3ccccc3)c2N)cc1N(C)C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "O", "O", "[Fe+2]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N+:28]([O-:29])=[O:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:58]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]([O-:29])[O-:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:58]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]([O-:29])[O-:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:58]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]([O-:29])[OH:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:58]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]([O-:29])[OH:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:58]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]([O-:29])[OH2+:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:58]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]([O-:29])[OH2+:30])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:58]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]=[O:29])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:30].[OH2:58]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[N:28]=[O:29])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:30].[OH2:58]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[NH:28][OH:29])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:30].[OH2:58]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[NH:28][OH:29])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:30].[OH2:58]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[NH:28][OH2+:29])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:30].[OH2:58]", "[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[NH-:28])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:29].[OH2:30].[OH2:58]>>[CH2:47]1[CH2:48][CH2:49][O:50][CH2:51]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:31]([CH2:32][c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)[CH2:39][c:40]3[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]3)[c:27]2[NH2:28])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:52][CH2:53][OH:54].[Cl-:59].[Fe+2:46].[N:55]#[N:56].[NH4+:57].[OH2:29].[OH2:30].[OH2:58]", "[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:29]([CH2:30][c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[CH2:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:27]2[NH2:28])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:49][CH2:50][OH:51].[Cl-:56].[N:52]#[N:53].[NH4+:54].[OH2:55]>>[CH2:44]1[CH2:45][CH2:46][O:47][CH2:48]1.[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([NH:21][c:22]2[n:23][cH:24][n:25][c:26]([N:29]([CH2:30][c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[CH2:37][c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)[c:27]2[NH2:28])[cH:10][c:11]1[N:12]([CH3:13])[C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20].[CH3:49][CH2:50][OH:51].[Cl-:56].[N:52]#[N:53].[NH4+:54].[OH2:55]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bechamp reduction/type_0/794.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1", "[Fe:40]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH2:30])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1" ], "byproducts": [ "[Fe+2:40]", "[OH2:31]", "[OH2:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C#N)c1cccc(C(=O)Nc2cc(Oc3ccc([N+](=O)[O-])cn3)c(Cl)cc2F)c1", "[Fe]" ], "products": [ "CC(C)(C#N)c1cccc(C(=O)Nc2cc(Oc3ccc(N)cn3)c(Cl)cc2F)c1" ], "byproducts": [ "O", "O", "[Fe+2]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N+:30]([O-:31])=[O:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe:33].[OH2:34]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]([O-:31])[O-:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:34]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]([O-:31])[O-:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:34]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]([O-:31])[OH:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:34]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]([O-:31])[OH:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:34]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]([O-:31])[OH2+:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:34]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]([O-:31])[OH2+:32])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:34]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]=[O:31])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:32].[OH2:34]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([N:30]=[O:31])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:32].[OH2:34]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH:30][OH:31])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:32].[OH2:34]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH:30][OH:31])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:32].[OH2:34]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH:30][OH2+:31])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:32].[OH2:34]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH-:30])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:31].[OH2:32].[OH2:34]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH2:30])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:35][CH2:36][OH:37].[Cl:38][Ca:39][Cl:40].[Fe+2:33].[OH2:31].[OH2:32].[OH2:34]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH2:30])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:32][CH2:33][OH:34].[Cl:35][Ca:36][Cl:37].[OH2:31]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([C:4]#[N:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][c:17]([O:23][c:24]3[cH:25][cH:26][c:27]([NH2:30])[cH:28][n:29]3)[c:18]([Cl:22])[cH:19][c:20]2[F:21])[cH:11]1.[CH3:32][CH2:33][OH:34].[Cl:35][Ca:36][Cl:37].[OH2:31]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bechamp reduction/type_0/9291.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N+:12]([O-:13])=[O:14]", "[Fe:21]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[NH2:12]" ], "byproducts": [ "[Fe+2:21]", "[OH2:13]", "[OH2:14]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COCCNc1cc(Br)cnc1[N+](=O)[O-]", "[Fe]" ], "products": [ "COCCNc1cc(Br)cnc1N" ], "byproducts": [ "O", "O", "[Fe+2]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N+:12]([O-:13])=[O:14].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe:16].[NH4+:17].[OH2:18]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]([O-:13])[O-:14].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:18]", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]([O-:13])[O-:14].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:18]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]([O-:13])[OH:14].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:18]", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]([O-:13])[OH:14].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:18]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]([O-:13])[OH2+:14].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:18]", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]([O-:13])[OH2+:14].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:18]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]=[O:13].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:14].[OH2:18]", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[N:12]=[O:13].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:14].[OH2:18]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[NH:12][OH:13].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:14].[OH2:18]", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[NH:12][OH:13].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:14].[OH2:18]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[NH:12][OH2+:13].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:14].[OH2:18]", "[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[NH-:12].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:13].[OH2:14].[OH2:18]>>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:15])[cH:9][n:10][c:11]1[NH2:12].[CH3:20][OH:21].[Cl-:19].[Fe+2:16].[NH4+:17].[OH2:13].[OH2:14].[OH2:18]", "[CH3:17][OH:18].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:13])[cH:9][n:10][c:11]1[NH2:12].[Cl-:16].[NH4+:14].[OH2:15]>>[CH3:17][OH:18].[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][c:6]1[cH:7][c:8]([Br:13])[cH:9][n:10][c:11]1[NH2:12].[Cl-:16].[NH4+:14].[OH2:15]" ] } ], "Bromo N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo N-alkylation/type_0/12172.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[NH:4][C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13]", "[O:16]=[C:17]([CH2:18][Br:19])[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([OH:26])[cH:25]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[N:4]([CH2:18][C:17](=[O:16])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([OH:26])[cH:25]2)[C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13]" ], "byproducts": [ "[Br-:19]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1CCCC1C1(C)C(=O)NC(=O)N1C", "O=C(CBr)c1cccc(O)c1" ], "products": [ "CC1CCCC1C1(C)C(=O)N(CC(=O)c2cccc(O)c2)C(=O)N1C" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[NH:4][C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13].[O:16]=[C:17]([CH2:18][Br:19])[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([OH:26])[cH:25]1>>[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[NH+:4]([CH2:18][C:17](=[O:16])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([OH:26])[cH:25]2)[C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13].[Br-:19]", "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[NH+:4]([CH2:18][C:17](=[O:16])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([OH:26])[cH:25]2)[C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13].[Br-:19]>>[Br-:19].[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[N:4]([CH2:18][C:17](=[O:16])[c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]([OH:26])[cH:25]2)[C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13]", "[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[N:4]([CH2:18][C:17](=[O:16])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([OH:25])[cH:24]2)[C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13]>>[CH3:1][N:2]1[C:3](=[O:15])[N:4]([CH2:18][C:17](=[O:16])[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]([OH:25])[cH:24]2)[C:5](=[O:14])[C:6]1([CH3:7])[CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH3:13]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo N-alkylation/type_0/14482.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[O:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Br:27]", "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[nH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1" ], "products": [ "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[n:15]([CH2:26][C:24]([O:23][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[CH3:22])=[O:25])[cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1" ], "byproducts": [ "[Br-:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)CBr", "N#Cc1ccnc(Oc2cccc3[nH]ccc23)c1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)Cn1ccc2c(Oc3cc(C#N)ccn3)cccc21" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[nH:15][cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[O:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Br:27].[CH3:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N+:32]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44].[O:45]=[C:46]([O:47][Cs:48])[O:49][Cs:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Br-:56]>>[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[nH+:15]([CH2:26][C:24]([O:23][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[CH3:22])=[O:25])[cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1.[Br-:27].[CH3:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N+:32]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44].[O:45]=[C:46]([O:47][Cs:48])[O:49][Cs:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Br-:56]", "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[nH+:15]([CH2:26][C:24]([O:23][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[CH3:22])=[O:25])[cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1.[Br-:27].[CH3:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N+:32]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44].[O:45]=[C:46]([O:47][Cs:48])[O:49][Cs:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Br-:56]>>[Br-:27].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[n:15]([CH2:26][C:24]([O:23][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[CH3:22])=[O:25])[cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1.[CH3:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][N+:32]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44].[O:45]=[C:46]([O:47][Cs:48])[O:49][Cs:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Br-:56]", "[Br-:55].[CH3:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][N+:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[n:15]([CH2:26][C:24]([O:23][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[CH3:22])=[O:25])[cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1.[O:44]=[C:45]([O:46][Cs:47])[O:48][Cs:49]>>[Br-:55].[CH3:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][N+:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7]([O:9][c:10]2[cH:11][cH:12][cH:13][c:14]3[n:15]([CH2:26][C:24]([O:23][C:20]([CH3:19])([CH3:21])[CH3:22])=[O:25])[cH:16][cH:17][c:18]23)[cH:8]1.[O:44]=[C:45]([O:46][Cs:47])[O:48][Cs:49]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo N-alkylation/type_0/41912.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][nH:12][n:13]1", "[N:14]#[C:15][CH2:16][Br:17]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]([CH2:16][C:15]#[N:14])[n:13]1" ], "byproducts": [ "[Br-:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(c1ccncc1)c1cc[nH]n1", "N#CCBr" ], "products": [ "CC(c1ccncc1)c1ccn(CC#N)n1" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][nH:12][n:13]1.[N:14]#[C:15][CH2:16][Br:17].[OH2:18].[CH3:19][N:20]([CH3:21])[CH:22]=[O:23].[K:24]>>[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][nH+:12]([CH2:16][C:15]#[N:14])[n:13]1.[Br-:17].[OH2:18].[CH3:19][N:20]([CH3:21])[CH:22]=[O:23].[K:24]", "[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][nH+:12]([CH2:16][C:15]#[N:14])[n:13]1.[Br-:17].[OH2:18].[CH3:19][N:20]([CH3:21])[CH:22]=[O:23].[K:24]>>[Br-:17].[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]([CH2:16][C:15]#[N:14])[n:13]1.[OH2:18].[CH3:19][N:20]([CH3:21])[CH:22]=[O:23].[K:24]", "[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]([CH2:16][C:15]#[N:14])[n:13]1.[K:23].[OH2:17]>>[CH3:18][N:19]([CH3:20])[CH:21]=[O:22].[CH3:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][cH:7][cH:8]1)[c:9]1[cH:10][cH:11][n:12]([CH2:16][C:15]#[N:14])[n:13]1.[K:23].[OH2:17]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo N-alkylation/type_0/11981.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:25][CH:26]([Br:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1", "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:26]([CH3:25])[c:28]5[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]5)[CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1" ], "byproducts": [ "[Br-:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(Br)c1ccccc1", "O=C1CCC(N2Cc3cc(C4CCNCC4)ccc3C2=O)C(=O)N1" ], "products": [ "CC(c1ccccc1)N1CCC(c2ccc3c(c2)CN(C2CCC(=O)NC2=O)C3=O)CC1" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][NH:22][CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1.[CH3:43][N:44]([CH3:45])[CH:46]=[O:47].[CH3:25][CH:26]([Br:27])[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1.[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42]>>[CH3:43][N:44]([CH3:45])[CH:46]=[O:47].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][NH+:22]([CH:26]([CH3:25])[c:28]5[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]5)[CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1.[Br-:27].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42]", "[CH3:43][N:44]([CH3:45])[CH:46]=[O:47].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][NH+:22]([CH:26]([CH3:25])[c:28]5[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]5)[CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1.[Br-:27].[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42]>>[CH3:43][N:44]([CH3:45])[CH:46]=[O:47].[Br-:27].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:26]([CH3:25])[c:28]5[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]5)[CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1.[CH3:34][CH2:35][N:36]([CH:37]([CH3:38])[CH3:39])[CH:40]([CH3:41])[CH3:42]", "[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[CH3:42][N:43]([CH3:44])[CH:45]=[O:46].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:26]([CH3:25])[c:27]5[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]5)[CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1>>[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH:36]([CH3:37])[CH3:38])[CH:39]([CH3:40])[CH3:41].[CH3:42][N:43]([CH3:44])[CH:45]=[O:46].[O:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]([N:9]2[CH2:10][c:11]3[cH:12][c:13]([CH:19]4[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:26]([CH3:25])[c:27]5[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]5)[CH2:23][CH2:24]4)[cH:14][cH:15][c:16]3[C:17]2=[O:18])[C:6](=[O:8])[NH:7]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Bromo N-alkylation/type_0/27641.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[F:14][C:15]([F:16])([F:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1[CH2:25][Br:26]", "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][nH:11][cH:12][n:13]2)[cH:8]1" ], "products": [ "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][n:11]([CH2:25][c:24]3[c:19]([O:18][C:15]([F:14])([F:16])[F:17])[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:12][n:13]2)[cH:8]1" ], "byproducts": [ "[Br-:26]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "FC(F)(F)Oc1ccccc1CBr", "N#Cc1ccnc(-c2c[nH]cn2)c1" ], "products": [ "N#Cc1ccnc(-c2cn(Cc3ccccc3OC(F)(F)F)cn2)c1" ], "byproducts": [ "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][nH:11][cH:12][n:13]2)[cH:8]1.[F:14][C:15]([F:16])([F:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][c:24]1[CH2:25][Br:26]>>[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][nH+:11]([CH2:25][c:24]3[c:19]([O:18][C:15]([F:14])([F:16])[F:17])[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:12][n:13]2)[cH:8]1.[Br-:26]", "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][nH+:11]([CH2:25][c:24]3[c:19]([O:18][C:15]([F:14])([F:16])[F:17])[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:12][n:13]2)[cH:8]1.[Br-:26]>>[Br-:26].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][n:11]([CH2:25][c:24]3[c:19]([O:18][C:15]([F:14])([F:16])[F:17])[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:12][n:13]2)[cH:8]1", "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][n:11]([CH2:25][c:24]3[c:19]([O:18][C:15]([F:14])([F:16])[F:17])[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:12][n:13]2)[cH:8]1>>[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][n:11]([CH2:25][c:24]3[c:19]([O:18][C:15]([F:14])([F:16])[F:17])[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[cH:12][n:13]2)[cH:8]1" ] } ], "Isocyanate + alcohol reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + alcohol reaction/type_0/2065.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([OH:18])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2", "[O:21]=[C:22]=[N:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([O:18][C:22](=[O:21])[NH:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC1C(O)CCC2(CO2)C1C1(C)OC1CC=C(C)C", "O=C=NC(=O)CCl" ], "products": [ "COC1C(OC(=O)NC(=O)CCl)CCC2(CO2)C1C1(C)OC1CC=C(C)C" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:21]=[C:22]=[N:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27].[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([OH:18])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2.[CH3:28][N:29]([CH3:30])[c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][cH:35][cH:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([OH+:18][C:22](=[O:21])[N-:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2.[CH3:28][N:29]([CH3:30])[c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][cH:35][cH:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([OH+:18][C:22](=[O:21])[N-:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2.[CH3:28][N:29]([CH3:30])[c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][cH:35][cH:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([O:18][C:22](=[O:21])[NH:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2.[CH3:28][N:29]([CH3:30])[c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][cH:35][cH:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([O:18][C:22](=[O:21])[NH:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2.[CH3:28][N:29]([CH3:30])[c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][cH:35][cH:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[CH:4][CH2:5][CH:6]1[O:7][C:8]1([CH3:9])[CH:10]1[CH:11]([O:19][CH3:20])[CH:12]([O:18][C:22](=[O:21])[NH:23][C:24](=[O:25])[CH2:26][Cl:27])[CH2:13][CH2:14][C:15]12[CH2:16][O:17]2.[CH3:28][N:29]([CH3:30])[c:31]1[cH:32][cH:33][n:34][cH:35][cH:36]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + alcohol reaction/type_0/1868.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]=[C:3]=[O:4]", "[O:5]=[C:6]([NH:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]1[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([OH:21])[cH:20]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]1" ], "products": [ "[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[O:21][c:19]1[cH:18][cH:17][cH:16][c:15]([CH:14]2[N:10]([CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6](=[O:5])[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[cH:20]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN=C=O", "O=C(NCCN1CCCC1c1cccc(O)c1)c1ccc(Cl)cc1" ], "products": [ "CNC(=O)Oc1cccc(C2CCCN2CCNC(=O)c2ccc(Cl)cc2)c1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][N:2]=[C:3]=[O:4].[O:5]=[C:6]([NH:7][CH2:8][CH2:9][N:10]1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH:14]1[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([OH:21])[cH:20]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]1.[N:29]#[N:30].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1>>[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][N-:2][C:3](=[O:4])[OH+:21][c:19]1[cH:18][cH:17][cH:16][c:15]([CH:14]2[N:10]([CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6](=[O:5])[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[cH:20]1.[N:29]#[N:30].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36]", "[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][N-:2][C:3](=[O:4])[OH+:21][c:19]1[cH:18][cH:17][cH:16][c:15]([CH:14]2[N:10]([CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6](=[O:5])[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[cH:20]1.[N:29]#[N:30].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36]>>[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[O:21][c:19]1[cH:18][cH:17][cH:16][c:15]([CH:14]2[N:10]([CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6](=[O:5])[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[cH:20]1.[N:29]#[N:30].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36]", "[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[O:21][c:19]1[cH:18][cH:17][cH:16][c:15]([CH:14]2[N:10]([CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6](=[O:5])[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[cH:20]1.[N:29]#[N:30].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36]>>[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:4])[O:21][c:19]1[cH:18][cH:17][cH:16][c:15]([CH:14]2[N:10]([CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6](=[O:5])[c:22]3[cH:23][cH:24][c:25]([Cl:28])[cH:26][cH:27]3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13]2)[cH:20]1.[N:29]#[N:30].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + alcohol reaction/type_0/481.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([OH:13])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17]", "[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([N:27]=[C:28]=[O:29])[cH:25][cH:26]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:13][C:28]([NH:27][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]2)=[O:29])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C(Cc1ccc(O)cc1)C(=O)OC", "O=C=Nc1ccc([N+](=O)[O-])cc1" ], "products": [ "COC(=O)C(Cc1ccc(OC(=O)Nc2ccc([N+](=O)[O-])cc2)cc1)C(=O)OC" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O-:18][N+:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([N:27]=[C:28]=[O:29])[cH:25][cH:26]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([OH:13])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17].[CH3:30][O:31][C:32](=[O:33])[CH:34]([CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:40][CH2:41][CH2:42][c:43]2[cH:44][cH:45][c:46]([N:47]([CH3:48])[CH3:49])[cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1)[C:54](=[O:55])[O:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:82][C:83]#[N:84]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([OH+:13][C:28]([N-:27][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]2)=[O:29])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17].[CH3:30][O:31][C:32](=[O:33])[CH:34]([CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:40][CH2:41][CH2:42][c:43]2[cH:44][cH:45][c:46]([N:47]([CH3:48])[CH3:49])[cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1)[C:54](=[O:55])[O:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:82][C:83]#[N:84]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([OH+:13][C:28]([N-:27][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]2)=[O:29])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17].[CH3:30][O:31][C:32](=[O:33])[CH:34]([CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:40][CH2:41][CH2:42][c:43]2[cH:44][cH:45][c:46]([N:47]([CH3:48])[CH3:49])[cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1)[C:54](=[O:55])[O:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:82][C:83]#[N:84]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:13][C:28]([NH:27][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]2)=[O:29])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17].[CH3:30][O:31][C:32](=[O:33])[CH:34]([CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:40][CH2:41][CH2:42][c:43]2[cH:44][cH:45][c:46]([N:47]([CH3:48])[CH3:49])[cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1)[C:54](=[O:55])[O:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:82][C:83]#[N:84]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:13][C:28]([NH:27][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]2)=[O:29])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17].[CH3:30][O:31][C:32](=[O:33])[CH:34]([CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:40][CH2:41][CH2:42][c:43]2[cH:44][cH:45][c:46]([N:47]([CH3:48])[CH3:49])[cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1)[C:54](=[O:55])[O:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:82][C:83]#[N:84]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]([CH2:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([O:13][C:28]([NH:27][c:24]2[cH:23][cH:22][c:21]([N+:19]([O-:18])=[O:20])[cH:26][cH:25]2)=[O:29])[cH:11][cH:12]1)[C:14](=[O:15])[O:16][CH3:17].[CH3:30][O:31][C:32](=[O:33])[CH:34]([CH2:35][c:36]1[cH:37][cH:38][c:39]([O:40][CH2:41][CH2:42][c:43]2[cH:44][cH:45][c:46]([N:47]([CH3:48])[CH3:49])[cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1)[C:54](=[O:55])[O:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH3:70].[CH3:71][CH2:72][O:73][C:74]([CH3:75])=[O:76].[CH2:77]1[CH2:78][CH2:79][O:80][CH2:81]1.[CH3:82][C:83]#[N:84]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + alcohol reaction/type_0/764.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][OH:22])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1", "[O:53]=[C:54]=[N:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61]" ], "products": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][O:22][C:54](=[O:53])[NH:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=CCOC(=O)C(N1C(=O)C(C(C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C1CC(=O)c1cccc(CO)c1)=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1", "O=C=NC(=O)C(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "C=CCOC(=O)C(N1C(=O)C(C(C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C1CC(=O)c1cccc(COC(=O)NC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)c1)=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:53]=[C:54]=[N:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][OH:22])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][n:65][cH:66][cH:67]1.[Cl:68][CH2:69][Cl:70]>>[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][OH+:22][C:54](=[O:53])[N-:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][n:65][cH:66][cH:67]1.[Cl:68][CH2:69][Cl:70]", "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][OH+:22][C:54](=[O:53])[N-:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][n:65][cH:66][cH:67]1.[Cl:68][CH2:69][Cl:70]>>[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][O:22][C:54](=[O:53])[NH:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][n:65][cH:66][cH:67]1.[Cl:68][CH2:69][Cl:70]", "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][O:22][C:54](=[O:53])[NH:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][n:65][cH:66][cH:67]1.[Cl:68][CH2:69][Cl:70]>>[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([N:8]1[C:9](=[O:33])[CH:10]([CH:23]([CH3:24])[O:25][Si:26]([CH3:27])([CH3:28])[C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])[CH:11]1[CH2:12][C:13](=[O:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][c:19]([CH2:21][O:22][C:54](=[O:53])[NH:55][C:56](=[O:57])[C:58]([Cl:59])([Cl:60])[Cl:61])[cH:20]1)=[P:34]([c:35]1[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[cH:62]1[cH:63][cH:64][n:65][cH:66][cH:67]1.[Cl:68][CH2:69][Cl:70]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Isocyanate + alcohol reaction/type_0/1179.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]=[C:14]=[O:15]", "[OH:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19]" ], "byproducts": [] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCCCCCCCCN=C=O", "OCCO" ], "products": [ "CCCCCCCCCCCCNC(=O)OCCO" ], "byproducts": [] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]=[C:14]=[O:15].[OH:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N-:13][C:14](=[O:15])[OH+:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N-:13][C:14](=[O:15])[OH+:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1" ] } ], "Carboxylic ester + amine reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic ester + amine reaction/type_0/317.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9]", "[NH2:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1" ], "products": [ "[C:3](=[O:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O-:2]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)CC(=O)OC", "Nc1cc(F)cc(F)c1" ], "products": [ "COC(=O)CC(=O)Nc1cc(F)cc(F)c1" ], "byproducts": [ "C[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9]>>[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH2+:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1", "[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH2+:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1>>[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1", "[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1>>[CH3:1][O-:2].[C:3](=[O:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1", "[CH3:1][O-:2].[C:3](=[O:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1>>[CH3:1][O-:2].[C:3](=[O:4])([CH2:5][C:6](=[O:7])[O:8][CH3:9])[NH:10][c:11]1[cH:12][c:13]([F:18])[cH:14][c:15]([F:17])[cH:16]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic ester + amine reaction/type_0/8231.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH2:4]", "[CH3:5][CH2:6][O:7][C:8](=[O:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]" ], "products": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH:4][C:8](=[O:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]" ], "byproducts": [ "[CH3:5][CH2:6][O-:7]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=CCN", "CCOC(=O)C(OCC)OCC" ], "products": [ "C=CCNC(=O)C(OCC)OCC" ], "byproducts": [ "CC[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH2:4].[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH3:5][CH2:6][O:7][C:8](=[O:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]>>[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH2+:4][C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])([O-:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]", "[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH2+:4][C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])([O-:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]>>[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH:4][C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])([O-:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]", "[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH:4][C:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])([O-:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]>>[CH3:5][CH2:6][O-:7].[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH:4][C:8](=[O:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]", "[CH3:5][CH2:6][O-:7].[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH:4][C:8](=[O:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]>>[CH3:5][CH2:6][O-:7].[CH3:17][CH2:18][O:19][Na:20].[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][NH:4][C:8](=[O:9])[CH:10]([O:11][CH2:12][CH3:13])[O:14][CH2:15][CH3:16]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic ester + amine reaction/type_0/18404.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[NH:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10]", "[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[N:5]([C:28](=[O:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10]" ], "byproducts": [ "[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O-:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)CC(=O)c1ccc(Cl)s1", "CCCC1NCCN(Cc2ccc3c(N)ncnc3c2)C1=O" ], "products": [ "CCCC1C(=O)N(Cc2ccc3c(N)ncnc3c2)CCN1C(=O)CC(=O)c1ccc(Cl)s1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[NH:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10].[N:39]#[N:40].[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]1.[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1>>[N:39]#[N:40].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[NH+:5]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])([O-:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10]", "[N:39]#[N:40].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[NH+:5]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])([O-:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10]>>[N:39]#[N:40].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[N:5]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])([O-:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10]", "[N:39]#[N:40].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[N:5]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])([O-:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[N:5]([C:28](=[O:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10].[N:39]#[N:40].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O-:27]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[N:5]([C:28](=[O:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10].[N:39]#[N:40].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O-:27]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]1[N:5]([C:28](=[O:29])[CH2:30][C:31](=[O:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([Cl:38])[s:37]2)[CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:11][c:12]2[cH:13][cH:14][c:15]3[c:16]([NH2:22])[n:17][cH:18][n:19][c:20]3[cH:21]2)[C:9]1=[O:10].[N:39]#[N:40].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1.[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O-:27]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic ester + amine reaction/type_0/26849.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][C:7]#[N:8]", "[NH2:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1" ], "products": [ "[C:4](=[O:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][O-:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)CC#N", "Nc1nc(-c2cc(F)cc(F)c2)cs1" ], "products": [ "N#CCC(=O)Nc1nc(-c2cc(F)cc(F)c2)cs1" ], "byproducts": [ "CC[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][C:7]#[N:8].[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[NaH:30]>>[NaH:30].[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH2+:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1", "[NaH:30].[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH2+:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1>>[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[NaH:30].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1", "[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[NaH:30].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4]([O-:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1>>[C:4](=[O:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1.[CH3:1][CH2:2][O-:3].[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[NaH:30]", "[C:4](=[O:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1.[CH3:1][CH2:2][O-:3].[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[NaH:30]>>[C:4](=[O:5])([CH2:6][C:7]#[N:8])[NH:9][c:10]1[n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][c:17]([F:22])[cH:18][c:19]([F:21])[cH:20]2)[cH:13][s:14]1.[CH3:1][CH2:2][O-:3].[CH3:23][OH:24].[CH2:25]1[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29]1.[NaH:30]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxylic ester + amine reaction/type_0/25015.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:11][CH2:12][O:13][C:14](=[O:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH2:10])[cH:8][cH:9]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH:10][C:14](=[O:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1" ], "byproducts": [ "[CH3:11][CH2:12][O-:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)c1ccc(N)cc1", "CCOC(=O)C(C)C(C)=O" ], "products": [ "CC(=O)C(C)C(=O)Nc1ccc(C(C)C)cc1" ], "byproducts": [ "CC[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH2:10])[cH:8][cH:9]1.[CH3:11][CH2:12][O:13][C:14](=[O:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20]>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH2+:10][C:14]([O:13][CH2:12][CH3:11])([O-:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH2+:10][C:14]([O:13][CH2:12][CH3:11])([O-:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1>>[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH:10][C:14]([O:13][CH2:12][CH3:11])([O-:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH:10][C:14]([O:13][CH2:12][CH3:11])([O-:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1>>[CH3:11][CH2:12][O-:13].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH:10][C:14](=[O:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1", "[CH3:11][CH2:12][O-:13].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH:10][C:14](=[O:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1>>[CH3:11][CH2:12][O-:13].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([NH:10][C:14](=[O:15])[CH:16]([CH3:17])[C:18]([CH3:19])=[O:20])[cH:8][cH:9]1" ] } ], "Mitsunobu imide reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu imide reaction/type_0/1005.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH:30])[O:13]2", "[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[O:60][C:61](=[O:62])[N:63]=[N:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70]", "[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:37])[CH2:35][O:36]1", "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][N:33]1[C:32](=[O:31])[O:36][CH2:35][C:34]1=[O:37])[O:13]2" ], "byproducts": [ "[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[O:60][C:61](=[O:62])[NH:63][NH:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70]", "[O:30]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)Nc1cnc2c(c1)N(S(=O)(=O)c1cccc(Cl)c1)CC(CO)O2", "CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C", "O=C1COC(=O)N1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)Nc1cnc2c(c1)N(S(=O)(=O)c1cccc(Cl)c1)CC(CN1C(=O)COC1=O)O2" ], "byproducts": [ "CC(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)C", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[O:60][C:61](=[O:62])[N:63]=[N:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH:30])[O:13]2.[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:37])[CH2:35][O:36]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1>>[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P+:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[N:63]([C:61]([O:60][CH:58]([CH3:57])[CH3:59])=[O:62])[N-:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70])[cH:42][cH:43]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH:30])[O:13]2.[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:37])[CH2:35][O:36]1", "[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P+:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[N:63]([C:61]([O:60][CH:58]([CH3:57])[CH3:59])=[O:62])[N-:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70])[cH:42][cH:43]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH:30])[O:13]2.[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:37])[CH2:35][O:36]1>>[O:31]=[C:32]1[N-:33][C:34](=[O:37])[CH2:35][O:36]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH:30])[O:13]2.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P+:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[N:63]([C:61]([O:60][CH:58]([CH3:57])[CH3:59])=[O:62])[NH:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70])[cH:42][cH:43]1", "[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH:30])[O:13]2.[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:56]([C:54]([O:53][CH:51]([CH3:50])[CH3:52])=[O:55])[NH:57][C:58](=[O:59])[O:60][CH:61]([CH3:62])[CH3:63])[cH:35][cH:36]1>>[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH+:30][P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[O:13]2.[CH3:50][CH:51]([CH3:52])[O:53][C:54](=[O:55])[N-:56][NH:57][C:58](=[O:59])[O:60][CH:61]([CH3:62])[CH3:63]", "[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][OH+:30][P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[O:13]2.[CH3:50][CH:51]([CH3:52])[O:53][C:54](=[O:55])[N-:56][NH:57][C:58](=[O:59])[O:60][CH:61]([CH3:62])[CH3:63]>>[CH2:64]1[CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][O:30][P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[O:13]2.[CH3:50][CH:51]([CH3:52])[O:53][C:54](=[O:55])[NH:56][NH:57][C:58](=[O:59])[O:60][CH:61]([CH3:62])[CH3:63]", "[O:31]=[C:32]1[N-:33][C:34](=[O:37])[CH2:35][O:36]1.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][O:30][P+:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)[O:13]2.[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[O:60][C:61](=[O:62])[NH:63][NH:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70]>>[O:30]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][N:33]1[C:32](=[O:31])[O:36][CH2:35][C:34]1=[O:37])[O:13]2.[CH2:71]1[CH2:72][CH2:73][O:74][CH2:75]1.[CH3:57][CH:58]([CH3:59])[O:60][C:61](=[O:62])[NH:63][NH:64][C:65](=[O:66])[O:67][CH:68]([CH3:69])[CH3:70]", "[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][N:33]1[C:32](=[O:31])[O:36][CH2:35][C:34]1=[O:37])[O:13]2.[O:30]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12]2[c:17]([cH:18]1)[N:16]([S:19](=[O:20])(=[O:21])[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][c:26]([Cl:28])[cH:27]1)[CH2:15][CH:14]([CH2:29][N:33]1[C:32](=[O:31])[O:36][CH2:35][C:34]1=[O:37])[O:13]2.[O:30]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu imide reaction/type_0/1100.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[N:59]=[N:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66]", "[O:23]=[C:24]1[NH:25][C:26](=[O:33])[c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2", "[OH:1][CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1", "[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[cH:38][cH:39]1" ], "products": [ "[CH2:2]([C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[N:25]1[C:24](=[O:23])[c:28]2[c:27]([cH:32][cH:31][cH:30][cH:29]2)[C:26]1=[O:33]" ], "byproducts": [ "[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[NH:59][NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66]", "[O:1]=[P:40]([c:37]1[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C", "O=C1NC(=O)c2ccccc21", "OCC#Cc1cc(-c2ccncc2)c(-c2ccc(F)cc2)s1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "O=C1c2ccccc2C(=O)N1CC#Cc1cc(-c2ccncc2)c(-c2ccc(F)cc2)s1" ], "byproducts": [ "CC(C)OC(=O)NNC(=O)OC(C)C", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[cH:38][cH:39]1.[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[N:59]=[N:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[O:23]=[C:24]1[NH:25][C:26](=[O:33])[c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[OH:1][CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1.[CH2:67]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[OH2:72]>>[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P+:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[N:59]([C:57]([O:56][CH:54]([CH3:53])[CH3:55])=[O:58])[N-:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66])[cH:38][cH:39]1.[O:23]=[C:24]1[NH:25][C:26](=[O:33])[c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[OH:1][CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1.[CH2:67]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[OH2:72]", "[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P+:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[N:59]([C:57]([O:56][CH:54]([CH3:53])[CH3:55])=[O:58])[N-:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66])[cH:38][cH:39]1.[O:23]=[C:24]1[NH:25][C:26](=[O:33])[c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[OH:1][CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1.[CH2:67]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[OH2:72]>>[cH:34]1[cH:35][cH:36][c:37]([P+:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[N:59]([C:57]([O:56][CH:54]([CH3:53])[CH3:55])=[O:58])[NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66])[cH:38][cH:39]1.[O:23]=[C:24]1[N-:25][C:26](=[O:33])[c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[OH:1][CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1.[CH2:67]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[OH2:72]", "[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[OH2:61].[OH:1][CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1.[cH:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([P+:29]([c:30]2[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]2)([c:36]2[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]2)[N:48]([C:46]([O:45][CH:43]([CH3:42])[CH3:44])=[O:47])[NH:49][C:50](=[O:51])[O:52][CH:53]([CH3:54])[CH3:55])[cH:27][cH:28]1>>[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[N-:48][NH:49][C:50](=[O:51])[O:52][CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[OH+:1]([CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[P+:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[OH2:61]", "[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[N-:48][NH:49][C:50](=[O:51])[O:52][CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[OH+:1]([CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[P+:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[OH2:61]>>[CH2:56]1[CH2:57][CH2:58][O:59][CH2:60]1.[CH3:42][CH:43]([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[NH:48][NH:49][C:50](=[O:51])[O:52][CH:53]([CH3:54])[CH3:55].[O:1]([CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[P+:29]([c:26]1[cH:25][cH:24][cH:23][cH:28][cH:27]1)([c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1.[OH2:61]", "[O:23]=[C:24]1[N-:25][C:26](=[O:33])[c:27]2[c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2.[O:1]([CH2:2][C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[P+:40]([c:37]1[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[NH:59][NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[CH2:67]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[OH2:72]>>[CH3:53][CH:54]([CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[NH:59][NH:60][C:61](=[O:62])[O:63][CH:64]([CH3:65])[CH3:66].[O:1]=[P:40]([c:37]1[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[CH2:2]([C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[N:25]1[C:24](=[O:23])[c:28]2[c:27]([cH:32][cH:31][cH:30][cH:29]2)[C:26]1=[O:33].[CH2:67]1[CH2:68][CH2:69][O:70][CH2:71]1.[OH2:72]", "[CH2:2]([C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[N:25]1[C:24](=[O:23])[c:28]2[c:27]([cH:32][cH:31][cH:30][cH:29]2)[C:26]1=[O:33].[CH2:53]1[CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57]1.[O:1]=[P:40]([c:37]1[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[OH2:58]>>[CH2:2]([C:3]#[C:4][c:5]1[cH:6][c:7](-[c:17]2[cH:18][cH:19][n:20][cH:21][cH:22]2)[c:8](-[c:10]2[cH:11][cH:12][c:13]([F:16])[cH:14][cH:15]2)[s:9]1)[N:25]1[C:24](=[O:23])[c:28]2[c:27]([cH:32][cH:31][cH:30][cH:29]2)[C:26]1=[O:33].[CH2:53]1[CH2:54][CH2:55][O:56][CH2:57]1.[O:1]=[P:40]([c:37]1[cH:36][cH:35][cH:34][cH:39][cH:38]1)([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)[c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1.[OH2:58]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu imide reaction/type_0/1273.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH:14])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1", "[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60](=[O:61])[N:62]=[N:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68]", "[O:27]=[C:28]1[NH:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2", "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[N:29]1[C:28](=[O:27])[c:32]2[c:31]([cH:36][cH:35][cH:34][cH:33]2)[C:30]1=[O:37])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1" ], "byproducts": [ "[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60](=[O:61])[NH:62][NH:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68]", "[O:14]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)[Si](OC1CC2CC1CC2O)(c1ccccc1)c1ccccc1", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "O=C1NC(=O)c2ccccc21", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)(C)[Si](OC1CC2CC1CC2N1C(=O)c2ccccc2C1=O)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60](=[O:61])[N:62]=[N:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68].[O:27]=[C:28]1[NH:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH:14])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[N:74]#[N:75]>>[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P+:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[N:62]([C:60]([O:59][CH2:58][CH3:57])=[O:61])[N-:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68])[cH:42][cH:43]1.[O:27]=[C:28]1[NH:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH:14])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[N:74]#[N:75]", "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P+:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[N:62]([C:60]([O:59][CH2:58][CH3:57])=[O:61])[N-:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68])[cH:42][cH:43]1.[O:27]=[C:28]1[NH:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH:14])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[N:74]#[N:75]>>[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P+:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[N:62]([C:60]([O:59][CH2:58][CH3:57])=[O:61])[NH:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68])[cH:42][cH:43]1.[O:27]=[C:28]1[N-:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH:14])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[N:74]#[N:75]", "[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH:14])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[N:63]#[N:64].[cH:27]1[cH:28][cH:29][c:30]([P+:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[N:51]([C:49]([O:48][CH2:47][CH3:46])=[O:50])[NH:52][C:53](=[O:54])[O:55][CH2:56][CH3:57])[cH:31][cH:32]1>>[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH+:14][P+:33]([c:30]1[cH:29][cH:28][cH:27][cH:32][cH:31]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:46][CH2:47][O:48][C:49](=[O:50])[N-:51][NH:52][C:53](=[O:54])[O:55][CH2:56][CH3:57].[N:63]#[N:64]", "[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[OH+:14][P+:33]([c:30]1[cH:29][cH:28][cH:27][cH:32][cH:31]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:46][CH2:47][O:48][C:49](=[O:50])[N-:51][NH:52][C:53](=[O:54])[O:55][CH2:56][CH3:57].[N:63]#[N:64]>>[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[O:14][P+:33]([c:30]1[cH:29][cH:28][cH:27][cH:32][cH:31]1)([c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:46][CH2:47][O:48][C:49](=[O:50])[NH:51][NH:52][C:53](=[O:54])[O:55][CH2:56][CH3:57].[N:63]#[N:64]", "[O:27]=[C:28]1[N-:29][C:30](=[O:37])[c:31]2[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[O:14][P+:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1)([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60](=[O:61])[NH:62][NH:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68].[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[N:74]#[N:75]>>[CH3:57][CH2:58][O:59][C:60](=[O:61])[NH:62][NH:63][C:64](=[O:65])[O:66][CH2:67][CH3:68].[O:14]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[N:29]1[C:28](=[O:27])[c:32]2[c:31]([cH:36][cH:35][cH:34][cH:33]2)[C:30]1=[O:37])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1.[N:74]#[N:75]", "[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[N:29]1[C:28](=[O:27])[c:32]2[c:31]([cH:36][cH:35][cH:34][cH:33]2)[C:30]1=[O:37])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[N:62]#[N:63].[O:14]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([O:6][CH:7]1[CH2:8][CH:9]2[CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH:13]2[N:29]1[C:28](=[O:27])[c:32]2[c:31]([cH:36][cH:35][cH:34][cH:33]2)[C:30]1=[O:37])([c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1)[c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[N:62]#[N:63].[O:14]=[P:44]([c:41]1[cH:40][cH:39][cH:38][cH:43][cH:42]1)([c:45]1[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]1)[c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu imide reaction/type_0/1029.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1", "[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[N:55]=[N:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61]", "[O:20]=[C:21]1[NH:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2", "[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[cH:35][cH:36]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1)[N:22]1[C:21](=[O:20])[c:25]2[c:24]([cH:29][cH:28][cH:27][cH:26]2)[C:23]1=[O:30]" ], "byproducts": [ "[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[NH:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61]", "[O:11]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC(O)c1ccc(Cl)c(F)c1", "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "O=C1NC(=O)c2ccccc21", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC(c1ccc(Cl)c(F)c1)N1C(=O)c2ccccc2C1=O" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)[c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[cH:35][cH:36]1.[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[N:55]=[N:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[O:20]=[C:21]1[NH:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:62][c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1>>[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:55]([C:53]([O:52][CH2:51][CH3:50])=[O:54])[N-:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61])[cH:35][cH:36]1.[O:20]=[C:21]1[NH:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:62][c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1", "[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:55]([C:53]([O:52][CH2:51][CH3:50])=[O:54])[N-:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61])[cH:35][cH:36]1.[O:20]=[C:21]1[NH:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:62][c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1>>[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:55]([C:53]([O:52][CH2:51][CH3:50])=[O:54])[NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61])[cH:35][cH:36]1.[O:20]=[C:21]1[N-:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:62][c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1", "[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P+:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[N:44]([C:42]([O:41][CH2:40][CH3:39])=[O:43])[NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50])[cH:24][cH:25]1>>[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH+:11][P+:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[N-:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50].[CH3:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([OH+:11][P+:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[N-:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50].[CH3:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1>>[CH2:58]1[CH2:59][CH2:60][O:61][CH2:62]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([O:11][P+:26]([c:23]1[cH:22][cH:21][cH:20][cH:25][cH:24]1)([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][C:42](=[O:43])[NH:44][NH:45][C:46](=[O:47])[O:48][CH2:49][CH3:50].[CH3:51][c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1", "[O:20]=[C:21]1[N-:22][C:23](=[O:30])[c:24]2[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([O:11][P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1)[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1.[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[NH:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[CH3:62][c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1>>[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[NH:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[O:11]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1)[N:22]1[C:21](=[O:20])[c:25]2[c:24]([cH:29][cH:28][cH:27][cH:26]2)[C:23]1=[O:30].[CH3:62][c:63]1[cH:64][cH:65][cH:66][cH:67][cH:68]1.[CH2:69]1[CH2:70][CH2:71][O:72][CH2:73]1", "[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1)[N:22]1[C:21](=[O:20])[c:25]2[c:24]([cH:29][cH:28][cH:27][cH:26]2)[C:23]1=[O:30].[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1.[O:11]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1>>[CH2:57]1[CH2:58][CH2:59][O:60][CH2:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH:10]([c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:19])[c:16]([F:18])[cH:17]1)[N:22]1[C:21](=[O:20])[c:25]2[c:24]([cH:29][cH:28][cH:27][cH:26]2)[C:23]1=[O:30].[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1.[O:11]=[P:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mitsunobu imide reaction/type_0/129.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64](=[O:65])[N:66]=[N:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72]", "[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2", "[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12]", "[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:46][cH:47]1" ], "products": [ "[CH2:2]([c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[N:33]1[C:32](=[O:31])[c:36]2[c:35]([cH:40][cH:39][cH:38][cH:37]2)[C:34]1=[O:41]" ], "byproducts": [ "[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64](=[O:65])[NH:66][NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72]", "[O:1]=[P:48]([c:45]1[cH:44][cH:43][cH:42][cH:47][cH:46]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)N=NC(=O)OCC", "O=C1NC(=O)c2ccccc21", "OCc1cnc(N2CCC(c3cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c3)(C(F)(F)F)C2)nc1C(F)(F)F", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "O=C1c2ccccc2C(=O)N1Cc1cnc(N2CCC(c3cc(Cl)c(Cl)c(Cl)c3)(C(F)(F)F)C2)nc1C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "CCOC(=O)NNC(=O)OCC", "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:46][cH:47]1.[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64](=[O:65])[N:66]=[N:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72].[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2.[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1>>[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([P+:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[N:66]([C:64]([O:63][CH2:62][CH3:61])=[O:65])[N-:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72])[cH:46][cH:47]1.[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2", "[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([P+:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[N:66]([C:64]([O:63][CH2:62][CH3:61])=[O:65])[N-:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72])[cH:46][cH:47]1.[O:31]=[C:32]1[NH:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2>>[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[cH:42]1[cH:43][cH:44][c:45]([P+:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[N:66]([C:64]([O:63][CH2:62][CH3:61])=[O:65])[NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72])[cH:46][cH:47]1.[O:31]=[C:32]1[N-:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2", "[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[OH:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12].[cH:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([P+:37]([c:38]2[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]2)([c:44]2[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]2)[N:55]([C:53]([O:52][CH2:51][CH3:50])=[O:54])[NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61])[cH:35][cH:36]1>>[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[N-:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[OH+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1", "[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[N-:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[OH+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1>>[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[CH3:50][CH2:51][O:52][C:53](=[O:54])[NH:55][NH:56][C:57](=[O:58])[O:59][CH2:60][CH3:61].[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[P+:37]([c:34]1[cH:33][cH:32][cH:31][cH:36][cH:35]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1", "[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[O:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[P+:48]([c:45]1[cH:44][cH:43][cH:42][cH:47][cH:46]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64](=[O:65])[NH:66][NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72].[O:31]=[C:32]1[N-:33][C:34](=[O:41])[c:35]2[c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2>>[O:1]=[P:48]([c:45]1[cH:44][cH:43][cH:42][cH:47][cH:46]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1.[CH2:2]([c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[N:33]1[C:32](=[O:31])[c:36]2[c:35]([cH:40][cH:39][cH:38][cH:37]2)[C:34]1=[O:41].[CH2:73]1[CH2:74][CH2:75][O:76][CH2:77]1.[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64](=[O:65])[NH:66][NH:67][C:68](=[O:69])[O:70][CH2:71][CH3:72]", "[CH2:2]([c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[N:33]1[C:32](=[O:31])[c:36]2[c:35]([cH:40][cH:39][cH:38][cH:37]2)[C:34]1=[O:41].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[O:1]=[P:48]([c:45]1[cH:44][cH:43][cH:42][cH:47][cH:46]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1>>[CH2:2]([c:3]1[cH:4][n:5][c:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][C:16]([c:18]3[cH:19][c:20]([Cl:26])[c:21]([Cl:25])[c:22]([Cl:24])[cH:23]3)([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH2:17]2)[n:7][c:8]1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12])[N:33]1[C:32](=[O:31])[c:36]2[c:35]([cH:40][cH:39][cH:38][cH:37]2)[C:34]1=[O:41].[CH2:61]1[CH2:62][CH2:63][O:64][CH2:65]1.[O:1]=[P:48]([c:45]1[cH:44][cH:43][cH:42][cH:47][cH:46]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1" ] } ], "Carboxy to carbamoyl": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxy to carbamoyl/type_2/3084.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15](=[O:16])[OH:17]", "[NH3:18]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15](=[O:16])[NH2:18]" ], "byproducts": [ "[OH-:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC2(CC2)CC1C(=O)O", "N" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC2(CC2)CC1C(N)=O" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[NH3:18].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15](=[O:16])[OH:17].[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[OH2:36]>>[OH2:36].[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15]([O-:16])([OH:17])[NH3+:18]", "[OH2:36].[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15]([O-:16])([OH:17])[NH3+:18]>>[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[OH2:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15]([O-:16])([OH:17])[NH2:18]", "[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[OH2:36].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15]([O-:16])([OH:17])[NH2:18]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15](=[O:16])[NH2:18].[OH-:17].[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[OH2:36]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15](=[O:16])[NH2:18].[OH-:17].[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[OH2:36]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][C:10]2([CH2:11][CH2:12]2)[CH2:13][CH:14]1[C:15](=[O:16])[NH2:18].[OH-:17].[O:19]=[C:20]([n:21]1[cH:22][cH:23][n:24][cH:25]1)[n:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30]1.[CH3:31][N:32]([CH3:33])[CH:34]=[O:35].[OH2:36]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxy to carbamoyl/type_2/8933.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH3:17]", "[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH2:17]" ], "byproducts": [ "[OH-:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "N", "O=C(O)c1cnc(Cl)nc1" ], "products": [ "NC(=O)c1cnc(Cl)nc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[NH3:11].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[O:1]=[C:2]([OH:3])[c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1>>[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[O-:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH3+:11].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23]", "[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[O-:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH3+:11].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23]>>[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[O-:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH2:11].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23]", "[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[O-:1][C:2]([OH:3])([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH2:11].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23]>>[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH2:11].[OH-:3]", "[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH2:11].[OH-:3]>>[CH2:12]1[CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17]1.[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[O:18]=[C:19]([Cl:20])[C:21](=[O:22])[Cl:23].[O:1]=[C:2]([c:4]1[cH:5][n:6][c:7]([Cl:10])[n:8][cH:9]1)[NH2:11].[OH-:3]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxy to carbamoyl/type_2/2614.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[OH:31])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35]", "[NH4+:40]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[NH2:40])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35]" ], "byproducts": [ "[OH-:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N(CCCF)Cc1ccc(-c2ccc(N3CC(C(=O)O)OC3=O)cc2F)cc1", "[NH4+]" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N(CCCF)Cc1ccc(-c2ccc(N3CC(C(N)=O)OC3=O)cc2F)cc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[OH:31])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[NH4+:36].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[OH:31])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[NH3:36].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[OH:31])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[NH3:36].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29]([O-:30])([OH:31])[NH3+:36])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29]([O-:30])([OH:31])[NH3+:36])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29]([O-:30])([OH:31])[NH2:36])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29]([O-:30])([OH:31])[NH2:36])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[NH2:36])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[OH-:31].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[NH2:36])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[OH-:31].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]([CH2:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13](-[c:16]2[cH:17][cH:18][c:19]([N:23]3[CH2:24][CH:25]([C:29](=[O:30])[NH2:36])[O:26][C:27]3=[O:28])[cH:20][c:21]2[F:22])[cH:14][cH:15]1)[CH2:32][CH2:33][CH2:34][F:35].[CH3:41][C:42]([CH3:43])([CH3:44])[O:45][C:46](=[O:47])[O:48][C:49](=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:62][C:63]#[N:64].[O:37]=[C:38]([O-:39])[OH:40].[OH-:31].[cH:56]1[cH:57][cH:58][n:59][cH:60][cH:61]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxy to carbamoyl/type_2/5542.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:26])[cH:17]2", "[NH4+:32]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[NH2:32])[cH:17]2" ], "byproducts": [ "[OH-:26]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOCC(Oc1ccc2c(-c3ccccc3C)cc(=O)oc2c1)C(=O)O", "[NH4+]" ], "products": [ "CCOCC(Oc1ccc2c(-c3ccccc3C)cc(=O)oc2c1)C(N)=O" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:26])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[NH4+:28].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:26])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[NH3:28].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24]([O-:25])([OH:26])[NH2:28])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[NH2:28])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32].[OH-:26]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[OH:26])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[NH3:28].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24]([O-:25])([OH:26])[NH3+:28])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24]([O-:25])([OH:26])[NH3+:28])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24]([O-:25])([OH:26])[NH2:28])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[NH2:28])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32].[OH-:26]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][c:10](=[O:27])[o:11][c:12]2[c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:18][CH:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH3:23])[C:24](=[O:25])[NH2:28])[cH:17]2.[CH3:33][CH2:34][CH2:35][P:36]1(=[O:37])[O:38][P:39](=[O:40])([CH2:41][CH2:42][CH3:43])[O:44][P:45](=[O:46])([CH2:47][CH2:48][CH3:49])[O:50]1.[CH3:51][CH2:52][N:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[CH:57]([CH3:58])[CH3:59].[CH3:60][N:61]([CH3:62])[CH:63]=[O:64].[Cl:65][CH2:66][Cl:67].[O:29]=[C:30]([O-:31])[O-:32].[OH-:26]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carboxy to carbamoyl/type_2/4695.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([C:10]#[C:11][c:12]2[cH:13][cH:14][n:15]3[n:16][cH:17][c:18]([C:21](=[O:22])[OH:23])[c:19]3[cH:20]2)[n:9]1", "[NH3:1]" ], "products": [ "[NH2:1][C:21]([c:18]1[cH:17][n:16][n:15]2[cH:14][cH:13][c:12]([C:11]#[C:10][c:8]3[cH:7][cH:6][cH:5][c:4]([CH3:3])[n:9]3)[cH:20][c:19]21)=[O:22]" ], "byproducts": [ "[OH-:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cccc(C#Cc2ccn3ncc(C(=O)O)c3c2)n1", "N" ], "products": [ "Cc1cccc(C#Cc2ccn3ncc(C(N)=O)c3c2)n1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_2", "mech": [ "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[CH3:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]([C:9]#[C:10][c:11]2[cH:12][cH:13][n:14]3[n:15][cH:16][c:17]([C:20](=[O:21])[OH:22])[c:18]3[cH:19]2)[n:8]1.[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH3:1].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH2:23]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH3+:1][C:20]([c:17]1[cH:16][n:15][n:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([C:10]#[C:9][c:7]3[cH:6][cH:5][cH:4][c:3]([CH3:2])[n:8]3)[cH:19][c:18]21)([O-:21])[OH:22].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH2:23]", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH3+:1][C:20]([c:17]1[cH:16][n:15][n:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([C:10]#[C:9][c:7]3[cH:6][cH:5][cH:4][c:3]([CH3:2])[n:8]3)[cH:19][c:18]21)([O-:21])[OH:22].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH2:23]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH2:1][C:20]([c:17]1[cH:16][n:15][n:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([C:10]#[C:9][c:7]3[cH:6][cH:5][cH:4][c:3]([CH3:2])[n:8]3)[cH:19][c:18]21)([O-:21])[OH:22].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH2:23]", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH2:1][C:20]([c:17]1[cH:16][n:15][n:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([C:10]#[C:9][c:7]3[cH:6][cH:5][cH:4][c:3]([CH3:2])[n:8]3)[cH:19][c:18]21)([O-:21])[OH:22].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH2:23]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH2:1][C:20]([c:17]1[cH:16][n:15][n:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([C:10]#[C:9][c:7]3[cH:6][cH:5][cH:4][c:3]([CH3:2])[n:8]3)[cH:19][c:18]21)=[O:21].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH-:22].[OH2:23]", "[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH2:1][C:20]([c:17]1[cH:16][n:15][n:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([C:10]#[C:9][c:7]3[cH:6][cH:5][cH:4][c:3]([CH3:2])[n:8]3)[cH:19][c:18]21)=[O:21].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH-:22].[OH2:23]>>[CH3:24][N:25]([CH3:26])[CH:27]=[O:28].[Cl:35][CH2:36][Cl:37].[NH2:1][C:20]([c:17]1[cH:16][n:15][n:14]2[cH:13][cH:12][c:11]([C:10]#[C:9][c:7]3[cH:6][cH:5][cH:4][c:3]([CH3:2])[n:8]3)[cH:19][c:18]21)=[O:21].[O:29]=[C:30]([Cl:31])[C:32](=[O:33])[Cl:34].[OH-:22].[OH2:23]" ] } ], "Claisen-Schmidt condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Claisen-Schmidt condensation/type_0/456.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[O:11])[cH:8][cH:9]1", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]1[C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[C:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1" ], "byproducts": [ "[OH-:11]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(C)c1ccc(C=O)cc1", "O=C(C=Cc1ccc(O)cc1)C1CCCCC1=O" ], "products": [ "CN(C)c1ccc(C=C2CCCC(C(=O)C=Cc3ccc(O)cc3)C2=O)cc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]([O-:11])[CH:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]([OH:11])[CH:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1", "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]1[C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[O:11])[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1>>[O:12]=[C:13]1[CH-:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]1[C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[O:11])[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1", "[O:12]=[C:13]1[CH-:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]1[C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[O:11])[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1>>[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]([O-:11])[CH:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]([OH:11])[CH:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]([OH:11])[C-:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]([OH:11])[C-:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1>>[OH-:11].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[C:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1", "[OH-:11].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[C:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1>>[OH-:11].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][c:7]([CH:10]=[C:14]2[C:13](=[O:12])[CH:18]([C:19](=[O:20])[CH:21]=[CH:22][c:23]3[cH:24][cH:25][c:26]([OH:29])[cH:27][cH:28]3)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[cH:8][cH:9]1.[CH3:30][OH:31].[O:32]=[B:33][O:34][B:35]=[O:36].[CH2:37]1[CH2:38][O:39][CH2:40][CH2:41][NH:42]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Claisen-Schmidt condensation/type_0/1426.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21", "[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1" ], "products": [ "[CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)=[C:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1" ], "byproducts": [ "[OH-:1]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O=C1CCc2ccccc21", "O=Cc1ccc(C(=O)O)cc1" ], "products": [ "O=C(O)c1ccc(C=C2Cc3ccccc3C2=O)cc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:12]=[C:13]1[CH2:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1>>[O:12]=[C:13]1[CH-:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1", "[O:12]=[C:13]1[CH-:14][CH2:15][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][c:21]21.[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1>>[O-:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)[CH:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1", "[O-:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)[CH:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1>>[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)[CH:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1", "[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)[CH:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1>>[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)[C-:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1", "[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)[C-:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1>>[CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)=[C:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1.[OH-:1]", "[CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)=[C:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1.[OH-:1]>>[CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([C:9](=[O:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1)=[C:14]1[C:13](=[O:12])[c:21]2[c:16]([cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[CH2:15]1.[OH-:1]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Claisen-Schmidt condensation/type_0/387.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1", "[O:10]=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1" ], "products": [ "[CH:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1" ], "byproducts": [ "[OH-:10]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)c1ccccn1", "O=Cc1ccc(Cl)cc1" ], "products": [ "O=C(C=Cc1ccc(Cl)cc1)c1ccccn1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1.[O:10]=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1>>[CH2-:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1.[O:10]=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1", "[CH2-:1][C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1.[O:10]=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1>>[CH2:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)[CH:11]([O-:10])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1", "[CH2:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)[CH:11]([O-:10])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1>>[CH2:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)[CH:11]([OH:10])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1", "[CH2:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)[CH:11]([OH:10])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1>>[CH-:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)[CH:11]([OH:10])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1", "[CH-:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)[CH:11]([OH:10])[c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1>>[CH:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[OH-:10]", "[CH:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[OH-:10]>>[CH:1]([C:2](=[O:3])[c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][n:9]1)=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][c:15]([Cl:18])[cH:16][cH:17]1.[OH-:10]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Claisen-Schmidt condensation/type_0/2210.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:2][N:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6](=[O:9])[CH2:7][CH2:8]1", "[O:10]=[CH:11][c:12]1[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]1" ], "products": [ "[CH3:2][N:3]1[CH2:4][C:5](=[CH:11][c:12]2[cH:13][cH:14][cH:15][cH:16][cH:17]2)[C:6](=[O:9])[CH2:7][CH2:8]1" ], "byproducts": [ "[OH-:10]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN1CCC(=O)CC1", "O=Cc1ccccc1" ], "products": [ "CN1CCC(=O)C(=Cc2ccccc2)C1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17].[O:9]=[CH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH-:4][C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17].[O:9]=[CH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH-:4][C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17].[O:9]=[CH:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH:4]([CH:10]([O-:9])[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17]", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH:4]([CH:10]([O-:9])[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17]>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH:4]([CH:10]([OH:9])[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17]", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH:4]([CH:10]([OH:9])[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17]>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][C-:4]([CH:10]([OH:9])[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17]", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][C-:4]([CH:10]([OH:9])[c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17]>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][C:4](=[CH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17].[OH-:9]", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][C:4](=[CH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17].[OH-:9]>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][N:2]1[CH2:3][C:4](=[CH:10][c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)[C:5](=[O:8])[CH2:6][CH2:7]1.[ClH:17].[OH-:9]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Claisen-Schmidt condensation/type_0/2622.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[O:4]", "[CH3:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][c:10]([CH:15]=[O:16])[cH:11][cH:12][c:13]1[OH:14]" ], "products": [ "[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:15][c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1" ], "byproducts": [ "[OH-:16]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)=O", "CCOc1cc(C=O)ccc1O" ], "products": [ "CCOc1cc(C=CC(C)=O)ccc1O" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])=[O:4].[CH3:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][c:10]([CH:15]=[O:16])[cH:11][cH:12][c:13]1[OH:14].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]>>[CH2-:1][C:2]([CH3:3])=[O:4].[CH3:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][c:10]([CH:15]=[O:16])[cH:11][cH:12][c:13]1[OH:14].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]", "[CH2-:1][C:2]([CH3:3])=[O:4].[CH3:5][CH2:6][O:7][c:8]1[cH:9][c:10]([CH:15]=[O:16])[cH:11][cH:12][c:13]1[OH:14].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]>>[OH2:17].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:15]([c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1)[O-:16].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]", "[OH2:17].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:15]([c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1)[O-:16].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]>>[OH:21][Na:22].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:15]([c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1)[OH:16]", "[OH:21][Na:22].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH2:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:15]([c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1)[OH:16]>>[CH-:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:15]([c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1)[OH:16].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]", "[CH-:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])[CH:15]([c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1)[OH:16].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]>>[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:15][c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1.[OH-:16].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]", "[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:15][c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1.[OH-:16].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]>>[CH:1]([C:2]([CH3:3])=[O:4])=[CH:15][c:10]1[cH:9][c:8]([O:7][CH2:6][CH3:5])[c:13]([OH:14])[cH:12][cH:11]1.[OH-:16].[OH2:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[OH:21][Na:22]" ] } ], "Amide Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Amide Schotten-Baumann/type_0/45841.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:31][O:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([O:42][C:43]([F:44])([F:45])[F:46])[cH:37][c:38]1[C:39](=[O:40])[Cl:41]", "[OH:47][CH2:48][CH2:49][C:50]1([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[CH2:51][CH2:52][NH:53][CH2:54]1" ], "products": [ "[CH3:31][O:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([O:42][C:43]([F:44])([F:45])[F:46])[cH:37][c:38]1[C:39](=[O:40])[N:53]1[CH2:52][CH2:51][C:50]([CH2:49][CH2:48][OH:47])([c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[CH2:54]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:41]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(OC(F)(F)F)cc1C(=O)Cl", "OCCC1(c2ccccc2)CCNC1" ], "products": [ "COc1ccc(OC(F)(F)F)cc1C(=O)N1CCC(CCO)(c2ccccc2)C1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[Cl:11].[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49].[OH:17][CH2:18][CH2:19][C:20]1([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24]1>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9]([O-:10])([Cl:11])[NH+:23]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([CH2:19][CH2:18][OH:17])([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:24]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9]([O-:10])([Cl:11])[NH+:23]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([CH2:19][CH2:18][OH:17])([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:24]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9]([OH:10])([Cl:11])[N:23]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([CH2:19][CH2:18][OH:17])([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:24]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9]([OH:10])([Cl:11])[N:23]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([CH2:19][CH2:18][OH:17])([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:24]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9](=[OH+:10])[N:23]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([CH2:19][CH2:18][OH:17])([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:24]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl-:11].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9](=[OH+:10])[N:23]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([CH2:19][CH2:18][OH:17])([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:24]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl-:11].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:12][C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[N:23]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([CH2:19][CH2:18][OH:17])([c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[CH2:24]1.[CH3:31][CH2:32][O:33][C:34]([CH3:35])=[O:36].[CH3:37][CH2:38][O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl-:11].[O:43]=[C:44]([O:45][Na:46])[O:47][Na:48].[OH2:49]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:11][C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[N:22]1[CH2:21][CH2:20][C:19]([CH2:18][CH2:17][OH:16])([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[CH2:23]1.[CH3:30][CH2:31][O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[O:42]=[C:43]([O:44][Na:45])[O:46][Na:47].[OH2:48]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([O:11][C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[cH:7][c:8]1[C:9](=[O:10])[N:22]1[CH2:21][CH2:20][C:19]([CH2:18][CH2:17][OH:16])([c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[CH2:23]1.[CH3:30][CH2:31][O:32][C:33]([CH3:34])=[O:35].[CH3:36][CH2:37][O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[O:42]=[C:43]([O:44][Na:45])[O:46][Na:47].[OH2:48]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Amide Schotten-Baumann/type_0/48468.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[Cl:9]", "[NH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:9]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1sc(S(=O)(=O)Cl)cc1C(=O)Cl", "Nc1ccc(F)c(Br)c1" ], "products": [ "Cc1sc(S(=O)(=O)Cl)cc1C(=O)Nc1ccc(F)c(Br)c1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1.[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[Cl:9].[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1>>[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7]([O-:8])([Cl:9])[NH2+:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1", "[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7]([O-:8])([Cl:9])[NH2+:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1>>[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7]([OH:8])([Cl:9])[NH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1", "[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7]([OH:8])([Cl:9])[NH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1>>[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7](=[OH+:8])[NH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1.[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl-:9]", "[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7](=[OH+:8])[NH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1.[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl-:9]>>[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:10](=[O:11])(=[O:12])[Cl:13])[cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:22])[c:19]([Br:21])[cH:20]1.[CH3:23][c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1.[Cl-:9]", "[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[Cl:12])[cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([F:21])[c:18]([Br:20])[cH:19]1.[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1>>[CH3:1][c:2]1[s:3][c:4]([S:9](=[O:10])(=[O:11])[Cl:12])[cH:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[NH:13][c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([F:21])[c:18]([Br:20])[cH:19]1.[CH3:22][c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Amide Schotten-Baumann/type_0/53937.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][NH:3][CH2:2]1", "[O:16]=[C:17]([Cl:18])[CH2:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1" ], "products": [ "[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17](=[O:16])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C1=C(c2c[nH]c3ncccc23)CCNC1", "O=C(Cl)CCc1ccccc1" ], "products": [ "O=C(CCc1ccccc1)N1CC=C(c2c[nH]c3ncccc23)CC1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][NH:3][CH2:2]1.[O:16]=[C:17]([Cl:18])[CH2:19][CH2:20][c:21]1[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44]>>[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][NH+:3]([C:17]([O-:16])([Cl:18])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44]", "[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][NH+:3]([C:17]([O-:16])([Cl:18])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1.[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44]>>[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44].[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17]([OH:16])([Cl:18])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1", "[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44].[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17]([OH:16])([Cl:18])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1>>[Cl-:18].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17](=[OH+:16])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44]", "[Cl-:18].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17](=[OH+:16])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44]>>[Cl-:18].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17](=[O:16])[CH2:19][CH2:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[CH2:2]1.[CH3:27][CH2:28][N:29]([CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH3:33].[CH3:34][CH2:35][O:36][C:37]([CH3:38])=[O:39].[CH3:40][N:41]([CH3:42])[CH:43]=[O:44]", "[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38].[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17](=[O:16])[CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:2]1>>[CH3:26][CH2:27][N:28]([CH2:29][CH3:30])[CH2:31][CH3:32].[CH3:33][CH2:34][O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38].[CH3:39][N:40]([CH3:41])[CH:42]=[O:43].[CH:1]1=[C:6]([c:7]2[cH:8][nH:9][c:10]3[n:11][cH:12][cH:13][cH:14][c:15]23)[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:17](=[O:16])[CH2:18][CH2:19][c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[CH2:2]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Amide Schotten-Baumann/type_0/27385.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH2:8]", "[O:10]=[C:11]([Cl:12])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11](=[O:10])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19]" ], "byproducts": [ "[Cl-:12]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1cccc(C)c1N", "O=C(Cl)c1cnc(Cl)nc1Cl" ], "products": [ "Cc1cccc(C)c1NC(=O)c1cnc(Cl)nc1Cl" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH2:8].[O:10]=[C:11]([Cl:12])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19].[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26]>>[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH2+:8][C:11]([O-:10])([Cl:12])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19]", "[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH2+:8][C:11]([O-:10])([Cl:12])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19]>>[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11]([OH:10])([Cl:12])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19]", "[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11]([OH:10])([Cl:12])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11](=[OH+:10])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19].[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[Cl-:12]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11](=[OH+:10])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19].[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[Cl-:12]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11](=[O:10])[c:13]1[cH:14][n:15][c:16]([Cl:20])[n:17][c:18]1[Cl:19].[CH3:21][CH2:22][O:23][C:24]([CH3:25])=[O:26].[Cl-:12]", "[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11](=[O:10])[c:12]1[cH:13][n:14][c:15]([Cl:19])[n:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:20][CH2:21][O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25]>>[CH3:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([CH3:9])[c:7]1[NH:8][C:11](=[O:10])[c:12]1[cH:13][n:14][c:15]([Cl:19])[n:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:20][CH2:21][O:22][C:23]([CH3:24])=[O:25]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Amide Schotten-Baumann/type_0/51798.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[O:7])[Cl:8]", "[CH3:9][CH2:10][N:11]([CH2:12][CH3:13])[C:14](=[O:15])[C:16](=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([NH2:30])[cH:27][c:28]2[F:29])[CH2:21][CH2:22]1)[c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[O:7])[NH:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:8]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC(CC)C(=O)Cl", "CCN(CC)C(=O)C(=C1CCN(c2ccc(N)cc2F)CC1)c1cccc(F)c1" ], "products": [ "CCC(CC)C(=O)Nc1ccc(N2CCC(=C(C(=O)N(CC)CC)c3cccc(F)c3)CC2)c(F)c1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:9][CH2:10][N:11]([CH2:12][CH3:13])[C:14](=[O:15])[C:16](=[C:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([c:23]2[cH:24][cH:25][c:26]([NH2:30])[cH:27][c:28]2[F:29])[CH2:21][CH2:22]1)[c:31]1[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]1.[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[O:7])[Cl:8].[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41]>>[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6]([O-:7])([Cl:8])[NH2+:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1", "[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6]([O-:7])([Cl:8])[NH2+:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1>>[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6]([OH:7])([Cl:8])[NH:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1", "[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41].[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6]([OH:7])([Cl:8])[NH:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1>>[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[OH+:7])[NH:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1.[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41].[Cl-:8]", "[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[OH+:7])[NH:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1.[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41].[Cl-:8]>>[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[O:7])[NH:30][c:26]1[cH:25][cH:24][c:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][C:17](=[C:16]([C:14]([N:11]([CH2:10][CH3:9])[CH2:12][CH3:13])=[O:15])[c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][c:35]([F:37])[cH:36]3)[CH2:22][CH2:21]2)[c:28]([F:29])[cH:27]1.[Cl:38][CH2:39][CH2:40][Cl:41].[Cl-:8]", "[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[O:7])[NH:29][c:25]1[cH:24][cH:23][c:22]([N:19]2[CH2:18][CH2:17][C:16](=[C:15]([C:13]([N:10]([CH2:9][CH3:8])[CH2:11][CH3:12])=[O:14])[c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][c:34]([F:36])[cH:35]3)[CH2:21][CH2:20]2)[c:27]([F:28])[cH:26]1.[Cl:37][CH2:38][CH2:39][Cl:40]>>[CH3:1][CH2:2][CH:3]([CH2:4][CH3:5])[C:6](=[O:7])[NH:29][c:25]1[cH:24][cH:23][c:22]([N:19]2[CH2:18][CH2:17][C:16](=[C:15]([C:13]([N:10]([CH2:9][CH3:8])[CH2:11][CH3:12])=[O:14])[c:30]3[cH:31][cH:32][cH:33][c:34]([F:36])[cH:35]3)[CH2:21][CH2:20]2)[c:27]([F:28])[cH:26]1.[Cl:37][CH2:38][CH2:39][Cl:40]" ] } ], "Carbamate Schotten-Baumann": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carbamate Schotten-Baumann/type_0/6392.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:31][O:32][C:33](=[O:34])[Cl:35]", "[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1" ], "products": [ "[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])=[O:34]" ], "byproducts": [ "[Cl-:35]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)Cl", "NC(CCN1CCC2(CC1)NC(=O)N(Cc1ccc(Br)cc1)C2=O)c1ccccc1" ], "products": [ "COC(=O)NC(CCN1CCC2(CC1)NC(=O)N(Cc1ccc(Br)cc1)C2=O)c1ccccc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:1][CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1.[CH3:31][O:32][C:33](=[O:34])[Cl:35].[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46]>>[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[NH2+:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])([O-:34])[Cl:35].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46]", "[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[NH2+:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])([O-:34])[Cl:35].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46]>>[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])([OH:34])[Cl:35]", "[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])([OH:34])[Cl:35]>>[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])=[OH+:34].[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Cl-:35]", "[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])=[OH+:34].[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Cl-:35]>>[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])=[O:34].[CH3:36][CH2:37][N:38]([CH2:39][CH3:40])[CH2:41][CH3:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Cl-:35]", "[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][CH2:44][Cl:45].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])=[O:34]>>[CH3:35][CH2:36][N:37]([CH2:38][CH3:39])[CH2:40][CH3:41].[Cl:42][CH2:43][CH2:44][Cl:45].[NH:1]([CH:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([CH2:9][CH2:10]1)[NH:11][C:12](=[O:24])[N:13]([CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([Br:23])[cH:21][cH:22]1)[C:14]2=[O:15])[c:25]1[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]1)[C:33]([O:32][CH3:31])=[O:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carbamate Schotten-Baumann/type_0/14015.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH2:11])[cH:8][c:9]2[o:10]1", "[O:12]=[C:13]([Cl:14])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13](=[O:12])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:14]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1nc2ccc(N)cc2o1", "O=C(Cl)OCC(Cl)(Cl)Cl" ], "products": [ "Cc1nc2ccc(NC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl)cc2o1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH2:11])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[O:12]=[C:13]([Cl:14])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20].[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH2+:11][C:13]([O-:12])([Cl:14])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH2+:11][C:13]([O-:12])([Cl:14])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13]([OH:12])([Cl:14])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13]([OH:12])([Cl:14])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]>>[Cl-:14].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13](=[OH+:12])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]", "[Cl-:14].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13](=[OH+:12])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]>>[Cl-:14].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13](=[O:12])[O:15][CH2:16][C:17]([Cl:18])([Cl:19])[Cl:20])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:21][C:22](=[O:23])[N:24]([CH3:25])[CH3:26].[cH:27]1[cH:28][cH:29][n:30][cH:31][cH:32]1.[OH2:33].[OH2:34]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13](=[O:12])[O:14][CH2:15][C:16]([Cl:17])([Cl:18])[Cl:19])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:20][C:21](=[O:22])[N:23]([CH3:24])[CH3:25].[OH2:32].[OH2:33].[cH:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]2[cH:5][cH:6][c:7]([NH:11][C:13](=[O:12])[O:14][CH2:15][C:16]([Cl:17])([Cl:18])[Cl:19])[cH:8][c:9]2[o:10]1.[CH3:20][C:21](=[O:22])[N:23]([CH3:24])[CH3:25].[OH2:32].[OH2:33].[cH:26]1[cH:27][cH:28][n:29][cH:30][cH:31]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carbamate Schotten-Baumann/type_0/10515.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH2:24])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8]", "[CH3:25][CH2:26][O:27][C:28](=[O:29])[Cl:30]" ], "products": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])=[O:29])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8]" ], "byproducts": [ "[Cl-:30]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)Cl", "COc1cc(=O)n(C)nc1-c1cc(N)ccc1Oc1ccccc1" ], "products": [ "CCOC(=O)Nc1ccc(Oc2ccccc2)c(-c2nn(C)c(=O)cc2OC)c1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH2:24])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[CH3:25][CH2:26][O:27][C:28](=[O:29])[Cl:30].[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40]>>[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH2+:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])([O-:29])[Cl:30])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[Cl:38][CH2:39][Cl:40]", "[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH2+:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])([O-:29])[Cl:30])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[Cl:38][CH2:39][Cl:40]>>[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])([OH:29])[Cl:30])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8]", "[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])([OH:29])[Cl:30])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8]>>[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])=[OH+:29])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[Cl-:30]", "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])=[OH+:29])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[Cl-:30]>>[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])=[O:29])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[CH3:31][CH2:32][N:33]([CH2:34][CH3:35])[CH2:36][CH3:37].[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[Cl-:30]", "[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])=[O:29])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[CH3:30][CH2:31][N:32]([CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH3:36].[Cl:37][CH2:38][Cl:39]>>[CH3:1][n:2]1[n:3][c:4](-[c:11]2[cH:12][c:13]([NH:24][C:28]([O:27][CH2:26][CH3:25])=[O:29])[cH:14][cH:15][c:16]2[O:17][c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]2)[c:5]([O:9][CH3:10])[cH:6][c:7]1=[O:8].[CH3:30][CH2:31][N:32]([CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH3:36].[Cl:37][CH2:38][Cl:39]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carbamate Schotten-Baumann/type_0/11424.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH2:39])[cH:19][cH:20]1", "[CH3:47][O:48][C:49](=[O:50])[Cl:51]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])=[O:50])[cH:19][cH:20]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:51]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)Cl", "COc1ccccc1COCCCOc1ccc(C2CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC2OCCOc2ccccc2CCN)cc1" ], "products": [ "COC(=O)NCCc1ccccc1OCCOC1CN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1c1ccc(OCCCOCc2ccccc2OC)cc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH2:39])[cH:19][cH:20]1.[CH3:47][O:48][C:49](=[O:50])[Cl:51].[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH2+:39][C:49]([O:48][CH3:47])([O-:50])[Cl:51])[cH:19][cH:20]1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH2+:39][C:49]([O:48][CH3:47])([O-:50])[Cl:51])[cH:19][cH:20]1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])([OH:50])[Cl:51])[cH:19][cH:20]1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])([OH:50])[Cl:51])[cH:19][cH:20]1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]>>[Cl-:51].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])=[OH+:50])[cH:19][cH:20]1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]", "[Cl-:51].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])=[OH+:50])[cH:19][cH:20]1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]>>[Cl-:51].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])=[O:50])[cH:19][cH:20]1.[CH3:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH3:58].[CH3:59][CH2:60][N:61]([CH2:62][CH3:63])[CH2:64][CH3:65].[CH3:66][CH2:67][O:68][C:69]([CH3:70])=[O:71].[Cl:72][CH2:73][Cl:74]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])=[O:50])[cH:19][cH:20]1.[CH3:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][O:67][C:68]([CH3:69])=[O:70].[Cl:71][CH2:72][Cl:73]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][cH:7][c:8]1[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([CH:21]2[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[CH2:25][CH:26]2[O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][c:31]2[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][c:36]2[CH2:37][CH2:38][NH:39][C:49]([O:48][CH3:47])=[O:50])[cH:19][cH:20]1.[CH3:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH3:57].[CH3:58][CH2:59][N:60]([CH2:61][CH3:62])[CH2:63][CH3:64].[CH3:65][CH2:66][O:67][C:68]([CH3:69])=[O:70].[Cl:71][CH2:72][Cl:73]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Carbamate Schotten-Baumann/type_0/14149.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1", "[O:15]=[C:16]([Cl:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1" ], "products": [ "[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16](=[O:15])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "NCc1cc(-c2ccccc2Cl)no1", "O=C(Cl)Oc1ccccc1" ], "products": [ "O=C(NCc1cc(-c2ccccc2Cl)no1)Oc1ccccc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[NH2:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1.[O:15]=[C:16]([Cl:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[Cl:34][CH2:35][Cl:36]>>[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16]([O-:15])([Cl:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[Cl:34][CH2:35][Cl:36]", "[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[NH2+:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16]([O-:15])([Cl:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[Cl:34][CH2:35][Cl:36]>>[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16]([OH:15])([Cl:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1", "[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16]([OH:15])([Cl:17])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1>>[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16](=[OH+:15])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Cl-:17]", "[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16](=[OH+:15])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Cl-:17]>>[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16](=[O:15])[O:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]1.[CH3:25][CH2:26][N:27]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Cl-:17]", "[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16](=[O:15])[O:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1>>[CH3:24][CH2:25][N:26]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[Cl:33][CH2:34][Cl:35].[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][c:5](-[c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]2[Cl:14])[n:6][o:7]1)[C:16](=[O:15])[O:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1" ] } ], "Chloro Stille reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Stille reaction/type_0/1285.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1", "[Cl:108][Pd:109][Cl:110]", "[Cl:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1" ], "products": [ "[c:14]1(-[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]3[CH2:51][CH2:52][c:53]4[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]4[CH2:59]3)[n:44]2)[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:38]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1", "[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1)[Cl:38]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)c1cn(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cn1", "Cl[Pd]Cl", "Clc1cccc(OCCCCN2CCc3ccccc3C2)n1" ], "products": [ "c1ccc(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)n2cnc(-c3cccc(OCCCCN4CCc5ccccc5C4)n3)c2)cc1" ], "byproducts": [ "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)c1cn(C(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cn1", "CCCCc1cccc(OCCCCN2CCc3ccccc3C2)n1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1.[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Cl:38][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1.[Cl:60][Pd:61][Cl:62]>>[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1.[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Cl:38][Pd:61]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1)([Cl:60])[Cl:62]", "[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1.[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Cl:38][Pd:61]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1)([Cl:60])[Cl:62]>>[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Pd:61]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1)([Cl:60])[Cl:62].[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1)[Cl:38]", "[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1.[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Cl:38][Pd:61]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1)([Cl:60])[Cl:62]>>[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:38].[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[c:14]1([Pd:61]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]3[CH2:51][CH2:52][c:53]4[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]4[CH2:59]3)[n:44]2)([Cl:60])[Cl:62])[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1", "[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Pd:61]([c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1)([Cl:60])[Cl:62].[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1)[Cl:38]>>[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]2[CH2:51][CH2:52][c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]3[CH2:59]2)[n:44]1.[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Cl:60][Pd:61][Cl:62].[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([c:14]1[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1)[Cl:38]", "[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:38].[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[c:14]1([Pd:61]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]3[CH2:51][CH2:52][c:53]4[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]4[CH2:59]3)[n:44]2)([Cl:60])[Cl:62])[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1>>[CH2:100]1[CH2:101][O:102][CH2:103][CH2:104][O:105]1.[CH3:106][N:107]([CH3:108])[CH:109]=[O:110].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:38].[CH:63]1=[CH:64][C:65]([Fe:66][C:67]2([P:68]([c:69]3[cH:70][cH:71][cH:72][cH:73][cH:74]3)[c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][cH:80]3)[CH:81]=[CH:82][CH:83]=[CH:84]2)([P:85]([c:86]2[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]2)[c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[CH:98]=[CH:99]1.[Cl:60][Pd:61][Cl:62].[c:14]1(-[c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][c:43]([O:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][N:50]3[CH2:51][CH2:52][c:53]4[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][c:58]4[CH2:59]3)[n:44]2)[cH:15][n:16]([C:19]([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:17][n:18]1", "[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:92][N:93]([CH3:94])[CH:95]=[O:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[Cl:46][Pd:47][Cl:48].[c:1]1(-[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][c:29]([O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][N:36]3[CH2:37][CH2:38][c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]4[CH2:45]3)[n:30]2)[cH:2][n:3]([C:6]([c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[cH:4][n:5]1>>[CH2:86]1[CH2:87][O:88][CH2:89][CH2:90][O:91]1.[CH3:92][N:93]([CH3:94])[CH:95]=[O:96].[CH:49]1=[CH:50][C:51]([Fe:52][C:53]2([P:54]([c:55]3[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]3)[c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[CH:67]=[CH:68][CH:69]=[CH:70]2)([P:71]([c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[CH:84]=[CH:85]1.[Cl:46][Pd:47][Cl:48].[c:1]1(-[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][c:29]([O:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][N:36]3[CH2:37][CH2:38][c:39]4[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][c:44]4[CH2:45]3)[n:30]2)[cH:2][n:3]([C:6]([c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][cH:12]2)([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:19]2[cH:20][cH:21][cH:22][cH:23][cH:24]2)[cH:4][n:5]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Stille reaction/type_0/2297.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]", "[Cl:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1", "[Cl:69][Pd:70][Cl:71]" ], "products": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1" ], "byproducts": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19]", "[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1", "[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C(OCC)[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC", "Cl[Pd]Cl", "Clc1cnc(Cl)cn1" ], "products": [ "C=C(OCC)c1cnc(Cl)cn1" ], "byproducts": [ "C=C(OCC)[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCCc1cnc(Cl)cn1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:19][c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1.[Cl:27][Pd:28][Cl:29].[OH2:72]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:19][Pd:28]([c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1)([Cl:27])[Cl:29].[OH2:72]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:19][Pd:28]([c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1)([Cl:27])[Cl:29].[OH2:72]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19].[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[Pd:28]([c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1)([Cl:27])[Cl:29].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[OH2:72]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:19][Pd:28]([c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1)([Cl:27])[Cl:29].[OH2:72]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Pd:28]([c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1)([Cl:27])[Cl:29].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[OH2:72].[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19].[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[Pd:28]([c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1)([Cl:27])[Cl:29].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[OH2:72]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Sn:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19].[CH2:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1.[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:27][Pd:28][Cl:29].[OH2:72]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[Pd:28]([c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1)([Cl:27])[Cl:29].[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[OH2:72].[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:20]1[cH:21][n:22][c:23]([Cl:26])[cH:24][n:25]1.[CH3:67][N:68]([CH3:69])[CH:70]=[O:71].[CH:30]1=[CH:31][C:32]([Fe:33][C:34]2([P:35]([c:36]3[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]3)[c:42]3[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]3)[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51]2)([P:52]([c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[CH:65]=[CH:66]1.[Cl:27][Pd:28][Cl:29].[OH2:72].[Sn:6]([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[Cl:19]", "[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:6]1[cH:7][n:8][c:9]([Cl:12])[cH:10][n:11]1.[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57].[CH:16]1=[CH:17][C:18]([Fe:19][C:20]2([P:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37]2)([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[CH:51]=[CH:52]1.[Cl:13][Pd:14][Cl:15].[OH2:58]>>[CH2:1]=[C:2]([O:3][CH2:4][CH3:5])[c:6]1[cH:7][n:8][c:9]([Cl:12])[cH:10][n:11]1.[CH3:53][N:54]([CH3:55])[CH:56]=[O:57].[CH:16]1=[CH:17][C:18]([Fe:19][C:20]2([P:21]([c:22]3[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]3)[c:28]3[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37]2)([P:38]([c:39]2[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]2)[c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[CH:51]=[CH:52]1.[Cl:13][Pd:14][Cl:15].[OH2:58]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Stille reaction/type_0/1468.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([Cl:23])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1", "[CH3:24][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]", "[CH3:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[P:33]([C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])([C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[Pd:42][P:43]([C:44]([CH3:45])([CH3:46])[CH3:47])([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])[C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([CH3:24])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1" ], "byproducts": [ "[Cl:23][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1Cc2cc(Cl)c(N3CCOCC3)cc2C1", "CC(C)(C)P([Pd]P(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C", "C[Sn](C)(C)C" ], "products": [ "Cc1cc2c(cc1N1CCOCC1)CN(C(=O)OC(C)(C)C)C2" ], "byproducts": [ "C[Sn](C)(C)Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([Cl:23])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[CH3:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[P:33]([C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])([C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[Pd:42][P:43]([C:44]([CH3:45])([CH3:46])[CH3:47])([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])[C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[CH3:24][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[CH2:56]1[CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61]1.[F:62][Cs:63]>>[F:62][Cs:63].[CH2:56]1[CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([Pd:42]([Cl:23])([P:33]([C:30]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:32])([C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[P:43]([C:44]([CH3:45])([CH3:46])[CH3:47])([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])[C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[CH3:24][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]", "[F:62][Cs:63].[CH2:56]1[CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([Pd:42]([Cl:23])([P:33]([C:30]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:32])([C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[P:43]([C:44]([CH3:45])([CH3:46])[CH3:47])([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])[C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[CH3:24][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]>>[CH2:56]1[CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61]1.[F:62][Cs:63].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([Pd:42]([CH3:24])([P:33]([C:30]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:32])([C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[P:43]([C:44]([CH3:45])([CH3:46])[CH3:47])([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])[C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[Cl:23][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]", "[CH2:56]1[CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61]1.[F:62][Cs:63].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([Pd:42]([CH3:24])([P:33]([C:30]([CH3:29])([CH3:31])[CH3:32])([C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[P:43]([C:44]([CH3:45])([CH3:46])[CH3:47])([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])[C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[Cl:23][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]>>[CH3:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[P:33]([C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])([C:38]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41])[Pd:42][P:43]([C:44]([CH3:45])([CH3:46])[CH3:47])([C:48]([CH3:49])([CH3:50])[CH3:51])[C:52]([CH3:53])([CH3:54])[CH3:55].[Cl:23][Sn:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([CH3:24])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[CH2:56]1[CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61]1.[F:62][Cs:63]", "[CH2:51]1[CH2:52][O:53][CH2:54][CH2:55][O:56]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([CH3:23])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[P:28]([C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[Pd:37][P:38]([C:39]([CH3:40])([CH3:41])[CH3:42])([C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50].[F:57][Cs:58]>>[CH2:51]1[CH2:52][O:53][CH2:54][CH2:55][O:56]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][c:10]2[cH:11][c:12]([CH3:23])[c:13]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]3)[cH:14][c:15]2[CH2:16]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[P:28]([C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32])([C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])[Pd:37][P:38]([C:39]([CH3:40])([CH3:41])[CH3:42])([C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[C:47]([CH3:48])([CH3:49])[CH3:50].[F:57][Cs:58]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Stille reaction/type_0/2006.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH2:28]=[CH:29][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42]", "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:27])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1", "[Pd:131]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH:29]=[CH2:28])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1", "[Cl:27][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42]", "[Cl:27][Sn:30]([CH:29]=[CH2:28])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C=C[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC", "CC(C)CCn1cc(-c2ccc(Cl)nc2-c2ccc3cccnc3c2)cn1", "[Pd]" ], "products": [ "C=Cc1ccc(-c2cnn(CCC(C)C)c2)c(-c2ccc3cccnc3c2)n1" ], "byproducts": [ "C=C[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCCc1ccc(-c2cnn(CCC(C)C)c2)c(-c2ccc3cccnc3c2)n1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH2:28]=[CH:29][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Cl:27])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[Pd:43].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1>>[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH2:28]=[CH:29][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Pd:43][Cl:27])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1", "[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH2:28]=[CH:29][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Pd:43][Cl:27])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1>>[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Pd:43][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[Cl:27][Sn:30]([CH:29]=[CH2:28])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1", "[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH2:28]=[CH:29][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Pd:43][Cl:27])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1>>[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Pd:43][CH:29]=[CH2:28])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[Cl:27][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1", "[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Pd:43][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[Cl:27][Sn:30]([CH:29]=[CH2:28])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1>>[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[Cl:27][Sn:30]([CH:29]=[CH2:28])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[Pd:43].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1", "[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([Pd:43][CH:29]=[CH2:28])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[Cl:27][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1>>[CH2:127]1[CH2:128][CH2:129][O:130][CH2:131]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH:29]=[CH2:28])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[Cl:27][Sn:30]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])([CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH3:42].[O:120]=[C:121]([O-:122])[C:123]([F:124])([F:125])[F:126].[Pd:43].[cH:101]1[cH:102][cH:103][c:104]([P:105]([c:106]2[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]2)[c:112]2[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]2)[cH:118][cH:119]1.[cH:44]1[cH:45][cH:46][c:47]([P:48]([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)[cH:61][cH:62]1.[cH:63]1[cH:64][cH:65][c:66]([P:67]([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[cH:80][cH:81]1.[cH:82]1[cH:83][cH:84][c:85]([P:86]([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:99][cH:100]1", "[CH2:113]1[CH2:114][CH2:115][O:116][CH2:117]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH:28]=[CH2:27])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[O:106]=[C:107]([O-:108])[C:109]([F:110])([F:111])[F:112].[Pd:29].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1>>[CH2:113]1[CH2:114][CH2:115][O:116][CH2:117]1.[CH3:1][CH:2]([CH3:3])[CH2:4][CH2:5][n:6]1[cH:7][c:8](-[c:11]2[cH:12][cH:13][c:14]([CH:28]=[CH2:27])[n:15][c:16]2-[c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]3[cH:21][cH:22][cH:23][n:24][c:25]3[cH:26]2)[cH:9][n:10]1.[O:106]=[C:107]([O-:108])[C:109]([F:110])([F:111])[F:112].[Pd:29].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Stille reaction/type_0/190.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Cl:28])[n:25][c:26]1[NH2:27]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:14][O:15][CH3:16]", "[Pd:114]" ], "products": [ "[CH2:14]([O:15][CH3:16])[c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:28]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1", "[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH2:14][O:15][CH3:16])[Cl:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)COC", "COC(=O)c1ccc(Cl)nc1N", "[Pd]" ], "products": [ "COCc1ccc(C(=O)OC)c(N)n1" ], "byproducts": [ "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC", "CCCC[Sn](Cl)(CCCC)COC", "CCCCc1ccc(C(=O)OC)c(N)n1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Cl:28])[n:25][c:26]1[NH2:27].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:14][O:15][CH3:16].[F:113][K:114].[Pd:29].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1>>[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:29][Cl:28])[n:25][c:26]1[NH2:27].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:14][O:15][CH3:16].[F:113][K:114].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:29][Cl:28])[n:25][c:26]1[NH2:27].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:14][O:15][CH3:16].[F:113][K:114].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1>>[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Pd:29][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1.[F:113][K:114].[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH2:14][O:15][CH3:16])[Cl:28].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:29][Cl:28])[n:25][c:26]1[NH2:27].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:14][O:15][CH3:16].[F:113][K:114].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1>>[CH2:14]([O:15][CH3:16])[Pd:29][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1.[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:28].[F:113][K:114].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1", "[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Pd:29][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1.[F:113][K:114].[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH2:14][O:15][CH3:16])[Cl:28].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1>>[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1.[F:113][K:114].[Pd:29].[Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])([CH2:14][O:15][CH3:16])[Cl:28].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1", "[CH2:14]([O:15][CH3:16])[Pd:29][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1.[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:28].[F:113][K:114].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1>>[CH2:14]([O:15][CH3:16])[c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([NH2:27])[n:25]1.[CH3:106][N:107]1[CH2:108][CH2:109][CH2:110][C:111]1=[O:112].[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][Sn:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH3:13])[Cl:28].[F:113][K:114].[Pd:29].[cH:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([P:34]([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)[cH:47][cH:48]1.[cH:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([P:53]([c:54]2[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]2)[c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)[cH:66][cH:67]1.[cH:68]1[cH:69][cH:70][c:71]([P:72]([c:73]2[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:78]2)[c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)[cH:85][cH:86]1.[cH:87]1[cH:88][cH:89][c:90]([P:91]([c:92]2[cH:93][cH:94][cH:95][cH:96][cH:97]2)[c:98]2[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]2)[cH:104][cH:105]1", "[CH2:1]([O:2][CH3:3])[c:11]1[cH:10][cH:9][c:8]([C:6]([O:5][CH3:4])=[O:7])[c:13]([NH2:14])[n:12]1.[CH3:92][N:93]1[CH2:94][CH2:95][CH2:96][C:97]1=[O:98].[F:99][K:100].[Pd:15].[cH:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([P:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:33][cH:34]1.[cH:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1.[cH:54]1[cH:55][cH:56][c:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[cH:71][cH:72]1.[cH:73]1[cH:74][cH:75][c:76]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[cH:90][cH:91]1>>[CH2:1]([O:2][CH3:3])[c:11]1[cH:10][cH:9][c:8]([C:6]([O:5][CH3:4])=[O:7])[c:13]([NH2:14])[n:12]1.[CH3:92][N:93]1[CH2:94][CH2:95][CH2:96][C:97]1=[O:98].[F:99][K:100].[Pd:15].[cH:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([P:20]([c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[cH:33][cH:34]1.[cH:35]1[cH:36][cH:37][c:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)[c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[cH:52][cH:53]1.[cH:54]1[cH:55][cH:56][c:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)[c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[cH:71][cH:72]1.[cH:73]1[cH:74][cH:75][c:76]([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)[c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[cH:90][cH:91]1" ] } ], "Mesyloxy N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mesyloxy N-alkylation/type_0/1585.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH2:11])[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18]", "[CH3:20][C:21]1([CH3:32])[CH2:22][CH2:23][CH:24]([CH2:26][O:27][S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[O:25]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:26][CH:24]1[CH2:23][CH2:22][C:21]([CH3:20])([CH3:32])[O:25]1)[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18]" ], "byproducts": [ "[O-:27][S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC1(C)CCC(COS(C)(=O)=O)O1", "CC[Si](CC)(CC)OC(CN)c1c(Cl)cncc1Cl" ], "products": [ "CC[Si](CC)(CC)OC(CNCC1CCC(C)(C)O1)c1c(Cl)cncc1Cl" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH2:11])[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:39][CH:40]([CH3:41])[OH:42].[CH3:20][C:21]1([CH3:32])[CH2:22][CH2:23][CH:24]([CH2:26][O:27][S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31])[O:25]1.[O:33]=[C:34]([O:35][Na:36])[O:37][Na:38]>>[CH3:39][CH:40]([CH3:41])[OH:42].[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH2+:11][CH2:26][CH:24]1[CH2:23][CH2:22][C:21]([CH3:20])([CH3:32])[O:25]1)[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18].[O-:27][S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31].[O:33]=[C:34]([O:35][Na:36])[O:37][Na:38]", "[CH3:39][CH:40]([CH3:41])[OH:42].[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH2+:11][CH2:26][CH:24]1[CH2:23][CH2:22][C:21]([CH3:20])([CH3:32])[O:25]1)[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18].[O-:27][S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31].[O:33]=[C:34]([O:35][Na:36])[O:37][Na:38]>>[CH3:39][CH:40]([CH3:41])[OH:42].[O-:27][S:28]([CH3:29])(=[O:30])=[O:31].[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:26][CH:24]1[CH2:23][CH2:22][C:21]([CH3:20])([CH3:32])[O:25]1)[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18].[O:33]=[C:34]([O:35][Na:36])[O:37][Na:38]", "[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:26][CH:24]1[CH2:23][CH2:22][C:21]([CH3:20])([CH3:27])[O:25]1)[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:34][CH:35]([CH3:36])[OH:37].[O:28]=[C:29]([O:30][Na:31])[O:32][Na:33]>>[CH3:1][CH2:2][Si:3]([CH2:4][CH3:5])([CH2:6][CH3:7])[O:8][CH:9]([CH2:10][NH:11][CH2:26][CH:24]1[CH2:23][CH2:22][C:21]([CH3:20])([CH3:27])[O:25]1)[c:12]1[c:13]([Cl:19])[cH:14][n:15][cH:16][c:17]1[Cl:18].[CH3:34][CH:35]([CH3:36])[OH:37].[O:28]=[C:29]([O:30][Na:31])[O:32][Na:33]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mesyloxy N-alkylation/type_0/1571.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([O:22][S:23]([CH3:24])(=[O:25])=[O:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1", "[OH:33][CH2:34][CH:35]([CH2:36][OH:37])[NH:38][CH:39]1[CH2:40][CH2:41][NH:42][CH2:43][CH2:44]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[N:42]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:38][CH:35]([CH2:34][OH:33])[CH2:36][OH:37])[CH2:44][CH2:43]1" ], "byproducts": [ "[O-:22][S:23]([CH3:24])(=[O:25])=[O:26]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(CCc1cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c1)C(=O)C(OS(C)(=O)=O)c1ccccc1", "OCC(CO)NC1CCNCC1" ], "products": [ "CN(CCc1cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c1)C(=O)C(c1ccccc1)N1CCC(NC(CO)CO)CC1" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:33][CH2:34][CH:35]([CH2:36][OH:37])[NH:38][CH:39]1[CH2:40][CH2:41][NH:42][CH2:43][CH2:44]1.[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([O:22][S:23]([CH3:24])(=[O:25])=[O:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1.[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[CH3:45][CH2:46][N:47]([CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH3:51]>>[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[O-:22][S:23]([CH3:24])(=[O:25])=[O:26].[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[NH+:42]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:38][CH:35]([CH2:34][OH:33])[CH2:36][OH:37])[CH2:44][CH2:43]1.[CH3:45][CH2:46][N:47]([CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH3:51]", "[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[O-:22][S:23]([CH3:24])(=[O:25])=[O:26].[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[NH+:42]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:38][CH:35]([CH2:34][OH:33])[CH2:36][OH:37])[CH2:44][CH2:43]1.[CH3:45][CH2:46][N:47]([CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH3:51]>>[CH3:52][N:53]([CH3:54])[CH:55]=[O:56].[O-:22][S:23]([CH3:24])(=[O:25])=[O:26].[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)[N:42]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:38][CH:35]([CH2:34][OH:33])[CH2:36][OH:37])[CH2:44][CH2:43]1.[CH3:45][CH2:46][N:47]([CH2:48][CH3:49])[CH2:50][CH3:51]", "[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)[N:37]1[CH2:36][CH2:35][CH:34]([NH:33][CH:30]([CH2:29][OH:28])[CH2:31][OH:32])[CH2:39][CH2:38]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH2:43][CH3:44])[CH2:45][CH3:46].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[CH:50]=[O:51]>>[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][c:5]1[cH:6][c:7]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])[cH:8][c:9]([C:11]([F:12])([F:13])[F:14])[cH:10]1)[C:19](=[O:20])[CH:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)[N:37]1[CH2:36][CH2:35][CH:34]([NH:33][CH:30]([CH2:29][OH:28])[CH2:31][OH:32])[CH2:39][CH2:38]1.[CH3:40][CH2:41][N:42]([CH2:43][CH3:44])[CH2:45][CH3:46].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[CH:50]=[O:51]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mesyloxy N-alkylation/type_0/2717.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][NH:2][CH3:3]", "[CH3:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([N:12]2[C:13](=[O:45])[N:14]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([C:43]#[N:44])[cH:42]3)[c:15]3[n:16][c:17]([NH:23][c:24]4[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][CH2:31][O:32][S:33]([CH3:34])(=[O:35])=[O:36])[cH:29]4)[n:18][cH:19][c:20]3[CH:21]2[CH3:22])[cH:10][cH:11]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:31][CH2:30][c:28]1[cH:27][cH:26][cH:25][c:24]([NH:23][c:17]2[n:16][c:15]3[c:20]([cH:19][n:18]2)[CH:21]([CH3:22])[N:12]([c:9]2[cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH3:4])[cH:11][cH:10]2)[C:13](=[O:45])[N:14]3[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([C:43]#[N:44])[cH:42]2)[cH:29]1" ], "byproducts": [ "[O-:32][S:33]([CH3:34])(=[O:35])=[O:36]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CNC", "COc1ccc(N2C(=O)N(c3cccc(C#N)c3)c3nc(Nc4cccc(CCOS(C)(=O)=O)c4)ncc3C2C)cc1" ], "products": [ "COc1ccc(N2C(=O)N(c3cccc(C#N)c3)c3nc(Nc4cccc(CCN(C)C)c4)ncc3C2C)cc1" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][NH:2][CH3:3].[CH3:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([N:12]2[C:13](=[O:45])[N:14]([c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([C:43]#[N:44])[cH:42]3)[c:15]3[n:16][c:17]([NH:23][c:24]4[cH:25][cH:26][cH:27][c:28]([CH2:30][CH2:31][O:32][S:33]([CH3:34])(=[O:35])=[O:36])[cH:29]4)[n:18][cH:19][c:20]3[CH:21]2[CH3:22])[cH:10][cH:11]1>>[CH3:1][NH+:2]([CH3:3])[CH2:31][CH2:30][c:28]1[cH:27][cH:26][cH:25][c:24]([NH:23][c:17]2[n:16][c:15]3[c:20]([cH:19][n:18]2)[CH:21]([CH3:22])[N:12]([c:9]2[cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH3:4])[cH:11][cH:10]2)[C:13](=[O:45])[N:14]3[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([C:43]#[N:44])[cH:42]2)[cH:29]1.[O-:32][S:33]([CH3:34])(=[O:35])=[O:36]", "[CH3:1][NH+:2]([CH3:3])[CH2:31][CH2:30][c:28]1[cH:27][cH:26][cH:25][c:24]([NH:23][c:17]2[n:16][c:15]3[c:20]([cH:19][n:18]2)[CH:21]([CH3:22])[N:12]([c:9]2[cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH3:4])[cH:11][cH:10]2)[C:13](=[O:45])[N:14]3[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([C:43]#[N:44])[cH:42]2)[cH:29]1.[O-:32][S:33]([CH3:34])(=[O:35])=[O:36]>>[O-:32][S:33]([CH3:34])(=[O:35])=[O:36].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:31][CH2:30][c:28]1[cH:27][cH:26][cH:25][c:24]([NH:23][c:17]2[n:16][c:15]3[c:20]([cH:19][n:18]2)[CH:21]([CH3:22])[N:12]([c:9]2[cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH3:4])[cH:11][cH:10]2)[C:13](=[O:45])[N:14]3[c:37]2[cH:38][cH:39][cH:40][c:41]([C:43]#[N:44])[cH:42]2)[cH:29]1", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:31][CH2:30][c:28]1[cH:27][cH:26][cH:25][c:24]([NH:23][c:17]2[n:16][c:15]3[c:20]([cH:19][n:18]2)[CH:21]([CH3:22])[N:12]([c:9]2[cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH3:4])[cH:11][cH:10]2)[C:13](=[O:40])[N:14]3[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][c:36]([C:38]#[N:39])[cH:37]2)[cH:29]1>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH2:31][CH2:30][c:28]1[cH:27][cH:26][cH:25][c:24]([NH:23][c:17]2[n:16][c:15]3[c:20]([cH:19][n:18]2)[CH:21]([CH3:22])[N:12]([c:9]2[cH:8][cH:7][c:6]([O:5][CH3:4])[cH:11][cH:10]2)[C:13](=[O:40])[N:14]3[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][c:36]([C:38]#[N:39])[cH:37]2)[cH:29]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mesyloxy N-alkylation/type_0/8542.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][O:16][S:17]([CH3:18])(=[O:19])=[O:20])[CH2:7][CH2:8]1", "[F:21][C:22]([F:23])([F:24])[c:25]1[cH:26][n:27][c:28]([N:32]2[CH2:33][CH2:34][NH:35][CH2:36][CH2:37]2)[c:29]([Cl:31])[cH:30]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][N:35]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([c:28]3[n:27][cH:26][c:25]([C:22]([F:21])([F:23])[F:24])[cH:30][c:29]3[Cl:31])[CH2:37][CH2:36]2)[CH2:7][CH2:8]1" ], "byproducts": [ "[O-:16][S:17]([CH3:18])(=[O:19])=[O:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCC1CCC(NC(=O)C2CC2COS(C)(=O)=O)CC1", "FC(F)(F)c1cnc(N2CCNCC2)c(Cl)c1" ], "products": [ "CCC1CCC(NC(=O)C2CC2CN2CCN(c3ncc(C(F)(F)F)cc3Cl)CC2)CC1" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[F:21][C:22]([F:23])([F:24])[c:25]1[cH:26][n:27][c:28]([N:32]2[CH2:33][CH2:34][NH:35][CH2:36][CH2:37]2)[c:29]([Cl:31])[cH:30]1.[ClH:39].[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][O:16][S:17]([CH3:18])(=[O:19])=[O:20])[CH2:7][CH2:8]1.[ClH:38]>>[ClH:39].[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][NH+:35]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([c:28]3[n:27][cH:26][c:25]([C:22]([F:21])([F:23])[F:24])[cH:30][c:29]3[Cl:31])[CH2:37][CH2:36]2)[CH2:7][CH2:8]1.[O-:16][S:17]([CH3:18])(=[O:19])=[O:20].[ClH:38]", "[ClH:39].[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][NH+:35]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([c:28]3[n:27][cH:26][c:25]([C:22]([F:21])([F:23])[F:24])[cH:30][c:29]3[Cl:31])[CH2:37][CH2:36]2)[CH2:7][CH2:8]1.[O-:16][S:17]([CH3:18])(=[O:19])=[O:20].[ClH:38]>>[ClH:39].[O-:16][S:17]([CH3:18])(=[O:19])=[O:20].[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][N:35]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([c:28]3[n:27][cH:26][c:25]([C:22]([F:21])([F:23])[F:24])[cH:30][c:29]3[Cl:31])[CH2:37][CH2:36]2)[CH2:7][CH2:8]1.[ClH:38]", "[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][N:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([c:23]3[n:22][cH:21][c:20]([C:17]([F:16])([F:18])[F:19])[cH:25][c:24]3[Cl:26])[CH2:32][CH2:31]2)[CH2:7][CH2:8]1.[ClH:33].[ClH:34]>>[CH3:1][CH2:2][CH:3]1[CH2:4][CH2:5][CH:6]([NH:9][C:10](=[O:11])[CH:12]2[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][N:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([c:23]3[n:22][cH:21][c:20]([C:17]([F:16])([F:18])[F:19])[cH:25][c:24]3[Cl:26])[CH2:32][CH2:31]2)[CH2:7][CH2:8]1.[ClH:33].[ClH:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Mesyloxy N-alkylation/type_0/8014.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][O:19][S:20]([CH3:21])(=[O:22])=[O:23]", "[OH:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][NH:31][CH2:32]1" ], "products": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][N:31]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([OH:27])[CH2:32]1" ], "byproducts": [ "[O-:19][S:20]([CH3:21])(=[O:22])=[O:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(C)C(=O)c1c([N+](=O)[O-])cccc1S(=O)(=O)N(C)CCOS(C)(=O)=O", "OC1CCNC1" ], "products": [ "CN(C)C(=O)c1c([N+](=O)[O-])cccc1S(=O)(=O)N(C)CCN1CCC(O)C1" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)[O-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[OH:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][NH:31][CH2:32]1.[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][O:19][S:20]([CH3:21])(=[O:22])=[O:23].[CH3:33][C:34]#[N:35]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][NH+:31]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([OH:27])[CH2:32]1.[O-:19][S:20]([CH3:21])(=[O:22])=[O:23].[CH3:33][C:34]#[N:35]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][NH+:31]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([OH:27])[CH2:32]1.[O-:19][S:20]([CH3:21])(=[O:22])=[O:23].[CH3:33][C:34]#[N:35]>>[O-:19][S:20]([CH3:21])(=[O:22])=[O:23].[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][N:31]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([OH:27])[CH2:32]1.[CH3:33][C:34]#[N:35]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:19]([O-:20])=[O:21])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][N:26]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([OH:22])[CH2:27]1.[CH3:28][C:29]#[N:30]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[C:4](=[O:5])[c:6]1[c:7]([N+:19]([O-:20])=[O:21])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[S:12](=[O:13])(=[O:14])[N:15]([CH3:16])[CH2:17][CH2:18][N:26]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([OH:22])[CH2:27]1.[CH3:28][C:29]#[N:30]" ] } ], "Methoxy to hydroxy": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methoxy to hydroxy/type_1/559.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BrH:3]", "[CH3:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([CH:12]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:18][c:19]3[c:20]([Br:28])[o:21][c:22]4[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]34)[CH2:17]2)[cH:11]1", "[ClH:2]" ], "products": [ "[OH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([CH:12]2[CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:18][c:19]3[c:20]([Br:28])[o:21][c:22]4[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][c:27]34)[CH2:17]2)[cH:11]1" ], "byproducts": [ "[Br:3][CH3:4]", "[Cl:2][CH3:4]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br", "COc1cccc(C2CCCN(Cc3c(Br)oc4ccccc34)C2)c1", "Cl" ], "products": [ "Oc1cccc(C2CCCN(Cc3c(Br)oc4ccccc34)C2)c1" ], "byproducts": [ "CBr", "CCl" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[BrH:2].[CH3:3][O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]([CH2:17][c:18]3[c:19]([Br:27])[o:20][c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]34)[CH2:16]2)[cH:10]1.[ClH:1].[N:29]#[N:30].[OH2:28]>>[BrH:2].[CH3:3][OH+:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]([CH2:17][c:18]3[c:19]([Br:27])[o:20][c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]34)[CH2:16]2)[cH:10]1.[Cl-:1].[N:29]#[N:30].[OH2:28]", "[BrH:2].[CH3:3][O:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]([CH2:17][c:18]3[c:19]([Br:27])[o:20][c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]34)[CH2:16]2)[cH:10]1.[ClH:1].[N:29]#[N:30].[OH2:28]>>[Br-:2].[CH3:3][OH+:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][N:15]([CH2:17][c:18]3[c:19]([Br:27])[o:20][c:21]4[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][c:26]34)[CH2:16]2)[cH:10]1.[ClH:1].[N:29]#[N:30].[OH2:28]", "[CH3:2][OH+:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1.[Cl-:1].[N:28]#[N:29].[OH2:27]>>[Cl:1][CH3:2].[N:28]#[N:29].[OH2:27].[OH:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1", "[Br-:1].[CH3:2][OH+:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1.[N:28]#[N:29].[OH2:27]>>[Br:1][CH3:2].[N:28]#[N:29].[OH2:27].[OH:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1", "[Cl:1][CH3:2].[N:28]#[N:29].[OH2:27].[OH:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1>>[Cl:1][CH3:2].[N:28]#[N:29].[OH2:27].[OH:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1", "[Br:1][CH3:2].[N:28]#[N:29].[OH2:27].[OH:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1>>[Br:1][CH3:2].[N:28]#[N:29].[OH2:27].[OH:3][c:4]1[cH:5][cH:6][cH:7][c:8]([CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:16][c:17]3[c:18]([Br:26])[o:19][c:20]4[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][c:25]34)[CH2:15]2)[cH:9]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methoxy to hydroxy/type_0/1651.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:25][B:26]([Br:27])[Br:28]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1", "[OH2:21]" ], "products": [ "[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][Br:25]", "[OH:21][B:26]([Br:27])[Br:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "BrB(Br)Br", "COc1ccc2c(Nc3cnc(Cl)nc3)nccc2c1", "O" ], "products": [ "Oc1ccc2c(Nc3cnc(Cl)nc3)nccc2c1" ], "byproducts": [ "CBr", "OB(Br)Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:22][B:23]([Br:24])[Br:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1.[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[OH2:21]>>[CH3:1][O+:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[B-:23]([Br:22])([Br:24])[Br:25].[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[OH2:21]", "[CH3:1][O+:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[B-:23]([Br:22])([Br:24])[Br:25].[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[OH2:21]>>[Br-:22].[CH3:1][O+:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[B:23]([Br:24])[Br:25].[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[OH2:21]", "[Br-:22].[CH3:1][O+:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[B:23]([Br:24])[Br:25].[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[OH2:21]>>[CH3:1][Br:22].[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[O:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[B:23]([Br:24])[Br:25].[OH2:21]", "[CH3:1][Br:22].[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[O:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[B:23]([Br:24])[Br:25].[OH2:21]>>[CH3:1][Br:22].[Cl:26][CH2:27][Cl:28].[OH:21][B:23]([Br:24])[Br:25].[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[c:7]([NH:13][c:14]3[cH:15][n:16][c:17]([Cl:20])[n:18][cH:19]3)[n:8][cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1", "[Cl:24][CH2:25][Cl:26].[OH:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([NH:12][c:13]3[cH:14][n:15][c:16]([Cl:19])[n:17][cH:18]3)[n:7][cH:8][cH:9][c:10]2[cH:11]1.[OH:20][B:21]([Br:22])[Br:23]>>[Cl:24][CH2:25][Cl:26].[OH:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([NH:12][c:13]3[cH:14][n:15][c:16]([Cl:19])[n:17][cH:18]3)[n:7][cH:8][cH:9][c:10]2[cH:11]1.[OH:20][B:21]([Br:22])[Br:23]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methoxy to hydroxy/type_1/2398.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BrH:19]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1" ], "products": [ "[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][Br:19]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br", "COc1cccc(-c2nc(C(F)(F)F)cs2)c1" ], "products": [ "Oc1cccc(-c2nc(C(F)(F)F)cs2)c1" ], "byproducts": [ "CBr" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[BrH:18].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1.[OH2:19]>>[Br-:18].[CH3:1][OH+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1.[OH2:19]", "[Br-:18].[CH3:1][OH+:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1.[OH2:19]>>[CH3:1][Br:18].[OH2:19].[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1", "[CH3:1][Br:18].[OH2:19].[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1>>[CH3:1][Br:18].[OH2:19].[OH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][cH:6][c:7](-[c:9]2[n:10][c:11]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[cH:12][s:13]2)[cH:8]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methoxy to hydroxy/type_0/2861.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:33][B:34]([Br:35])[Br:36]", "[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O:14][CH3:15])[CH:6]1[CH3:7]", "[CH3:40][OH:41]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[OH:14])[CH:6]1[CH3:7]" ], "byproducts": [ "[B:34]([Br:35])([Br:36])[O:41][CH3:40]", "[CH3:15][Br:33]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "BrB(Br)Br", "CO", "COc1c(C2C(C(=O)Nc3ccnc(CO)c3)OC(C)(C(F)(F)F)C2C)ccc(F)c1F" ], "products": [ "CC1C(c2ccc(F)c(F)c2O)C(C(=O)Nc2ccnc(CO)c2)OC1(C)C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "CBr", "COB(Br)Br" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:33][B:34]([Br:35])[Br:36].[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O:14][CH3:15])[CH:6]1[CH3:7].[CH3:37][OH:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O+:14]([CH3:15])[B-:34]([Br:33])([Br:35])[Br:36])[CH:6]1[CH3:7].[CH3:37][OH:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O+:14]([CH3:15])[B-:34]([Br:33])([Br:35])[Br:36])[CH:6]1[CH3:7].[CH3:37][OH:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[Br-:33].[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O+:14]([CH3:15])[B:34]([Br:35])[Br:36])[CH:6]1[CH3:7].[CH3:37][OH:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[Br-:33].[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O+:14]([CH3:15])[B:34]([Br:35])[Br:36])[CH:6]1[CH3:7].[CH3:37][OH:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[CH3:15][Br:33].[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O:14][B:34]([Br:35])[Br:36])[CH:6]1[CH3:7].[CH3:37][OH:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[CH3:15][Br:33].[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[O:14][B:34]([Br:35])[Br:36])[CH:6]1[CH3:7].[CH3:37][OH:38].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]>>[B:34]([Br:35])([Br:36])[O:38][CH3:37].[CH3:15][Br:33].[CH3:1][C:2]1([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])[O:3][CH:4]([C:18](=[O:19])[NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][n:24][c:25]([CH2:27][OH:28])[cH:26]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:17])[c:12]([F:16])[c:13]2[OH:14])[CH:6]1[CH3:7].[Cl:39][CH2:40][Cl:41]", "[B:32]([Br:33])([Br:34])[O:36][CH3:35].[CH3:1][C:2]1([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[O:3][CH:4]([C:17](=[O:18])[NH:19][c:20]2[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:16])[c:12]([F:15])[c:13]2[OH:14])[CH:6]1[CH3:7].[Cl:37][CH2:38][Cl:39]>>[B:32]([Br:33])([Br:34])[O:36][CH3:35].[CH3:1][C:2]1([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[O:3][CH:4]([C:17](=[O:18])[NH:19][c:20]2[cH:21][cH:22][n:23][c:24]([CH2:26][OH:27])[cH:25]2)[CH:5]([c:8]2[cH:9][cH:10][c:11]([F:16])[c:12]([F:15])[c:13]2[OH:14])[CH:6]1[CH3:7].[Cl:37][CH2:38][Cl:39]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Methoxy to hydroxy/type_1/180.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BrH:29]", "[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[O:19][CH3:20])[cH:7][s:8]1" ], "products": [ "[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[OH:19])[cH:7][s:8]1" ], "byproducts": [ "[CH3:20][Br:29]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Br", "CCn1cc(C(=O)O)c(=O)c2cc(F)c(-c3csc(CNC)n3)c(OC)c21" ], "products": [ "CCn1cc(C(=O)O)c(=O)c2cc(F)c(-c3csc(CNC)n3)c(O)c21" ], "byproducts": [ "CBr" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[BrH:28].[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[O:19][CH3:20])[cH:7][s:8]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:29]>>[Br-:28].[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[OH+:19][CH3:20])[cH:7][s:8]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:29]", "[Br-:28].[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[OH+:19][CH3:20])[cH:7][s:8]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:29]>>[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[OH:19])[cH:7][s:8]1.[CH3:20][Br:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:29]", "[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[OH:19])[cH:7][s:8]1.[CH3:20][Br:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:29]>>[CH3:1][NH:2][CH2:3][c:4]1[n:5][c:6](-[c:9]2[c:10]([F:27])[cH:11][c:12]3[c:13](=[O:26])[c:14]([C:23](=[O:24])[OH:25])[cH:15][n:16]([CH2:21][CH3:22])[c:17]3[c:18]2[OH:19])[cH:7][s:8]1.[CH3:20][Br:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[OH:33].[OH2:29]" ] } ], "Knoevenagel condensation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Knoevenagel condensation/type_0/8502.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[N:1]#[C:2][CH2:3][c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12", "[O:13]=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1" ], "products": [ "[N:1]#[C:2][C:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1" ], "byproducts": [ "[OH-:13]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "N#CCc1c[nH]c2ccccc12", "O=Cc1ccc(F)cc1" ], "products": [ "N#CC(=Cc1ccc(F)cc1)c1c[nH]c2ccccc12" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:1]#[C:2][CH2:3][c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12.[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25].[O:13]=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1>>[N:1]#[C:2][CH-:3][c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12.[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25].[O:13]=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1", "[N:1]#[C:2][CH-:3][c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12.[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25].[O:13]=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1>>[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25].[N:1]#[C:2][CH:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)[CH:14]([O-:13])[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1", "[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25].[N:1]#[C:2][CH:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)[CH:14]([O-:13])[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1>>[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25].[N:1]#[C:2][CH:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)[CH:14]([OH:13])[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1", "[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25].[N:1]#[C:2][CH:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)[CH:14]([OH:13])[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1>>[N:1]#[C:2][C:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1.[OH-:13].[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25]", "[N:1]#[C:2][C:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1.[OH-:13].[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25]>>[N:1]#[C:2][C:3]([c:4]1[cH:5][nH:6][c:7]2[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]12)=[CH:14][c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([F:21])[cH:19][cH:20]1.[OH-:13].[CH3:22][CH2:23][O:24][Na:25]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Knoevenagel condensation/type_0/4757.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[N:1]#[C:2][CH2:3][C:4]#[N:5]", "[O:6]=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1" ], "products": [ "[N:1]#[C:2][C:3]([C:4]#[N:5])=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1" ], "byproducts": [ "[OH-:6]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "N#CCC#N", "O=Cc1ccc(C(=O)O)cc1" ], "products": [ "N#CC(C#N)=Cc1ccc(C(=O)O)cc1" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:1]#[C:2][CH2:3][C:4]#[N:5].[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1.[O:6]=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1>>[N:1]#[C:2][CH-:3][C:4]#[N:5].[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1.[O:6]=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1", "[N:1]#[C:2][CH-:3][C:4]#[N:5].[CH3:17][CH2:18][OH:19].[O:6]=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1.[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1>>[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1.[N:1]#[C:2][CH:3]([C:4]#[N:5])[CH:7]([O-:6])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1", "[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1.[N:1]#[C:2][CH:3]([C:4]#[N:5])[CH:7]([O-:6])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1>>[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1.[N:1]#[C:2][CH:3]([C:4]#[N:5])[CH:7]([OH:6])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1", "[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1.[N:1]#[C:2][CH:3]([C:4]#[N:5])[CH:7]([OH:6])[c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1>>[N:1]#[C:2][C:3]([C:4]#[N:5])=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1.[OH-:6].[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1", "[N:1]#[C:2][C:3]([C:4]#[N:5])=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1.[OH-:6].[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1>>[N:1]#[C:2][C:3]([C:4]#[N:5])=[CH:7][c:8]1[cH:9][cH:10][c:11]([C:14](=[O:15])[OH:16])[cH:12][cH:13]1.[OH-:6].[CH3:17][CH2:18][OH:19].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Knoevenagel condensation/type_0/3690.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][O:13][C:14](=[O:15])[CH2:16][c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:24]#[N:25])[cH:21][c:22]1[CH3:23]", "[CH3:7][N:8]([CH3:9])[CH:10]=[O:11]" ], "products": [ "[CH3:7][N:8]([CH3:9])[CH:10]=[C:16]([C:14]([O:13][CH3:12])=[O:15])[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:24]#[N:25])[cH:21][c:22]1[CH3:23]" ], "byproducts": [ "[OH-:11]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CN(C)C=O", "COC(=O)Cc1ccc(C#N)cc1C" ], "products": [ "COC(=O)C(=CN(C)C)c1ccc(C#N)cc1C" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]=[O:5].[CH3:6][O:7][C:8](=[O:9])[CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]=[O:5].[CH3:6][O:7][C:8](=[O:9])[CH-:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]=[O:5].[CH3:6][O:7][C:8](=[O:9])[CH-:10][c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]([O-:5])[CH:10]([C:8]([O:7][CH3:6])=[O:9])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]([O-:5])[CH:10]([C:8]([O:7][CH3:6])=[O:9])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]([OH:5])[CH:10]([C:8]([O:7][CH3:6])=[O:9])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]([OH:5])[CH:10]([C:8]([O:7][CH3:6])=[O:9])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]=[C:10]([C:8]([O:7][CH3:6])=[O:9])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17].[OH-:5]", "[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]=[C:10]([C:8]([O:7][CH3:6])=[O:9])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17].[OH-:5]>>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]=[C:10]([C:8]([O:7][CH3:6])=[O:9])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([C:18]#[N:19])[cH:15][c:16]1[CH3:17].[OH-:5]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Knoevenagel condensation/type_0/7709.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[O:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]", "[N:13]#[C:14][CH2:15][C:16]#[N:17]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]" ], "byproducts": [ "[OH-:12]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(C=O)cc1OC", "N#CCC#N" ], "products": [ "COc1ccc(C=C(C#N)C#N)cc1OC" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:13]#[C:14][CH2:15][C:16]#[N:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[O:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]>>[N:13]#[C:14][CH-:15][C:16]#[N:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[O:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]", "[N:13]#[C:14][CH-:15][C:16]#[N:17].[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[O:12])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]([O-:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]([O-:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]>>[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]([OH:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]", "[CH3:18][CH2:19][OH:20].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]([OH:12])[CH:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[OH-:12].[CH3:18][CH2:19][OH:20]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[OH-:12].[CH3:18][CH2:19][OH:20]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([CH:11]=[C:15]([C:14]#[N:13])[C:16]#[N:17])[cH:6][cH:7][c:8]1[O:9][CH3:10].[OH-:12].[CH3:18][CH2:19][OH:20]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Knoevenagel condensation/type_0/6919.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:17][CH:18]([CH3:19])[c:20]1[cH:21][c:22]([CH:30]=[O:31])[cH:23][c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[c:25]1[OH:26]", "[N:1]#[C:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1" ], "products": [ "[N:1]#[C:2][C:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)=[CH:30][c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1" ], "byproducts": [ "[OH-:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)c1cc(C=O)cc(C(C)C)c1O", "N#CCS(=O)(=O)NCCCc1ccccc1" ], "products": [ "CC(C)c1cc(C=C(C#N)S(=O)(=O)NCCCc2ccccc2)cc(C(C)C)c1O" ], "byproducts": [ "[OH-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[N:1]#[C:2][CH2:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[CH3:17][CH:18]([CH3:19])[c:20]1[cH:21][c:22]([CH:30]=[O:31])[cH:23][c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[c:25]1[OH:26]>>[N:1]#[C:2][CH-:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[CH3:17][CH:18]([CH3:19])[c:20]1[cH:21][c:22]([CH:30]=[O:31])[cH:23][c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[c:25]1[OH:26]", "[N:1]#[C:2][CH-:3][S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1.[CH3:17][CH:18]([CH3:19])[c:20]1[cH:21][c:22]([CH:30]=[O:31])[cH:23][c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[c:25]1[OH:26]>>[N:1]#[C:2][CH:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[CH:30]([c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1)[O-:31]", "[N:1]#[C:2][CH:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[CH:30]([c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1)[O-:31]>>[N:1]#[C:2][CH:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[CH:30]([c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1)[OH:31]", "[N:1]#[C:2][CH:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[CH:30]([c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1)[OH:31]>>[N:1]#[C:2][C:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)=[CH:30][c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1.[OH-:31]", "[N:1]#[C:2][C:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)=[CH:30][c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1.[OH-:31]>>[N:1]#[C:2][C:3]([S:4](=[O:5])(=[O:6])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)=[CH:30][c:22]1[cH:21][c:20]([CH:18]([CH3:17])[CH3:19])[c:25]([OH:26])[c:24]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[cH:23]1.[OH-:31]" ] } ], "Ester to alcohol reduction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester to alcohol reduction/type_0/162.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1", "[Li:32][AlH4:33]" ], "products": [ "[CH2:4]([OH:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1" ], "byproducts": [ "[AlH3:33]", "[CH3:1][CH2:2][OH:3]", "[Li+:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)CCCOc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1", "[Li][AlH4]" ], "products": [ "CC(=O)NCCc1c[nH]c2ccc(OCCCCO)cc12" ], "byproducts": [ "CCO", "[AlH3]", "[Li+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[Li:25][AlH4:26].[OH:27][Na:28]>>[AlH4-:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[Li+:25].[OH:27][Na:28]", "[AlH4-:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[Li+:25].[OH:27][Na:28]>>[AlH3:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][CH:4]([O-:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[Li+:25].[OH:27][Na:28]", "[AlH3:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][CH:4]([O-:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[Li+:25].[OH:27][Na:28]>>[AlH3:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH:4](=[O:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[Li+:25].[OH:27][Na:28]", "[AlH3:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH2:4]([O-:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[Li+:25].[OH:27][Na:28]>>[AlH3:26].[CH2:29]1[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33]1.[CH2:4]([OH:5])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][O:9][c:10]1[cH:11][cH:12][c:13]2[nH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22]([CH3:23])=[O:24])[c:17]2[cH:18]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[Li+:25].[OH:27][Na:28]", "[CH2:1]([OH:2])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]2[nH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[c:14]2[cH:15]1.[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[OH:22][Na:23]>>[CH2:1]([OH:2])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][O:6][c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]2[nH:11][cH:12][c:13]([CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]([CH3:20])=[O:21])[c:14]2[cH:15]1.[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[OH:22][Na:23]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester to alcohol reduction/type_0/19861.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[AlH4-:17]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][C:12](=[O:13])[O:14][CH3:15]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH2:12][OH:13]" ], "byproducts": [ "[AlH3:17]", "[OH:14][CH3:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)CC(C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C", "[AlH4-]" ], "products": [ "CC(CCO)O[Si](C)(C)C(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CO", "[AlH3]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[AlH4-:16].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][C:12](=[O:13])[O:14][CH3:15].[Li+:17]>>[AlH3:16].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH:12]([O-:13])[O:14][CH3:15].[Li+:17]", "[AlH3:16].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH:12]([O-:13])[O:14][CH3:15].[Li+:17]>>[AlH3:16].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH:12]=[O:13].[Li+:17].[OH:14][CH3:15]", "[AlH3:16].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH2:12][O-:13].[Li+:17].[OH:14][CH3:15]>>[AlH3:16].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH2:12][OH:13].[Li+:17].[OH:14][CH3:15]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH2:12][OH:13].[Li+:14]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH2:11][CH2:12][OH:13].[Li+:14]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester to alcohol reduction/type_0/11964.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:45]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12" ], "products": [ "[CH2:4]([OH:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12" ], "byproducts": [ "[BH3:45]", "[CH3:1][CH2:2][OH:3]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)c1nn(-c2ncccc2Cl)cc1CN1CCC2(CC1)OCC(F)(F)c1cc(Cl)sc12", "[BH4-]" ], "products": [ "OCc1nn(-c2ncccc2Cl)cc1CN1CCC2(CC1)OCC(F)(F)c1cc(Cl)sc12" ], "byproducts": [ "B", "CCO" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:36].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12.[CH3:37][CH2:38][OH:39].[Li+:45]>>[BH3:36].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][CH:4]([O-:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12.[CH3:37][CH2:38][OH:39].[Li+:45]", "[BH3:36].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][CH2:2][O:3][CH:4]([O-:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12.[CH3:37][CH2:38][OH:39].[Li+:45]>>[BH3:36].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH3:37][CH2:38][OH:39].[CH:4](=[O:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12.[Li+:45]", "[BH3:36].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH2:4]([O-:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH3:37][CH2:38][OH:39].[Li+:45]>>[BH3:36].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1.[CH2:4]([OH:5])[c:6]1[n:7][n:8](-[c:29]2[n:30][cH:31][cH:32][cH:33][c:34]2[Cl:35])[cH:9][c:10]1[CH2:11][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]([F:27])([F:28])[c:21]1[cH:22][c:23]([Cl:26])[s:24][c:25]12.[CH3:1][CH2:2][OH:3].[CH3:37][CH2:38][OH:39].[Li+:45]", "[CH2:1]([OH:2])[c:3]1[n:4][n:5](-[c:26]2[n:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[Cl:32])[cH:6][c:7]1[CH2:8][N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:12]2([CH2:13][CH2:14]1)[O:15][CH2:16][C:17]([F:24])([F:25])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:23])[s:21][c:22]12.[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:33][CH2:34][OH:35].[Li+:41]>>[CH2:1]([OH:2])[c:3]1[n:4][n:5](-[c:26]2[n:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]2[Cl:32])[cH:6][c:7]1[CH2:8][N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:12]2([CH2:13][CH2:14]1)[O:15][CH2:16][C:17]([F:24])([F:25])[c:18]1[cH:19][c:20]([Cl:23])[s:21][c:22]12.[CH2:36]1[CH2:37][CH2:38][O:39][CH2:40]1.[CH3:33][CH2:34][OH:35].[Li+:41]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester to alcohol reduction/type_0/1880.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[BH4-:36]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH3:25])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH2:22][OH:23])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9]" ], "byproducts": [ "[BH3:36]", "[OH:24][CH3:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)C(C)Oc1cnn(C)c1NC(=O)c1cc(Br)c(OC)c(Br)c1", "[BH4-]" ], "products": [ "COc1c(Br)cc(C(=O)Nc2c(OC(C)CO)cnn2C)cc1Br" ], "byproducts": [ "B", "CO" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[BH4-:27].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[C:22](=[O:23])[O:24][CH3:25])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl:34][Ca:35][Cl:36].[Na+:30].[OH2:28].[OH2:29]>>[BH3:27].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH:22]([O-:23])[O:24][CH3:25])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl:34][Ca:35][Cl:36].[Na+:30].[OH2:28].[OH2:29]", "[BH3:27].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH:22]([O-:23])[O:24][CH3:25])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl:34][Ca:35][Cl:36].[Na+:30].[OH2:28].[OH2:29]>>[BH3:27].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH:22]=[O:23])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl:34][Ca:35][Cl:36].[Na+:30].[OH2:28].[OH2:29].[OH:24][CH3:25]", "[BH3:27].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH2:22][O-:23])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl:34][Ca:35][Cl:36].[Na+:30].[OH2:28].[OH2:29].[OH:24][CH3:25]>>[BH3:27].[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:26])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH2:22][OH:23])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:31][CH2:32][OH:33].[Cl:34][Ca:35][Cl:36].[Na+:30].[OH2:28].[OH2:29].[OH:24][CH3:25]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:24])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH2:22][OH:23])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl:31][Ca:32][Cl:33].[Na+:27].[OH2:25].[OH2:26]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[c:4]([Br:24])[cH:5][c:6]([C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]2[c:14]([O:19][CH:20]([CH3:21])[CH2:22][OH:23])[cH:15][n:16][n:17]2[CH3:18])[cH:7][c:8]1[Br:9].[CH3:28][CH2:29][OH:30].[Cl:31][Ca:32][Cl:33].[Na+:27].[OH2:25].[OH2:26]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Ester to alcohol reduction/type_0/9673.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19](=[O:20])[O:21][CH3:22])[cH:17][cH:18]1", "[H:23][Al-:24]([H:25])([H:26])[H:27]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][OH:20])[cH:17][cH:18]1" ], "byproducts": [ "[H:23][AlH3:24]([H:25])([H:26])[H:27]", "[OH:21][CH3:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1ccc(COCCO[Si](C)(C)C(C)(C)C)cc1", "[H][Al-]([H])([H])[H]" ], "products": [ "CC(C)(C)[Si](C)(C)OCCOCc1ccc(CO)cc1" ], "byproducts": [ "CO", "[H][AlH3]([H])([H])[H]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[H:23][Al-:24]([H:25])([H:26])[H:27].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([C:19](=[O:20])[O:21][CH3:22])[cH:17][cH:18]1.[C-:28]#[O+:29].[Li+:30]>>[Li+:30].[H:23][AlH3:24]([H:25])([H:26])[H:27].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH:19]([O-:20])[O:21][CH3:22])[cH:17][cH:18]1.[C-:28]#[O+:29]", "[Li+:30].[H:23][AlH3:24]([H:25])([H:26])[H:27].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH:19]([O-:20])[O:21][CH3:22])[cH:17][cH:18]1.[C-:28]#[O+:29]>>[H:23][AlH3:24]([H:25])([H:26])[H:27].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH:19]=[O:20])[cH:17][cH:18]1.[OH:21][CH3:22].[C-:28]#[O+:29].[Li+:30]", "[H:23][AlH3:24]([H:25])([H:26])[H:27].[OH:21][CH3:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][O-:20])[cH:17][cH:18]1.[C-:28]#[O+:29].[Li+:30]>>[H:23][AlH3:24]([H:25])([H:26])[H:27].[OH:21][CH3:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][OH:20])[cH:17][cH:18]1.[C-:28]#[O+:29].[Li+:30]", "[C-:21]#[O+:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][OH:20])[cH:17][cH:18]1.[Li+:23]>>[C-:21]#[O+:22].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([CH2:19][OH:20])[cH:17][cH:18]1.[Li+:23]" ] } ], "Wittig olefination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wittig olefination/type_0/1831.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1", "[CH3:23][CH:24]([CH3:25])[P+:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]=[C:24]([CH3:23])[CH3:25])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1" ], "byproducts": [ "[O:16]=[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(C=O)C2CCCCC2)CC1", "CC(C)[P+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "products": [ "CC(C)=CC(C1CCCCC1)N1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC1" ], "byproducts": [ "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:23][CH:24]([CH3:25])[P+:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[Li:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[I-:45]>>[Li:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]2[O:16][P:26]([c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)([c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[C:24]2([CH3:23])[CH3:25])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[I-:45]", "[Li:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]2[O:16][P:26]([c:27]3[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]3)([c:33]3[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]3)([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[C:24]2([CH3:23])[CH3:25])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[I-:45]>>[Li:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[O:16]=[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]=[C:24]([CH3:23])[CH3:25])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[I-:45]", "[Li:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[O:16]=[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]=[C:24]([CH3:23])[CH3:25])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[I-:45]>>[Li:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50].[O:16]=[P:26]([c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]1)([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]1)[c:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH:14]([CH:15]=[C:24]([CH3:23])[CH3:25])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13]1.[I-:45]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wittig olefination/type_0/1818.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][P+:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1", "[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[N:30]1[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35][CH:36]1[CH:37]=[O:38]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:37][CH:36]1[N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35]1" ], "byproducts": [ "[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:38]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1C(C=O)CC2CC1C2", "COC[P+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "products": [ "COC=CC1CC2CC(C2)N1C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][P+:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[N:30]1[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35][CH:36]1[CH:37]=[O:38].[Cl-:39].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][K:45].[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1>>[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][K:45].[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][O:2][CH:3]1[P:4]([c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]2)([c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)([c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[O:38][CH:37]1[CH:36]1[N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35]1.[Cl-:39]", "[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][K:45].[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1.[CH3:1][O:2][CH:3]1[P:4]([c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]2)([c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)([c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[O:38][CH:37]1[CH:36]1[N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35]1.[Cl-:39]>>[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:38].[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:37][CH:36]1[N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35]1.[Cl-:39].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][K:45].[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1", "[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:38].[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:37][CH:36]1[N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35]1.[Cl-:39].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][K:45].[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1>>[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:38].[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:37][CH:36]1[N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH:31]2[CH2:32][CH:33]([CH2:34]2)[CH2:35]1.[Cl-:39].[CH3:40][C:41]([CH3:42])([CH3:43])[O:44][K:45].[CH2:46]1[CH2:47][CH2:48][O:49][CH2:50]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wittig olefination/type_0/6590.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]=[O:25])[cH:22][cH:23]1", "[CH3:26][O:27][C:28](=[O:29])[CH:30]=[P:31]([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]=[CH:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29])[cH:22][cH:23]1" ], "byproducts": [ "[O:25]=[P:31]([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)Nc1ccccc1NC(=O)c1ccc(C=O)cc1", "COC(=O)C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "products": [ "COC(=O)C=Cc1ccc(C(=O)Nc2ccccc2NC(=O)OC(C)(C)C)cc1" ], "byproducts": [ "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:26][O:27][C:28](=[O:29])[CH:30]=[P:31]([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1.[N:57]#[N:58].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]=[O:25])[cH:22][cH:23]1.[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[N:57]#[N:58].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]2[O:25][P:31]([c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:30]2[C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29])[cH:22][cH:23]1.[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1", "[N:57]#[N:58].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]2[O:25][P:31]([c:32]3[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)([c:38]3[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]3)([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[CH:30]2[C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29])[cH:22][cH:23]1.[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[N:57]#[N:58].[O:25]=[P:31]([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]=[CH:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29])[cH:22][cH:23]1.[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1", "[N:57]#[N:58].[O:25]=[P:31]([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]=[CH:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29])[cH:22][cH:23]1.[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1>>[N:57]#[N:58].[O:25]=[P:31]([c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)([c:38]1[cH:39][cH:40][cH:41][cH:42][cH:43]1)[c:44]1[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][c:9]1[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][c:14]1[NH:15][C:16](=[O:17])[c:18]1[cH:19][cH:20][c:21]([CH:24]=[CH:30][C:28]([O:27][CH3:26])=[O:29])[cH:22][cH:23]1.[CH3:50][c:51]1[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wittig olefination/type_0/620.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]=[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1", "[CH:26]#[C:27][CH2:28][CH2:29][CH:30]=[O:31]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]=[CH:30][CH2:29][CH2:28][C:27]#[CH:26]" ], "byproducts": [ "[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:31]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCC=O", "CCOC(=O)C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "products": [ "C#CCCC=CC(=O)OCC" ], "byproducts": [ "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]=[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1.[CH:26]#[C:27][CH2:28][CH2:29][CH:30]=[O:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[P:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)([c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[O:31][CH:30]1[CH2:29][CH2:28][C:27]#[CH:26].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[P:7]([c:8]2[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]2)([c:14]2[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]2)([c:20]2[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]2)[O:31][CH:30]1[CH2:29][CH2:28][C:27]#[CH:26].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:31].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]=[CH:30][CH2:29][CH2:28][C:27]#[CH:26].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:31].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]=[CH:30][CH2:29][CH2:28][C:27]#[CH:26].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[P:7]([c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1)([c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1)([c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1)=[O:31].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]=[CH:30][CH2:29][CH2:28][C:27]#[CH:26].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Wittig olefination/type_0/6580.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][P+:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1", "[CH3:23][O:24][C:25](=[O:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([CH:34]=[O:35])[c:32]1[Br:33]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:34][c:31]1[cH:30][cH:29][cH:28][c:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])[c:32]1[Br:33]" ], "byproducts": [ "[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:35]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1cccc(C=O)c1Br", "COC[P+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ], "products": [ "COC=Cc1cccc(C(=O)OC)c1Br" ], "byproducts": [ "O=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][CH2:3][P+:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)[c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1.[CH3:23][O:24][C:25](=[O:26])[c:27]1[cH:28][cH:29][cH:30][c:31]([CH:34]=[O:35])[c:32]1[Br:33].[Cl-:36].[CH3:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[O:41][K:42].[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][O:46][CH2:47]1>>[CH3:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[O:41][K:42].[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][O:46][CH2:47]1.[CH3:1][O:2][CH:3]1[P:4]([c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]2)([c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)([c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[O:35][CH:34]1[c:31]1[cH:30][cH:29][cH:28][c:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])[c:32]1[Br:33].[Cl-:36]", "[CH3:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[O:41][K:42].[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][O:46][CH2:47]1.[CH3:1][O:2][CH:3]1[P:4]([c:5]2[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]2)([c:11]2[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]2)([c:17]2[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]2)[O:35][CH:34]1[c:31]1[cH:30][cH:29][cH:28][c:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])[c:32]1[Br:33].[Cl-:36]>>[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:35].[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:34][c:31]1[cH:30][cH:29][cH:28][c:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])[c:32]1[Br:33].[Cl-:36].[CH3:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[O:41][K:42].[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][O:46][CH2:47]1", "[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:35].[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:34][c:31]1[cH:30][cH:29][cH:28][c:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])[c:32]1[Br:33].[Cl-:36].[CH3:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[O:41][K:42].[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][O:46][CH2:47]1>>[P:4]([c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][cH:10]1)([c:11]1[cH:12][cH:13][cH:14][cH:15][cH:16]1)([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)=[O:35].[CH3:1][O:2][CH:3]=[CH:34][c:31]1[cH:30][cH:29][cH:28][c:27]([C:25]([O:24][CH3:23])=[O:26])[c:32]1[Br:33].[Cl-:36].[CH3:37][C:38]([CH3:39])([CH3:40])[O:41][K:42].[CH2:43]1[CH2:44][CH2:45][O:46][CH2:47]1" ] } ], "Steglich esterification": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Steglich esterification/type_0/3063.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[C:43](=[N:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]1)=[N:51][CH:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH:21])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1", "[CH3:22][CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH:26]([Cl:27])[C:28](=[O:29])[OH:30]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([O:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])=[O:29])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1" ], "byproducts": [ "[O:30]=[C:43]([NH:44][CH:45]1[CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50]1)[NH:51][CH:52]1[CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:56][CH2:57]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1", "CCC(C)C(Cl)C(=O)O", "CCCCCCCCc1cnc(-c2ccc(O)cc2)nc1" ], "products": [ "CCCCCCCCc1cnc(-c2ccc(OC(=O)C(Cl)C(C)CC)cc2)nc1" ], "byproducts": [ "O=C(NC1CCCCC1)NC1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C:31](=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)=[N:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH:21])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:22][CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH:26]([Cl:27])[C:28](=[O:29])[OH:30].[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]>>[C:31](=[NH+:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)=[N:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH:21])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:22][CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH:26]([Cl:27])[C:28](=[O:29])[O-:30].[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]", "[C:31](=[NH+:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)=[N:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1.[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH:21])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:22][CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH:26]([Cl:27])[C:28](=[O:29])[O-:30].[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH:21])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:22][CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH:26]([Cl:27])[C:28](=[O:29])[O:30][C:31]([NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)=[N:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH:21])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:22][CH2:23][CH:24]([CH3:25])[CH:26]([Cl:27])[C:28](=[O:29])[O:30][C:31]([NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)=[N:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH+:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])([O-:29])[O:30][C:31]([NH:32][CH:33]3[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]3)=[N:39][CH:40]3[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]3)[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH+:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])([O-:29])[O:30][C:31]([NH:32][CH:33]3[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]3)=[N:39][CH:40]3[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]3)[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57]>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH+:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])=[O:29])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O-:30][C:31]([NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)=[N:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([OH+:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])=[O:29])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O-:30][C:31]([NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)=[N:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([O:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])=[O:29])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:30]=[C:31]([NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[NH:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1", "[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([O:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])=[O:29])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:30]=[C:31]([NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[NH:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1>>[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][n:11][c:12](-[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([O:21][C:28]([CH:26]([CH:24]([CH2:23][CH3:22])[CH3:25])[Cl:27])=[O:29])[cH:19][cH:20]2)[n:13][cH:14]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][n:52][cH:53][cH:54]1.[Cl:55][CH2:56][Cl:57].[O:30]=[C:31]([NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[NH:39][CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Steglich esterification/type_0/1930.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[C:41](=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1)=[N:49][CH:50]1[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55]1", "[CH3:1][CH:2]([OH:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1", "[O:19]=[C:20]([OH:21])[CH2:22][Cl:23]" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([O:3][C:20](=[O:19])[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1" ], "byproducts": [ "[O:21]=[C:41]([NH:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1)[NH:49][CH:50]1[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1", "CC(O)C=Cc1cccc(Oc2ccccc2)c1", "O=C(O)CCl" ], "products": [ "CC(C=Cc1cccc(Oc2ccccc2)c1)OC(=O)CCl" ], "byproducts": [ "O=C(NC1CCCCC1)NC1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C:24](=[N:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:1][CH:2]([OH:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:19]=[C:20]([OH:21])[CH2:22][Cl:23]>>[C:24](=[NH+:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:1][CH:2]([OH:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:19]=[C:20]([O-:21])[CH2:22][Cl:23]", "[C:24](=[NH+:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1.[CH3:1][CH:2]([OH:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:19]=[C:20]([O-:21])[CH2:22][Cl:23]>>[CH3:1][CH:2]([OH:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:19]=[C:20]([O:21][C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:22][Cl:23]", "[CH3:1][CH:2]([OH:3])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:19]=[C:20]([O:21][C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:22][Cl:23]>>[CH3:1][CH:2]([OH+:3][C:20]([O-:19])([O:21][C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55]", "[CH3:1][CH:2]([OH+:3][C:20]([O-:19])([O:21][C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1)[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55]>>[CH3:1][CH:2]([OH+:3][C:20](=[O:19])[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O-:21][C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1", "[CH3:1][CH:2]([OH+:3][C:20](=[O:19])[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O-:21][C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)=[N:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1>>[CH3:1][CH:2]([O:3][C:20](=[O:19])[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:21]=[C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1", "[CH3:1][CH:2]([O:3][C:20](=[O:19])[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:21]=[C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1>>[CH3:1][CH:2]([O:3][C:20](=[O:19])[CH2:22][Cl:23])[CH:4]=[CH:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][c:10]([O:12][c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:11]1.[CH3:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH3:43].[CH3:44][N:45]([CH3:46])[c:47]1[cH:48][cH:49][n:50][cH:51][cH:52]1.[Cl:53][CH2:54][Cl:55].[O:21]=[C:24]([NH:25][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1)[NH:32][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Steglich esterification/type_0/4005.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[C:32](=[N:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1", "[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH:21])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19]", "[O:22]=[C:23]([OH:24])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31]" ], "products": [ "[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([O:21][C:23](=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19]" ], "byproducts": [ "[O:24]=[C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[NH:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1", "C=C1CCC2C3CCC4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C", "O=C(O)CCCCC(=O)O" ], "products": [ "C=C1CCC2C3CCC4CC(OC(=O)CCCCC(=O)O)CCC4(C)C3CCC12C" ], "byproducts": [ "O=C(NC1CCCCC1)NC1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C:32](=[N:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[O:22]=[C:23]([OH:24])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31].[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH:21])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1>>[C:32](=[NH+:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[O:22]=[C:23]([O-:24])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31].[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH:21])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1", "[C:32](=[NH+:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[O:22]=[C:23]([O-:24])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31].[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH:21])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1>>[O:22]=[C:23]([O:24][C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31].[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH:21])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1", "[O:22]=[C:23]([O:24][C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31].[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH:21])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1>>[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH+:21][C:23]([O-:22])([O:24][C:32]([NH:33][CH:34]5[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]5)=[N:40][CH:41]5[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]5)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1", "[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH+:21][C:23]([O-:22])([O:24][C:32]([NH:33][CH:34]5[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]5)=[N:40][CH:41]5[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]5)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1>>[O-:24][C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH+:21][C:23](=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1", "[O-:24][C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)=[N:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([OH+:21][C:23](=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1>>[O:24]=[C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[NH:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([O:21][C:23](=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1", "[O:24]=[C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[NH:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([O:21][C:23](=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1>>[O:24]=[C:32]([NH:33][CH:34]1[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39]1)[NH:40][CH:41]1[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]1.[CH2:1]=[C:2]1[CH2:3][CH2:4][CH:5]2[CH:6]3[CH2:7][CH2:8][CH:9]4[CH2:10][CH:11]([O:21][C:23](=[O:22])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:30])[OH:31])[CH2:12][CH2:13][C:14]4([CH3:20])[CH:15]3[CH2:16][CH2:17][C:18]12[CH3:19].[CH3:47][N:48]([CH3:49])[c:50]1[cH:51][cH:52][n:53][cH:54][cH:55]1.[cH:56]1[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]1.[CH2:62]1[CH2:63][CH2:64][O:65][CH2:66]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Steglich esterification/type_0/2746.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[C:45](=[N:46][CH:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)=[N:53][CH:54]1[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1", "[O:1]=[C:2]([OH:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1", "[OH:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23]" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23]" ], "byproducts": [ "[O:3]=[C:45]([NH:46][CH:47]1[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]1)[NH:53][CH:54]1[CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1", "O=C(O)C(O)(c1ccccc1)C1CCCCC1", "OCC#CCO" ], "products": [ "O=C(OCC#CCO)C(O)(c1ccccc1)C1CCCCC1" ], "byproducts": [ "O=C(NC1CCCCC1)NC1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C:34](=[N:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([OH:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1.[OH:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12>>[C:34](=[NH+:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([O-:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1.[OH:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12", "[C:34](=[NH+:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([O-:3])[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1.[OH:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12>>[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([O:3][C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1)[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1.[OH:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12", "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([O:3][C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1)[C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1.[OH:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12>>[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O-:1][C:2]([O:3][C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1)([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[OH+:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12", "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O-:1][C:2]([O:3][C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1)([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[OH+:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12>>[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O-:3][C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[O:1]=[C:2]([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[OH+:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12", "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O-:3][C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)=[N:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[O:1]=[C:2]([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[OH+:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12>>[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[O:3]=[C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)[NH:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12", "[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[O:3]=[C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)[NH:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12>>[CH3:49][CH2:50][O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[CH3:55][N:56]([CH3:57])[CH:58]=[O:59].[O:1]=[C:2]([C:4]([OH:5])([c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]1)[O:18][CH2:19][C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23].[O:3]=[C:34]([NH:35][CH:36]1[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1)[NH:42][CH:43]1[CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48]1.[OH:24][n:25]1[n:26][n:27][c:28]2[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][c:33]12" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Steglich esterification/type_0/3367.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[C:60](=[N:61][CH:62]1[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]1)=[N:68][CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1", "[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH:43])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26]", "[CH3:44][C:45]([CH3:46])([CH3:47])[O:48][C:49](=[O:50])[NH:51][CH2:52][C:53](=[O:54])[OH:55]" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][C:3]1([O:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])=[O:54])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26]" ], "byproducts": [ "[O:55]=[C:60]([NH:61][CH:62]1[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]1)[NH:68][CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C(=NC1CCCCC1)=NC1CCCCC1", "CC(C)(C)OC(=O)NCC(=O)O", "CCc1c2c(nc3ccc(OC(=O)N4CCC(N5CCCCC5)CC4)cc13)-c1cc3c(c(=O)n1C2)COC(=O)C3(O)CC" ], "products": [ "CCc1c2c(nc3ccc(OC(=O)N4CCC(N5CCCCC5)CC4)cc13)-c1cc3c(c(=O)n1C2)COC(=O)C3(CC)OC(=O)CNC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "O=C(NC1CCCCC1)NC1CCCCC1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[C:56](=[N:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)=[N:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH:43])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:44][C:45]([CH3:46])([CH3:47])[O:48][C:49](=[O:50])[NH:51][CH2:52][C:53](=[O:54])[OH:55].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]>>[C:56](=[NH+:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)=[N:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH:43])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:44][C:45]([CH3:46])([CH3:47])[O:48][C:49](=[O:50])[NH:51][CH2:52][C:53](=[O:54])[O-:55].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]", "[C:56](=[NH+:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)=[N:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH:43])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:44][C:45]([CH3:46])([CH3:47])[O:48][C:49](=[O:50])[NH:51][CH2:52][C:53](=[O:54])[O-:55].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]>>[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH:43])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:44][C:45]([CH3:46])([CH3:47])[O:48][C:49](=[O:50])[NH:51][CH2:52][C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([NH:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)=[N:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]", "[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH:43])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:44][C:45]([CH3:46])([CH3:47])[O:48][C:49](=[O:50])[NH:51][CH2:52][C:53](=[O:54])[O:55][C:56]([NH:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)=[N:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]>>[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH+:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])([O-:54])[O:55][C:56]([NH:57][CH:58]2[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]2)=[N:64][CH:65]2[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]2)[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]", "[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH+:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])([O-:54])[O:55][C:56]([NH:57][CH:58]2[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]2)=[N:64][CH:65]2[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]2)[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]>>[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH+:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])=[O:54])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[O-:55][C:56]([NH:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)=[N:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]", "[CH3:1][CH2:2][C:3]1([OH+:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])=[O:54])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[O-:55][C:56]([NH:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)=[N:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]>>[CH3:1][CH2:2][C:3]1([O:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])=[O:54])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[O:55]=[C:56]([NH:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)[NH:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]", "[CH3:1][CH2:2][C:3]1([O:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])=[O:54])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[O:55]=[C:56]([NH:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)[NH:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]>>[CH3:1][CH2:2][C:3]1([O:43][C:53]([CH2:52][NH:51][C:49]([O:48][C:45]([CH3:44])([CH3:46])[CH3:47])=[O:50])=[O:54])[C:4](=[O:42])[O:5][CH2:6][c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]1[n:22]([c:23]2=[O:24])[CH2:21][c:20]2[c:11]-1[n:12][c:13]1[cH:14][cH:15][c:16]([O:27][C:28](=[O:29])[N:30]3[CH2:31][CH2:32][CH:33]([N:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]4)[CH2:34][CH2:35]3)[cH:17][c:18]1[c:19]2[CH2:25][CH3:26].[CH3:75][N:76]([CH3:77])[c:78]1[cH:79][cH:80][n:81][cH:82][cH:83]1.[Cl:84][CH2:85][Cl:86].[ClH:74].[O:55]=[C:56]([NH:57][CH:58]1[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH2:62][CH2:63]1)[NH:64][CH:65]1[CH2:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70]1.[OH2:71].[OH2:72].[OH2:73]" ] } ], "Aldehyde reductive amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde reductive amination/type_0/37056.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[N:30]1[CH2:31][CH2:32][NH:33][CH2:34][CH2:35]1", "[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48]", "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]=[O:16])[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH2:15][N:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1" ], "byproducts": [ "[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][B:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48]", "[OH2:16]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "CC(C)(C)OC(=O)N1CCNCC1", "O=Cc1ccc(Cl)cc1N1CCC(C(=O)N2CCCC2)CC1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(Cc2ccc(Cl)cc2N2CCC(C(=O)N3CCCC3)CC2)CC1" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]=[O:16])[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[N:30]1[CH2:31][CH2:32][NH:33][CH2:34][CH2:35]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]>>[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]=[OH+:16])[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[N:30]1[CH2:31][CH2:32][NH:33][CH2:34][CH2:35]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]", "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]=[OH+:16])[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[O:27][C:28](=[O:29])[N:30]1[CH2:31][CH2:32][NH:33][CH2:34][CH2:35]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]>>[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]([OH:16])[NH+:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]", "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]([OH:16])[NH+:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]>>[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]([OH2+:16])[N:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]", "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]([OH2+:16])[N:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]>>[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]=[N+:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[OH2:16].[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]", "[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH:15]=[N+:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[OH2:16].[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][BH-:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]>>[OH2:16].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:17])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH2:15][N:33]2[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:28]([O:27][C:24]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:26])=[O:29])[CH2:35][CH2:34]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]1.[CH3:36][C:37](=[O:38])[O:39][B:40]([O:41][C:42]([CH3:43])=[O:44])[O:45][C:46]([CH3:47])=[O:48].[Cl:49][CH2:50][CH2:51][Cl:52].[OH2:53].[Na+:54]", "[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][B:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[Cl:48][CH2:49][CH2:50][Cl:51].[Na+:53].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:16])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH2:15][N:32]2[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH2:34][CH2:33]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]1.[OH2:52]>>[CH3:35][C:36](=[O:37])[O:38][B:39]([O:40][C:41]([CH3:42])=[O:43])[O:44][C:45]([CH3:46])=[O:47].[Cl:48][CH2:49][CH2:50][Cl:51].[Na+:53].[O:1]=[C:2]([CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([c:9]2[cH:10][c:11]([Cl:16])[cH:12][cH:13][c:14]2[CH2:15][N:32]2[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:27]([O:26][C:23]([CH3:22])([CH3:24])[CH3:25])=[O:28])[CH2:34][CH2:33]2)[CH2:7][CH2:8]1)[N:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]1.[OH2:52]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde reductive amination/type_0/22056.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42]", "[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1", "[O:16]=[C:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24](=[O:29])[N:25]1[CH2:26][CH:27]=[O:28]" ], "products": [ "[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH2:27][CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29]" ], "byproducts": [ "[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][B:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42]", "[OH2:28]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "Nc1cccc(OCC2CCCCC2)c1", "O=CCN1C(=O)c2ccccc2C1=O" ], "products": [ "O=C1c2ccccc2C(=O)N1CCNc1cccc(OCC2CCCCC2)c1" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:16]=[C:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24](=[O:29])[N:25]1[CH2:26][CH:27]=[O:28].[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]>>[O:16]=[C:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24](=[O:29])[N:25]1[CH2:26][CH:27]=[OH+:28].[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]", "[O:16]=[C:17]1[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24](=[O:29])[N:25]1[CH2:26][CH:27]=[OH+:28].[NH2:1][c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]>>[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH:27]([CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29])[OH:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]", "[NH2+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH:27]([CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29])[OH:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]>>[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH:27]([CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29])[OH2+:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]", "[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH:27]([CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29])[OH2+:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]>>[NH+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)=[CH:27][CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29].[OH2:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]", "[NH+:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)=[CH:27][CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29].[OH2:28].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]>>[OH2:28].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH2:27][CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:29].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][B:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:43][C:44](=[O:45])[OH:46].[Cl:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50]", "[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][B:33]([O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37])[O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[CH3:42][C:43](=[O:44])[OH:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH2:27][CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:28].[Na+:49]>>[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][B:33]([O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37])[O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[CH3:42][C:43](=[O:44])[OH:45].[Cl:46][CH2:47][Cl:48].[NH:1]([c:2]1[cH:3][cH:4][cH:5][c:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]2)[cH:7]1)[CH2:27][CH2:26][N:25]1[C:17](=[O:16])[c:18]2[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][c:23]2[C:24]1=[O:28].[Na+:49]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde reductive amination/type_0/47602.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]=[O:26])[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1", "[N:56]#[C:57][BH3-:58]", "[O:37]=[C:38]([OH:39])[CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][NH:45]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH2:25][N:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1" ], "byproducts": [ "[N:56]#[C:57][BH2:58]", "[OH2:26]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1c(COc2cc(OCc3cncc(C#N)c3)c(C=O)c3c2CCC3)cccc1-c1ccccc1", "O=C(O)C1CCCCN1", "[BH3-]C#N" ], "products": [ "Cc1c(COc2cc(OCc3cncc(C#N)c3)c(CN3CCCCC3C(=O)O)c3c2CCC3)cccc1-c1ccccc1" ], "byproducts": [ "BC#N", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]=[O:26])[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49].[O:37]=[C:38]([OH:39])[CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][NH:45]1>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]=[OH+:26])[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49].[O:37]=[C:38]([OH:39])[CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][NH:45]1", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]=[OH+:26])[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49].[O:37]=[C:38]([OH:39])[CH:40]1[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][NH:45]1>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]([OH:26])[NH+:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]([OH:26])[NH+:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]([OH2+:26])[N:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]([OH2+:26])[N:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]=[N+:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49].[OH2:26]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH:25]=[N+:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH3-:48].[Na+:49].[OH2:26]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:27][CH2:28][c:29]3[cH:30][n:31][cH:32][c:33]([C:35]#[N:36])[cH:34]3)[c:19]([CH2:25][N:45]3[CH:40]([C:38](=[O:37])[OH:39])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:50][C:51](=[O:52])[OH:53].[N:46]#[C:47][BH2:48].[Na+:49].[OH2:26]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:26][CH2:27][c:28]3[cH:29][n:30][cH:31][c:32]([C:34]#[N:35])[cH:33]3)[c:19]([CH2:25][N:44]3[CH:39]([C:37](=[O:36])[OH:38])[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[N:45]#[C:46][BH2:47].[Na+:48]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([CH2:14][O:15][c:16]2[cH:17][c:18]([O:26][CH2:27][c:28]3[cH:29][n:30][cH:31][c:32]([C:34]#[N:35])[cH:33]3)[c:19]([CH2:25][N:44]3[CH:39]([C:37](=[O:36])[OH:38])[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43]3)[c:20]3[c:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24]3)[cH:4][cH:5][cH:6][c:7]1-[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][cH:13]1.[CH3:49][C:50](=[O:51])[OH:52].[N:45]#[C:46][BH2:47].[Na+:48]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde reductive amination/type_0/35970.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][NH:16][CH2:17]2", "[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42]", "[O:18]=[CH:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]2" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2" ], "byproducts": [ "[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][B:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42]", "[OH2:18]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC2(CCNC2)CC1", "O=Cc1cccc2c1NCCC2" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC2(CCN(Cc3cccc4c3NCCC4)C2)CC1" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:18]=[CH:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][NH:16][CH2:17]2.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Na+:47]>>[OH+:18]=[CH:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][NH:16][CH2:17]2.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Na+:47]", "[OH+:18]=[CH:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]2[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]2.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][NH:16][CH2:17]2.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Na+:47]>>[Na+:47].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][NH+:16]([CH:19]([OH:18])[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2.[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46]", "[Na+:47].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][NH+:16]([CH:19]([OH:18])[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2.[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46]>>[Na+:47].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH:19]([OH2+:18])[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2", "[Na+:47].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH:19]([OH2+:18])[c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N+:16](=[CH:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2.[OH2:18].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Na+:47]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N+:16](=[CH:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2.[OH2:18].[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][BH-:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Na+:47]>>[OH2:18].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:19][c:20]1[cH:21][cH:22][cH:23][c:24]3[c:29]1[NH:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]3)[CH2:17]2.[CH3:30][C:31](=[O:32])[O:33][B:34]([O:35][C:36]([CH3:37])=[O:38])[O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42].[Cl:43][CH2:44][CH2:45][Cl:46].[Na+:47]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:28]1[NH:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH2:17]2.[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][B:33]([O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37])[O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[Cl:42][CH2:43][CH2:44][Cl:45].[Na+:46]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]2([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][cH:22][c:23]3[c:28]1[NH:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH2:17]2.[CH3:29][C:30](=[O:31])[O:32][B:33]([O:34][C:35]([CH3:36])=[O:37])[O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41].[Cl:42][CH2:43][CH2:44][Cl:45].[Na+:46]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Aldehyde reductive amination/type_0/34667.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[NH:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33]", "[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46]", "[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[O:16])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1" ], "products": [ "[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][N:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1" ], "byproducts": [ "[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][B:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46]", "[OH2:16]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O", "CC(C)NC(C)C", "O=Cc1ccc2cccc(NS(=O)(=O)c3ccc(C(F)(F)F)cc3)c2n1" ], "products": [ "CC(C)N(Cc1ccc2cccc(NS(=O)(=O)c3ccc(C(F)(F)F)cc3)c2n1)C(C)C" ], "byproducts": [ "CC(=O)OB(OC(C)=O)OC(C)=O", "O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[O:16])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[NH:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[OH+:16])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[NH:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[OH+:16])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[CH3:27][CH:28]([CH3:29])[NH:30][CH:31]([CH3:32])[CH3:33].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[Na+:51].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]([OH:16])[NH+:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50]", "[Na+:51].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]([OH:16])[NH+:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50]>>[Na+:51].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]([OH2+:16])[N:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1", "[Na+:51].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]([OH2+:16])[N:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1>>[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[N+:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[OH2:16].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH:15]=[N+:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[OH2:16].[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][BH-:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]>>[OH2:16].[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][N:30]([CH:28]([CH3:27])[CH3:29])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[n:13][c:14]12)[c:17]1[cH:18][cH:19][c:20]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[cH:21][cH:22]1.[CH3:34][C:35](=[O:36])[O:37][B:38]([O:39][C:40]([CH3:41])=[O:42])[O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46].[Cl:47][CH2:48][CH2:49][Cl:50].[Na+:51]", "[CH3:33][C:34](=[O:35])[O:36][B:37]([O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[Cl:46][CH2:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50].[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][N:29]([CH:27]([CH3:26])[CH3:28])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[n:13][c:14]12)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:20][cH:21]1>>[CH3:33][C:34](=[O:35])[O:36][B:37]([O:38][C:39]([CH3:40])=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:44])=[O:45].[Cl:46][CH2:47][CH2:48][Cl:49].[Na+:50].[O:1]=[S:2](=[O:3])([NH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[cH:10][cH:11][c:12]([CH2:15][N:29]([CH:27]([CH3:26])[CH3:28])[CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[n:13][c:14]12)[c:16]1[cH:17][cH:18][c:19]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[cH:20][cH:21]1" ] } ], "Chloro N-alkylation": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro N-alkylation/type_0/18384.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1", "[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:26][C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][Cl:25])[cH:20]1" ], "products": [ "[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:26][C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][N:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:20]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:25]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCN1CCNCC1", "O=C(CCl)Nc1cc(C(=O)Nc2nnc(-c3ccccc3)s2)ccc1OC(F)(F)F" ], "products": [ "CCN1CCN(CC(=O)Nc2cc(C(=O)Nc3nnc(-c4ccccc4)s3)ccc2OC(F)(F)F)CC1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:31][CH2:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][NH:36][CH2:37][CH2:38]1.[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:26][C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][Cl:25])[cH:20]1.[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[K:51][I:52]>>[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:26][C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][NH+:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:20]1.[Cl-:25].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[K:51][I:52]", "[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:26][C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][NH+:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:20]1.[Cl-:25].[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[K:51][I:52]>>[Cl-:25].[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:26][C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][N:36]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:32][CH3:31])[CH2:38][CH2:37]2)[cH:20]1.[CH3:39][CH2:40][N:41]([CH2:42][CH3:43])[CH2:44][CH3:45].[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[K:51][I:52]", "[CH3:38][CH2:39][N:40]([CH2:41][CH3:42])[CH2:43][CH3:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[K:50][I:51].[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:25][C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][N:35]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:31][CH3:30])[CH2:37][CH2:36]2)[cH:20]1>>[CH3:38][CH2:39][N:40]([CH2:41][CH3:42])[CH2:43][CH3:44].[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[K:50][I:51].[O:1]=[C:2]([NH:3][c:4]1[n:5][n:6][c:7](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[s:8]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:25][C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[c:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][N:35]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:31][CH3:30])[CH2:37][CH2:36]2)[cH:20]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro N-alkylation/type_0/19015.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][CH2:13][c:14]1[c:15](-[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([O:41][CH3:42])[c:37]([O:39][CH3:40])[cH:38]2)[nH:16][c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([CH:23]3[CH2:24][CH2:25][N:26]([C:29](=[O:30])[CH2:31][Cl:32])[CH2:27][CH2:28]3)[cH:21][c:22]12", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][CH2:11]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:31][C:29]([N:26]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([c:20]3[cH:19][cH:18][c:17]4[nH:16][c:15](-[c:33]5[cH:34][cH:35][c:36]([O:41][CH3:42])[c:37]([O:39][CH3:40])[cH:38]5)[c:14]([CH2:13][CH3:12])[c:22]4[cH:21]3)[CH2:28][CH2:27]2)=[O:30])[CH2:11]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)C1CCCNC1", "CCc1c(-c2ccc(OC)c(OC)c2)[nH]c2ccc(C3CCN(C(=O)CCl)CC3)cc12" ], "products": [ "CCOC(=O)C1CCCN(CC(=O)N2CCC(c3ccc4[nH]c(-c5ccc(OC)c(OC)c5)c(CC)c4c3)CC2)C1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][CH2:11]1.[CH3:12][CH2:13][c:14]1[c:15](-[c:33]2[cH:34][cH:35][c:36]([O:41][CH3:42])[c:37]([O:39][CH3:40])[cH:38]2)[nH:16][c:17]2[cH:18][cH:19][c:20]([CH:23]3[CH2:24][CH2:25][N:26]([C:29](=[O:30])[CH2:31][Cl:32])[CH2:27][CH2:28]3)[cH:21][c:22]12.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH+:10]([CH2:31][C:29]([N:26]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([c:20]3[cH:19][cH:18][c:17]4[nH:16][c:15](-[c:33]5[cH:34][cH:35][c:36]([O:41][CH3:42])[c:37]([O:39][CH3:40])[cH:38]5)[c:14]([CH2:13][CH3:12])[c:22]4[cH:21]3)[CH2:28][CH2:27]2)=[O:30])[CH2:11]1.[Cl-:32].[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH+:10]([CH2:31][C:29]([N:26]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([c:20]3[cH:19][cH:18][c:17]4[nH:16][c:15](-[c:33]5[cH:34][cH:35][c:36]([O:41][CH3:42])[c:37]([O:39][CH3:40])[cH:38]5)[c:14]([CH2:13][CH3:12])[c:22]4[cH:21]3)[CH2:28][CH2:27]2)=[O:30])[CH2:11]1.[Cl-:32].[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51]>>[Cl-:32].[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:31][C:29]([N:26]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([c:20]3[cH:19][cH:18][c:17]4[nH:16][c:15](-[c:33]5[cH:34][cH:35][c:36]([O:41][CH3:42])[c:37]([O:39][CH3:40])[cH:38]5)[c:14]([CH2:13][CH3:12])[c:22]4[cH:21]3)[CH2:28][CH2:27]2)=[O:30])[CH2:11]1.[CH3:43][CH2:44][N:45]([CH:46]([CH3:47])[CH3:48])[CH:49]([CH3:50])[CH3:51]", "[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:31][C:29]([N:26]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([c:20]3[cH:19][cH:18][c:17]4[nH:16][c:15](-[c:32]5[cH:33][cH:34][c:35]([O:40][CH3:41])[c:36]([O:38][CH3:39])[cH:37]5)[c:14]([CH2:13][CH3:12])[c:22]4[cH:21]3)[CH2:28][CH2:27]2)=[O:30])[CH2:11]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[CH:48]([CH3:49])[CH3:50]>>[CH3:1][CH2:2][O:3][C:4](=[O:5])[CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:31][C:29]([N:26]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]([c:20]3[cH:19][cH:18][c:17]4[nH:16][c:15](-[c:32]5[cH:33][cH:34][c:35]([O:40][CH3:41])[c:36]([O:38][CH3:39])[cH:37]5)[c:14]([CH2:13][CH3:12])[c:22]4[cH:21]3)[CH2:28][CH2:27]2)=[O:30])[CH2:11]1.[CH3:42][CH2:43][N:44]([CH:45]([CH3:46])[CH3:47])[CH:48]([CH3:49])[CH3:50]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro N-alkylation/type_0/9741.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:11]1", "[CH3:22][O:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([CH2:32][Cl:33])[c:28]([O:30][CH3:31])[cH:29]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[N:14]([c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:32][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][c:28]2[O:30][CH3:31])[CH2:11]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:33]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C(=O)Nc2cnccc2Br)C1", "COc1ccc(CCl)c(OC)c1" ], "products": [ "COc1ccc(CN(C(=O)C2CN(C(=O)OC(C)(C)C)C2)c2cnccc2Br)c(OC)c1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[NH:14][c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:11]1.[CH3:22][O:23][c:24]1[cH:25][cH:26][c:27]([CH2:32][Cl:33])[c:28]([O:30][CH3:31])[cH:29]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[OH2:51]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[NH+:14]([c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:32][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][c:28]2[O:30][CH3:31])[CH2:11]1.[Cl-:33].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[OH2:51]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[NH+:14]([c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:32][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][c:28]2[O:30][CH3:31])[CH2:11]1.[Cl-:33].[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[OH2:51]>>[Cl-:33].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[N:14]([c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:32][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][c:28]2[O:30][CH3:31])[CH2:11]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Cs:37])[O:38][Cs:39].[cH:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[CH3:46][N:47]([CH3:48])[CH:49]=[O:50].[OH2:51]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[N:14]([c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:32][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][c:28]2[O:30][CH3:31])[CH2:11]1.[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38].[OH2:50].[cH:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[N:8]1[CH2:9][CH:10]([C:12](=[O:13])[N:14]([c:15]2[cH:16][n:17][cH:18][cH:19][c:20]2[Br:21])[CH2:32][c:27]2[cH:26][cH:25][c:24]([O:23][CH3:22])[cH:29][c:28]2[O:30][CH3:31])[CH2:11]1.[CH3:45][N:46]([CH3:47])[CH:48]=[O:49].[O:33]=[C:34]([O:35][Cs:36])[O:37][Cs:38].[OH2:50].[cH:39]1[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro N-alkylation/type_0/33250.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:17][CH2:18][c:19]1[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]2)[cH:23][cH:24]1", "[O:2]=[C:3]1[O:4][CH2:5][C:6](=[O:16])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][CH2:15]1" ], "products": [ "[O:2]=[C:3]1[O:4][CH2:5][C:6](=[O:16])[N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH2:18][c:19]2[cH:20][cH:21][c:22](-[c:25]3[cH:26][cH:27][cH:28][cH:29][cH:30]3)[cH:23][cH:24]2)[CH2:14][CH2:15]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:17]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "ClCc1ccc(-c2ccccc2)cc1", "O=C1COC(=O)N1CCC1CCNCC1" ], "products": [ "O=C1COC(=O)N1CCC1CCN(Cc2ccc(-c3ccccc3)cc2)CC1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:31][C:32]#[N:33].[Cl:16][CH2:17][c:18]1[cH:19][cH:20][c:21](-[c:24]2[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]2)[cH:22][cH:23]1.[ClH:30].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][C:5](=[O:15])[N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][NH:12][CH2:13][CH2:14]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Na:37])[O:38][Na:39]>>[CH3:31][C:32]#[N:33].[Cl-:16].[ClH:30].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][C:5](=[O:15])[N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][NH+:12]([CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21](-[c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]3)[cH:22][cH:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Na:37])[O:38][Na:39]", "[CH3:31][C:32]#[N:33].[Cl-:16].[ClH:30].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][C:5](=[O:15])[N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][NH+:12]([CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21](-[c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]3)[cH:22][cH:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Na:37])[O:38][Na:39]>>[CH3:31][C:32]#[N:33].[Cl-:16].[ClH:30].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][C:5](=[O:15])[N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:17][c:18]2[cH:19][cH:20][c:21](-[c:24]3[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]3)[cH:22][cH:23]2)[CH2:13][CH2:14]1.[O:34]=[C:35]([O:36][Na:37])[O:38][Na:39]", "[CH3:30][C:31]#[N:32].[ClH:29].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][C:5](=[O:15])[N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:13][CH2:14]1.[O:33]=[C:34]([O:35][Na:36])[O:37][Na:38]>>[CH3:30][C:31]#[N:32].[ClH:29].[O:1]=[C:2]1[O:3][CH2:4][C:5](=[O:15])[N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:16][c:17]2[cH:18][cH:19][c:20](-[c:23]3[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]3)[cH:21][cH:22]2)[CH2:13][CH2:14]1.[O:33]=[C:34]([O:35][Na:36])[O:37][Na:38]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro N-alkylation/type_0/210.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Br:11][c:12]1[cH:13][n:14][c:15]2[n:16][cH:17][nH:18][c:19]2[cH:20]1", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][Cl:10])[cH:7][cH:8]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][n:18]2[cH:17][n:16][c:15]3[n:14][cH:13][c:12]([Br:11])[cH:20][c:19]32)[cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:10]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Brc1cnc2nc[nH]c2c1", "COc1ccc(CCl)cc1" ], "products": [ "COc1ccc(Cn2cnc3ncc(Br)cc32)cc1" ], "byproducts": [ "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br:11][c:12]1[cH:13][n:14][c:15]2[n:16][cH:17][nH:18][c:19]2[cH:20]1.[O:26]=[C:27]([O:28][Cs:29])[O:30][Cs:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][Cl:10])[cH:7][cH:8]1.[CH3:21][N:22]([CH3:23])[CH:24]=[O:25]>>[O:26]=[C:27]([O:28][Cs:29])[O:30][Cs:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][nH+:18]2[cH:17][n:16][c:15]3[n:14][cH:13][c:12]([Br:11])[cH:20][c:19]32)[cH:7][cH:8]1.[Cl-:10].[CH3:21][N:22]([CH3:23])[CH:24]=[O:25]", "[O:26]=[C:27]([O:28][Cs:29])[O:30][Cs:31].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][nH+:18]2[cH:17][n:16][c:15]3[n:14][cH:13][c:12]([Br:11])[cH:20][c:19]32)[cH:7][cH:8]1.[Cl-:10].[CH3:21][N:22]([CH3:23])[CH:24]=[O:25]>>[O:26]=[C:27]([O:28][Cs:29])[O:30][Cs:31].[Cl-:10].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][n:18]2[cH:17][n:16][c:15]3[n:14][cH:13][c:12]([Br:11])[cH:20][c:19]32)[cH:7][cH:8]1.[CH3:21][N:22]([CH3:23])[CH:24]=[O:25]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][n:17]2[cH:16][n:15][c:14]3[n:13][cH:12][c:11]([Br:10])[cH:19][c:18]32)[cH:7][cH:8]1.[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Cs:28])[O:29][Cs:30]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][n:17]2[cH:16][n:15][c:14]3[n:13][cH:12][c:11]([Br:10])[cH:19][c:18]32)[cH:7][cH:8]1.[CH3:20][N:21]([CH3:22])[CH:23]=[O:24].[O:25]=[C:26]([O:27][Cs:28])[O:29][Cs:30]" ] } ], "Chloro Grignard reaction": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Grignard reaction/type_0/704.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][Mg:26][Cl:27]", "[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1" ], "products": [ "[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][Cl:21]" ], "byproducts": [ "[Mg+:26][Cl:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "ClCCOC[Mg]Cl", "O=Cc1ccc2cc(OCc3ccccc3)ccc2c1" ], "products": [ "OC(COCCCl)c1ccc2cc(OCc3ccccc3)ccc2c1" ], "byproducts": [ "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1.[Cl:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH2:25][Mg:26][Cl:27].[CH3:28][CH:29]([CH3:30])[O:31][CH:32]([CH3:33])[CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH4+:40].[OH2:41].[Cl-:42].[ClH:43]>>[O-:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][Cl:21].[Mg+:26][Cl:27].[CH3:28][CH:29]([CH3:30])[O:31][CH:32]([CH3:33])[CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH4+:40].[OH2:41].[Cl-:42].[ClH:43]", "[O-:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][Cl:21].[Mg+:26][Cl:27].[CH3:28][CH:29]([CH3:30])[O:31][CH:32]([CH3:33])[CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH4+:40].[OH2:41].[Cl-:42].[ClH:43]>>[Mg+:26][Cl:27].[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][Cl:21].[CH3:28][CH:29]([CH3:30])[O:31][CH:32]([CH3:33])[CH3:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[NH4+:40].[OH2:41].[Cl-:42].[ClH:43]", "[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:26][CH:27]([CH3:28])[O:29][CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[Cl-:40].[ClH:41].[NH4+:38].[OH2:39].[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][Cl:21]>>[CH2:33]1[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37]1.[CH3:26][CH:27]([CH3:28])[O:29][CH:30]([CH3:31])[CH3:32].[Cl-:40].[ClH:41].[NH4+:38].[OH2:39].[OH:1][CH:2]([c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([O:13][CH2:14][c:15]3[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]3)[cH:9][cH:10][c:11]2[cH:12]1)[CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22][Cl:21]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Grignard reaction/type_0/545.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1", "[Cl:13][Mg:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([OH:12])[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:9][cH:10]1" ], "byproducts": [ "[Cl:13][Mg+:14]", "[c-:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1ccc(C=O)cc1", "Cl[Mg]c1ccccc1" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc(C(O)c2ccccc2)cc1" ], "byproducts": [ "[Mg+]Cl", "[c-]1ccccc1" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1.[Cl:13][Mg:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1>>[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[Cl:13][Mg+:14].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1.[Cl:13][Mg:14][c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1>>[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[Cl:13][Mg+:14].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([O-:12])[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:9][cH:10]1", "[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[CH3:1][O:2][C:3]([O-:4])([c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1)[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[Cl:13][Mg+:14]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[O:12])[cH:9][cH:10]1.[Cl:13][Mg+:14].[c-:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1", "[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[Cl:13][Mg+:14].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([O-:12])[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:9][cH:10]1>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([OH:12])[c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:9][cH:10]1.[Cl:21][CH2:22][Cl:23].[CH2:24]1[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28]1.[Cl:13][Mg+:14]", "[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([OH:12])[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:9][cH:10]1.[Cl:19][CH2:20][Cl:21]>>[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]([OH:12])[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[cH:9][cH:10]1.[Cl:19][CH2:20][Cl:21]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Grignard reaction/type_0/572.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:15][Si:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH2:19][Mg:20][Cl:21]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2=[O:12]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2([OH:12])[CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18]" ], "byproducts": [ "[CH3:15][Si:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH2-:19]", "[Mg+:20][Cl:21]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C[Si](C)(C)C[Mg]Cl", "Cc1c(Cl)c(Cl)cc2c1NC(=O)C2=O" ], "products": [ "Cc1c(Cl)c(Cl)cc2c1NC(=O)C2(O)C[Si](C)(C)C" ], "byproducts": [ "[CH2-][Si](C)(C)C", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2=[O:12].[CH3:15][Si:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH2:19][Mg:20][Cl:21].[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[C-:27]#[O+:28]>>[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8]([O-:11])([CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18])[C:7]2=[O:12].[Mg+:20][Cl:21].[C-:27]#[O+:28]", "[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2=[O:12].[CH3:15][Si:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH2:19][Mg:20][Cl:21].[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[C-:27]#[O+:28]>>[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[Mg+:20][Cl:21].[C-:27]#[O+:28].[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2([O-:12])[CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18]", "[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8]([O-:11])([CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18])[C:7]2=[O:12].[C-:27]#[O+:28].[Mg+:20][Cl:21]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2=[O:12].[Mg+:20][Cl:21].[CH3:15][Si:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH2-:19].[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[C-:27]#[O+:28]", "[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[C-:27]#[O+:28].[Mg+:20][Cl:21].[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2([O-:12])[CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18]>>[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2([OH:12])[CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18].[CH2:22]1[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]1.[C-:27]#[O+:28].[Mg+:20][Cl:21]", "[C-:25]#[O+:26].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2([OH:12])[CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18]>>[C-:25]#[O+:26].[CH2:20]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([Cl:14])[c:4]([Cl:13])[cH:5][c:6]2[c:10]1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2([OH:12])[CH2:19][Si:16]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:18]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Grignard reaction/type_0/1548.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]=[O:15]", "[CH3:23][CH:24]([CH3:25])[Mg:26][Cl:27]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]([OH:15])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25]" ], "byproducts": [ "[CH3:23][CH-:24][CH3:25]", "[Mg+:26][Cl:27]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C1C=O", "CC(C)[Mg]Cl" ], "products": [ "CC(C)C(O)C1C(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)CCN1C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "C[CH-]C", "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]=[O:15].[CH3:23][CH:24]([CH3:25])[Mg:26][Cl:27].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1>>[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16]([O-:17])([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25])[CH:13]1[CH:14]=[O:15].[Mg+:26][Cl:27]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]=[O:15].[CH3:23][CH:24]([CH3:25])[Mg:26][Cl:27].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1>>[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[Mg+:26][Cl:27].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]([O-:15])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25]", "[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16]([O-:17])([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25])[CH:13]1[CH:14]=[O:15].[Mg+:26][Cl:27]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]=[O:15].[CH3:23][CH-:24][CH3:25].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[Mg+:26][Cl:27]", "[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[Mg+:26][Cl:27].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]([O-:15])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]([OH:15])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25].[CH2:28]1[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32]1.[Mg+:26][Cl:27]", "[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]([OH:15])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25]>>[CH2:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[Si:5]([CH3:6])([CH3:7])[O:8][CH:9]1[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH:13]1[CH:14]([OH:15])[CH:24]([CH3:23])[CH3:25]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Chloro Grignard reaction/type_0/942.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])=[O:24])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1", "[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[Mg:35][Cl:36]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])([OH:24])[CH:33]([CH3:32])[CH3:34])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1" ], "byproducts": [ "[Mg+:35][Cl:36]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)[Mg]Cl", "COc1cc(Nc2nc(COCC(F)(F)F)cc(C(C)=O)n2)ccc1-c1cnc(C)o1" ], "products": [ "COc1cc(Nc2nc(COCC(F)(F)F)cc(C(C)(O)C(C)C)n2)ccc1-c1cnc(C)o1" ], "byproducts": [ "[Mg+]Cl" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])=[O:24])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1.[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[Mg:35][Cl:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[NH4+:42].[Cl-:43]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])([O-:24])[CH:33]([CH3:32])[CH3:34])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1.[Mg+:35][Cl:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[NH4+:42].[Cl-:43]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])([O-:24])[CH:33]([CH3:32])[CH3:34])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1.[Mg+:35][Cl:36].[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[NH4+:42].[Cl-:43]>>[Mg+:35][Cl:36].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])([OH:24])[CH:33]([CH3:32])[CH3:34])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1.[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[NH4+:42].[Cl-:43]", "[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])([OH:24])[CH:33]([CH3:32])[CH3:34])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1.[Cl-:41].[NH4+:40]>>[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([NH:15][c:16]2[n:17][c:18]([CH2:25][O:26][CH2:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[cH:19][c:20]([C:22]([CH3:23])([OH:24])[CH:33]([CH3:32])[CH3:34])[n:21]2)[cH:6][cH:7][c:8]1-[c:9]1[cH:10][n:11][c:12]([CH3:14])[o:13]1.[Cl-:41].[NH4+:40]" ] } ], "Williamson ether synthesis": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Williamson ether synthesis/type_0/58229.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[O:6][CH3:7]", "[Cl:27][CH2:28][Cl:29]", "[O:8]=[c:9]1[cH:10][cH:11][o:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][c:18]12" ], "products": [ "[CH3:7][O:19][c:16]1[cH:15][cH:14][c:13]2[o:12][cH:11][cH:10][c:9](=[O:8])[c:18]2[cH:17]1" ], "byproducts": [ "[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6]", "[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6][CH2:28]", "[Cl-:27]", "[Cl-:29]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COS(=O)(=O)OC", "ClCCl", "O=c1ccoc2ccc(O)cc12" ], "products": [ "COc1ccc2occc(=O)c2c1" ], "byproducts": [ "COS(=O)(=O)O", "[CH2][OH]S(=O)(=O)OC", "[Cl-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[O:6][CH3:7].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[O:8]=[c:9]1[cH:10][cH:11][o:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][c:18]12.[OH2:23]>>[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[O:6]([CH3:7])[CH2:21][Cl:22].[Cl-:20].[O:8]=[c:9]1[cH:10][cH:11][o:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][c:18]12.[OH2:23]", "[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[O:6]([CH3:7])[CH2:21].[Cl-:20].[Cl-:22].[O:8]=[c:9]1[cH:10][cH:11][o:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][c:18]12.[OH2:23]>>[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6][CH2:21].[CH3:7][O:19][c:16]1[cH:15][cH:14][c:13]2[o:12][cH:11][cH:10][c:9](=[O:8])[c:18]2[cH:17]1.[Cl-:20].[Cl-:22].[OH2:23]", "[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[O:6]([CH3:7])[CH2:21][Cl:22].[Cl-:20].[O:8]=[c:9]1[cH:10][cH:11][o:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][c:18]12.[OH2:23]>>[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[O:6]([CH3:7])[CH2:21].[Cl-:20].[Cl-:22].[O:8]=[c:9]1[cH:10][cH:11][o:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][c:18]12.[OH2:23]", "[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[O:6][CH3:7].[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[O:8]=[c:9]1[cH:10][cH:11][o:12][c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([OH:19])[cH:17][c:18]12.[OH2:23]>>[Br-:24].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6].[CH3:7][O:19][c:16]1[cH:15][cH:14][c:13]2[o:12][cH:11][cH:10][c:9](=[O:8])[c:18]2[cH:17]1.[Cl:20][CH2:21][Cl:22].[OH2:23]", "[Br-:22].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6][CH2:20].[CH3:7][O:19][c:16]1[cH:15][cH:14][c:13]2[o:12][cH:11][cH:10][c:9](=[O:8])[c:18]2[cH:17]1.[OH2:21]>>[Br-:22].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6][CH2:20].[CH3:7][O:19][c:16]1[cH:15][cH:14][c:13]2[o:12][cH:11][cH:10][c:9](=[O:8])[c:18]2[cH:17]1.[OH2:21]", "[Br-:21].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6].[CH3:7][O:19][c:16]1[cH:15][cH:14][c:13]2[o:12][cH:11][cH:10][c:9](=[O:8])[c:18]2[cH:17]1.[OH2:20]>>[Br-:21].[CH3:1][O:2][S:3](=[O:4])(=[O:5])[OH:6].[CH3:7][O:19][c:16]1[cH:15][cH:14][c:13]2[o:12][cH:11][cH:10][c:9](=[O:8])[c:18]2[cH:17]1.[OH2:20]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Williamson ether synthesis/type_0/50584.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26]", "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1", "[Cl:47][CH2:48][Cl:49]" ], "products": [ "[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:47]", "[Cl-:49]", "[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:48]", "[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:48][Cl:49]", "[OH:7][S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "C#CCCCCOS(=O)(=O)c1ccc(C)cc1", "COc1cc(C=O)ccc1O", "ClCCl" ], "products": [ "C#CCCCCOc1ccc(C=O)cc1OC" ], "byproducts": [ "Cc1ccc(S(=O)(=O)O)cc1", "Cc1ccc(S(=O)(=O)[OH]CCl)cc1", "[CH2][OH]S(=O)(=O)c1ccc(C)cc1", "[Cl-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26].[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1.[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26].[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:30][Cl:31].[Cl-:29].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26].[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:30][Cl:31].[Cl-:29].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[Cl-:29].[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:30][Cl:31].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26].[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:30].[Cl-:29].[Cl-:31].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[Cl-:29].[Cl-:31].[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:30].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26].[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:30][Cl:31].[Cl-:29].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26].[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:30].[Cl-:29].[Cl-:31].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:18][O:19][c:20]1[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24][c:25]1[OH:26].[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1.[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1>>[CH3:32][c:33]1[cH:34][cH:35][c:36]([S:37](=[O:38])(=[O:39])[Cl:40])[cH:41][cH:42]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[Cl:29][CH2:30][Cl:31].[OH:7][S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1.[cH:43]1[cH:44][cH:45][n:46][cH:47][cH:48]1", "[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[O:38])[Cl:39])[cH:40][cH:41]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:29][Cl:30].[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1>>[CH3:31][c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([S:36](=[O:37])(=[O:38])[Cl:39])[cH:40][cH:41]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:29][Cl:30].[cH:42]1[cH:43][cH:44][n:45][cH:46][cH:47]1", "[CH3:30][c:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([S:35](=[O:36])(=[O:37])[Cl:38])[cH:39][cH:40]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:29].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1>>[CH3:30][c:31]1[cH:32][cH:33][c:34]([S:35](=[O:36])(=[O:37])[Cl:38])[cH:39][cH:40]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[OH:7]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1)[CH2:29].[cH:41]1[cH:42][cH:43][n:44][cH:45][cH:46]1", "[CH3:29][c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([S:34](=[O:35])(=[O:36])[Cl:37])[cH:38][cH:39]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[OH:7][S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1.[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1>>[CH3:29][c:30]1[cH:31][cH:32][c:33]([S:34](=[O:35])(=[O:36])[Cl:37])[cH:38][cH:39]1.[CH:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:26][c:25]1[c:20]([O:19][CH3:18])[cH:21][c:22]([CH:27]=[O:28])[cH:23][cH:24]1.[OH:7][S:8](=[O:9])(=[O:10])[c:11]1[cH:12][cH:13][c:14]([CH3:17])[cH:15][cH:16]1.[cH:40]1[cH:41][cH:42][n:43][cH:44][cH:45]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Williamson ether synthesis/type_0/282.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12]", "[Cl:59][CH2:60][Cl:61]" ], "products": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:59]", "[Cl-:61]", "[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:60]", "[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:60][Cl:61]", "[OH:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)CC1COc2cc(OC3CCc4c3ccc(C#N)c4-c3c(C)cc(O)cc3C)ccc21", "CS(=O)(=O)CCCOS(C)(=O)=O", "ClCCl" ], "products": [ "COC(=O)CC1COc2cc(OC3CCc4c3ccc(C#N)c4-c3c(C)cc(OCCCS(C)(=O)=O)cc3C)ccc21" ], "byproducts": [ "CS(=O)(=O)O", "CS(=O)(=O)[OH]CCl", "[CH2][OH]S(C)(=O)=O", "[Cl-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2.[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl:48][CH2:49][Cl:50]>>[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2.[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:49][Cl:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:48]", "[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2.[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:49][Cl:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:48]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:48].[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:49][Cl:50]", "[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2.[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:49].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:48].[Cl-:50]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:48].[Cl-:50].[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:49]", "[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2.[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:49][Cl:50].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:48]>>[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2.[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:49].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl-:48].[Cl-:50]", "[CH3:13][O:14][C:15](=[O:16])[CH2:17][CH:18]1[CH2:19][O:20][c:21]2[c:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([O:27][CH:28]1[CH2:29][CH2:30][c:31]3[c:32]1[cH:33][cH:34][c:35]([C:46]#[N:47])[c:36]3-[c:37]1[c:38]([CH3:45])[cH:39][c:40]([OH:44])[cH:41][c:42]1[CH3:43])[cH:26]2.[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12].[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl:48][CH2:49][Cl:50]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:51][N:52]([CH3:53])[CH:54]=[O:55].[Cl:48][CH2:49][Cl:50].[OH:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:48][Cl:49]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:50][N:51]([CH3:52])[CH:53]=[O:54].[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:48][Cl:49]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:48]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:49][N:50]([CH3:51])[CH:52]=[O:53].[OH:8]([S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12])[CH2:48]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:48][N:49]([CH3:50])[CH:51]=[O:52].[OH:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:44][c:40]1[cH:39][c:38]([CH3:45])[c:37](-[c:36]2[c:31]3[c:32]([cH:33][cH:34][c:35]2[C:46]#[N:47])[CH:28]([O:27][c:25]2[cH:24][cH:23][c:22]4[c:21]([cH:26]2)[O:20][CH2:19][CH:18]4[CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[CH2:29][CH2:30]3)[c:42]([CH3:43])[cH:41]1.[CH3:48][N:49]([CH3:50])[CH:51]=[O:52].[OH:8][S:9]([CH3:10])(=[O:11])=[O:12]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Williamson ether synthesis/type_0/11636.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH2:29][Br:30]", "[CH3:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[O:35][C:36](=[O:37])[CH:38]1[CH2:39][CH:40]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]2[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]2)[CH2:41]1", "[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([OH:19])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12]" ], "products": [ "[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([O:19][CH2:29][C:27]([O:26][CH2:25][CH3:24])=[O:28])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12]" ], "byproducts": [ "[Br-:30]", "[CH3:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[O:35][C:36](=[O:37])[CH:38]1[CH2:39][CH:40]([O:42][CH2:43][CH2:44][OH:45][S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]2[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]2)[CH2:41]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCOC(=O)CBr", "Cc1ccc(S(=O)(=O)OCCOC2CC(C(=O)OC(C)(C)C)C2)cc1", "O=c1cc(-c2ccc(C(F)(F)F)c(O)c2)oc2c(Cl)cccc12" ], "products": [ "CCOC(=O)COc1cc(-c2cc(=O)c3cccc(Cl)c3o2)ccc1C(F)(F)F" ], "byproducts": [ "Cc1ccc(S(=O)(=O)[OH]CCOC2CC(C(=O)OC(C)(C)C)C2)cc1", "[Br-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([OH:19])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH2:29][Br:30].[CH3:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[O:35][C:36](=[O:37])[CH:38]1[CH2:39][CH:40]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]2[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]2)[CH2:41]1>>[Br-:30].[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([O:19][CH2:29][C:27]([O:26][CH2:25][CH3:24])=[O:28])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12].[CH3:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[O:35][C:36](=[O:37])[CH:38]1[CH2:39][CH:40]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]2[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]2)[CH2:41]1", "[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([OH:19])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH2:29][Br:30].[CH3:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[O:35][C:36](=[O:37])[CH:38]1[CH2:39][CH:40]([O:42][CH2:43][CH2:44][O:45][S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]2[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]2)[CH2:41]1>>[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([OH:19])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12].[Br-:30].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH2:29][O:45]([CH2:44][CH2:43][O:42][CH:40]1[CH2:39][CH:38]([C:36]([O:35][C:32]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:34])=[O:37])[CH2:41]1)[S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]1", "[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([OH:19])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12].[Br-:30].[CH3:24][CH2:25][O:26][C:27](=[O:28])[CH2:29][O:45]([CH2:44][CH2:43][O:42][CH:40]1[CH2:39][CH:38]([C:36]([O:35][C:32]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:34])=[O:37])[CH2:41]1)[S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]1[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]1>>[CH3:31][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[O:35][C:36](=[O:37])[CH:38]1[CH2:39][CH:40]([O:42][CH2:43][CH2:44][OH:45][S:46](=[O:47])(=[O:48])[c:49]2[cH:50][cH:51][c:52]([CH3:55])[cH:53][cH:54]2)[CH2:41]1.[Br-:30].[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([O:19][CH2:29][C:27]([O:26][CH2:25][CH3:24])=[O:28])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12]", "[Br-:30].[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([O:19][CH2:29][C:27]([O:26][CH2:25][CH3:24])=[O:28])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12]>>[Br-:30].[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([O:19][CH2:29][C:27]([O:26][CH2:25][CH3:24])=[O:28])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12]", "[CH3:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:34][C:35](=[O:36])[CH:37]1[CH2:38][CH:39]([O:41][CH2:42][CH2:43][OH:44][S:45](=[O:46])(=[O:47])[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]([CH3:54])[cH:52][cH:53]2)[CH2:40]1.[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([O:19][CH2:29][C:27]([O:26][CH2:25][CH3:24])=[O:28])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12]>>[CH3:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[O:34][C:35](=[O:36])[CH:37]1[CH2:38][CH:39]([O:41][CH2:42][CH2:43][OH:44][S:45](=[O:46])(=[O:47])[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]([CH3:54])[cH:52][cH:53]2)[CH2:40]1.[O:1]=[c:2]1[cH:3][c:4](-[c:13]2[cH:14][cH:15][c:16]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[c:17]([O:19][CH2:29][C:27]([O:26][CH2:25][CH3:24])=[O:28])[cH:18]2)[o:5][c:6]2[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]2[Cl:12]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Williamson ether synthesis/type_0/51345.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17][CH3:18]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11]", "[Cl:36][CH2:37][Cl:38]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18]" ], "byproducts": [ "[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17]", "[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:37]", "[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:37][Cl:38]", "[Cl-:36]", "[Cl-:38]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)c1ccccc1O", "COS(=O)(=O)OC", "ClCCl" ], "products": [ "COc1ccccc1C(C)(C)C" ], "byproducts": [ "COS(=O)(=O)O", "COS(=O)(=O)[OH]CCl", "[CH2][OH]S(=O)(=O)OC", "[Cl-]", "[Cl-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17]([CH3:18])[CH2:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl-:19].[Cl-:21].[OH2:41].[OH:39][Na:40]>>[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl-:19].[Cl-:21].[OH2:41].[OH:39][Na:40]", "[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17][CH3:18].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl:19][CH2:20][Cl:21].[OH2:41].[OH:39][Na:40]>>[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17]([CH3:18])[CH2:20][Cl:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl-:19].[OH2:41].[OH:39][Na:40]", "[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17]([CH3:18])[CH2:20][Cl:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl-:19].[OH2:41].[OH:39][Na:40]>>[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17]([CH3:18])[CH2:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl-:19].[Cl-:21].[OH2:41].[OH:39][Na:40]", "[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17][CH3:18].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl:19][CH2:20][Cl:21].[OH2:41].[OH:39][Na:40]>>[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl:19][CH2:20][Cl:21].[OH2:41].[OH:39][Na:40]", "[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[O:17]([CH3:18])[CH2:20][Cl:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[OH:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl-:19].[OH2:41].[OH:39][Na:40]>>[Br-:42].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:20][Cl:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][N+:26]([CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].[Cl-:19].[OH2:41].[OH:39][Na:40]", "[Br-:40].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:19].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[CH3:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][N+:24]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36].[OH2:39].[OH:37][Na:38]>>[Br-:40].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:19].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[CH3:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][N+:24]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36].[OH2:39].[OH:37][Na:38]", "[Br-:39].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17].[CH3:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N+:23]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[OH2:38].[OH:36][Na:37]>>[Br-:39].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17].[CH3:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N+:23]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[OH2:38].[OH:36][Na:37]", "[Br-:41].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:19][Cl:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[CH3:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][N+:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[OH2:40].[OH:38][Na:39]>>[Br-:41].[CH3:12][O:13][S:14](=[O:15])(=[O:16])[OH:17][CH2:19][Cl:20].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][cH:8][cH:9][c:10]1[O:11][CH3:18].[CH3:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][N+:25]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].[OH2:40].[OH:38][Na:39]" ] } ], "Iodo Buchwald-Hartwig amination": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Buchwald-Hartwig amination/type_0/1270.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9]", "[I:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1", "[O:125]=[C:126]([O:127][Cs:128])[O:129][Cs:130]", "[Pd:131]", "[Pd:132]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[OH:9]" ], "byproducts": [ "[Cs+:128]", "[I-:15]", "[O:125]=[C:126]([OH:127])[O:129][Cs:130]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1cc(OC)c(O)cc1N", "Ic1ccccc1", "O=C(O[Cs])O[Cs]", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "COC(=O)c1cc(OC)c(O)cc1Nc1ccccc1" ], "byproducts": [ "O=C(O)O[Cs]", "[Cs+]", "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[I:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([O:24][Cs:25])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28].[Pd:29]>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[I:15][Pd:28][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([O:24][Cs:25])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:29]", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[I:15][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([O:24][Cs:25])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28].[Pd:29]>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[I:15][Pd:29][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([O:24][Cs:25])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28]", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[I:15][Pd:28][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([O:24][Cs:25])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:29]>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:29].[c:16]1([Pd:28][O:24][C:23](=[O:22])[O:26][Cs:27])[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[I:15][Pd:29][c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1.[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([O:24][Cs:25])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28]>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28].[c:16]1([Pd:29][O:24][C:23](=[O:22])[O:26][Cs:27])[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:29].[c:16]1([Pd:28][O:24][C:23](=[O:22])[O:26][Cs:27])[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][Pd:28][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([OH:24])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:29]", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH2:10])[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28].[c:16]1([Pd:29][O:24][C:23](=[O:22])[O:26][Cs:27])[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]1>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][Pd:29][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([OH:24])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28]", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][Pd:28][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([OH:24])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:29]>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([OH:24])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28].[Pd:29]", "[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][Pd:29][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([OH:24])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28]>>[CH3:126][c:127]1[cH:128][cH:129][cH:130][cH:131][cH:132]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][c:16]2[cH:17][cH:18][cH:19][cH:20][cH:21]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:30][C:31]1([CH3:32])[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][c:37]([P:38]([c:39]3[cH:40][cH:41][cH:42][cH:43][cH:44]3)[c:45]3[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]3)[c:51]2[O:52][c:53]2[c:54]([P:55]([c:56]3[cH:57][cH:58][cH:59][cH:60][cH:61]3)[c:62]3[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]3)[cH:68][cH:69][cH:70][c:71]21.[Cs+:25].[I-:15].[O:108]=[C:109]([CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1)[CH:118]=[CH:119][c:120]1[cH:121][cH:122][cH:123][cH:124][cH:125]1.[O:22]=[C:23]([OH:24])[O:26][Cs:27].[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[O:90]=[C:91]([CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1)[CH:100]=[CH:101][c:102]1[cH:103][cH:104][cH:105][cH:106][cH:107]1.[Pd:28].[Pd:29]", "[CH3:118][c:119]1[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:22][C:23]1([CH3:24])[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]2[O:44][c:45]2[c:46]([P:47]([c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]21.[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:21]>>[CH3:118][c:119]1[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:22][C:23]1([CH3:24])[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]2[O:44][c:45]2[c:46]([P:47]([c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]21.[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:21]", "[CH3:118][c:119]1[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:22][C:23]1([CH3:24])[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]2[O:44][c:45]2[c:46]([P:47]([c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]21.[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:21]>>[CH3:118][c:119]1[cH:120][cH:121][cH:122][cH:123][cH:124]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([C:11](=[O:12])[O:13][CH3:14])[c:6]([NH:10][c:15]2[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]2)[cH:7][c:8]1[OH:9].[CH3:22][C:23]1([CH3:24])[c:25]2[cH:26][cH:27][cH:28][c:29]([P:30]([c:31]3[cH:32][cH:33][cH:34][cH:35][cH:36]3)[c:37]3[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]3)[c:43]2[O:44][c:45]2[c:46]([P:47]([c:48]3[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]3)[c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[cH:60][cH:61][cH:62][c:63]21.[O:100]=[C:101]([CH:102]=[CH:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1)[CH:110]=[CH:111][c:112]1[cH:113][cH:114][cH:115][cH:116][cH:117]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[O:82]=[C:83]([CH:84]=[CH:85][c:86]1[cH:87][cH:88][cH:89][cH:90][cH:91]1)[CH:92]=[CH:93][c:94]1[cH:95][cH:96][cH:97][cH:98][cH:99]1.[Pd:21]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Buchwald-Hartwig amination/type_0/1623.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:115][C:116]([CH3:117])([CH3:118])[O:119][Na:120]", "[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[I:14]", "[NH2:102][c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][c:108]1-[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][c-:114]1", "[Pd:126]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[NH:23][c:22]1[c:18]([O:17][CH3:16])[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21]1" ], "byproducts": [ "[CH3:115][C:116]([CH3:117])([CH3:118])[OH:119]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[NH:102][c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][c:108]1-[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][c-:114]1", "[I-:14]", "[Na+:120]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)O[Na]", "COc1nn(C)cc1N", "Cn1nc(I)c2ccc(C(C)(C)O)cc21", "Nc1ccccc1-c1[c-]cccc1", "[Pd]" ], "products": [ "COc1nn(C)cc1Nc1nn(C)c2cc(C(C)(C)O)ccc12" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "Cn1nc(Nc2ccccc2-c2[c-]cccc2)c2ccc(C(C)(C)O)cc21", "[I-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[I:14].[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[O:42][Na:43].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[Pd:44]>>[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][I:14].[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[O:42][Na:43].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1", "[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][I:14].[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[O:42][Na:43].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1>>[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][O:42][C:39]([CH3:38])([CH3:40])[CH3:41].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[Na+:43]", "[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][O:42][C:39]([CH3:38])([CH3:40])[CH3:41].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[Na+:43]>>[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][NH:23][c:22]1[c:18]([O:17][CH3:16])[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21]1.[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[OH:42].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[Na+:43]", "[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][O:42][C:39]([CH3:38])([CH3:40])[CH3:41].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[Na+:43]>>[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][NH:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[OH:42].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[Na+:43]", "[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][NH:23][c:22]1[c:18]([O:17][CH3:16])[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21]1.[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[OH:42].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[Na+:43]>>[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[NH:23][c:22]1[c:18]([O:17][CH3:16])[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21]1.[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[OH:42].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[NH2:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[Na+:43].[Pd:44]", "[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[Pd:44][NH:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[OH:42].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[Na+:43]>>[CH3:122][S:123](=[O:124])(=[O:125])[OH:126].[CH3:16][O:17][c:18]1[n:19][n:20]([CH3:24])[cH:21][c:22]1[NH2:23].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:15])[n:12][c:13]2[NH:25][c:26]1[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][c:31]1-[c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][c-:37]1.[CH3:38][C:39]([CH3:40])([CH3:41])[OH:42].[CH3:46][O:47][c:48]1[cH:49][cH:50][c:51]([O:52][CH3:53])[c:54]([P:55]([CH:56]2[CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60][CH2:61]2)[CH:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH2:66][CH2:67]2)[c:68]1-[c:69]1[c:70]([CH:71]([CH3:72])[CH3:73])[cH:74][c:75]([CH:76]([CH3:77])[CH3:78])[cH:79][c:80]1[CH:81]([CH3:82])[CH3:83].[CH3:84][O:85][c:86]1[cH:87][cH:88][c:89]([O:90][CH3:91])[c:92]([P:93]([CH:94]2[CH2:95][CH2:96][CH2:97][CH2:98][CH2:99]2)[CH:100]2[CH2:101][CH2:102][CH2:103][CH2:104][CH2:105]2)[c:106]1-[c:107]1[c:108]([CH:109]([CH3:110])[CH3:111])[cH:112][c:113]([CH:114]([CH3:115])[CH3:116])[cH:117][c:118]1[CH:119]([CH3:120])[CH3:121].[ClH:45].[I-:14].[Na+:43].[Pd:44]", "[CH3:102][S:103](=[O:104])(=[O:105])[OH:106].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:14])[n:12][c:13]2[NH:22][c:21]1[c:17]([O:16][CH3:15])[n:18][n:19]([CH3:23])[cH:20]1.[CH3:26][O:27][c:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([O:32][CH3:33])[c:34]([P:35]([CH:36]2[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]2)[CH:42]2[CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47]2)[c:48]1-[c:49]1[c:50]([CH:51]([CH3:52])[CH3:53])[cH:54][c:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[cH:59][c:60]1[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[CH3:64][O:65][c:66]1[cH:67][cH:68][c:69]([O:70][CH3:71])[c:72]([P:73]([CH:74]2[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]2)[CH:80]2[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]2)[c:86]1-[c:87]1[c:88]([CH:89]([CH3:90])[CH3:91])[cH:92][c:93]([CH:94]([CH3:95])[CH3:96])[cH:97][c:98]1[CH:99]([CH3:100])[CH3:101].[ClH:25].[Pd:24]>>[CH3:102][S:103](=[O:104])(=[O:105])[OH:106].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([OH:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[c:9]([cH:10]1)[n:11]([CH3:14])[n:12][c:13]2[NH:22][c:21]1[c:17]([O:16][CH3:15])[n:18][n:19]([CH3:23])[cH:20]1.[CH3:26][O:27][c:28]1[cH:29][cH:30][c:31]([O:32][CH3:33])[c:34]([P:35]([CH:36]2[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]2)[CH:42]2[CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47]2)[c:48]1-[c:49]1[c:50]([CH:51]([CH3:52])[CH3:53])[cH:54][c:55]([CH:56]([CH3:57])[CH3:58])[cH:59][c:60]1[CH:61]([CH3:62])[CH3:63].[CH3:64][O:65][c:66]1[cH:67][cH:68][c:69]([O:70][CH3:71])[c:72]([P:73]([CH:74]2[CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79]2)[CH:80]2[CH2:81][CH2:82][CH2:83][CH2:84][CH2:85]2)[c:86]1-[c:87]1[c:88]([CH:89]([CH3:90])[CH3:91])[cH:92][c:93]([CH:94]([CH3:95])[CH3:96])[cH:97][c:98]1[CH:99]([CH3:100])[CH3:101].[ClH:25].[Pd:24]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Buchwald-Hartwig amination/type_0/156.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:102][C:103]([CH3:104])([CH3:105])[O:106][Na:107]", "[I:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1", "[Pd:108]", "[Pd:109]" ], "products": [ "[c:2]1([NH:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1" ], "byproducts": [ "[CH3:102][C:103]([CH3:104])([CH3:105])[OH:106]", "[I-:1]", "[Na+:107]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)O[Na]", "Ic1ccc2c(c1)c1ccccc1n2-c1ccccc1", "Nc1ccccc1", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "c1ccc(Nc2ccc3c(c2)c2ccccc2n3-c2ccccc2)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[I-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:32][Na:33].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[Pd:35]>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:32][Na:33].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I:1][Pd:34][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:35]", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:32][Na:33].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I:1][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[Pd:35]>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:32][Na:33].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I:1][Pd:35][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34]", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:32][Na:33].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I:1][Pd:34][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:35]>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:35].[c:2]1([Pd:34][O:32][C:29]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:31])[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[O:32][Na:33].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I:1][Pd:35][c:2]1[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1.[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34]>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[c:2]1([Pd:35][O:32][C:29]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:31])[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:35].[c:2]1([Pd:34][O:32][C:29]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:31])[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:35].[c:2]1([Pd:34][NH:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[NH2:21][c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1.[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[c:2]1([Pd:35][O:32][C:29]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:31])[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[c:2]1([Pd:35][NH:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:35].[c:2]1([Pd:34][NH:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[Pd:35].[c:2]1([NH:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[c:2]1([Pd:35][NH:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1>>[CH3:103][c:104]1[cH:105][cH:106][cH:107][cH:108][cH:109]1.[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[CH3:90][C:91]([CH3:92])([CH3:93])[P:94]([C:95]([CH3:96])([CH3:97])[CH3:98])[C:99]([CH3:100])([CH3:101])[CH3:102].[I-:1].[Na+:33].[O:36]=[C:37]([CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)[CH:46]=[CH:47][c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1.[O:54]=[C:55]([CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1)[CH:64]=[CH:65][c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1.[O:72]=[C:73]([CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1)[CH:82]=[CH:83][c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1.[Pd:34].[Pd:35].[c:2]1([NH:21][c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:3][cH:4][c:5]2[c:6]([cH:7]1)[c:8]1[cH:9][cH:10][cH:11][cH:12][c:13]1[n:14]2-[c:15]1[cH:16][cH:17][cH:18][cH:19][cH:20]1", "[CH3:82][C:83]([CH3:84])([CH3:85])[P:86]([C:87]([CH3:88])([CH3:89])[CH3:90])[C:91]([CH3:92])([CH3:93])[CH3:94].[CH3:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[O:28]=[C:29]([CH:30]=[CH:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[O:46]=[C:47]([CH:48]=[CH:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[Pd:27].[c:1]1([NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:5]([cH:6]1)[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[n:13]2-[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1>>[CH3:82][C:83]([CH3:84])([CH3:85])[P:86]([C:87]([CH3:88])([CH3:89])[CH3:90])[C:91]([CH3:92])([CH3:93])[CH3:94].[CH3:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[O:28]=[C:29]([CH:30]=[CH:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[O:46]=[C:47]([CH:48]=[CH:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[Pd:27].[c:1]1([NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:5]([cH:6]1)[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[n:13]2-[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1", "[CH3:82][C:83]([CH3:84])([CH3:85])[P:86]([C:87]([CH3:88])([CH3:89])[CH3:90])[C:91]([CH3:92])([CH3:93])[CH3:94].[CH3:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[O:28]=[C:29]([CH:30]=[CH:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[O:46]=[C:47]([CH:48]=[CH:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[Pd:27].[c:1]1([NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:5]([cH:6]1)[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[n:13]2-[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1>>[CH3:82][C:83]([CH3:84])([CH3:85])[P:86]([C:87]([CH3:88])([CH3:89])[CH3:90])[C:91]([CH3:92])([CH3:93])[CH3:94].[CH3:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[O:28]=[C:29]([CH:30]=[CH:31][c:32]1[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]1)[CH:38]=[CH:39][c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1.[O:46]=[C:47]([CH:48]=[CH:49][c:50]1[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]1)[CH:56]=[CH:57][c:58]1[cH:59][cH:60][cH:61][cH:62][cH:63]1.[O:64]=[C:65]([CH:66]=[CH:67][c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[CH:74]=[CH:75][c:76]1[cH:77][cH:78][cH:79][cH:80][cH:81]1.[Pd:27].[c:1]1([NH:20][c:21]2[cH:22][cH:23][cH:24][cH:25][cH:26]2)[cH:2][cH:3][c:4]2[c:5]([cH:6]1)[c:7]1[cH:8][cH:9][cH:10][cH:11][c:12]1[n:13]2-[c:14]1[cH:15][cH:16][cH:17][cH:18][cH:19]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Buchwald-Hartwig amination/type_0/1474.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([I:28])[cH:25][c:26]1[F:27]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2", "[O:136]=[C:137]([O:138][Cs:139])[O:140][Cs:141]", "[Pd:142]", "[Pd:143]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2" ], "byproducts": [ "[Cs+:139]", "[I-:28]", "[O:136]=[C:137]([OH:138])[O:140][Cs:141]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COC(=O)c1ccc(I)cc1F", "Cc1cc2c(cc1N)C(C)(C)CCC2(C)C", "O=C(O[Cs])O[Cs]", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "COC(=O)c1ccc(Nc2cc3c(cc2C)C(C)(C)CCC3(C)C)cc1F" ], "byproducts": [ "O=C(O)O[Cs]", "[Cs+]", "[I-]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([I:28])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:35][I:28])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([I:28])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:36][I:28])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:35][I:28])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:35][O:31][C:30](=[O:29])[O:33][Cs:34])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:36][I:28])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([O:31][Cs:32])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:36][O:31][C:30](=[O:29])[O:33][Cs:34])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:35][O:31][C:30](=[O:29])[O:33][Cs:34])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][Pd:35][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:17][O:18][C:19](=[O:20])[c:21]1[cH:22][cH:23][c:24]([Pd:36][O:31][C:30](=[O:29])[O:33][Cs:34])[cH:25][c:26]1[F:27].[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH2:13])[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][Pd:36][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][Pd:35][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][Pd:36][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1>>[CH3:137][c:138]1[cH:139][cH:140][cH:141][cH:142][cH:143]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[Cs+:32].[I-:28].[O:101]=[C:102]([CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1)[CH:111]=[CH:112][c:113]1[cH:114][cH:115][cH:116][cH:117][cH:118]1.[O:119]=[C:120]([CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1)[CH:129]=[CH:130][c:131]1[cH:132][cH:133][cH:134][cH:135][cH:136]1.[O:29]=[C:30]([OH:31])[O:33][Cs:34].[O:83]=[C:84]([CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[CH:93]=[CH:94][c:95]1[cH:96][cH:97][cH:98][cH:99][cH:100]1.[Pd:35].[Pd:36].[cH:37]1[cH:38][cH:39][c:40]([P:41]([c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]2)[c:48]2[cH:49][cH:50][c:51]3[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][c:56]3[c:57]2-[c:58]2[c:59]([P:60]([c:61]3[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]3)[c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]3)[cH:73][cH:74][c:75]3[cH:76][cH:77][cH:78][cH:79][c:80]23)[cH:81][cH:82]1", "[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1", "[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1>>[CH3:129][c:130]1[cH:131][cH:132][cH:133][cH:134][cH:135]1.[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:14])([CH3:15])[c:6]2[c:7]1[cH:8][c:9]([NH:13][c:24]1[cH:23][cH:22][c:21]([C:19]([O:18][CH3:17])=[O:20])[c:26]([F:27])[cH:25]1)[c:10]([CH3:12])[cH:11]2.[O:111]=[C:112]([CH:113]=[CH:114][c:115]1[cH:116][cH:117][cH:118][cH:119][cH:120]1)[CH:121]=[CH:122][c:123]1[cH:124][cH:125][cH:126][cH:127][cH:128]1.[O:75]=[C:76]([CH:77]=[CH:78][c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)[CH:85]=[CH:86][c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1.[O:93]=[C:94]([CH:95]=[CH:96][c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)[CH:103]=[CH:104][c:105]1[cH:106][cH:107][cH:108][cH:109][cH:110]1.[Pd:28].[cH:29]1[cH:30][cH:31][c:32]([P:33]([c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]2)[c:40]2[cH:41][cH:42][c:43]3[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][c:48]3[c:49]2-[c:50]2[c:51]([P:52]([c:53]3[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]3)[c:59]3[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]3)[cH:65][cH:66][c:67]3[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][c:72]23)[cH:73][cH:74]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Buchwald-Hartwig amination/type_0/2839.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:112][C:113]([CH3:114])([CH3:115])[O:116][Na:117]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1", "[I:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1", "[Pd:124]", "[Pd:125]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [ "[CH3:112][C:113]([CH3:114])([CH3:115])[OH:116]", "[I-:17]", "[Na+:117]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)O[Na]", "COc1ccc(CN2CCNCC2=O)cc1", "Ic1ccccc1", "[Pd]", "[Pd]" ], "products": [ "COc1ccc(CN2CCN(c3ccccc3)CC2=O)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "[I-]", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[O:28][Na:29].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30].[Pd:31]>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[O:28][Na:29].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I:17][Pd:30][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:31]", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[O:28][Na:29].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I:17][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30].[Pd:31]>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[O:28][Na:29].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I:17][Pd:31][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30]", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[O:28][Na:29].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I:17][Pd:30][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:31]>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:31].[c:18]1([Pd:30][O:28][C:25]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:27])[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[O:28][Na:29].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I:17][Pd:31][c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1.[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30]>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30].[c:18]1([Pd:31][O:28][C:25]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:27])[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:31].[c:18]1([Pd:30][O:28][C:25]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:27])[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([Pd:30][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[OH:28].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:31]", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30].[c:18]1([Pd:31][O:28][C:25]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:27])[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([Pd:31][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[OH:28].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30]", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([Pd:30][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[OH:28].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:31]>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[OH:28].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30].[Pd:31]", "[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([Pd:31][c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[OH:28].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30]>>[CH2:120]1[CH2:121][O:122][CH2:123][CH2:124][O:125]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([c:18]3[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[OH:28].[CH3:32][CH:33]([CH3:34])[c:35]1[cH:36][c:37]([CH:38]([CH3:39])[CH3:40])[c:41](-[c:42]2[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][c:47]2[P:48]([CH:49]2[CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54]2)[CH:55]2[CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[c:61]([CH:62]([CH3:63])[CH3:64])[cH:65]1.[I-:17].[Na+:29].[O:102]=[C:103]([CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1)[CH:112]=[CH:113][c:114]1[cH:115][cH:116][cH:117][cH:118][cH:119]1.[O:66]=[C:67]([CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1)[CH:76]=[CH:77][c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1.[O:84]=[C:85]([CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1)[CH:94]=[CH:95][c:96]1[cH:97][cH:98][cH:99][cH:100][cH:101]1.[Pd:30].[Pd:31]", "[CH2:112]1[CH2:113][O:114][CH2:115][CH2:116][O:117]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][CH:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[c:33](-[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][c:39]2[P:40]([CH:41]2[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]2)[CH:47]2[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]2)[c:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:23]>>[CH2:112]1[CH2:113][O:114][CH2:115][CH2:116][O:117]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][CH:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[c:33](-[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][c:39]2[P:40]([CH:41]2[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]2)[CH:47]2[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]2)[c:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:23]", "[CH2:112]1[CH2:113][O:114][CH2:115][CH2:116][O:117]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][CH:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[c:33](-[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][c:39]2[P:40]([CH:41]2[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]2)[CH:47]2[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]2)[c:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:23]>>[CH2:112]1[CH2:113][O:114][CH2:115][CH2:116][O:117]1.[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([c:17]3[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]3)[CH2:14][C:15]2=[O:16])[cH:7][cH:8]1.[CH3:24][CH:25]([CH3:26])[c:27]1[cH:28][c:29]([CH:30]([CH3:31])[CH3:32])[c:33](-[c:34]2[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][c:39]2[P:40]([CH:41]2[CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46]2)[CH:47]2[CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52]2)[c:53]([CH:54]([CH3:55])[CH3:56])[cH:57]1.[O:58]=[C:59]([CH:60]=[CH:61][c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)[CH:68]=[CH:69][c:70]1[cH:71][cH:72][cH:73][cH:74][cH:75]1.[O:76]=[C:77]([CH:78]=[CH:79][c:80]1[cH:81][cH:82][cH:83][cH:84][cH:85]1)[CH:86]=[CH:87][c:88]1[cH:89][cH:90][cH:91][cH:92][cH:93]1.[O:94]=[C:95]([CH:96]=[CH:97][c:98]1[cH:99][cH:100][cH:101][cH:102][cH:103]1)[CH:104]=[CH:105][c:106]1[cH:107][cH:108][cH:109][cH:110][cH:111]1.[Pd:23]" ] } ], "Iodo Suzuki coupling": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Suzuki coupling/type_1/4043.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5]([I:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1", "[O:96]=[C:97]([O:98][Na:99])[O:100][Na:101]", "[OH:10][B:11]([OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1", "[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[Pd:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)([c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[cH:23][cH:24]1" ], "products": [ "[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:6]([Cl:8])[n:7]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:8]", "[I-:9]", "[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5]([I:9])[c:6](-[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[n:7]1", "[Na+:99]", "[OH:10][B:11]([OH:12])[O:98][C:97](=[O:96])[O:100][Na:101]", "[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1", "[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:23][cH:24]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Nc1ncc(I)c(Cl)n1", "O=C(O[Na])O[Na]", "OB(O)c1ccccc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "Nc1ncc(-c2ccccc2)c(Cl)n1" ], "byproducts": [ "Nc1ncc(I)c(-c2ccccc2)n1", "O=C(O[Na])OB(O)O", "[Cl-]", "[I-]", "[Na+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)([c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[Pd:38]([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)([c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5]([I:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[O:96]=[C:97]([O:98][Na:99])[O:100][Na:101].[OH:10][B:11]([OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1>>[Pd:38]([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:23][cH:24]1.[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5]([I:9])[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[O:96]=[C:97]([O:98][Na:99])[O:100][Na:101].[OH:10][B:11]([OH:12])[c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1.[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1", "[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:23][cH:24]1.[I-:9].[Na+:99].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5]([Pd:38]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)([c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[OH:10][B:11]([OH:12])[O:98][C:97](=[O:96])[O:100][Na:101].[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1>>[Pd:38]([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:23][cH:24]1.[I-:9].[Na+:99].[OH:10][B:11]([OH:12])[O:98][C:97](=[O:96])[O:100][Na:101].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1", "[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:23][cH:24]1.[Na+:99].[Cl-:8].[OH:10][B:11]([OH:12])[O:98][C:97](=[O:96])[O:100][Na:101].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5]([I:9])[c:6]([Pd:38]([c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)([P:39]([c:40]2[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]2)([c:46]2[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]2)[c:52]2[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]2)[P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[n:7]1.[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1>>[Pd:38]([P:39]([c:40]1[cH:41][cH:42][cH:43][cH:44][cH:45]1)([c:46]1[cH:47][cH:48][cH:49][cH:50][cH:51]1)[c:52]1[cH:53][cH:54][cH:55][cH:56][cH:57]1)[P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1.[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[cH:19]1[cH:20][cH:21][c:22]([P:25]([c:26]2[cH:27][cH:28][cH:29][cH:30][cH:31]2)[c:32]2[cH:33][cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2)[cH:23][cH:24]1.[Na+:99].[Cl-:8].[OH:10][B:11]([OH:12])[O:98][C:97](=[O:96])[O:100][Na:101].[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5]([I:9])[c:6](-[c:13]2[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]2)[n:7]1.[CH2:102]1[CH2:103][O:104][CH2:105][CH2:106][O:107]1", "[CH2:54]1[CH2:55][O:56][CH2:57][CH2:58][O:59]1.[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[Pd:15]([P:16]([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1>>[CH2:54]1[CH2:55][O:56][CH2:57][CH2:58][O:59]1.[NH2:1][c:2]1[n:3][cH:4][c:5](-[c:9]2[cH:10][cH:11][cH:12][cH:13][cH:14]2)[c:6]([Cl:8])[n:7]1.[Pd:15]([P:16]([c:17]1[cH:18][cH:19][cH:20][cH:21][cH:22]1)([c:23]1[cH:24][cH:25][cH:26][cH:27][cH:28]1)[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]1)[P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Suzuki coupling/type_0/1189.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[I:19]", "[Cl:88][Pd:89][Cl:90]", "[O:76]=[C:77]([O:78][K:79])[O:80][K:81]", "[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1" ], "byproducts": [ "[Cl-:88]", "[I-:19]", "[I:19][Pd:89][Cl:90]", "[K+:79]", "[OH:30][B:31]([OH:32])[O:78][C:77](=[O:76])[O:80][K:81]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC12CCC3C(CC=C4N(CCN5CCOCC5)C(=O)CCC43C)C1CC=C2I", "Cl[Pd]Cl", "O=C(O[K])O[K]", "OB(O)c1cccnc1" ], "products": [ "CC12CCC3C(CC=C4N(CCN5CCOCC5)C(=O)CCC43C)C1CC=C2c1cccnc1" ], "byproducts": [ "Cl[Pd]I", "O=C(O[K])OB(O)O", "[Cl-]", "[I-]", "[K+]" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[I:19].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[Cl:45][Pd:46][Cl:47].[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1>>[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([I:19])([Cl:45])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1", "[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([I:19])([Cl:45])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1>>[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44])([Cl:45])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[I-:19].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1", "[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([I:19])([Cl:45])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[O:39]=[C:40]([O:41][K:42])[O:43][K:44].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1>>[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([I:19])([O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[Cl-:45].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1", "[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44])([Cl:45])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[I-:19].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1>>[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1)([Cl:45])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[I-:19].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44]", "[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([I:19])([O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[Cl-:45].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1>>[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([I:19])([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1)[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[Cl-:45].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44]", "[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1)([Cl:45])[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[I-:19].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44]>>[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1.[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[Cl:45][Pd:46][Cl:47].[I-:19].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44]", "[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[Pd:46]([I:19])([c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1)[Cl:47].[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[Cl-:45].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44]>>[CH2:85]1[CH2:86][O:87][CH2:88][CH2:89][O:90]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][n:37][cH:38]1.[CH:48]1=[CH:49][C:50]([Fe:51][C:52]2([P:53]([c:54]3[cH:55][cH:56][cH:57][cH:58][cH:59]3)[c:60]3[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]3)[CH:66]=[CH:67][CH:68]=[CH:69]2)([P:70]([c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[c:77]2[cH:78][cH:79][cH:80][cH:81][cH:82]2)[CH:83]=[CH:84]1.[Cl-:45].[I:19][Pd:46][Cl:47].[K+:42].[OH:30][B:31]([OH:32])[O:41][C:40](=[O:39])[O:43][K:44]", "[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:28])[N:6]([CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:19])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[CH:38]1=[CH:39][C:40]([Fe:41][C:42]2([P:43]([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59]2)([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[CH:73]=[CH:74]1.[Cl:35][Pd:36][Cl:37]>>[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:28])[N:6]([CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:19])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[c:29]1[cH:30][cH:31][cH:32][n:33][cH:34]1.[CH:38]1=[CH:39][C:40]([Fe:41][C:42]2([P:43]([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59]2)([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[CH:73]=[CH:74]1.[Cl:35][Pd:36][Cl:37]", "[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][n:34][cH:35]1.[CH:38]1=[CH:39][C:40]([Fe:41][C:42]2([P:43]([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59]2)([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[CH:73]=[CH:74]1.[I:19][Pd:36][Cl:37]>>[CH2:75]1[CH2:76][O:77][CH2:78][CH2:79][O:80]1.[CH3:1][C:2]12[CH2:3][CH2:4][C:5](=[O:29])[N:6]([CH2:21][CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28]3)[C:7]1=[CH:8][CH2:9][CH:10]1[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][C:14]2([CH3:20])[CH:15]1[CH2:16][CH:17]=[C:18]2[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][n:34][cH:35]1.[CH:38]1=[CH:39][C:40]([Fe:41][C:42]2([P:43]([c:44]3[cH:45][cH:46][cH:47][cH:48][cH:49]3)[c:50]3[cH:51][cH:52][cH:53][cH:54][cH:55]3)[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59]2)([P:60]([c:61]2[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]2)[c:67]2[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]2)[CH:73]=[CH:74]1.[I:19][Pd:36][Cl:37]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Suzuki coupling/type_1/3184.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3]([I:24])[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1", "[O:115]=[C:116]([O:117][Na:118])[O:119][Na:120]", "[OH:25][B:26]([OH:27])[c:28]1[cH:29][n:30][cH:31][c:32]2[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2", "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[Pd:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[P:96]([c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[cH:42][cH:43]1" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:28]2[cH:29][n:30][cH:31][c:32]3[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1" ], "byproducts": [ "[I-:24]", "[Na+:118]", "[OH:25][B:26]([OH:27])[O:117][C:116](=[O:115])[O:119][Na:120]", "[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1", "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1c(I)c2ccccc2n1S(=O)(=O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1", "O=C(O[Na])O[Na]", "OB(O)c1cncc2ccccc12", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "Cc1c(-c2cncc3ccccc23)c2ccccc2n1S(=O)(=O)c1ccc(C(F)(F)F)cc1" ], "byproducts": [ "O=C(O[Na])OB(O)O", "[I-]", "[Na+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)([c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[Pd:57]([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)([P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[P:96]([c:97]2[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]2)([c:103]2[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]2)[c:109]2[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]2)[cH:42][cH:43]1.[O:115]=[C:116]([O:117][Na:118])[O:119][Na:120].[CH3:1][c:2]1[c:3]([I:24])[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1.[OH:25][B:26]([OH:27])[c:28]1[cH:29][n:30][cH:31][c:32]2[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2>>[Pd:57]([P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[CH3:1][c:2]1[c:3]([I:24])[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1.[O:115]=[C:116]([O:117][Na:118])[O:119][Na:120].[OH:25][B:26]([OH:27])[c:28]1[cH:29][n:30][cH:31][c:32]2[c:33]1[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]2", "[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[I-:24].[Na+:118].[CH3:1][c:2]1[c:3]([Pd:57]([c:28]2[cH:29][n:30][cH:31][c:32]3[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)([P:58]([c:59]2[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]2)([c:65]2[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]2)[c:71]2[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]2)[P:77]([c:78]2[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]2)([c:84]2[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]2)[c:90]2[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]2)[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1.[OH:25][B:26]([OH:27])[O:117][C:116](=[O:115])[O:119][Na:120]>>[Pd:57]([P:58]([c:59]1[cH:60][cH:61][cH:62][cH:63][cH:64]1)([c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)[c:71]1[cH:72][cH:73][cH:74][cH:75][cH:76]1)[P:77]([c:78]1[cH:79][cH:80][cH:81][cH:82][cH:83]1)([c:84]1[cH:85][cH:86][cH:87][cH:88][cH:89]1)[c:90]1[cH:91][cH:92][cH:93][cH:94][cH:95]1.[P:96]([c:97]1[cH:98][cH:99][cH:100][cH:101][cH:102]1)([c:103]1[cH:104][cH:105][cH:106][cH:107][cH:108]1)[c:109]1[cH:110][cH:111][cH:112][cH:113][cH:114]1.[cH:38]1[cH:39][cH:40][c:41]([P:44]([c:45]2[cH:46][cH:47][cH:48][cH:49][cH:50]2)[c:51]2[cH:52][cH:53][cH:54][cH:55][cH:56]2)[cH:42][cH:43]1.[I-:24].[Na+:118].[OH:25][B:26]([OH:27])[O:117][C:116](=[O:115])[O:119][Na:120].[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:28]2[cH:29][n:30][cH:31][c:32]3[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37]3)[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1", "[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:24]2[cH:25][n:26][cH:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1.[Pd:34]([P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[P:54]([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)([c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1>>[CH3:1][c:2]1[c:3](-[c:24]2[cH:25][n:26][cH:27][c:28]3[c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]3)[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][c:9]2[n:10]1[S:11](=[O:12])(=[O:13])[c:14]1[cH:15][cH:16][c:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])[cH:18][cH:19]1.[Pd:34]([P:35]([c:36]1[cH:37][cH:38][cH:39][cH:40][cH:41]1)([c:42]1[cH:43][cH:44][cH:45][cH:46][cH:47]1)[c:48]1[cH:49][cH:50][cH:51][cH:52][cH:53]1)[P:54]([c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)([c:61]1[cH:62][cH:63][cH:64][cH:65][cH:66]1)[c:67]1[cH:68][cH:69][cH:70][cH:71][cH:72]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Suzuki coupling/type_1/2220.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[O:105]=[C:106]([O:107][K:108])[O:109][K:110]", "[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[nH:7][n:8][c:9]([I:12])[c:10]2[cH:11]1", "[OH2:117]", "[OH:13][B:14]([OH:15])[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][cH:21]1", "[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[Pd:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:26][cH:27]1" ], "products": [ "[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[nH:7][n:8][c:9](-[c:16]3[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][cH:21]3)[c:10]2[cH:11]1" ], "byproducts": [ "[I-:12]", "[K+:108]", "[OH:13][B:14]([OH:15])[O:107][C:106](=[O:105])[O:109][K:110]", "[OH:13][B:14]([OH:15])[OH:117]", "[P:80]([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1", "[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[cH:26][cH:27]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "O", "O=C(O[K])O[K]", "O=Cc1ccc2[nH]nc(I)c2c1", "OB(O)c1cccnc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "O=Cc1ccc2[nH]nc(-c3cccnc3)c2c1" ], "byproducts": [ "O=C(O[K])OB(O)O", "OB(O)O", "[I-]", "[K+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH2:112]1[CH2:113][O:114][CH2:115][CH2:116][O:117]1.[CH3:106][CH2:107][O:108][C:109]([CH3:110])=[O:111].[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[nH:7][n:8][c:9]([I:12])[c:10]2[cH:11]1.[O:99]=[C:100]([O:101][K:102])[O:103][K:104].[OH2:105].[OH:13][B:14]([OH:15])[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][cH:21]1.[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)([c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[Pd:41]([P:42]([c:43]2[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]2)([c:49]2[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]2)[c:55]2[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]2)([P:61]([c:62]2[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]2)([c:68]2[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]2)[c:74]2[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]2)[P:80]([c:81]2[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]2)([c:87]2[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]2)[c:93]2[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]2)[cH:26][cH:27]1>>[CH2:112]1[CH2:113][O:114][CH2:115][CH2:116][O:117]1.[CH3:106][CH2:107][O:108][C:109]([CH3:110])=[O:111].[O:1]=[CH:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]2[nH:7][n:8][c:9]([I:12])[c:10]2[cH:11]1.[O:99]=[C:100]([O:101][K:102])[O:103][K:104].[OH2:105].[OH:13][B:14]([OH:15])[c:16]1[cH:17][cH:18][cH:19][n:20][cH:21]1.[P:80]([c:81]1[cH:82][cH:83][cH:84][cH:85][cH:86]1)([c:87]1[cH:88][cH:89][cH:90][cH:91][cH:92]1)[c:93]1[cH:94][cH:95][cH:96][cH:97][cH:98]1.[Pd:41]([P:42]([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)([c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1)[c:55]1[cH:56][cH:57][cH:58][cH:59][cH:60]1)[P:61]([c:62]1[cH:63][cH:64][cH:65][cH:66][cH:67]1)([c:68]1[cH:69][cH:70][cH:71][cH:72][cH:73]1)[c:74]1[cH:75][cH:76][cH:77][cH:78][cH:79]1.[cH:22]1[cH:23][cH:24][c:25]([P:28]([c:29]2[cH:30][cH:31][cH:32][cH:33][cH:34]2)[c:35]2[cH:36][cH:37][cH:38][cH:39][cH:40]2)[cH:26][cH:27]1", "[CH2:1]1[O:2][CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:59][CH2:60][O:61][C:62]([CH3:63])=[O:64].[O:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[nH:9][n:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][n:18][cH:19]3)[c:12]2[cH:13]1.[Pd:20]([P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[P:40]([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1>>[CH2:1]1[O:2][CH2:65][CH2:66][O:67][CH2:68]1.[CH3:59][CH2:60][O:61][C:62]([CH3:63])=[O:64].[O:3]=[CH:4][c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]2[nH:9][n:10][c:11](-[c:14]3[cH:15][cH:16][cH:17][n:18][cH:19]3)[c:12]2[cH:13]1.[Pd:20]([P:21]([c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)([c:28]1[cH:29][cH:30][cH:31][cH:32][cH:33]1)[c:34]1[cH:35][cH:36][cH:37][cH:38][cH:39]1)[P:40]([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/Iodo Suzuki coupling/type_1/4856.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[Cl:12][c:13]1[cH:14][c:15]([I:19])[cH:16][cH:17][n:18]1", "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([B:9]([OH:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1", "[O:97]=[C:98]([O:99][K:100])[O:101][K:102]", "[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[Pd:39]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)([c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[cH:24][cH:25]1" ], "products": [ "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:15]2[cH:14][c:13]([Cl:12])[n:18][cH:17][cH:16]2)[cH:7][cH:8]1" ], "byproducts": [ "[B:9]([OH:10])([OH:11])[O:99][C:98](=[O:97])[O:101][K:102]", "[Cl-:12]", "[I-:19]", "[K+:100]", "[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:13]2[cH:14][c:15]([I:19])[cH:16][cH:17][n:18]2)[cH:7][cH:8]1", "[P:78]([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)([c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1", "[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Clc1cc(I)ccn1", "N#Cc1ccc(B(O)O)cc1", "O=C(O[K])O[K]", "c1ccc(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd](P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)(P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)P(c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ], "products": [ "N#Cc1ccc(-c2ccnc(Cl)c2)cc1" ], "byproducts": [ "N#Cc1ccc(-c2cc(I)ccn2)cc1", "O=C(O[K])OB(O)O", "[Cl-]", "[I-]", "[K+]", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1", "c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)([c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[Pd:39]([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)([P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[P:78]([c:79]2[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]2)([c:85]2[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]2)[c:91]2[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]2)[cH:24][cH:25]1.[Cl:12][c:13]1[cH:14][c:15]([I:19])[cH:16][cH:17][n:18]1.[O:97]=[C:98]([O:99][K:100])[O:101][K:102].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([B:9]([OH:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1.[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1>>[Pd:39]([P:40]([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1)[P:59]([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)([c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1)[c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1.[P:78]([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)([c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1.[Cl:12][c:13]1[cH:14][c:15]([I:19])[cH:16][cH:17][n:18]1.[O:97]=[C:98]([O:99][K:100])[O:101][K:102].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([B:9]([OH:10])[OH:11])[cH:7][cH:8]1.[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1", "[P:78]([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)([c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1.[I-:19].[K+:100].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([Pd:39]([c:15]2[cH:14][c:13]([Cl:12])[n:18][cH:17][cH:16]2)([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[cH:7][cH:8]1.[B:9]([OH:10])([OH:11])[O:99][C:98](=[O:97])[O:101][K:102].[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1>>[Pd:39]([P:40]([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1)[P:59]([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)([c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1)[c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1.[P:78]([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)([c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1.[I-:19].[K+:100].[B:9]([OH:10])([OH:11])[O:99][C:98](=[O:97])[O:101][K:102].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:15]2[cH:14][c:13]([Cl:12])[n:18][cH:17][cH:16]2)[cH:7][cH:8]1.[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1", "[P:78]([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)([c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1.[K+:100].[Cl-:12].[B:9]([OH:10])([OH:11])[O:99][C:98](=[O:97])[O:101][K:102].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([Pd:39]([c:13]2[cH:14][c:15]([I:19])[cH:16][cH:17][n:18]2)([P:40]([c:41]2[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]2)([c:47]2[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]2)[c:53]2[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]2)[P:59]([c:60]2[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]2)([c:66]2[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]2)[c:72]2[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]2)[cH:7][cH:8]1.[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1>>[Pd:39]([P:40]([c:41]1[cH:42][cH:43][cH:44][cH:45][cH:46]1)([c:47]1[cH:48][cH:49][cH:50][cH:51][cH:52]1)[c:53]1[cH:54][cH:55][cH:56][cH:57][cH:58]1)[P:59]([c:60]1[cH:61][cH:62][cH:63][cH:64][cH:65]1)([c:66]1[cH:67][cH:68][cH:69][cH:70][cH:71]1)[c:72]1[cH:73][cH:74][cH:75][cH:76][cH:77]1.[P:78]([c:79]1[cH:80][cH:81][cH:82][cH:83][cH:84]1)([c:85]1[cH:86][cH:87][cH:88][cH:89][cH:90]1)[c:91]1[cH:92][cH:93][cH:94][cH:95][cH:96]1.[cH:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([P:26]([c:27]2[cH:28][cH:29][cH:30][cH:31][cH:32]2)[c:33]2[cH:34][cH:35][cH:36][cH:37][cH:38]2)[cH:24][cH:25]1.[K+:100].[Cl-:12].[B:9]([OH:10])([OH:11])[O:99][C:98](=[O:97])[O:101][K:102].[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:13]2[cH:14][c:15]([I:19])[cH:16][cH:17][n:18]2)[cH:7][cH:8]1.[CH2:103]1[CH2:104][O:105][CH2:106][CH2:107][O:108]1", "[CH2:55]1[CH2:56][O:57][CH2:58][CH2:59][O:60]1.[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:12]2[cH:11][c:10]([Cl:9])[n:15][cH:14][cH:13]2)[cH:7][cH:8]1.[Pd:16]([P:17]([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1>>[CH2:55]1[CH2:56][O:57][CH2:58][CH2:59][O:60]1.[N:1]#[C:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6](-[c:12]2[cH:11][c:10]([Cl:9])[n:15][cH:14][cH:13]2)[cH:7][cH:8]1.[Pd:16]([P:17]([c:18]1[cH:19][cH:20][cH:21][cH:22][cH:23]1)([c:24]1[cH:25][cH:26][cH:27][cH:28][cH:29]1)[c:30]1[cH:31][cH:32][cH:33][cH:34][cH:35]1)[P:36]([c:37]1[cH:38][cH:39][cH:40][cH:41][cH:42]1)([c:43]1[cH:44][cH:45][cH:46][cH:47][cH:48]1)[c:49]1[cH:50][cH:51][cH:52][cH:53][cH:54]1" ] } ], "N-Boc protection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc protection/type_0/16582.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])[CH2:20][NH2:21]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:21][CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19]" ], "byproducts": [ "[O:8]=[C:9]=[O:10]", "[OH:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C", "COC(=O)CN" ], "products": [ "COC(=O)CNC(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])[CH2:20][NH2:21].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][Na:26])[O:27][Na:28].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[OH2:35].[OH2:36]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH2+:21][CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19].[O-:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][Na:26])[O:27][Na:28].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[OH2:35].[OH2:36]", "[CH2:16]1[CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21]1.[ClH:9].[O-:1][C:2](=[O:3])[O:4][C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:8].[O:10]=[C:11]([O:12][Na:13])[O:14][Na:15].[OH2:22].[OH2:23]>>[CH2:16]1[CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][O:21]1.[ClH:9].[O-:4][C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:8].[O:10]=[C:11]([O:12][Na:13])[O:14][Na:15].[O:1]=[C:2]=[O:3].[OH2:22].[OH2:23]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH2+:21][CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19].[O:8]=[C:9]=[O:10].[O-:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][Na:26])[O:27][Na:28].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[OH2:35].[OH2:36]>>[O:8]=[C:9]=[O:10].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:21][CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19].[OH:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[ClH:22].[O:23]=[C:24]([O:25][Na:26])[O:27][Na:28].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[OH2:35].[OH2:36]", "[CH2:26]1[CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:18][CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16].[ClH:19].[O:20]=[C:21]([O:22][Na:23])[O:24][Na:25].[OH2:32].[OH2:33].[OH:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]>>[CH2:26]1[CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][O:31]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:18][CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16].[ClH:19].[O:20]=[C:21]([O:22][Na:23])[O:24][Na:25].[OH2:32].[OH2:33].[OH:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc protection/type_0/8989.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[O:22][C:23](=[O:24])[O:25][C:26](=[O:27])[O:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32]", "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12" ], "products": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:23]([O:22][C:19]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:21])=[O:24])[CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12" ], "byproducts": [ "[O:25]=[C:26]=[O:27]", "[OH:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C", "CCc1n[nH]c2cc(N3CCNCC3)ccc12" ], "products": [ "CCc1n[nH]c2cc(N3CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC3)ccc12" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12.[CH3:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[O:22][C:23](=[O:24])[O:25][C:26](=[O:27])[O:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1>>[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][NH+:15]([C:23]([O:22][C:19]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:21])=[O:24])[CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12.[O-:25][C:26](=[O:27])[O:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1", "[CH2:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20]1.[CH3:9][CH2:10][N:11]([CH2:12][CH3:13])[CH2:14][CH3:15].[O-:1][C:2](=[O:3])[O:4][C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:8]>>[CH2:16]1[CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20]1.[CH3:9][CH2:10][N:11]([CH2:12][CH3:13])[CH2:14][CH3:15].[O-:4][C:5]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:8].[O:1]=[C:2]=[O:3]", "[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][NH+:15]([C:23]([O:22][C:19]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:21])=[O:24])[CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12.[O:25]=[C:26]=[O:27].[O-:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1>>[O:25]=[C:26]=[O:27].[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:23]([O:22][C:19]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:21])=[O:24])[CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12.[OH:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:32].[CH3:33][CH2:34][N:35]([CH2:36][CH3:37])[CH2:38][CH3:39].[CH2:40]1[CH2:41][CH2:42][O:43][CH2:44]1", "[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:23]([O:22][C:19]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:21])=[O:24])[CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12.[CH3:30][CH2:31][N:32]([CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH3:36].[OH:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29]>>[CH2:37]1[CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]1.[CH3:1][CH2:2][c:3]1[n:4][nH:5][c:6]2[cH:7][c:8]([N:12]3[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:23]([O:22][C:19]([CH3:18])([CH3:20])[CH3:21])=[O:24])[CH2:16][CH2:17]3)[cH:9][cH:10][c:11]12.[CH3:30][CH2:31][N:32]([CH2:33][CH3:34])[CH2:35][CH3:36].[OH:25][C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc protection/type_0/3856.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])[c:20]1[cH:21][s:22][c:23]([NH2:26])[c:24]1[CH3:25]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:26][c:23]1[s:22][cH:21][c:20]([C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:24]1[CH3:25]" ], "byproducts": [ "[O:8]=[C:9]=[O:10]", "[OH:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C", "COC(=O)c1csc(N)c1C" ], "products": [ "COC(=O)c1csc(NC(=O)OC(C)(C)C)c1C" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])[c:20]1[cH:21][s:22][c:23]([NH2:26])[c:24]1[CH3:25].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH2:27]1[CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32]1>>[CH2:27]1[CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH2+:26][c:23]1[s:22][cH:21][c:20]([C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:24]1[CH3:25].[O-:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]", "[O-:2][C:3](=[O:4])[O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9].[O:1]1[CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14]1>>[O-:5][C:6]([CH3:7])([CH3:8])[CH3:9].[O:1]1[CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14]1.[O:2]=[C:3]=[O:4]", "[CH2:27]1[CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH2+:26][c:23]1[s:22][cH:21][c:20]([C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:24]1[CH3:25].[O:8]=[C:9]=[O:10].[O-:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]>>[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:26][c:23]1[s:22][cH:21][c:20]([C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:24]1[CH3:25].[OH:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH2:27]1[CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31][O:32]1.[O:8]=[C:9]=[O:10]", "[CH2:24]1[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:23][c:20]1[s:19][cH:18][c:17]([C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[c:21]1[CH3:22].[OH:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]>>[CH2:24]1[CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][O:29]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:23][c:20]1[s:19][cH:18][c:17]([C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[c:21]1[CH3:22].[OH:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc protection/type_0/5761.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[O:23][C:24](=[O:25])[O:26][C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[NH:6][CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[N:6]([C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1" ], "byproducts": [ "[C:24](=[O:25])=[O:26]", "[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[OH:23]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C", "CC1(C)OCC2NCC(c3ccc(F)cc3)C2O1" ], "products": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CC(c2ccc(F)cc2)C2OC(C)(C)OCC21" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[NH:6][CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[O:23][C:24](=[O:25])[O:26][C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[O:34]=[C:35]([O:36][K:37])[O:38][K:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[OH2:43]>>[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[NH+:6]([C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[O:23][C:24](=[O:25])[O-:26].[O:34]=[C:35]([O:36][K:37])[O:38][K:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[OH2:43]", "[CH3:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[O:15][C:16](=[O:17])[O-:18].[Cl:7][CH2:8][Cl:9].[O:1]=[C:2]([O:3][K:4])[O:5][K:6].[OH2:10]>>[C:16](=[O:17])=[O:18].[CH3:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[O-:15].[Cl:7][CH2:8][Cl:9].[O:1]=[C:2]([O:3][K:4])[O:5][K:6].[OH2:10]", "[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[NH+:6]([C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1.[C:24](=[O:25])=[O:26].[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[O-:23].[O:34]=[C:35]([O:36][K:37])[O:38][K:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[OH2:43]>>[C:24](=[O:25])=[O:26].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[N:6]([C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1.[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[OH:23].[O:34]=[C:35]([O:36][K:37])[O:38][K:39].[Cl:40][CH2:41][Cl:42].[OH2:43]", "[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[OH:23].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[N:6]([C:24](=[O:25])[O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])[CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36].[OH2:40]>>[CH3:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[OH:23].[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[O:3][CH2:4][CH:5]2[N:6]([C:24](=[O:25])[O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])[CH2:7][CH:8]([c:11]3[cH:12][cH:13][c:14]([F:17])[cH:15][cH:16]3)[CH:9]2[O:10]1.[Cl:37][CH2:38][Cl:39].[O:31]=[C:32]([O:33][K:34])[O:35][K:36].[OH2:40]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc protection/type_0/24532.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])[CH2:20][CH:21]([NH2:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]" ], "products": [ "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:22][CH:21]([CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1" ], "byproducts": [ "[O:8]=[C:9]=[O:10]", "[OH:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C", "COC(=O)CC(N)c1ccc(Br)cc1" ], "products": [ "COC(=O)CC(NC(=O)OC(C)(C)C)c1ccc(Br)cc1" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)O", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_0", "mech": [ "[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])[CH2:20][CH:21]([NH2:22])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[O:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1>>[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH2+:22][CH:21]([CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1.[O-:8][C:9](=[O:10])[O:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1", "[CH2:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8]1.[O-:9][C:10](=[O:11])[O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16].[OH:1][C:18]([O:2][Na:3])=[O:17]>>[CH2:4]1[CH2:5][CH2:6][O:7][CH2:8]1.[O-:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16].[O:9]=[C:10]=[O:11].[OH:1][C:18]([O:2][Na:3])=[O:17]", "[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH2+:22][CH:21]([CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1.[O:8]=[C:9]=[O:10].[O-:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1>>[O:8]=[C:9]=[O:10].[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:22][CH:21]([CH2:20][C:18]([O:17][CH3:16])=[O:19])[c:23]1[cH:24][cH:25][c:26]([Br:29])[cH:27][cH:28]1.[OH:11][C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15].[O:30]=[C:31]([OH:32])[O:33][Na:34].[CH2:35]1[CH2:36][CH2:37][O:38][CH2:39]1", "[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:19][CH:18]([CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[c:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([Br:26])[cH:24][cH:25]1.[O:27]=[C:28]([OH:29])[O:30][Na:31].[OH:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]>>[CH2:32]1[CH2:33][CH2:34][O:35][CH2:36]1.[CH3:1][C:2]([CH3:3])([CH3:4])[O:5][C:6](=[O:7])[NH:19][CH:18]([CH2:17][C:15]([O:14][CH3:13])=[O:16])[c:20]1[cH:21][cH:22][c:23]([Br:26])[cH:24][cH:25]1.[O:27]=[C:28]([OH:29])[O:30][Na:31].[OH:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12]" ] } ], "N-Boc deprotection": [ { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc deprotection/type_3/98873.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[NH:25][CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1" ], "byproducts": [ "[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37]", "[C:31](=[O:32])=[O:33]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CCCCCC(C=Cc1ccc(C(=O)OC)cc1)c1ccc2c(c1)N(C(=O)OC(C)(C)C)CCC2(C)C" ], "products": [ "CCCCCC(C=Cc1ccc(C(=O)OC)cc1)c1ccc2c(c1)NCCC2(C)C" ], "byproducts": [ "C[C+](C)C", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[OH+:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[OH+:33][C:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47]>>[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[OH:33])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[Cl:45][CH2:46][Cl:47]", "[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[OH:33])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[Cl:45][CH2:46][Cl:47]>>[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[O-:33])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1", "[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N:25]([C:31](=[O:32])[O-:33])[CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1>>[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[C:31](=[O:32])=[O:33].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N-:25][CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47]", "[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[C:31](=[O:32])=[O:33].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[N-:25][CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47]>>[C+:34]([CH3:35])([CH3:36])[CH3:37].[C:31](=[O:32])=[O:33].[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[NH:25][CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[O:38]=[C:39]([OH:40])[C:41]([F:42])([F:43])[F:44].[Cl:45][CH2:46][Cl:47]", "[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[NH:25][CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[O:31]=[C:32]([OH:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([CH:11]=[CH:12][CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[c:19]2[cH:20][cH:21][c:22]3[c:23]([cH:24]2)[NH:25][CH2:26][CH2:27][C:28]3([CH3:29])[CH3:30])[cH:9][cH:10]1.[Cl:38][CH2:39][Cl:40].[O:31]=[C:32]([OH:33])[C:34]([F:35])([F:36])[F:37]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc deprotection/type_3/118409.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13]" ], "products": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH2:21])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13]" ], "byproducts": [ "[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28]", "[C:22](=[O:23])=[O:24]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "Cc1nc(NC(=O)C2CC(NC(=O)OC(C)(C)C)C2)sc1C(=O)OC(C)(C)C" ], "products": [ "Cc1nc(NC(=O)C2CC(N)C2)sc1C(=O)OC(C)(C)C" ], "byproducts": [ "C[C+](C)C", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]>>[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[OH+:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]", "[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[OH+:24][C:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]>>[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[OH:24])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]", "[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[OH:24])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]>>[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[O-:24])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]", "[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH:21][C:22](=[O:23])[O-:24])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]>>[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[C:22](=[O:23])=[O:24].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH-:21])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]", "[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[C:22](=[O:23])=[O:24].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH-:21])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]>>[C+:25]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:28].[C:22](=[O:23])=[O:24].[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH2:21])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH2:29]1[CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33][O:34]1.[CH3:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[OH:39].[ClH:40]", "[CH2:22]1[CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O:27]1.[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH2:21])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[ClH:33]>>[CH2:22]1[CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][O:27]1.[CH3:1][c:2]1[n:3][c:4]([NH:14][C:15](=[O:16])[CH:17]2[CH2:18][CH:19]([NH2:21])[CH2:20]2)[s:5][c:6]1[C:7](=[O:8])[O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13].[CH3:28][C:29]([CH3:30])([CH3:31])[OH:32].[ClH:33]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc deprotection/type_3/28977.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[CH2:16][CH2:17]1" ], "products": [ "[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17]1" ], "byproducts": [ "[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24]", "[C:18](=[O:19])=[O:20]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(NC(=O)c1ccc(Cl)s1)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CC1" ], "products": [ "CC(NC(=O)c1ccc(Cl)s1)C1CCNCC1" ], "byproducts": [ "C[C+](C)C", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[OH+:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[OH+:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])[CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[OH:20])[CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[OH:20])[CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[O-:20])[CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:19])[O-:20])[CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[C:18](=[O:19])=[O:20].[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N-:15][CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[C:18](=[O:19])=[O:20].[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N-:15][CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]>>[C+:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24].[C:18](=[O:19])=[O:20].[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17]1.[CH2:25]1[CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][O:30]1.[ClH:31].[Cl:32][CH2:33][Cl:34]", "[CH2:18]1[CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][O:23]1.[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17]1.[Cl:25][CH2:26][Cl:27].[ClH:24]>>[CH2:18]1[CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][O:23]1.[CH3:1][CH:2]([NH:3][C:4](=[O:5])[c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([Cl:11])[s:10]1)[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH2:17]1.[Cl:25][CH2:26][Cl:27].[ClH:24]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc deprotection/type_3/22805.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1" ], "products": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1" ], "byproducts": [ "[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33]", "[C:27](=[O:28])=[O:29]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(c2ccc3oc(-c4ccc(S(C)(=O)=O)cc4F)nc3c2)CC1" ], "products": [ "CS(=O)(=O)c1ccc(-c2nc3cc(C4CCNCC4)ccc3o2)c(F)c1" ], "byproducts": [ "C[C+](C)C", "O=C=O" ] }, "mech_type": "type_3", "mech": [ "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[OH+:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[OH+:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43]>>[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[OH:29])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[Cl:41][CH2:42][Cl:43]", "[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[OH:29])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[Cl:41][CH2:42][Cl:43]>>[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[O-:29])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1", "[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27](=[O:28])[O-:29])[CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1>>[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[C:27](=[O:28])=[O:29].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N-:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43]", "[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[C:27](=[O:28])=[O:29].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N-:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43]>>[C+:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33].[C:27](=[O:28])=[O:29].[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[O:34]=[C:35]([OH:36])[C:37]([F:38])([F:39])[F:40].[Cl:41][CH2:42][Cl:43]", "[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]>>[CH3:1][S:2](=[O:3])(=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8](-[c:12]2[n:13][c:14]3[cH:15][c:16]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26]4)[cH:17][cH:18][c:19]3[o:20]2)[c:9]([F:11])[cH:10]1.[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]" ] }, { "pickle_path": "/cto_labs/AIDD/DATA/React/Mechanism/pistachio/single/N-Boc deprotection/type_1/1168.pickle", "atom_map_rxn": { "reactants": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22]", "[OH:35][Na:36]" ], "products": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH2:15]" ], "byproducts": [ "[C:16](=[O:17])=[O:35]", "[Na+:36]", "[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22]" ] }, "unmapped_rxn": { "reactants": [ "COc1ccc(F)c2c1cc(C)n2C(C)CNC(=O)OC(C)(C)C", "O[Na]" ], "products": [ "COc1ccc(F)c2c1cc(C)n2C(C)CN" ], "byproducts": [ "CC(C)(C)[O-]", "O=C=O", "[Na+]" ] }, "mech_type": "type_1", "mech": [ "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16](=[O:17])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33].[OH:25][Na:26]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16]([O-:17])([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[OH:25].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16]([O-:17])([O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[OH:25].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16]([O-:17])=[OH+:25].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16]([O-:17])=[OH+:25].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16]([O-:17])=[O:25].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH:15][C:16]([O-:17])=[O:25].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]>>[C:16](=[O:17])=[O:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH-:15].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]", "[C:16](=[O:17])=[O:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH-:15].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]>>[C:16](=[O:17])=[O:25].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:24])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:23])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH2:15].[Cl:34][CH2:35][Cl:36].[Na+:26].[O-:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22].[O:27]=[C:28]([OH:29])[C:30]([F:31])([F:32])[F:33]", "[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:17])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:16])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH2:15].[Cl:25][CH2:26][Cl:27].[O:18]=[C:19]([OH:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24]>>[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([F:17])[c:7]2[c:8]1[cH:9][c:10]([CH3:16])[n:11]2[CH:12]([CH3:13])[CH2:14][NH2:15].[Cl:25][CH2:26][Cl:27].[O:18]=[C:19]([OH:20])[C:21]([F:22])([F:23])[F:24]" ] } ] }