reaction_id int64 1 90.3k | reaction_class stringclasses 83
values | reaction_smiles stringlengths 120 2.24k | all_products stringlengths 83 4.2k | major_products stringlengths 54 1.04k | starting_materials stringlengths 83 4.2k | annotated_steps listlengths 1 10 | mech_step_list listlengths 1 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
82,429 | Aldehyde reductive amination | [C:24]([O:25][BH-:26]([O:27][C:28](=[O:29])[CH3:30])[O:31][C:32](=[O:33])[CH3:34])(=[O:35])[CH3:36].[C:38](=[O:39])([O-:40])[OH:41].[CH3:19][CH:20]([CH3:21])[CH:22]=[O:23].[NH2:1][CH:2]1[c:3]2[c:4]([cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]2)[CH2:9][N:10]([C:11]([O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])=[O:17])[CH2:18]1.[Na+:37].[Na+:42... | [C:14](=[O:15])([O:16][H:71])[O:17][H:61].[C:18]([C:19]([C:20]([H:66])([H:67])[H:68])([C:21]([N:23]([C:24]1([H:72])[c:25]2[c:26]([c:27]([H:73])[c:28]([H:74])[c:29]([H:75])[c:30]2[H:76])[C:31]([H:77])([H:78])[N:32]([C:33]([O:34][C:35]([C:36]([H:79])([H:80])[H:81])([C:37]([H:82])([H:83])[H:84])[C:38]([H:85])([H:86])[H:87... | [NH:1]([CH:2]1[c:3]2[c:4]([cH:5][cH:6][cH:7][cH:8]2)[CH2:9][N:10]([C:11]([O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:15])[CH3:16])=[O:17])[CH2:18]1)[CH2:22][CH:20]([CH3:19])[CH3:21] | [C:14](=[O:15])([O-:16])[O:17][H:61].[C:18]([C:19]([C:20]([H:66])([H:67])[H:68])([C:21](=[O:22])[H:69])[H:65])([H:62])([H:63])[H:64].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:52])([H:53])[H:54])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:55])([H:56])[H:57])[H:51])(=[O:12])[C:13]([H:58])([H:59])[H:60].[C:43]([C:44](=[O:45])[O:46][... | [
[
"[C:14](=[O:15])([O-:16])[O:17][H:61].[C:18]([C:19]([C:20]([H:66])([H:67])[H:68])([C:21](=[O:22])[H:69])[H:65])([H:62])([H:63])[H:64].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:52])([H:53])[H:54])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:55])([H:56])[H:57])[H:51])(=[O:12])[C:13]([H:58])([H:59])[H:60].[C:43]([C:44](=[O:... | [
[
[
22,
93,
0,
1
],
[
46,
93,
1,
0
]
],
[
[
21,
22,
2,
1
],
[
21,
23,
0,
1
]
],
[
[
16,
71,
0,
1
],
[
23,
71,
1,
0
]... |
57,640 | Aldehyde reductive amination | [C:80]([O:81][BH-:82]([O:83][C:84](=[O:85])[CH3:86])[O:87][C:88](=[O:89])[CH3:90])(=[O:91])[CH3:92].[CH2:50]([O:51][C:52]([NH:53][C@H:54]([C:55](=[O:56])[NH:57][CH2:58][CH2:59][CH:60]=[O:79])[CH2:61][C:62]([O:63][CH2:64][c:65]1[cH:66][cH:67][cH:68][cH:69][cH:70]1)=[O:71])=[O:72])[c:73]1[cH:74][cH:75][cH:76][cH:77][cH:7... | [C:14]([O:15][C:16]([N:17]([C:18]([C:19](=[O:20])[N:21]([C:22]([C:23]([C:24]([N:44]([C:45]([C:46]([C:47]1([H:141])[C:48]([O:49][Si:50]([C:51]([C:52]([H:143])([H:144])[H:145])([C:53]([H:146])([H:147])[H:148])[C:54]([H:149])([H:150])[H:151])([C:55]([H:152])([H:153])[H:154])[C:56]([H:155])([H:156])[H:157])([H:142])[C:57](... | [NH:1]([C@@H:2]([C@H:3]([CH:4]1[C@@H:5]([O:6][Si:7]([C:8]([CH3:9])([CH3:10])[CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[C@@H:14]([O:15][Si:16]([C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[C@H:23]([N:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27](=[O:28])[N:29]([CH2:30][c:31]3[cH:32][cH:33][c:34]([O:35][CH3:36])[cH:37][cH:38]3)[C:39]2=[O:40])[O:... | [C:14]([O:15][C:16]([N:17]([C:18]([C:19](=[O:20])[N:21]([C:22]([C:23]([C:24](=[O:25])[H:122])([H:120])[H:121])([H:118])[H:119])[H:117])([C:26]([C:27]([O:28][C:29]([c:30]1[c:31]([H:127])[c:32]([H:128])[c:33]([H:129])[c:34]([H:130])[c:35]1[H:131])([H:125])[H:126])=[O:36])([H:123])[H:124])[H:116])[H:115])=[O:37])([c:38]1[... | [
[
"[C:14]([O:15][C:16]([N:17]([C:18]([C:19](=[O:20])[N:21]([C:22]([C:23]([C:24](=[O:25])[H:122])([H:120])[H:121])([H:118])[H:119])[H:117])([C:26]([C:27]([O:28][C:29]([c:30]1[c:31]([H:127])[c:32]([H:128])[c:33]([H:129])[c:34]([H:130])[c:35]1[H:131])([H:125])[H:126])=[O:36])([H:123])[H:124])[H:116])[H:115])=[O:37... | [
[
[
25,
207,
0,
1
],
[
102,
207,
1,
0
]
],
[
[
24,
25,
2,
1
],
[
24,
44,
0,
1
]
],
[
[
44,
138,
1,
0
],
[
102,
138,
0,
1... |
70,343 | Aldehyde reductive amination | [C:36]([OH:37])(=[O:38])[CH3:39].[C:40]([O:41][BH-:42]([O:43][C:44](=[O:45])[CH3:46])[O:47][C:48](=[O:49])[CH3:50])(=[O:51])[CH3:52].[NH:28]1[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]1.[O:1]=[S:2]1(=[O:3])[CH2:4][CH2:5][CH:6]([CH2:7][C:8]2=[CH:25][NH:24][c:10]3[c:9]2[cH:23][c:16]([C:17]2=[CH:22][S:21][C:19]([CH:2... | [C:1]([O-:2])(=[O:3])[C:4]([H:58])([H:59])[H:60].[C:53]([S:54]([C:55]([H:107])([H:108])[H:109])=[O:56])([H:104])([H:105])[H:106].[C:5]([O:6][B:7]([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:62])([H:63])[H:64])[O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([H:65])([H:66])[H:67])(=[O:16])[C:17]([H:68])([H:69])[H:70].[N:18]1([C:43]([C:42]2=[C:45]([H:96])[... | [O:1]=[S:2]1(=[O:3])[CH2:4][CH2:5][CH:6]([CH2:7][C:8]2=[CH:25][NH:24][c:10]3[c:9]2[cH:23][c:16]([C:17]2=[CH:22][S:21][C:19]([CH2:20][N:28]4[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]4)=[CH:18]2)[cH:15][c:11]3[C:12]([NH2:13])=[O:14])[CH2:26][CH2:27]1 | [C:1]([O:2][H:57])(=[O:3])[C:4]([H:58])([H:59])[H:60].[C:53]([S:54]([C:55]([H:107])([H:108])[H:109])=[O:56])([H:104])([H:105])[H:106].[C:5]([O:6][B-:7]([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:62])([H:63])[H:64])([O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([H:65])([H:66])[H:67])[H:61])(=[O:16])[C:17]([H:68])([H:69])[H:70].[N:18]1([H:71])[C:19]([H... | [
[
"[C:1]([O:2][H:57])(=[O:3])[C:4]([H:58])([H:59])[H:60].[C:53]([S:54]([C:55]([H:107])([H:108])[H:109])=[O:56])([H:104])([H:105])[H:106].[C:5]([O:6][B-:7]([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:62])([H:63])[H:64])([O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([H:65])([H:66])[H:67])[H:61])(=[O:16])[C:17]([H:68])([H:69])[H:70].[N:18]1([H:71... | [
[
[
2,
57,
1,
0
],
[
44,
57,
0,
1
]
],
[
[
18,
43,
0,
1
],
[
43,
44,
2,
1
]
],
[
[
18,
71,
1,
0
],
[
34,
71,
0,
1
]
... |
16,563 | Aldehyde reductive amination | [C:38]([BH3-:39])#[N:40].[C:42]([OH:43])(=[O:44])[CH3:45].[CH3:30][N:31]1[CH:32]=[CH:33][N:34]=[C:35]1[CH:36]=[O:37].[NH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]=[C:5]1[CH2:6][NH:7][CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]2[c:12]([cH:13][cH:14]1)[CH2:15][N:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2... | [C:1]([B:2]([H:49])[H:50])#[N:3].[C:46]([O:47][H:103])([H:100])([H:101])[H:102].[C:4]([O-:5])(=[O:6])[C:7]([H:52])([H:53])[H:54].[C:8]([N:9]1[C:10]([H:58])=[C:11]([H:59])[N:12]=[C:13]1[C:14]([N:22]([C:21]([C:20]1=[N:19][C:18]([H:63])=[C:17]([H:62])[N:16]1[H:61])([H:64])[H:65])[C:23]([c:24]1[c:25]([H:69])[c:26]2[c:27]([... | [NH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]=[C:5]1[CH2:6][N:7]([CH2:8][c:9]1[cH:10][c:11]2[c:12]([cH:13][cH:14]1)[CH2:15][N:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])[CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:28][CH2:29]2)[CH2:36][C:35]1=[N:34][CH:33]=[CH:32][N:31]1[CH3:30] | [C:1]([B-:2]([H:48])([H:49])[H:50])#[N:3].[C:46]([O:47][H:103])([H:100])([H:101])[H:102].[C:4]([O:5][H:51])(=[O:6])[C:7]([H:52])([H:53])[H:54].[C:8]([N:9]1[C:10]([H:58])=[C:11]([H:59])[N:12]=[C:13]1[C:14](=[O:15])[H:60])([H:55])([H:56])[H:57].[N:16]1([H:61])[C:17]([H:62])=[C:18]([H:63])[N:19]=[C:20]1[C:21]([N:22]([C:23... | [
[
"[C:1]([B-:2]([H:48])([H:49])[H:50])#[N:3].[C:46]([O:47][H:103])([H:100])([H:101])[H:102].[C:4]([O:5][H:51])(=[O:6])[C:7]([H:52])([H:53])[H:54].[C:8]([N:9]1[C:10]([H:58])=[C:11]([H:59])[N:12]=[C:13]1[C:14](=[O:15])[H:60])([H:55])([H:56])[H:57].[N:16]1([H:61])[C:17]([H:62])=[C:18]([H:63])[N:19]=[C:20]1[C:21]([... | [
[
[
5,
51,
1,
0
],
[
15,
51,
0,
1
]
],
[
[
14,
15,
2,
1
],
[
14,
22,
0,
1
]
],
[
[
5,
66,
0,
1
],
[
22,
66,
1,
0
]
... |
43,692 | Aldehyde reductive amination | [BH4-:27].[ClH:26].[N+:1]([c:2]1[cH:3][c:4]([CH:8]=[O:25])[cH:5][cH:6][cH:7]1)([O-:9])=[O:10].[NH2:11][CH2:12][CH:13]([OH:14])[c:15]1[cH:16][cH:17][c:18]([O:19][CH3:20])[c:21]([O:22][CH3:23])[cH:24]1.[Na+:28]>CCN(CC)CC.CO>[N+:1]([c:2]1[cH:3][c:4]([CH2:8][NH:11][CH2:12][CH:13]([OH:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([O:19][... | [B:1]([H:39])([H:40])[H:41].[C:29]([C:30]([N+:31]([C:32]([C:33]([H:70])([H:71])[H:72])([H:68])[H:69])([C:34]([C:35]([H:75])([H:76])[H:77])([H:73])[H:74])[H:49])([H:66])[H:67])([H:63])([H:64])[H:65].[C:36]([O:37][H:81])([H:78])([H:79])[H:80].[Cl-:2].[Cl-:82].[N+:3]([c:4]1[c:5]([H:43])[c:6]([C:7]([N:14]([C:15]([C:16]([O:... | [N+:1]([c:2]1[cH:3][c:4]([CH2:8][NH:11][CH2:12][CH:13]([OH:14])[c:15]2[cH:16][cH:17][c:18]([O:19][CH3:20])[c:21]([O:22][CH3:23])[cH:24]2)[cH:5][cH:6][cH:7]1)([O-:9])=[O:10] | [B-:1]([H:38])([H:39])([H:40])[H:41].[C:29]([C:30]([N:31]([C:32]([C:33]([H:70])([H:71])[H:72])([H:68])[H:69])[C:34]([C:35]([H:75])([H:76])[H:77])([H:73])[H:74])([H:66])[H:67])([H:63])([H:64])[H:65].[C:36]([O:37][H:81])([H:78])([H:79])[H:80].[Cl:2][H:42].[N+:3]([c:4]1[c:5]([H:43])[c:6]([C:7](=[O:8])[H:44])[c:9]([H:45])[... | [
[
"[B-:1]([H:38])([H:39])([H:40])[H:41].[C:29]([C:30]([N:31]([C:32]([C:33]([H:70])([H:71])[H:72])([H:68])[H:69])[C:34]([C:35]([H:75])([H:76])[H:77])([H:73])[H:74])([H:66])[H:67])([H:63])([H:64])[H:65].[C:36]([O:37][H:81])([H:78])([H:79])[H:80].[Cl:2][H:42].[N+:3]([c:4]1[c:5]([H:43])[c:6]([C:7](=[O:8])[H:44])[c:... | [
[
[
2,
42,
1,
0
],
[
8,
42,
0,
1
]
],
[
[
7,
8,
2,
1
],
[
7,
14,
0,
1
]
],
[
[
14,
49,
1,
0
],
[
31,
49,
0,
1
]
],... |
42,368 | Aldehyde reductive amination | [C:35]([O:36][BH-:37]([O:38][C:39](=[O:40])[CH3:41])[O:42][C:43](=[O:44])[CH3:45])(=[O:46])[CH3:47].[CH:29]1([CH:30]=[O:34])[CH2:31][CH2:32]1.[Cl:1][c:2]1[c:3]([C:4]([F:5])([F:6])[F:7])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[C:12]([NH:13][CH:14]([C:15]1([NH:16][CH3:17])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][... | [C:14]1([C:15]([N:34]([C:33]2([C:32]([N:31]([C:30]([c:29]3[c:20]([Cl:19])[c:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])[c:26]([H:81])[c:27]([H:82])[c:28]3[H:83])=[O:46])[H:84])([c:40]3[c:41]([H:98])[c:42]([H:99])[c:43]([H:100])[c:44]([H:101])[c:45]3[H:102])[H:85])[C:36]([H:90])([H:91])[C:37]([H:92])([H:93])[C:38]([H:94])([H:95])... | [Cl:1][c:2]1[c:3]([C:4]([F:5])([F:6])[F:7])[cH:8][cH:9][cH:10][c:11]1[C:12]([NH:13][CH:14]([C:15]1([N:16]([CH3:17])[CH2:30][CH:29]2[CH2:31][CH2:32]2)[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]1)[c:22]1[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]1)=[O:28].[ClH:33] | [C:14]1([C:15](=[O:16])[H:76])([H:75])[C:17]([H:77])([H:78])[C:18]1([H:79])[H:80].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:66])([H:67])[H:68])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:69])([H:70])[H:71])[H:65])(=[O:12])[C:13]([H:72])([H:73])[H:74].[C:49]([C:50](=[O:51])[O:52][H:107])([H:104])([H:105])[H:106].[C:53]([C:54]([O:5... | [
[
"[C:14]1([C:15](=[O:16])[H:76])([H:75])[C:17]([H:77])([H:78])[C:18]1([H:79])[H:80].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:66])([H:67])[H:68])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:69])([H:70])[H:71])[H:65])(=[O:12])[C:13]([H:72])([H:73])[H:74].[C:49]([C:50](=[O:51])[O:52][H:107])([H:104])([H:105])[H:106].[C:53](... | [
[
[
16,
107,
0,
1
],
[
52,
107,
1,
0
]
],
[
[
15,
16,
2,
1
],
[
15,
34,
0,
1
]
],
[
[
34,
86,
1,
0
],
[
52,
86,
0,
1
... |
13,603 | Aldehyde reductive amination | [C:28]([O:29][BH-:30]([O:31][C:32](=[O:33])[CH3:34])[O:35][C:36](=[O:37])[CH3:38])(=[O:39])[CH3:40].[CH2:12]([O:13][C:14](=[O:15])[CH2:16][NH2:17])[CH3:18].[CH2:21]([N:22]([CH2:23][CH3:24])[CH2:25][CH3:26])[CH3:27].[CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([O:6][CH3:7])[cH:8][cH:9][c:10]1[CH:11]=[O:19].[ClH:20].[ClH:42].[Na+:41].[... | [C:14]([O:15][C:16](=[O:17])[C:18]([N:19]([C:38]([c:37]1[c:30]([O:29][C:28]([H:83])([H:84])[H:85])[c:31]([H:86])[c:32]([O:33][C:34]([H:87])([H:88])[H:89])[c:35]([H:90])[c:36]1[H:91])([H:49])[H:92])[H:63])([H:61])[H:62])([C:20]([H:65])([H:66])[H:67])([H:59])[H:60].[C:1]([O:2][B:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:50])([H:51])... | [CH3:1][O:2][c:3]1[cH:4][c:5]([O:6][CH3:7])[cH:8][cH:9][c:10]1[CH2:11][NH:17][CH2:16][C:14]([O:13][CH2:12][CH3:18])=[O:15] | [C:14]([O:15][C:16](=[O:17])[C:18]([N:19]([H:63])[H:64])([H:61])[H:62])([C:20]([H:65])([H:66])[H:67])([H:59])[H:60].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:50])([H:51])[H:52])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:53])([H:54])[H:55])[H:49])(=[O:12])[C:13]([H:56])([H:57])[H:58].[C:21]([N:22]([C:23]([C:24]([H:72])([H:73])[H:... | [
[
"[C:14]([O:15][C:16](=[O:17])[C:18]([N:19]([H:63])[H:64])([H:61])[H:62])([C:20]([H:65])([H:66])[H:67])([H:59])[H:60].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:50])([H:51])[H:52])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:53])([H:54])[H:55])[H:49])(=[O:12])[C:13]([H:56])([H:57])[H:58].[C:21]([N:22]([C:23]([C:24]([H:72])... | [
[
[
39,
93,
0,
1
],
[
40,
93,
1,
0
]
],
[
[
19,
38,
0,
1
],
[
38,
39,
2,
1
]
],
[
[
19,
64,
1,
0
],
[
44,
64,
0,
1
]... |
56,918 | Aldehyde reductive amination | [C:34]([BH3-:35])#[N:36].[CH:30]([CH3:31])=[O:33].[ClH:32].[NH2:1][CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH:7]/[C:8](=[C:9]2\[C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]3[c:14]2[cH:15][c:16]([N+:17]([O-:18])=[O:19])[cH:20][cH:21]3)[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:28][cH:29]1.[Na+:37]>CO>[NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([N... | [C:1]([B:2]([H:41])[H:42])#[N:3].[C:38]([O:39][H:69])([H:66])([H:67])[H:68].[C:4]([C:5]([H:44])([H:45])[H:46])([N:8]([C:9]([c:10]1[c:11]([H:52])[c:12]([H:53])[c:13]([N:14]([C:15](=[C:16]2[C:17](=[O:18])[N:19]([H:55])[c:20]3[c:21]2[c:22]([H:56])[c:23]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[c:27]([H:57])[c:28]3[H:58])[c:29]2[c:30]([H:... | [NH:1]([CH2:2][c:3]1[cH:4][cH:5][c:6]([NH:7]/[C:8](=[C:9]2\[C:10](=[O:11])[NH:12][c:13]3[c:14]2[cH:15][c:16]([N+:17]([O-:18])=[O:19])[cH:20][cH:21]3)[c:22]2[cH:23][cH:24][cH:25][cH:26][cH:27]2)[cH:28][cH:29]1)[CH2:30][CH3:31] | [C:1]([B-:2]([H:40])([H:41])[H:42])#[N:3].[C:38]([O:39][H:69])([H:66])([H:67])[H:68].[C:4]([C:5]([H:44])([H:45])[H:46])(=[O:6])[H:43].[Cl:7][H:47].[N:8]([C:9]([c:10]1[c:11]([H:52])[c:12]([H:53])[c:13]([N:14]([C:15](=[C:16]2[C:17](=[O:18])[N:19]([H:55])[c:20]3[c:21]2[c:22]([H:56])[c:23]([N+:24]([O-:25])=[O:26])[c:27]([H... | [
[
"[C:1]([B-:2]([H:40])([H:41])[H:42])#[N:3].[C:38]([O:39][H:69])([H:66])([H:67])[H:68].[C:4]([C:5]([H:44])([H:45])[H:46])(=[O:6])[H:43].[Cl:7][H:47].[N:8]([C:9]([c:10]1[c:11]([H:52])[c:12]([H:53])[c:13]([N:14]([C:15](=[C:16]2[C:17](=[O:18])[N:19]([H:55])[c:20]3[c:21]2[c:22]([H:56])[c:23]([N+:24]([O-:25])=[O:26... | [
[
[
6,
47,
0,
1
],
[
7,
47,
1,
0
]
],
[
[
4,
6,
2,
1
],
[
4,
8,
0,
1
]
],
[
[
8,
49,
1,
0
],
[
25,
49,
0,
1
]
],
... |
640 | Aldehyde reductive amination | [BH-:42]([O:43][C:44]([CH3:45])=[O:46])([O:47][C:48]([CH3:49])=[O:50])[O:51][C:52]([CH3:53])=[O:54].[C:56]([OH:57])(=[O:58])[CH3:59].[Cl:26][c:27]1[c:28]([Cl:29])[cH:30][cH:31][cH:32][c:33]1[N:34]1[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH2:38][CH2:39]1.[ClH:41].[Na+:55].[c:1]1([C:2]2=[N:12][c:11]3[c:10]([n:20][cH:19][n:18][c:13]3[NH:... | [B:1]([O:2][C:3]([C:4]([H:65])([H:66])[H:67])=[O:5])([O:6][C:7]([C:8]([H:68])([H:69])[H:70])=[O:9])[O:10][C:11]([C:12]([H:71])([H:72])[H:73])=[O:13].[C:14]([O:15][H:74])(=[O:16])[C:17]([H:75])([H:76])[H:77].[Cl-:32].[Cl:18][c:19]1[c:20]([Cl:21])[c:22]([H:78])[c:23]([H:79])[c:24]([H:80])[c:25]1[N:26]1[C:27]([H:81])([H:8... | [c:1]1([C:2]2=[N:12][c:11]3[c:10]([n:20][cH:19][n:18][c:13]3[NH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:37]3[CH2:36][CH2:35][N:34]([c:33]4[c:27]([Cl:26])[c:28]([Cl:29])[cH:30][cH:31][cH:32]4)[CH2:39][CH2:38]3)[N:3]2[c:4]2[cH:5][cH:6][cH:7][cH:8][cH:9]2)[cH:21][cH:22][cH:23][cH:24][cH:25]1 | [B-:1]([O:2][C:3]([C:4]([H:65])([H:66])[H:67])=[O:5])([O:6][C:7]([C:8]([H:68])([H:69])[H:70])=[O:9])([O:10][C:11]([C:12]([H:71])([H:72])[H:73])=[O:13])[H:64].[C:14]([O:15][H:74])(=[O:16])[C:17]([H:75])([H:76])[H:77].[Cl:18][c:19]1[c:20]([Cl:21])[c:22]([H:78])[c:23]([H:79])[c:24]([H:80])[c:25]1[N:26]1[C:27]([H:81])([H:8... | [
[
"[B-:1]([O:2][C:3]([C:4]([H:65])([H:66])[H:67])=[O:5])([O:6][C:7]([C:8]([H:68])([H:69])[H:70])=[O:9])([O:10][C:11]([C:12]([H:71])([H:72])[H:73])=[O:13])[H:64].[C:14]([O:15][H:74])(=[O:16])[C:17]([H:75])([H:76])[H:77].[Cl:18][c:19]1[c:20]([Cl:21])[c:22]([H:78])[c:23]([H:79])[c:24]([H:80])[c:25]1[N:26]1[C:27]([... | [
[
[
32,
90,
1,
0
],
[
47,
90,
0,
1
]
],
[
[
29,
46,
0,
1
],
[
46,
47,
2,
1
]
],
[
[
26,
85,
0,
1
],
[
29,
85,
1,
0
]... |
46,641 | Aldehyde reductive amination | [C:20]([OH:21])(=[O:22])[CH3:23].[C:24]([O:25][BH-:26]([O:27][C:28](=[O:29])[CH3:30])[O:31][C:32](=[O:33])[CH3:34])(=[O:35])[CH3:36].[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH:10]=[O:19])[cH:11][cH:12]1.[NH:13]1[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1.[Na+:37]>ClCCCl.O>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5]... | [C:1]([O-:2])(=[O:3])[C:4]([H:44])([H:45])[H:46].[C:5]([O:6][B:7]([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:48])([H:49])[H:50])[O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([H:51])([H:52])[H:53])(=[O:16])[C:17]([H:54])([H:55])[H:56].[Cl:18][C:19]([C:20]([C:21]([O:22][c:23]1[c:24]([H:63])[c:25]([H:64])[c:26]([C:27]([N:31]2[C:32]([H:69])([H:70])[C:33]... | [Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][c:6]1[cH:7][cH:8][c:9]([CH2:10][N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]2)[cH:11][cH:12]1 | [C:1]([O:2][H:43])(=[O:3])[C:4]([H:44])([H:45])[H:46].[C:5]([O:6][B-:7]([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:48])([H:49])[H:50])([O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([H:51])([H:52])[H:53])[H:47])(=[O:16])[C:17]([H:54])([H:55])[H:56].[Cl:18][C:19]([C:20]([C:21]([O:22][c:23]1[c:24]([H:63])[c:25]([H:64])[c:26]([C:27](=[O:28])[H:65])[c:29]... | [
[
"[C:1]([O:2][H:43])(=[O:3])[C:4]([H:44])([H:45])[H:46].[C:5]([O:6][B-:7]([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:48])([H:49])[H:50])([O:12][C:13](=[O:14])[C:15]([H:51])([H:52])[H:53])[H:47])(=[O:16])[C:17]([H:54])([H:55])[H:56].[Cl:18][C:19]([C:20]([C:21]([O:22][c:23]1[c:24]([H:63])[c:25]([H:64])[c:26]([C:27](=[O:28])[H... | [
[
[
2,
43,
1,
0
],
[
28,
43,
0,
1
]
],
[
[
27,
28,
2,
1
],
[
27,
31,
0,
1
]
],
[
[
2,
68,
0,
1
],
[
31,
68,
1,
0
]
... |
45,445 | Aldehyde reductive amination | [C:45]([OH:46])(=[O:47])[CH3:48].[C:49]([O:50][BH-:51]([O:52][C:53](=[O:54])[CH3:55])[O:56][C:57](=[O:58])[CH3:59])(=[O:60])[CH3:61].[CH3:1][C:2]1=[C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]([c:13]2[cH:14][c:15](-[c:16]3[cH:17][cH:18][c:19]([CH:20]=[O:44])[c:21]([F:22])[cH:23]3)[cH:24][c:25]([N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH:29]3[CH2:30][CH... | [C:18]([C:19]1=[C:20]([C:21]([N:22]([C:23]([c:24]2[c:25]([H:90])[c:26](-[c:27]3[c:28]([H:91])[c:29]([H:92])[c:30]([C:31]([N:56]4[C:57]([H:119])([H:120])[C:58]([H:121])([H:122])[O:59][C:60]([H:123])([H:124])[C:61]4([H:125])[H:126])([H:74])[H:93])[c:33]([F:34])[c:35]3[H:94])[c:36]([H:95])[c:37]([N:38]([C:39]([C:40]([H:98... | [CH3:1][C:2]1=[C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]([c:13]2[cH:14][c:15](-[c:16]3[cH:17][cH:18][c:19]([CH2:20][N:38]4[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH2:43]4)[c:21]([F:22])[cH:23]3)[cH:24][c:25]([N:26]([CH2:27][CH3:28])[CH:29]3[CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34]3)[c:35]2[CH3:36])=[O:37])[C:7](=[O:8])[NH:6][C:4]([CH3:5])=[CH:3]... | [C:18]([C:19]1=[C:20]([C:21]([N:22]([C:23]([c:24]2[c:25]([H:90])[c:26](-[c:27]3[c:28]([H:91])[c:29]([H:92])[c:30]([C:31](=[O:32])[H:93])[c:33]([F:34])[c:35]3[H:94])[c:36]([H:95])[c:37]([N:38]([C:39]([C:40]([H:98])([H:99])[H:100])([H:96])[H:97])[C:41]3([H:101])[C:42]([H:102])([H:103])[C:43]([H:104])([H:105])[O:44][C:45]... | [
[
"[C:18]([C:19]1=[C:20]([C:21]([N:22]([C:23]([c:24]2[c:25]([H:90])[c:26](-[c:27]3[c:28]([H:91])[c:29]([H:92])[c:30]([C:31](=[O:32])[H:93])[c:33]([F:34])[c:35]3[H:94])[c:36]([H:95])[c:37]([N:38]([C:39]([C:40]([H:98])([H:99])[H:100])([H:96])[H:97])[C:41]3([H:101])[C:42]([H:102])([H:103])[C:43]([H:104])([H:105])[... | [
[
[
2,
70,
1,
0
],
[
32,
70,
0,
1
]
],
[
[
31,
32,
2,
1
],
[
31,
56,
0,
1
]
],
[
[
2,
118,
0,
1
],
[
56,
118,
1,
0
]... |
338 | Aldehyde reductive amination | [C:23]([O:24][BH-:25]([O:26][C:27](=[O:28])[CH3:29])[O:30][C:31](=[O:32])[CH3:33])(=[O:34])[CH3:35].[CH3:19][C:20]([OH:21])=[O:22].[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([F:11])[cH:12][c:13]1[NH2:14].[CH:15]([CH2:16][CH3:17])=[O:18].[Na+:36]>ClCCl>[CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[c:7]1[c... | [C:14]([C:15]([O-:16])=[O:17])([H:50])([H:51])[H:52].[C:18]([O:19][N:20]([C:21]([H:57])([H:58])[H:59])[C:22](=[O:23])[c:24]1[c:25]([H:60])[c:26]([H:61])[c:27]([F:28])[c:29]([H:62])[c:30]1[N:31]([C:32]([C:33]([C:34]([H:68])([H:69])[H:70])([H:66])[H:67])([H:40])[H:65])[H:63])([H:54])([H:55])[H:56].[C:1]([O:2][B:3]([O:4][... | [CH3:1][O:2][N:3]([CH3:4])[C:5](=[O:6])[c:7]1[cH:8][cH:9][c:10]([F:11])[cH:12][c:13]1[NH:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17] | [C:14]([C:15]([O:16][H:53])=[O:17])([H:50])([H:51])[H:52].[C:18]([O:19][N:20]([C:21]([H:57])([H:58])[H:59])[C:22](=[O:23])[c:24]1[c:25]([H:60])[c:26]([H:61])[c:27]([F:28])[c:29]([H:62])[c:30]1[N:31]([H:63])[H:64])([H:54])([H:55])[H:56].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:41])([H:42])[H:43])([O:8][C:9](=[O:10])... | [
[
"[C:14]([C:15]([O:16][H:53])=[O:17])([H:50])([H:51])[H:52].[C:18]([O:19][N:20]([C:21]([H:57])([H:58])[H:59])[C:22](=[O:23])[c:24]1[c:25]([H:60])[c:26]([H:61])[c:27]([F:28])[c:29]([H:62])[c:30]1[N:31]([H:63])[H:64])([H:54])([H:55])[H:56].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:41])([H:42])[H:43])([O:8][C:... | [
[
[
16,
53,
1,
0
],
[
35,
53,
0,
1
]
],
[
[
31,
32,
0,
1
],
[
32,
35,
2,
1
]
],
[
[
16,
64,
0,
1
],
[
31,
64,
1,
0
]... |
22,271 | Aldehyde reductive amination | [C:25]([O:26][BH-:27]([O:28][C:29](=[O:30])[CH3:31])[O:32][C:33](=[O:34])[CH3:35])(=[O:36])[CH3:37].[C:39]([OH:40])(=[O:41])[CH3:42].[C:43](=[O:44])([OH:45])[O-:46].[I:1][C:2]1=[N:17][N:10]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][NH:14][CH2:15][CH2:16]2)[c:4]2[c:3]1[c:8]([NH2:9])[n:7][cH:6][n:5]2.[NH:18]1[CH:19]=[CH:20][N:21]=[C:22]1... | [C:14]([O-:15])(=[O:16])[C:17]([H:63])([H:64])[H:65].[C:18](=[O:19])([O:20][H:66])[O:21][H:72].[C:1]([O:2][B:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:53])([H:54])[H:55])[O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:56])([H:57])[H:58])(=[O:12])[C:13]([H:59])([H:60])[H:61].[C:88]([O-:89])(=[O:90])[C:91]([H:93])([H:94])[H:95].[Cl:48][C:49]([C:50]([C... | [I:1][C:2]1=[N:17][N:10]([CH:11]2[CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:23][C:22]3=[N:21][CH:20]=[CH:19][NH:18]3)[CH2:15][CH2:16]2)[c:4]2[c:3]1[c:8]([NH2:9])[n:7][cH:6][n:5]2 | [C:14]([O:15][H:62])(=[O:16])[C:17]([H:63])([H:64])[H:65].[C:18](=[O:19])([O:20][H:66])[O-:21].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:53])([H:54])[H:55])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:56])([H:57])[H:58])[H:52])(=[O:12])[C:13]([H:59])([H:60])[H:61].[Cl:48][C:49]([C:50]([Cl:51])([H:86])[H:87])([H:84])[H:85].[I:22][C... | [
[
"[C:14]([O:15][H:62])(=[O:16])[C:17]([H:63])([H:64])[H:65].[C:18](=[O:19])([O:20][H:66])[O-:21].[C:1]([O:2][B-:3]([O:4][C:5](=[O:6])[C:7]([H:53])([H:54])[H:55])([O:8][C:9](=[O:10])[C:11]([H:56])([H:57])[H:58])[H:52])(=[O:12])[C:13]([H:59])([H:60])[H:61].[Cl:48][C:49]([C:50]([Cl:51])([H:86])[H:87])([H:84])[H:8... | [
[
[
15,
62,
1,
0
],
[
45,
62,
0,
1
]
],
[
[
29,
44,
0,
1
],
[
44,
45,
2,
1
]
],
[
[
21,
72,
0,
1
],
[
29,
72,
1,
0
]... |
84,098 | Aldehyde reductive amination | [C:29]([BH3-:30])#[N:31].[CH2:1]([O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([NH:9][c:10]2[cH:11][c:12]3[c:13]([cH:14][cH:15]2)[C:16]([CH3:17])([CH3:18])[O:19][C:20]3([CH3:21])[CH3:22])[cH:23][cH:24]1)[CH3:25].[CH:26]([CH2:27][CH3:28])=[O:33].[Na+:32]>C1CCOC1.CC(=O)O>[CH2:1]([O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([N:9... | [C:1]([B:2]([H:44])[H:45])#[N:3].[C:34]1([H:77])([H:78])[C:35]([H:79])([H:80])[C:36]([H:81])([H:82])[O:37][C:38]1([H:83])[H:84].[C:39]([C:40](=[O:41])[O-:42])([H:85])([H:86])[H:87].[C:4]([O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[c:9]([H:48])[c:10]([H:49])[c:11]([N:12]([c:13]2[c:14]([H:51])[c:15]3[c:16]([c:17]([H:52])[c:18]2[H:53])[C:19... | [CH2:1]([O:2][C:3](=[O:4])[c:5]1[cH:6][cH:7][c:8]([N:9]([c:10]2[cH:11][c:12]3[c:13]([cH:14][cH:15]2)[C:16]([CH3:17])([CH3:18])[O:19][C:20]3([CH3:21])[CH3:22])[CH2:26][CH2:27][CH3:28])[cH:23][cH:24]1)[CH3:25] | [C:1]([B-:2]([H:43])([H:44])[H:45])#[N:3].[C:29]([C:30]([C:31]([H:74])([H:75])[H:76])([H:72])[H:73])(=[O:32])[H:71].[C:34]1([H:77])([H:78])[C:35]([H:79])([H:80])[C:36]([H:81])([H:82])[O:37][C:38]1([H:83])[H:84].[C:39]([C:40](=[O:41])[O:42][H:88])([H:85])([H:86])[H:87].[C:4]([O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[c:9]([H:48])[c:10]([... | [
[
"[C:1]([B-:2]([H:43])([H:44])[H:45])#[N:3].[C:29]([C:30]([C:31]([H:74])([H:75])[H:76])([H:72])[H:73])(=[O:32])[H:71].[C:34]1([H:77])([H:78])[C:35]([H:79])([H:80])[C:36]([H:81])([H:82])[O:37][C:38]1([H:83])[H:84].[C:39]([C:40](=[O:41])[O:42][H:88])([H:85])([H:86])[H:87].[C:4]([O:5][C:6](=[O:7])[c:8]1[c:9]([H:4... | [
[
[
32,
88,
0,
1
],
[
42,
88,
1,
0
]
],
[
[
12,
29,
0,
1
],
[
29,
32,
2,
1
]
],
[
[
12,
50,
1,
0
],
[
42,
50,
0,
1
]... |
63,497 | Aldehyde reductive amination | [C:19]([OH:20])(=[O:21])[CH3:22].[C:24]([BH3-:25])#[N:26].[CH:12]([c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1)=[O:23].[NH2:1][C@H:2]([CH2:3][OH:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1.[Na+:27]>CO>[NH:1]([C@H:2]([CH2:3][OH:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][c... | [C:1]([O-:2])(=[O:3])[C:4]([H:31])([H:32])[H:33].[C:28]([O:29][H:59])([H:56])([H:57])[H:58].[C:5]([B:6]([H:35])[H:36])#[N:7].[C:8]([c:9]1[c:10]([H:38])[c:11]([H:39])[c:12]([H:40])[c:13]([H:41])[c:14]1[H:42])([N:16]([C:17]([C:18]([O:19][H:48])([H:46])[H:47])([C:20]([c:21]1[c:22]([H:51])[c:23]([H:52])[c:24]([H:53])[c:25]... | [NH:1]([C@H:2]([CH2:3][OH:4])[CH2:5][c:6]1[cH:7][cH:8][cH:9][cH:10][cH:11]1)[CH2:12][c:13]1[cH:14][cH:15][cH:16][cH:17][cH:18]1 | [C:1]([O:2][H:30])(=[O:3])[C:4]([H:31])([H:32])[H:33].[C:28]([O:29][H:59])([H:56])([H:57])[H:58].[C:5]([B-:6]([H:34])([H:35])[H:36])#[N:7].[C:8]([c:9]1[c:10]([H:38])[c:11]([H:39])[c:12]([H:40])[c:13]([H:41])[c:14]1[H:42])(=[O:15])[H:37].[N:16]([C:17]([C:18]([O:19][H:48])([H:46])[H:47])([C:20]([c:21]1[c:22]([H:51])[c:23... | [
[
"[C:1]([O:2][H:30])(=[O:3])[C:4]([H:31])([H:32])[H:33].[C:28]([O:29][H:59])([H:56])([H:57])[H:58].[C:5]([B-:6]([H:34])([H:35])[H:36])#[N:7].[C:8]([c:9]1[c:10]([H:38])[c:11]([H:39])[c:12]([H:40])[c:13]([H:41])[c:14]1[H:42])(=[O:15])[H:37].[N:16]([C:17]([C:18]([O:19][H:48])([H:46])[H:47])([C:20]([c:21]1[c:22]([... | [
[
[
2,
30,
1,
0
],
[
15,
30,
0,
1
]
],
[
[
8,
15,
2,
1
],
[
8,
16,
0,
1
]
],
[
[
2,
44,
0,
1
],
[
16,
44,
1,
0
]
]... |
End of preview. Expand in Data Studio
README.md exists but content is empty.
- Downloads last month
- 12