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类均易溶于水,但不溶于有机溶剂如醇,醚,氯仿等,链霉素的盐类十分稳定,固体干燥状态可长期保存。
链霉素主要抑制革兰氏阴性细菌,特别是结核分枝杆菌。链霉素是临床上治疗各种结核病的最有效药物之一。此外,对膀胱炎、败血症等亦有良好的医疗效果。
(三)氨基环醇类抗生素
氨基环醇类抗生素是一类在分子中含有一个环己醇型配基,以糖苷键与氨基糖(或中性糖)相结合的化合物,曾称氨基糖苷类抗生素。前面叙述的链霉素和将谈到的春雷霉素和有效霉素都属于这一类。这类抗生素首先根据环己醇型衍生物的结构进行分类,如链霉素属于链霉胍衍生物类;春雷霉素和有效霉素属于肌醇-脱氧肌醇衍生物类;新霉素(neomycin),巴龙霉素(paromomycin)、卡那霉素(kanamycin)和庆大霉素(gentamicin)等属于2-脱氧链霉胺(2-deoxystreptamine)衍生物类;
$\smiles{N[C@@H]1CC@HC@@HC@H[C@H]1O}$
1. 新霉素
新霉素是一种链霉菌(Streptomyces fradiae)产生的广谱抗生素。发现于1949年。能抑制大多数革兰氏阴性细菌及阳性细菌、结核杆菌。由于新霉素口服后很少被吸收,所以临床上常用它治疗肠道疾病。
新霉素溶于水,不溶于有机溶剂,对酸、碱、热稳定,新霉素不是单一的化合物,它由新霉素A、B、C3个成分组成。新霉素A即新霉胺(neamine),抗菌作用弱,新霉素B和C是异构体,具结构式如下:
$\smiles{NCC1OC(OC2C(N)CC(N)C(OC3OC(CO)C(O)C(OC4OC(CO)C(O)C(N)C4O)C3O)C2O)C(O)C(N)C1O}$
2. 巴龙霉素
巴龙霉素是一种龟裂链霉菌(Streptomyces rimosus fasma paromomycinus)分泌的广谱抗生素。它的化学
$\smiles{NCC1OC(OC2C(N)CC(N)C(OC3OC(CO)C(O)C(OC4OC(CO)C(O)C(N)C4O)C3O)C2O)C(O)C(N)C1O}$ 巴龙霉素